CAS号：2915-16-4

CAS号2915-16-4, 是嘧啶类化合物, 分子量为266.73, 分子式C16H11ClN2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2915-16-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-4,6-二苯基嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-4,6-diphenylpyrimidine

货号：BD72899 2-Chloro-4,6-diphenylpyrimidine 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Chloro-4,6-diphenylpyrimidine
中文名称 :	2-氯-4,6-二苯基嘧啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	2915-16-4
分子式 :	C₁₆H₁₁ClN₂
线性分子式 :	N₂C₄HClC₆H₅C₆H₅
分子量 :	266.73
MDL NO :	MFCD00030776
沸点 :	-
Pubchem ID :	1804739
InChIKey :	QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD72899 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	19
Num. arom. heavy atoms	18
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	77.91
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	25.78 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.05
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	4.49
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.46
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	3.21
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.63
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	3.97

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-4.89
Solubility	0.00342 mg/ml ; 0.0000128 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-4.75
Solubility	0.00472 mg/ml ; 0.0000177 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-7.3
Solubility	0.0000132 mg/ml ; 0.0000000497 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.13

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~7 ►

1. 合成：2915-16-4

3764-01-0

98-80-6

2915-16-4

产率

合成条件

实验步骤

86%

With sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 3 h;

制备化合物1-10 [113] 2,4,6-三氯嘧啶（20g，0.109mol），苯基硼酸（29.2g，0.239mol），Pd（PPh 3）4（6.3g，0.005mol），Na 2 CO 3（2M）将（163mL）和EtOH（163mL）溶解在甲苯（320mL）中并将混合物在120℃加热。在将混合物搅拌3小时后完成反应时，将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用MgSO 4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂后，通过柱色谱纯化得到化合物1-10（25g，86％）。

76.9%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

在氩气氛下的500mL三颈烧瓶中，2,4,6-三氯嘧啶（5g，27.3mmol），苯基硼酸（6.7g，54.9mmol），四（三苯基膦）钯（1.26g，1.09mmol），二甲氧基乙烷（DME）加入100mL）和2M碳酸钠水溶液（82mL，164mmol），并在加热和回流的同时使混合物反应8小时。将反应溶液冷却至室温后，分离水层，用硫酸镁干燥有机层。过滤除去不溶物，减压蒸馏除去有机溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到中间体（a）（5.6g，产率76.9％）。

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

取5000ml三颈烧瓶，装有机械搅拌器，冷凝器。进料：18.2克2,4,6-三氯嘧啶（分子量182,0.10摩尔），苯基硼酸28.1克（分子量122,0.23摩尔），四（三苯基膦）钯12.0克（0.0104摩尔），碳酸钾60克（0.435mol），四氢呋喃600ml，甲苯400ml，水400ml。在减压通风Ar气体条件下启动机械搅拌三次以保持保护，通过TLC（薄层色谱）监测反应，回流8小时，反应完成。冷却后，将反应体系分成两层，分离有机层，蒸发至干，得到固体产物，将其从甲苯中重结晶，得到中间体M3-1，为19.9g，分子量266，收率75％。

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

在Ar气保护下，在500mL三颈瓶中加入2,4,6-三氯嘧啶18.2g（分子量182,0.10mol），苯硼酸28. 1g（分子量122,0·23mol），Tetrakis（三苯基膦）钯12.0g（0.0104mol），600ml THF，400mL甲苯，碳酸钾60g（0.435mol）溶于400ml水中，形成溶液，加入反应烧瓶。在减压下重复通风后，启动电混合器，通过TLC（薄层色谱法）监测反应，回流8小时后反应完成。冷却后，将反应体系分成两层，分离有机层，蒸发至干，得到固体产物，用甲苯重结晶，得到19.9g中间体分子量266，收率75％。

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

在Ar保护下，在5000ml三颈烧瓶中加入2,4,6_三氯嘧啶18.2g（分子量182,0.1Omol），苯硼酸28.1g（分子量122,0.23mol），四（三苯基膦）钯12.0 将g（0.0104mol），600ml ^ THF，400ml甲苯，60g（0.435mol）碳酸钾溶于400ml水中，加入反应烧瓶中。回流8小时后，减压反复通风，电动开始搅拌，通过TLC（薄层色谱）监测反应，反应完成。在冷却后，将反应体系分成二层，分离有机层，蒸发至干，得到固体产物，将其重结晶。从甲苯中得到19.9g中间分子量266,750％收率。

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

M2-1：在Ar保护下，在5000ml三颈烧瓶中加入18.2g 2,4,6-三氯嘧啶（分子量182,0.10mol），苯基硼酸28.1g（分子量122,0.23mol），四（加入三苯基膦）钯12.0g（0.0104mol），THF 600ml，甲苯400ml，溶于400ml水中的60g（0.435mol）碳酸钾，形成反应烧瓶。在减压通风下重复通电，电开始搅拌，通过TLC（薄层色谱法）监测反应，回流8小时，反应完成。使底层的反应体系冷却，分离有机层，蒸发至干，得到固体产物，用甲苯重结晶，得到19.9g中间分子量266，收率75％。

