7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
tert-Butyl 7-bromo-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
99% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; | A.7-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯。 向7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(4.0g,16.1mmol)和Et 3 N(6.7mL,48.3mmol)的CH 2 Cl 2(500mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯( 4.2克,19.2毫摩尔)。 在室温下18小时后,浓缩混合物,并在SiO 2(EtOAc /己烷)上纯化产物,得到澄清油状物(5.00g,99%)。 | ||||||
90% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; | 向7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉HCl盐(37g,150mmol)和TEA(30g,300mmol)在DCM(400mL)中的混合物中加入Boc 2 O(41g,180mmol) 加入。 将混合物在室温下搅拌2小时,然后用DCM(500mL)稀释。 将有机层用水(300mL),盐水(300mL)洗涤,经硫酸钠干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱(PE:EA = 10:1)纯化残余物,得到7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H) - 羧酸叔丁酯(42g,产率:90%),为白色固体。。 ESI-MS(M-56 + H)+:256.1。 1H NMR(400MHz,CDCl3)S:7.28-7.25(m,2H),7.01(d,/ = 8.0Hz,1H),4.53(s,2H),3.63(t,J = 5.2Hz,2H), 2.84(t,J = 5.2Hz,2H),1.48(s,9H)。 | ||||||
82% | With sodium carbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 1 h; | 7 a 7-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯至10.0g(40.2mmol)7-溴-1,2,3,4-四氢 - 在250mL DCM和50mL(101mmol)2M Na 2 CO 3水溶液中加入异喹啉盐酸盐,加入9.27g(42.5mmol)BOC-酐在DCM中的溶液。 将反应物在室温下搅拌1小时,并用100mL水稀释。 将有机相用水洗涤,用MgSO 4干燥,过滤并蒸发溶剂。 向残余物中加入PE,将混合物冷却至-30℃。 收集沉淀物,用冷PE洗涤并干燥。 产量:10.3g(理论值的82%)ESI质谱:[M + H] + = 312/314 Rf值:0.5(硅胶,混合物C)。 | ||||||
82% | With water; sodium carbonate In dichloromethane at 20℃; for 1 h; | 向250g DCM中的10.0g(40.2mmol)7-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉盐酸盐和50mL(101mmol)2M Na 2 CO 3水溶液中加入9.27g(42.5mmol)的溶液。 BOC-酸酐在DCM中。 将反应物在室温下搅拌1小时,并用100mL水稀释。 将有机相用水洗涤,用MgSO 4干燥,过滤并蒸发溶剂。 向残余物中加入PE,将混合物冷却至-30℃。 收集沉淀物,用冷PE洗涤并干燥。产量:10.3g(理论值的82%); ESI质谱:[M + H] + = 312/314 Rf值:0.5(硅胶,混合物C)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; | 向7-Bromo-1,2,3,4-四氢异喹啉(1g,4.71mmol),Na 2 CO 3(1g,9.4mmol)的THF / H 2 O(16mL / 6mL)溶液中加入(Boc)20。 (室温下,1.51mL,7.06mmol)。 将反应物在室温搅拌过夜,然后用水(50mL)稀释,并用EtOAc(50mL×3)萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥,过滤并真空浓缩,得到标题化合物,为无色油状物(1.46g,100%)。 | ||||||
100% | With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; | 将7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉(1g,4.71mmol)的碳酸钠(1g,9.4mmol)溶解于四氢呋喃/水(16mL / 6mL)Boc酐的混合物中 在室温下加入(1.51mL,7.06mmol)。将反应在室温下搅拌过夜,用水(50mL)稀释,并用乙酸乙酯(50mL×3)萃取。 合并的有机相用无水硫酸钠滤器干燥,减压浓缩,得到标题化合物,为无色油状物(1.46g,100%)。 | ||||||
97% | With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; | 步骤1:7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H) - 羧酸叔丁酯将二叔丁基二碳酸酯(0.34g,1.6mmol)加入到7-溴-1,2,3的混合物中, 4-四氢异喹啉(0.30g,1.4mmol,Alfa Aesar,目录号:B25712)和三乙胺(0.29g,2.8mmol)的THF(4.0mL)溶液。 将混合物在室温(r.t。)下搅拌1小时(1小时),用Na 2 CO 3水溶液淬灭,并用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤,经MgSO 4干燥,过滤,并在减压下浓缩,得到所需产物(0.43g,产率:97%),其不经进一步纯化直接用于下一步反应。 分析型LCMS(M + Na)+:m / z = 334.2 / 336.2;(M-但是+ H)+ =256.1/258.1。 | ||||||
