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吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
嘌呤类碱基 吡唑并嘧啶 c-RET

CAS号：2380-63-4

CAS号2380-63-4, 是嘧啶类化合物, 分子量为135.12, 分子式C5H5N5, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供2380-63-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine , Pyrazoloadenine

货号：BD2695 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 标准纯度：, 98%
2380-63-4
2380-63-4
2380-63-4

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine , Pyrazoloadenine
中文名称 : (请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2380-63-4
分子式 : C5H5N5
线性分子式 : -
分子量 : 135.13
MDL NO : MFCD00005688
沸点 : -
Pubchem ID : 75420
InChIKey : LHCPRYRLDOSKHK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD2695 SDS-BD02526208 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 36.09
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

80.48 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.31
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.18
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.06
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.42
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.47
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.02

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.23
Solubility 7.95 mg/ml ; 0.0588 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.05
Solubility 11.9 mg/ml ; 0.0882 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.77
Solubility 2.27 mg/ml ; 0.0168 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.25 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.75

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：2380-63-4

5399-92-8

2380-63-4
产率 合成条件 实验步骤
57% With ammonium hydroxide In tetrahydrofuran at 20 - 30℃; for 2 h; 向36（200ng，1.29mmol）的THF（2.0mL）溶液中加入氢氧化铵（2.0mL）。 在20 --- 30℃下搅拌2小时后，浓缩混合物。 用MeCN（0.5mL）研磨，并通过过滤收集，得到37，为红色固体（100mg，57％收率）
参考文献：
[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0250
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413
[4] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
2. 合成：2380-63-4

16617-46-2

77287-34-4

2380-63-4
产率 合成条件 实验步骤
100% at 180℃; A.选择的反应程序; 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺（BA18）的合成; 将250mL甲酰胺和3-氨基-4-吡唑甲腈（25g，0.231mol）的溶液在氩气氛下加热至180℃过夜。 冷却反应，加入400mL dH 2 O. 过滤所得固体并用冷dH 2 O冲洗。 收集白色固体沉淀物并真空干燥过夜，得到BA18（39g，100％收率）。 ESI-MS（M + H）+ m / z计算值136.1，实测值136.1。
94% at 170℃; for 5 h; Inert atmosphere 将3-氨基-4-吡唑基甲基氰（2g）悬浮于甲酰胺（10mL）中，并在氮气下在170±5小时加热。 将反应混合物冷却至室温并加入水（15mL）。 收集固体并用水洗涤，用甲醇彻底洗涤，空气干燥，得到白色固体化合物2（2.337g，收率94％）
93% for 1 h; Reflux 将200mL甲酰胺和3-氨基-4-吡唑甲腈（101）（55g，0.509mol）的溶液在回流下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至室温并加入800mL水。 过滤收集所得固体，用水冲洗并真空干燥，得到所需产物，1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺（102）（64g，93％收率），作为关闭 白色固体。 ESI-MS（M + H）+ m / z：135.95
79% at 180℃; Inert atmosphere 87B：将化合物87A（800mg，7.4mmol）溶解在8mL甲酰胺中，并将所得溶液在氮气氛下在180℃加热过夜。 冷却反应物并加入水。 过滤所得固体并用冷水冲洗。 将固体真空干燥，得到化合物87B，为浅黄色粉末（790mg，收率79％）。 NMR（ppm，DMSO）：“58.13（s，1H），8.07（s，1H）7.57（s，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2007/293516, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16
[2] Patent: CN105315283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0106; 0107; 0108
[3] Patent: US2015/225407, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0405
[4] Patent: WO2012/3544, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[6] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413