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

取5000ml三瓶，用机械搅拌，冷凝器。进料：2,4.6-三氯嘧啶（分子量：182,010mol），28.1g苯硼酸（分子量：122,0.23mol），12.0g（0.0104mol）四苯基苯基膦，60g碳酸钾（0.435mol），四氢呋喃600ml，甲苯400ml，水400ml。开始机械搅拌，在减压通风条件下3次保持Ar气保护，用TLC（薄层色谱法）监测反应，回流8小时后，反应完成。放冷，将反应体分成两层，从有机层中分离，蒸发，得到固体产物，用甲苯重结晶，得到19.9g中间体M2-1，分子量266，收率75％。

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 110℃; for 8 h; Inert atmosphere

2,4,6-三氯嘧啶（PYR，1.3ml，7mmol），苯基硼酸（Ph-BoA，1.5g，12mmol），Pd（PPh3P）4（0.2g，0.17mmol），40ml的混合物。在配有冷凝器的双颈圆底烧瓶中加入2M K 2 CO 3水溶液，40ml水，25ml乙醇和80ml甲苯，并在氮气氛下在110℃回流8小时。反应完成后，用乙酸乙酯（60ml）和水（50ml）处理混合物。有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。使用asilica柱和正己烷：二氯甲烷（4：1）溶剂系统分离粗残余物，得到中间体2P-PYR，为白色固体。2.3.2.1。 2-氯-4,6-二苯基嘧啶。产量：74％; 白色固体; 1HNMR（500MHz，CDCl3）δ8.13-8.14（m，4H），8.01（s，1H），7.51-7.55（m，6H）; 13 C NMR（500MHz，CDCl 3）δ167.7,162.1,135.7,131.7,129.1,127.5,111.0。

70%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 15 h; Inert atmosphere; Reflux

在Ar气氛下，2,4,6-三氯嘧啶（18.3g，100mmol），苯基硼酸（24.4g，200mmol），乙酸钯（0.56g，2.5mmol），三苯基膦（1.31g，5.0mmol），将DME（930ml）和2M碳酸钠水溶液（310ml）在回流温度下搅拌15小时。减压蒸馏除去溶剂。所得残余物用二氯甲烷萃取。将有机相浓缩得到的残余物用硅胶柱色谱（展开溶剂：己烷 - 乙酸乙酯）精制，得到中间体X1，为白色固体。中间体X1的收率为18.7g，收率为70％。（参考文件：J.Org.Chem.66 7125-7128（2001））

69%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 2 h;

在2,4,6-硝基吡啶亚胺25g（1 362mm 1）后，将苯基丁酸36.5g（299.3mmol）和四（三苯基磷酸）钯（1.118 Q96mmoL）溶于甲苯（408mL），2.OM Na，向其中加入CA，水溶液（204mL）和乙醇（204mL）。将混合物在流入下在120℃下储存2小时。反应完成后，用EA萃取并通过柱色谱法纯化，得到化合物1-2（25g，93.7mmol，69％）。

68%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; waterReflux

原料2,4,6-三氯嘧啶（60g，327mmol）至THF（2878mL），在苯基硼酸（79.8g，654mmol），Pd（PPh 3）4（22.7g，19.6mmol）后溶解，加入K 2 CO 3（271g，1962mmol），然后加入水（1440mL），搅拌并回流。当反应完成时，用水萃取乙醚，浓缩有机层，然后将所得有机物用MgSO 4干燥并浓缩至硅胶柱并重结晶。获得该产品53.9（产量：68％）

63%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

合成例1（化合物1的合成）; 在氮气氛下，三氯嘧啶（10g，54.5mmol），苯基硼酸（13.3g，109mmol），乙酸钯（0.3g，1.37mmol），三苯基膦（0.72g，2.73mmol），二甲氧基乙烷（150mL）和按顺序一起加入2M碳酸钠水溶液（170mL），并加热回流8小时。将反应溶液冷却至室温后，除去有机层，减压蒸馏除去有机溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到中间体1-1（9.2g，收率63％）。

63%

With palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

在氮气氛下，三氯嘧啶（10g，54.5mmol），苯基硼酸（13.3g，109mmol），乙酸钯（0.3g，1.37mmol），三苯基膦（0.72g，2.73mmol），二甲氧基乙烷（150mL）和按顺序一起加入2M碳酸钠水溶液（170mL），并加热回流8小时。 - 将反应溶液冷却至室温后，除去有机相，减压蒸馏除去有机溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到中间体5-1（9.2g，收率63％）。

