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氯代物 6并5芳杂并环 嘌呤
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氯嘌呤

CAS号：2382-10-7

CAS号2382-10-7, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为203.02, 分子式C6H4Cl2N4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2382-10-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,6-Dichloro-9-methyl-9H-purine

货号：BD162223 2,6-Dichloro-9-methyl-9H-purine 标准纯度：, 97%
2382-10-7
2382-10-7
2382-10-7

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2,6-Dichloro-9-methyl-9H-purine
中文名称 : 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2382-10-7
分子式 : C6H4Cl2N4
线性分子式 : -
分子量 : 203.03
MDL NO : MFCD00278778
沸点 : -
Pubchem ID : 1712553
InChIKey : HWMJNDVUIMQFEW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD162223 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.17
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 46.61
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

43.6 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.99
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.98
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.67
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.53
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.75
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.59

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.9
Solubility 0.255 mg/ml ; 0.00126 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.52
Solubility 0.611 mg/ml ; 0.00301 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.97
Solubility 0.22 mg/ml ; 0.00108 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.13 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.75

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7
产率 合成条件 实验步骤
78% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 5 h; 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（15b）。 向2,6-二氯-9H-嘌呤（0.120g，0.635mmol）的无水DMF（1.0mL）溶液中加入K2CC> 3（0.270g，1.95mmol），然后加入碘甲烷（0.20mL，3.21mmol）。 0°C。 将反应混合物在0℃下搅拌5小时，用水淬灭并用EtOAc萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），浓缩，并通过SiO 2色谱法纯化（己烷，100％，至EtOAc，100％），得到15b（83.0mg，0.409mmol，64％收率），为无色固体。 ：IR（ATR，neat）3067,1554,1360,1333,1223,1147cm -1; NMR（CDCl 3,600MHz）δ8.09（s，1H），3.89（s，3H）; 13 C NMR（CDCl 3,150MHz）δ153.3,152.7,151.3,146.4,130.4,30.4。
43% With potassium carbonate In acetone for 1 h; 将2,6-二氯嘌呤（30g，159mmol）溶解在丙酮（200mL）中并加入碳酸钾（33g，238mmol）。加入甲基碘（11.9mL，190mmol）并将混合物搅拌1小时。 1小时后，真空浓缩。剩余的残余物与水一起搅拌。过滤收集白色沉淀，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤和2,6-二氯-9-甲基的混合物。 -9H-嘌呤（28g，3：2）。将两种异构体的混合物用乙酸乙酯重结晶，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（5.7g，18％）。将母液浓缩。 真空并通过快速色谱法（乙酸乙酯/庚烷作为洗脱剂）纯化，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（14g，43％），为白色固体。
21% With potassium carbonate In acetonitrile at 0 - 20℃; 将碘代甲烷（23g，162.04mmol，1.53当量）滴加到碳酸钾（30g，215.50mmol，2.04当量），2,6-二氯-9H-嘌呤（20g，105.82mmol，1.00当量）的混合物中。 在0℃下，在2L乙腈中，然后在室温下搅拌过夜。 滤出固体。 将所得混合物真空浓缩。 通过从PE：DCM（10：1）中重结晶纯化粗产物，得到4.5g（21％）2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/189830, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 12, p. 985 - 990
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3486 - 3490
[4] Patent: US2011/237607, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 7
[5] Patent: WO2016/91916, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[6] Phytochemistry (Elsevier), 1986, vol. 25, # 2, p. 303 - 310
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1126 - 1134