94% | With triethylamine In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h; | 将7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉(870mg,4.10mmol)的THF(15mL)和水(5mL)溶液用EtzN(0.66mL,4.76mmol)和二氯甲烷处理。 /二碳酸叔丁酯(940mg,4.31mmol)。 将反应在室温下搅拌2小时。 真空除去THF,将反应混合物溶于水(100mL)中,用EtOAc(100mL)萃取。 用饱和NH 4 Cl溶液(20mL)洗涤有机层,经MgSO 4干燥并真空除去溶剂。 通过快速柱快速色谱法纯化得到的残余物,用己烷中的0-20%EtOAc洗脱,得到叔丁基7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羧酸酯(1.21g,94%),为黄色 油; 1 H NMR(方法A)(CDCb):δppm7.21(s,1H),7.19(m,1H),6.93(m,1H),3.57-3.53(m,2H),2.72-2.69( m,2H),1.51-1.48(m,2H),1.42-1.41(m,9H); LC-MS(方法F)212.4 [MH +]; 转速3.97分钟。 | ||||||
75% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 24.17 h; | 在100mL三颈烧瓶中,将7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉(1g,4.72mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液和三乙胺(712mg,7.04mmol)搅拌10分钟。 然后加入Boc 2 O(1.02g,4.67mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌24小时,然后减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯= 20:1)纯化残余物,得到产物(1.1g,75%收率)。 | ||||||
64.6% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 16 h; | 中间体26:7-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯; 向7-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉(4.0g 18.9mmol,1当量)的二氯甲烷(20ml)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(4.9g,22.5mmol)和 三乙胺(4ml,36.4mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 加入碳酸氢钠水溶液(150ml),用二氯甲烷萃取混合物。 将有机层用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,然后通过硅胶色谱法(0-20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂)纯化残余物。 得到中间体26,为透明油状物(3.8g,64.6%)。 LCMS(方法2)m / z 211.7 [MH +],Tr = 3.18min。 | ||||||
2.2 g | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; | 7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉(1.5g,7.07mmol),Boc 2 O(3.09g,14.1mmol)和DIPEA(914mg,1.24mL,7.07mmol)在THF(30mL)中的混合物 在室温下搅拌。 3小时 将所得混合物真空浓缩,并将残余物通过柱纯化(用PE / EA = 5/1,v:v洗脱),得到7-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-酮叔丁酯。 羧酸盐(2.2g),为浅黄色油状物 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
79.3% | Stage #1: With potassium hydroxide In methanol for 36 h; Reflux Stage #2: With dmap In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; |
通用方法:向4a(10.0g,35.3mmol)的MeOH(200mL)溶液中加入8M KOH溶液(20mL),然后加热至回流.36小时后,将反应混合物减压浓缩。 用H 2 O(100mL)稀释,用EA(75mL×2)萃取,经Na 2 SO 4干燥并在减压下浓缩。 将残余物溶于THF(100mL)中。 加入二碳酸二叔丁酯(9.0g,41.2mmol)和DMAP(0.5g,4.0mmol),将反应混合物在室温下搅拌4小时。 浓缩后,通过硅胶柱色谱法(PET / EA = 15:1,v / v)纯化残余物,得到化合物5a,为无色油状物(8.3g,75.5%)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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