更多

3. 合成：2380-63-4

77287-34-4

16617-46-2

2380-63-4
产率 合成条件 实验步骤
95% at 180℃; Inert atmosphere 将市售的5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（2.0g，18.5mmol）与甲酰胺（10mL）混合，并在氮气下加热至180℃过夜。 将溶液冷却至室温，加入60mL水，通过真空过滤收集得到的沉淀，得到C（2.367g，95％）。 3 / 4NMR（DMSO-d6,300MHz）δ8.13（s，1H），8.06（s，1H）
93% at 180℃; for 2 h; Microwave irradiation 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（3g，27.77mmol）和甲酰胺（15ml）加入到20ml微波小瓶中，并使用微波辐射将混合物在180℃下加热2小时。 将冷却后形成的沉淀滤出并用水（50ml）洗涤并使其干燥，得到乳白色固体产物（3.5g，25.92mmol，93％）。 111 NMR（500MH DM80）δ13.34（a，1H），8.13（s，1H），8,07（a，1H），7.69（br.m 2H）laC NMR（12MHz，DM50）6 158 19（ CH），15603（C）154 98 CC），132/9（CH）199.83 MS（ES + ve）[M + H] +：136.0,157.9（+ Nab（ES veflMLHfl 133.9）
91% at 180℃; for 4 h; 将市售的S-氨基-1H-吡唑-2-甲腈（16.22g，0.15mol）和甲酰胺（84.6ml）的混合物在氮气氛下在180℃加热4小时。 将溶液冷却至环境温度，分离晶体，用水洗涤并干燥，得到产物（18.6g，91％）。
90% at 160℃; for 5 h; 方案1描述了2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物（化合物1-3）的合成，其是本发明化合物合成中的中间体和 它进一步反应以获得最终的抑制剂类似物。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（化合物1-2），产率为90％。该中间体与甲酰胺反应 N-二琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中于80℃反应16小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基碘化物（化合物1-3），产率90％。
90% at 160℃; for 5 h; 方案1描述了2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物的合成。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（化合物1-2），产率为90％。 在80℃下，将N-碘代琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中反应16小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物（化合物1-3） 收益率为90％。
88% at 200℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（0.10g，0.93mmol）和甲酰胺（1ml）在微波中在200℃加热30分钟。 过滤所得沉淀物并用水洗涤，得到棕色固体4，产率88％（0.109g，0.81mmol）。 1H NMR（200MHz，DMSO-d6）：δ13.22（s，1H），8.13（s，1H），8.07（s，1H），7.52（b，2H）; 13C NMR（50MHz，DMSO-d6）：δ158.0,155.9,154.8,132.6,99.6; HRMS（CI）计算值C5H5N5（M）135.0545，实测值135.0546。
82% at 210℃; for 2 h; 将3-氨基-4-氰基吡唑（9.8g，0.09mol）和甲酰胺（100mL，2.5mol）的溶液在210℃下搅拌2小时。 冷却至室温后，加入水（200mL），过滤得到的固体。 将粗产物悬浮在热水（100mL）和浓HCl（5mL）中，然后加入木炭（10g）并将混合物煮沸15分钟。 炭过滤后，加入氢氧化钠（2N）（pH = 8），过滤沉淀的固体，得到S1，为白色固体（10g，82％）; 1H NMR（300MHz，DMSO d6）d 13.35（s） ，1H），8.13（s，1H），8.07（s，1H），7.62（s，2H）
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1A将5-氨基-1H-吡唑-4-碳三（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 将5-氨基-4H-吡唑甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤并干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1.将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1.将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
13.1 g at 180℃; Inert atmosphere 在氮气氛下向5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（15g，138.76mol）中加入甲酰胺（75mL），并将反应混合物在180℃加热过夜。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至0℃并加入水（50mL），形成沉淀。 过滤收集沉淀物并干燥，得到13.1g 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为黄色固体。
13.1 g at 180℃; Inert atmosphere 在氮气氛下向5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（15g，138.76mol）中加入甲酰胺（75mL），并将反应混合物在180℃加热过夜。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至0℃并加入水（50mL），随后形成沉淀。 过滤收集沉淀物并干燥，得到13.1g 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为黄色固体。
19.7 g at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（20g）加入到甲酰胺（130mL）中，并将反应混合物在氮气下在13.0℃加热24小时。 将水（200mL）加入到反应混合物中，并将混合物在0℃至5℃下搅拌2小时。 过滤得到的固体，然后用水（30×2mL）洗涤，并在50℃的烘箱中保持16小时，得到标题化合物。产量：19.7g