更多

2. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7

2273-93-0
产率 合成条件 实验步骤
66% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 70 h; 将2,6-二氯嘌呤（5.0克），甲基碘（1.1当量，1.81毫升）和K.）CO 3（1.2当量，4.39克）溶解在200毫升MECN中。 在20℃下搅拌70小时后，蒸发MECN。 使用CH 2 Cl 2 / MEOH（90/10）通过柱色谱分离两种异构体。 产量：3.55g（66％）中间体33和1.61g（30％）中间体40。
66% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 步骤1：制备2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤和2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（a-2）至2,6-二氯嘌呤的溶液（1.10g，向无水THF（5.0mL）中的5.82mmol）中加入四正丁基氟化铵（0.58mL，10.58mmol，1.8当量; 1M的THF溶液）。加入甲基碘（0.40mL，6.42mmol，1.1当量），并将反应混合物在室温下在N 2下搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯（250mL）稀释。用饱和硫代硫酸钠水溶液，水和盐水洗涤有机层，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空蒸发。所得残余物用柱色谱法（Si-PPC，梯度5至100％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（a-2），为白色固体（780mg，然后在乙酸乙酯中梯度洗脱0至30％甲醇，得到2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（a-3），为白色固体（346mg，29.3％）。 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（DMSO-d6,400MHz）的1 H NMRδppm8.75（s，1H），3.83（s，3H）。 2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（DMSO-d6,400MHz）的1 H NMRδppm8.80（s，1H），4.09（s，3H）。
43%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 25℃; for 17 h; Inert atmosphere		 中间体12.2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤在氮气下，在0℃下向2,6-二氯-7H-嘌呤（1.05g，5.56mmol）的THF（8mL）溶液中加入NaH（ 一次性加入60％矿物油，525mg，13.1mmol），并在0℃下搅拌30分钟后，加入碘甲烷（0.38mL，6.12mmol）。 将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌16小时。 此后，将反应混合物用EtOAc稀释并用水和盐水洗涤。 减压浓缩有机层，通过柱色谱（二氧化硅，0-30％EtOAc的CH 2 Cl 2溶液）纯化得到的残余物，得到异构体2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（491mg，43％）和 2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（312mg，28％）：ESI MS（M + H）203; 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤1H NMR（300MHz，DMSO-d6）G 8.69（s，1H），3.83（s，3H）和2,6-二氯-7-甲基-7H- 嘌呤1H NMR（300MHz，DMSO-d6）G 8.81（s，1H），4.07（s，3H）。
11%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.50 h; Cooling with ice		 将氢化钠（60％在矿物油中，2.53g，63.5mmol）加入到冰冷却的2,6-二氯嘌呤（10.0g，52.9mmol）的四氢呋喃（75mL）溶液中，并将混合物搅拌30分钟。分钟。 逐滴加入甲基碘（3.29mL，52.9mmol）并将反应混合物搅拌过夜。 加入水，水相用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。 加入二氯甲烷，过滤收集未溶解的物质。 结晶化合物为2,6-二氯-7-甲基-7 / - / - 白藜芦醇（1.19g，11％）。将滤液真空浓缩，经快速色谱纯化（乙酸乙酯/庚烷），得到2 ，6-二氯-9-甲基-9H-萘（3.0g，28％）
28%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.50 h; 		将氢化钠（60％在矿物油中，2.53g，63.5mmol）加入到冰冷却的2,6-二氯嘌呤（10.0g，52.9mmol）的四氢呋喃（75mL）溶液中，并将混合物搅拌30分钟。分钟。 逐滴加入甲基碘（3.29mL，52.9mmol）并将反应混合物搅拌过夜。 加入水，水相用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。 加入二氯甲烷，过滤收集未溶解的物质。 结晶化合物为2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（1.19g，11％）。将滤液真空浓缩，经快速色谱（乙酸乙酯/庚烷）纯化，得到2,6-二氯 -9-甲基-9H-嘌呤（3.0g，28％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/28479, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: US2011/86841, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: WO2016/115434, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 222; 223
[4] Patent: WO2010/34707, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: US2011/251217, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 15, p. 4622 - 4626
[7] Patent: WO2010/34706, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 18, p. 5097 - 5104

更多

3. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7
产率 合成条件 实验步骤
48% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 24 h; 将2,6-二氯嘌呤（24）（2.00g，10.6mmol），甲基碘（1.65g，11.6mmol）和碳酸钾（1.75g，12.7mmol）溶解在乙腈（50mL）中。 在室温下搅拌24小时后，在真空下除去乙腈。 用柱色谱（己烷：乙酸乙酯1：1）纯化粗物质。 得到标题化合物26，为白色固体（1.04g，48％），mp：150-153℃（lit.10 151-153℃）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）8.11（s，1H），3.93（s，3H）。 13C NMR（101MHz，CDCl3）δ153.5（C），153.1（C），151.8（C），146.3（CH），130.7（C），30.5（CH3）。 LRMS：m / z（ESI 20V）203.2（MH +，100）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3427 - 3433
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 20, p. 9268 - 9275