63%

With palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气氛下，三氯嘧啶（10g，54.5mmol），苯基硼酸（13.3g，109mmol），乙酸钯（0.3g，1.37mmol），三苯基膦（0.72g，2.73mmol），二甲氧基乙烷（150mL）和按顺序一起加入2M碳酸钠水溶液（170mL），并加热回流8小时。将反应溶液冷却至室温后，除去有机层，减压蒸馏除去有机溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到中间体2H-1（9.2g，收率63％）。

58%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 80℃; for 3 h;

制备化合物G [72] 2,4,6-三氯嘧啶（16.8g，91mmol），苯基硼酸（24.4g，200mmol），Pd（PPh 3）4（5.3g，4.6mmol）和Na 2 CO 3（29g）在RBF中加入273mmol）。向混合物中加入甲苯（350mL），EtOH（100mL）和H 2 O（150mL）。将反应混合物在80℃搅拌3小时，并用EA / H 2 O萃取。用MgSO 4除去水分并在减压下蒸馏后，在MC：己烷= 1:10的条件下通过柱分离得到化合物G（14g，58％）。

48.14%

With potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Reflux

2,4,6-三氯嘧啶（10g，54.51mmol），苯基硼酸（16.6g，136,29mmol），Pd（PPh 3）4（3.15g，2.72mmol），2M K 2 CO 3（50ml），甲苯（100ml）和乙醇将（30ml）混合并在回流下搅拌。 4小时后，将混合物冷却至室温，加入蒸馏水。用EA萃取并用无水MgSO 4干燥后，减压蒸馏，然后进行柱分离，得到化合物2-1（7g，26.24mmol，48.14％）。

48%

With potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Reflux

化合物1-4的制备2,4,6-三氯嘧啶（10g，54.51mmol），苯基硼酸（16.6g，136,29mmol），Pd（PPh 3）4（3.15g，2.72mmol），2M K 2 CO 3（50 在回流下搅拌mL），甲苯（100mL）和乙醇（30mL）。 4小时后，将混合物冷却至室温并在加入蒸馏水后用EA萃取。用MgSO 4干燥并减压蒸馏后，通过柱分离得到化合物1-4（7g，48％）。

41%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

例89; 2-氯-4,6-二苯基嘧啶; 将2,4,6-三氯嘧啶，2.76g（15.0mmol），苯基硼酸，3.66g（30.0mmol），Pd（OAc）2,86mg（0.38mmol），三苯基膦，200mg（0.76mmol）在150mL中的混合物加热乙二醇二甲醚，得到澄清溶液。向该溶液中加入25mL的4.0M aq。碳酸钠。将反应混合物在70℃下回流24小时。将混合物冷却至室温并用100mL乙酸乙酯稀释。将有机层用水洗涤，饱和。水性。 NaCl，干燥（MgSO4）。浓缩溶液后，残余物用Et 2-庚烷（1：3）重结晶，得到1.64g（41％）的所需产物，为浅黄色固体。

41%

With sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

2,4,6-三氯嘧啶，2.76g（15.0mmol），苯基硼酸，3.66G（30。0mmol），Pd（OAc）2,86MG（0.38mmol），三苯基膦，200mg（0.76mmol）的混合物）在150毫升乙二醇二甲醚中加热，得到澄清溶液。向该溶液中加入25mL的4. OM水溶液。碳酸钠。将反应混合物在70℃下回流24小时。将混合物冷却至室温并用100mL乙酸乙酯稀释。用水（2×50ML），饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。水性。 NaCl（LX50ML），干燥（MGSO 4）。浓缩溶液后，残余物用ET2O-HEPTANE（1：3）重结晶，得到1.64g（41％）的所需产物，为浅黄色固体。 1 H NMR（CDCl 3）：δ8.15-8。 12（m，4H），8.02（s，1H），7.57-7。 51（m，6H）。

41%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

2,4,6-三氯嘧啶，2.76g（15.0mmol），苯基硼酸，3.66g（30.0mmol），Pd（OAc）2,86mg（0.38mmol），三苯基膦，200mg（0.76mmol）在150ml中的混合物。加热乙二醇二甲醚，得到澄清溶液。向该溶液中加入25mL的4. OM水溶液。碳酸钠。将反应混合物在70℃下回流24小时。将混合物冷却至室温并用LOOML乙酸乙酯稀释。将有机层用水洗涤，饱和。水性。 NaCl，干燥（MgSO 4）。浓缩溶液后，残余物用Et2O-庚烷（1：3）重结晶，得到1.64g（41％）的所需产物，为浅黄色固体。 1 H NMR（CDCl 3）δ15-8。 12（m，4H），8.22（s，1H），7.57-7。 51（m，6H）。

38%

With palladium diacetate; sodium hydrogencarbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane for 16 h; Reflux