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参考文献：
[1] Patent: WO2011/94628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4697 - 4710
[3] Patent: WO2016/185160, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[4] Patent: WO2007/126841, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[5] Patent: WO2010/6086, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 78
[6] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[7] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0460
[8] Patent: US2016/789, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0320; 0321
[9] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5761 - 5763
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 17, p. 4774 - 4786
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4590 - 4609
[12] Patent: WO2012/158795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[13] Patent: WO2012/158764, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[14] Patent: WO2013/191965, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[15] Patent: WO2014/22569, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[16] Patent: US2014/323464, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0427-0429
[17] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1161 - 1166
[18] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1687 - 1690
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 16, p. 5162 - 5174
[20] Patent: WO2009/62118, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 165-166
[21] Patent: WO2015/58084, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0205; 0241; 0273
[22] Patent: WO2015/69441, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0190; 0208; 0216
[23] Patent: WO2016/79693, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[24] Patent: WO2016/132383, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[25] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 9976 - 9989

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  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

胺

货号: BD258476

CAS号: 287177-82-6

相似度: 89.39%

货号: BD93998

CAS号: 5417-78-7

相似度: 83.78%

货号: BD93829

CAS号: 151266-23-8

相似度: 82.67%

货号: BD95550

CAS号: 100644-65-3

相似度: 75.64%

货号: BD227283

CAS号: 862730-04-9

相似度: 70.46%

合成路线

1. 合成：2380-63-4

5399-92-8

2380-63-4
产率 合成条件 实验参考步骤
57% With ammonium hydroxide In tetrahydrofuran at 20 - 30℃; for 2 h; 向36（200ng，1.29mmol）的THF（2.0mL）溶液中加入氢氧化铵（2.0mL）。 在20 --- 30℃下搅拌2小时后，浓缩混合物。 用MeCN（0.5mL）研磨，并通过过滤收集，得到37，为红色固体（100mg，57％收率）
参考文献：
[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0250
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413
[4] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
2. 合成：2380-63-4

16617-46-2

77287-34-4

2380-63-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 180℃; A.选择的反应程序; 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺（BA18）的合成; 将250mL甲酰胺和3-氨基-4-吡唑甲腈（25g，0.231mol）的溶液在氩气氛下加热至180℃过夜。 冷却反应，加入400mL dH 2 O. 过滤所得固体并用冷dH 2 O冲洗。 收集白色固体沉淀物并真空干燥过夜，得到BA18（39g，100％收率）。 ESI-MS（M + H）+ m / z计算值136.1，实测值136.1。
94% at 170℃; for 5 h; Inert atmosphere 将3-氨基-4-吡唑基甲基氰（2g）悬浮于甲酰胺（10mL）中，并在氮气下在170±5小时加热。 将反应混合物冷却至室温并加入水（15mL）。 收集固体并用水洗涤，用甲醇彻底洗涤，空气干燥，得到白色固体化合物2（2.337g，收率94％）
93% for 1 h; Reflux 将200mL甲酰胺和3-氨基-4-吡唑甲腈（101）（55g，0.509mol）的溶液在回流下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至室温并加入800mL水。 过滤收集所得固体，用水冲洗并真空干燥，得到所需产物，1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺（102）（64g，93％收率），作为关闭 白色固体。 ESI-MS（M + H）+ m / z：135.95
79% at 180℃; Inert atmosphere 87B：将化合物87A（800mg，7.4mmol）溶解在8mL甲酰胺中，并将所得溶液在氮气氛下在180℃加热过夜。 冷却反应物并加入水。 过滤所得固体并用冷水冲洗。 将固体真空干燥，得到化合物87B，为浅黄色粉末（790mg，收率79％）。 NMR（ppm，DMSO）：“58.13（s，1H），8.07（s，1H）7.57（s，2H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2007/293516, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16
[2] Patent: CN105315283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0106; 0107; 0108
[3] Patent: US2015/225407, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0405
[4] Patent: WO2012/3544, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[6] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413