相关分类

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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嘌呤

货号: BD108897

CAS号: 2346-74-9

相似度: 89.74%

货号: BD238821

CAS号: 79064-26-9

相似度: 86.67%

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CAS号: 2273-93-0

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货号: BD73940

CAS号: 1681-15-8

相似度: 82.05%

货号: BD248757

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相同官能团产品

氯代物

货号: BD108897

CAS号: 2346-74-9

相似度: 89.74%

货号: BD238821

CAS号: 79064-26-9

相似度: 86.67%

货号: BD3233

CAS号: 2273-93-0

相似度: 84.88%

货号: BD73940

CAS号: 1681-15-8

相似度: 82.05%

货号: BD248757

CAS号: 7013-21-0

相似度: 78.82%

合成路线

1. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 5 h; 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（15b）。 向2,6-二氯-9H-嘌呤（0.120g，0.635mmol）的无水DMF（1.0mL）溶液中加入K2CC> 3（0.270g，1.95mmol），然后加入碘甲烷（0.20mL，3.21mmol）。 0°C。 将反应混合物在0℃下搅拌5小时，用水淬灭并用EtOAc萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），浓缩，并通过SiO 2色谱法纯化（己烷，100％，至EtOAc，100％），得到15b（83.0mg，0.409mmol，64％收率），为无色固体。 ：IR（ATR，neat）3067,1554,1360,1333,1223,1147cm -1; NMR（CDCl 3,600MHz）δ8.09（s，1H），3.89（s，3H）; 13 C NMR（CDCl 3,150MHz）δ153.3,152.7,151.3,146.4,130.4,30.4。
43% With potassium carbonate In acetone for 1 h; 将2,6-二氯嘌呤（30g，159mmol）溶解在丙酮（200mL）中并加入碳酸钾（33g，238mmol）。加入甲基碘（11.9mL，190mmol）并将混合物搅拌1小时。 1小时后，真空浓缩。剩余的残余物与水一起搅拌。过滤收集白色沉淀，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤和2,6-二氯-9-甲基的混合物。 -9H-嘌呤（28g，3：2）。将两种异构体的混合物用乙酸乙酯重结晶，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（5.7g，18％）。将母液浓缩。 真空并通过快速色谱法（乙酸乙酯/庚烷作为洗脱剂）纯化，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（14g，43％），为白色固体。
21% With potassium carbonate In acetonitrile at 0 - 20℃; 将碘代甲烷（23g，162.04mmol，1.53当量）滴加到碳酸钾（30g，215.50mmol，2.04当量），2,6-二氯-9H-嘌呤（20g，105.82mmol，1.00当量）的混合物中。 在0℃下，在2L乙腈中，然后在室温下搅拌过夜。 滤出固体。 将所得混合物真空浓缩。 通过从PE：DCM（10：1）中重结晶纯化粗产物，得到4.5g（21％）2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/189830, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 12, p. 985 - 990
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3486 - 3490
[4] Patent: US2011/237607, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 7
[5] Patent: WO2016/91916, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[6] Phytochemistry (Elsevier), 1986, vol. 25, # 2, p. 303 - 310
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1126 - 1134