更多

3. 合成：2380-63-4

77287-34-4

16617-46-2

2380-63-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 180℃; Inert atmosphere 将市售的5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（2.0g，18.5mmol）与甲酰胺（10mL）混合，并在氮气下加热至180℃过夜。 将溶液冷却至室温，加入60mL水，通过真空过滤收集得到的沉淀，得到C（2.367g，95％）。 3 / 4NMR（DMSO-d6,300MHz）δ8.13（s，1H），8.06（s，1H）
93% at 180℃; for 2 h; Microwave irradiation 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（3g，27.77mmol）和甲酰胺（15ml）加入到20ml微波小瓶中，并使用微波辐射将混合物在180℃下加热2小时。 将冷却后形成的沉淀滤出并用水（50ml）洗涤并使其干燥，得到乳白色固体产物（3.5g，25.92mmol，93％）。 111 NMR（500MH DM80）δ13.34（a，1H），8.13（s，1H），8,07（a，1H），7.69（br.m 2H）laC NMR（12MHz，DM50）6 158 19（ CH），15603（C）154 98 CC），132/9（CH）199.83 MS（ES + ve）[M + H] +：136.0,157.9（+ Nab（ES veflMLHfl 133.9）
91% at 180℃; for 4 h; 将市售的S-氨基-1H-吡唑-2-甲腈（16.22g，0.15mol）和甲酰胺（84.6ml）的混合物在氮气氛下在180℃加热4小时。 将溶液冷却至环境温度，分离晶体，用水洗涤并干燥，得到产物（18.6g，91％）。
90% at 160℃; for 5 h; 方案1描述了2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物（化合物1-3）的合成，其是本发明化合物合成中的中间体和 它进一步反应以获得最终的抑制剂类似物。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（化合物1-2），产率为90％。该中间体与甲酰胺反应 N-二琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中于80℃反应16小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基碘化物（化合物1-3），产率90％。
90% at 160℃; for 5 h; 方案1描述了2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物的合成。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（化合物1-2），产率为90％。 在80℃下，将N-碘代琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中反应16小时，得到2-（4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）碘化物（化合物1-3） 收益率为90％。
88% at 200℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（0.10g，0.93mmol）和甲酰胺（1ml）在微波中在200℃加热30分钟。 过滤所得沉淀物并用水洗涤，得到棕色固体4，产率88％（0.109g，0.81mmol）。 1H NMR（200MHz，DMSO-d6）：δ13.22（s，1H），8.13（s，1H），8.07（s，1H），7.52（b，2H）; 13C NMR（50MHz，DMSO-d6）：δ158.0,155.9,154.8,132.6,99.6; HRMS（CI）计算值C5H5N5（M）135.0545，实测值135.0546。
82% at 210℃; for 2 h; 将3-氨基-4-氰基吡唑（9.8g，0.09mol）和甲酰胺（100mL，2.5mol）的溶液在210℃下搅拌2小时。 冷却至室温后，加入水（200mL），过滤得到的固体。 将粗产物悬浮在热水（100mL）和浓HCl（5mL）中，然后加入木炭（10g）并将混合物煮沸15分钟。 炭过滤后，加入氢氧化钠（2N）（pH = 8），过滤沉淀的固体，得到S1，为白色固体（10g，82％）; 1H NMR（300MHz，DMSO d6）d 13.35（s） ，1H），8.13（s，1H），8.07（s，1H），7.62（s，2H）
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1A将5-氨基-1H-吡唑-4-碳三（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 将5-氨基-4H-吡唑甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤并干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1.将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1.将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
13.1 g at 180℃; Inert atmosphere 在氮气氛下向5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（15g，138.76mol）中加入甲酰胺（75mL），并将反应混合物在180℃加热过夜。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至0℃并加入水（50mL），形成沉淀。 过滤收集沉淀物并干燥，得到13.1g 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为黄色固体。
13.1 g at 180℃; Inert atmosphere 在氮气氛下向5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（15g，138.76mol）中加入甲酰胺（75mL），并将反应混合物在180℃加热过夜。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至0℃并加入水（50mL），随后形成沉淀。 过滤收集沉淀物并干燥，得到13.1g 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为黄色固体。
19.7 g at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere 将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（20g）加入到甲酰胺（130mL）中，并将反应混合物在氮气下在13.0℃加热24小时。 将水（200mL）加入到反应混合物中，并将混合物在0℃至5℃下搅拌2小时。 过滤得到的固体，然后用水（30×2mL）洗涤，并在50℃的烘箱中保持16小时，得到标题化合物。产量：19.7g

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2011/94628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4697 - 4710
[3] Patent: WO2016/185160, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[4] Patent: WO2007/126841, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[5] Patent: WO2010/6086, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 78
[6] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[7] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0460
[8] Patent: US2016/789, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0320; 0321
[9] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5761 - 5763
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 17, p. 4774 - 4786
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4590 - 4609
[12] Patent: WO2012/158795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[13] Patent: WO2012/158764, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[14] Patent: WO2013/191965, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[15] Patent: WO2014/22569, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[16] Patent: US2014/323464, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0427-0429
[17] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1161 - 1166
[18] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1687 - 1690
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 16, p. 5162 - 5174
[20] Patent: WO2009/62118, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 165-166
[21] Patent: WO2015/58084, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0205; 0241; 0273
[22] Patent: WO2015/69441, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0190; 0208; 0216
[23] Patent: WO2016/79693, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[24] Patent: WO2016/132383, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[25] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 9976 - 9989

更多

4. 合成：2380-63-4

16617-46-2

2380-63-4
参考文献：
[1] Patent: US6921763, 2005, B2
5. 合成：2380-63-4

16617-46-2

N/A

2380-63-4
参考文献：
[1] Patent: US2002/156081, 2002, A1
6. 合成：2380-63-4

3473-63-0

16617-46-2

2380-63-4
产率 合成条件 实验参考步骤
84.1% at 120℃; for 45 h; Inert atmosphere 1L反应瓶54.05g（0.5mol）3-氨基-4-氰基吡唑，540ml乙二醇单甲醚，在室温氮气保护下加入67.68g（0.65mol）乙酸甲酰胺，系统保护氮气， 120℃反应45h。 反应完全冷却至室温后，系统中有大量固体沉淀，过滤，思考滤饼使用100ml甲醇分钟洗涤2次，得到粗中间体62.2g，粗产物250ml 甲苯和250ml乙酸重结晶，过滤，纯度≥99％，白色固体56.82g，收率：84.1％，HPLC：99.91％。
参考文献：
[1] Patent: CN105859728, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0070; 0071; 0072
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 52, # 4, p. 1132 - 1135
7. 合成：2380-63-4

50-00-0

16617-46-2

2380-63-4
产率 合成条件 实验参考步骤
76% at 165℃; for 5 h; Inert atmosphere 步骤1将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（10g，92.51mmol，1.00当量）的甲酰胺（80mL）溶液在氮气下在165℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤收集固体。 首先用20mL水洗涤滤饼，然后用20mL甲醇洗涤，干燥，得到9.5g（76％）1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US8673925, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 200
8. 合成：2380-63-4

78972-81-3

2380-63-4
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1984, vol. 20, # 2, p. 215 - 221
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1984, vol. 20, # 2, p. 259 - 264
9. 合成：2380-63-4

315-30-0

2380-63-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 784,787
[2] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6413
10. 合成：2380-63-4

N/A

2380-63-4
参考文献：
[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1
11. 合成：2380-63-4

3258-05-7

2380-63-4

18646-11-2
参考文献：
[1] Nucleosides and Nucleotides, 1999, vol. 18, # 4-5, p. 745 - 757

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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