更多

2. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7

2273-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
66% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 70 h; 将2,6-二氯嘌呤（5.0克），甲基碘（1.1当量，1.81毫升）和K.）CO 3（1.2当量，4.39克）溶解在200毫升MECN中。 在20℃下搅拌70小时后，蒸发MECN。 使用CH 2 Cl 2 / MEOH（90/10）通过柱色谱分离两种异构体。 产量：3.55g（66％）中间体33和1.61g（30％）中间体40。
66% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 步骤1：制备2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤和2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（a-2）至2,6-二氯嘌呤的溶液（1.10g，向无水THF（5.0mL）中的5.82mmol）中加入四正丁基氟化铵（0.58mL，10.58mmol，1.8当量; 1M的THF溶液）。加入甲基碘（0.40mL，6.42mmol，1.1当量），并将反应混合物在室温下在N 2下搅拌30分钟。然后将反应混合物用乙酸乙酯（250mL）稀释。用饱和硫代硫酸钠水溶液，水和盐水洗涤有机层，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空蒸发。所得残余物用柱色谱法（Si-PPC，梯度5至100％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（a-2），为白色固体（780mg，然后在乙酸乙酯中梯度洗脱0至30％甲醇，得到2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（a-3），为白色固体（346mg，29.3％）。 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（DMSO-d6,400MHz）的1 H NMRδppm8.75（s，1H），3.83（s，3H）。 2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（DMSO-d6,400MHz）的1 H NMRδppm8.80（s，1H），4.09（s，3H）。
43%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 25℃; for 17 h; Inert atmosphere		 中间体12.2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤在氮气下，在0℃下向2,6-二氯-7H-嘌呤（1.05g，5.56mmol）的THF（8mL）溶液中加入NaH（ 一次性加入60％矿物油，525mg，13.1mmol），并在0℃下搅拌30分钟后，加入碘甲烷（0.38mL，6.12mmol）。 将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌16小时。 此后，将反应混合物用EtOAc稀释并用水和盐水洗涤。 减压浓缩有机层，通过柱色谱（二氧化硅，0-30％EtOAc的CH 2 Cl 2溶液）纯化得到的残余物，得到异构体2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（491mg，43％）和 2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（312mg，28％）：ESI MS（M + H）203; 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤1H NMR（300MHz，DMSO-d6）G 8.69（s，1H），3.83（s，3H）和2,6-二氯-7-甲基-7H- 嘌呤1H NMR（300MHz，DMSO-d6）G 8.81（s，1H），4.07（s，3H）。
11%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.50 h; Cooling with ice		 将氢化钠（60％在矿物油中，2.53g，63.5mmol）加入到冰冷却的2,6-二氯嘌呤（10.0g，52.9mmol）的四氢呋喃（75mL）溶液中，并将混合物搅拌30分钟。分钟。 逐滴加入甲基碘（3.29mL，52.9mmol）并将反应混合物搅拌过夜。 加入水，水相用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。 加入二氯甲烷，过滤收集未溶解的物质。 结晶化合物为2,6-二氯-7-甲基-7 / - / - 白藜芦醇（1.19g，11％）。将滤液真空浓缩，经快速色谱纯化（乙酸乙酯/庚烷），得到2 ，6-二氯-9-甲基-9H-萘（3.0g，28％）
28%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil for 0.50 h; 		将氢化钠（60％在矿物油中，2.53g，63.5mmol）加入到冰冷却的2,6-二氯嘌呤（10.0g，52.9mmol）的四氢呋喃（75mL）溶液中，并将混合物搅拌30分钟。分钟。 逐滴加入甲基碘（3.29mL，52.9mmol）并将反应混合物搅拌过夜。 加入水，水相用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。 加入二氯甲烷，过滤收集未溶解的物质。 结晶化合物为2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤（1.19g，11％）。将滤液真空浓缩，经快速色谱（乙酸乙酯/庚烷）纯化，得到2,6-二氯 -9-甲基-9H-嘌呤（3.0g，28％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/28479, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: US2011/86841, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: WO2016/115434, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 222; 223
[4] Patent: WO2010/34707, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: US2011/251217, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 15, p. 4622 - 4626
[7] Patent: WO2010/34706, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 18, p. 5097 - 5104

更多

3. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7
产率 合成条件 实验参考步骤
48% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 24 h; 将2,6-二氯嘌呤（24）（2.00g，10.6mmol），甲基碘（1.65g，11.6mmol）和碳酸钾（1.75g，12.7mmol）溶解在乙腈（50mL）中。 在室温下搅拌24小时后，在真空下除去乙腈。 用柱色谱（己烷：乙酸乙酯1：1）纯化粗物质。 得到标题化合物26，为白色固体（1.04g，48％），mp：150-153℃（lit.10 151-153℃）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）8.11（s，1H），3.93（s，3H）。 13C NMR（101MHz，CDCl3）δ153.5（C），153.1（C），151.8（C），146.3（CH），130.7（C），30.5（CH3）。 LRMS：m / z（ESI 20V）203.2（MH +，100）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3427 - 3433
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 20, p. 9268 - 9275
4. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7
参考文献：
[1] Patent: WO2008/107368, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33
5. 合成：2382-10-7

5451-40-1

74-88-4

2382-10-7

2273-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
27% With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 1.50 h; 将二氯嘌呤27（1.36g，7.20mmol）溶液溶解在丙酮（22.7mL）中，在室温下加入碳酸钾（1.49mg，10.8mmol）。 加入甲基碘（537i.il，8.67mmol），将混合物在室温下搅拌1.5小时。 浓缩反应混合物，向残余物中加入水并搅拌搅拌5分钟，然后用乙酸乙酯（2×100ml）萃取。 将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。 通过柱色谱法纯化粗残余物。 化合物29是形成的主要产物（952mg，65％），得到灰白色固体，化合物28是次要产物（389mg，27％），分离纯，为灰白色固体; 这些结果与文献一致（例如WO2010 / 034706）
30% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 70 h; 例1;由3,7-二甲基-1H-嘌呤2,6（3H，7H）二酮（可可碱）（a-2）2,6-二氯-7-甲基 - 合成2,6-二氯-7-甲基-7H-嘌呤按照Uretskaya，G的方法，以10％的产率从可可碱（a-1）制备7H-嘌呤。 Ya。，Rybinka，E。I.和Men'shikov，G。P. Zh。 Obshch。 Ki。，1960,30,327，其中N，N，二乙基苯胺的改性由Stanovik，B.et。在Australian Journal of Chemistry，1981,34,1729中公开.1H NMR在所有方面与通过以下方法制备的材料相同：市售2,6二氯嘌呤与碱和碘甲烷的烷基化反应。例如，Feng等人报道的程序。 （WO2004 / 087053）使用60％NaH作为碱，二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，碘甲烷产生N-7 / N-9甲基化产物的1：1混合物，其通过硅胶色谱法分离。 Lewi等人报道的方法（WO2005 / 028479A2）使用碳酸钾作为碱，乙腈作为溶剂（rt70h）和碘甲烷，并在二氧化硅色谱法后产生2：1分离的甲基化嘌呤产率（60％产率N9Me / 30％收率N-7甲基化）。类似地，丙酮可以代替乙腈作为溶剂，并且在用碳酸钾和碘甲烷回流24小时后，获得N9 / N7的3：1混合物。在二氧化硅色谱法后，以16.3％纯化的产率分离N-7甲基化产物。 Chi-Huey Wong等人的报告。 （参见，Bioorg Med Chem 13（2005）4622-4626）使用四丁基氟化铵作为碱（1M溶液THF）和碘甲烷，以类似地给出3：1比例的N-9 / N-7甲基化嘌呤，其可以被分离。通过硅胶色谱法。 1H NMR（400MHz，DMSO d和6）8.79（s，1H，H8），4.06（s，3H，N7Me）。
11%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h; 		实施例12,6-二氯-9-甲基-9 / - 嘌呤和2,6-二氯-7-甲基-7 / - 嘌呤氢化钠（60％在矿物油中，2.53g，63.5mmol）加入到 冰冷却的2,6-二氯苯（10.0g，52.9mmol）的四氢呋喃（75mL）溶液，将混合物搅拌30分钟。 逐滴加入甲基碘（3.29mL，52.9mmol）并将反应混合物搅拌过夜。 加入水，水相用乙酸乙酯萃取两次。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。 加入二氯甲烷，过滤收集未溶解的物质。 结晶化合物为2,6-二氯-7-甲基-7 / - / - 嘌呤（1.19g，11％）。将滤液真空浓缩，经快速色谱纯化（乙酸乙酯/庚烷），得到2 ，6-二氯-9-甲基-9 / - / - 嘌呤（3.0g，28％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/137036, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00231; 00232
[2] Patent: US2011/86840, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: WO2008/116909, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
6. 合成：2382-10-7

1198-33-0

2382-10-7
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1938, p. 692
[2] Patent: WO2010/136491, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 85
7. 合成：2382-10-7

69-89-6

2382-10-7
参考文献：
[1] Patent: WO2018/137036, 2018, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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