2-氯-4,6-二苯基嘧啶将750g（0.41mmol）1,3,5-三氯嘧啶，100g（0.82mol）苯基硼酸和625ml 4M NaHCO 3溶液悬浮于2.5升乙二醇二甲基中醚。向该悬浮液中加入2.3g（10.23mmol）Pd（OAc）2和10.35g（34mmol）P（o-Tol）3，并将反应混合物加热回流16小时。随后将混合物在乙酸乙酯和水之间分配，有机相用水洗涤三次，用Na 2 SO 4干燥并在旋转蒸发器中蒸发。剩余的残余物用庚烷/甲苯重结晶。产量为43g（0.15mol，38％）。

38%

With palladium diacetate; sodium hydrogencarbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane for 16 h; Reflux

将75g（0.41mol）1,3,5-三氯 - 嘧啶，100g（0.82mol）苯基硼酸和625ml 4M NaHCO 3溶液加入2.5升乙二醇二甲醚中，得到悬浮液。向悬浮液中加入2.3g（10.23mmol）Pd（OAc）2和10.35g（34mmol）P（o-Tol）3，将反应混合物在0℃下回流加热16小时。然后，混合物在乙酸乙酯和水之间分配有机相，用水洗涤三次，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转蒸发器中蒸发。剩余的残余物用庚烷/甲苯重结晶。收率为43g（0.15mol，38％）。

6.46 g

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 2 h; Reflux; Inert atmosphere

在氮气流下，10g 2,4,6-三氯嘧啶，13.3g苯硼酸，2M碳酸钠水溶液163.5ml，1,2-二甲氧基乙烷545ml与双（三苯基膦）二氯化钯（II）混合物将溶液回流2小时。冷却至室温后，用甲苯萃取。将有机层用水洗涤两次，用硫酸干燥并蒸发。所得浓缩物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥，得到6.46克2-氯-4,6-二苯基嘧啶。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 21, p. 7125 - 7128
[2] Patent: WO2011/93609, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: KR2015/92145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0265-0267
[4] Patent: CN103664906, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0158; 0160
[5] Patent: CN103570628, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103-0106
[6] Patent: CN103664937, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0084-0089
[7] Patent: CN103664894, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0201; 0205; 0207
[8] Patent: CN103665014, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0131; 0135-0137
[9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 157, p. 377 - 384
[10] Patent: EP2489664, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
[11] Patent: WO2011/71255, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
[12] Patent: KR2016/5944, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0242-0245
[13] Patent: EP2415769, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[14] Patent: US9711732, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 225
[15] Patent: US9966541, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 99
[16] Patent: WO2011/136520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[17] Patent: WO2011/10839, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[18] Patent: WO2011/99718, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[19] Patent: WO2013/12298, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 111-112
[20] Patent: WO2006/55725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 175
[21] Patent: WO2004/99159, 2004, A1. Location in patent: Page 35-36; 53; 90
[22] Patent: WO2004/99171, 2004, A2. Location in patent: Page 112
[23] Patent: US2013/53558, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168
[24] Patent: KR2015/93836, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0211-0213
[25] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 1, p. 127 - 131
[26] Patent: TWI523840, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 54

2. 合成：2915-16-4

3764-01-0

24388-23-6

2915-16-4

产率

合成条件

实验步骤

65%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 90℃;

苯硼酸频哪醇酯（22.3g，109mmol），THF（240ml），2,4,6-三氯嘧啶（10g，54.5mmol），Pd（PPh 3）4（3.8g，3.27mmol），K 2 CO 3（45.2g，327mmol），水（120ml），加入90℃搅拌部分。当反应完成时，CH 2 Cl 2和MgSO 4后的有机层水提取以干燥形成的硅胶柱后，得到9.5g产物和重结晶。（收益率：65％）

参考文献：

[1] Patent: KR2016/41391, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0210; 0212; 0213

3. 合成：2915-16-4

4120-05-2

2915-16-4

产率

合成条件

实验步骤

95.4%

for 6 h; Heating / reflux

将86.9g（0.35mol）2-羟基-4,6-二苯基-1,3-嘧啶（化合物2）在400ml（4.38mol）磷酰氯中回流搅拌6小时。将反应混合物冷却至20-25℃并滴加到4升水中。滤出米色沉淀物，用水洗涤并在真空烘箱中干燥。得到89.0g（= 95.4％收率）米色晶体，其具有式[C00058] [00401]，熔点为112-114℃。实施例A4至A10和A12至A13说明了化合物的制备根据本发明

参考文献：

[1] Patent: US6706215, 2004, B1. Location in patent: Page column 40-41
[2] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 901 - 906

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历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

嘧啶

货号: BD236481

CAS号: 32785-40-3

相似度: 87.88%

货号: BD250442

CAS号: 54994-35-3

相似度: 82.86%

货号: BD237368

CAS号: 945016-63-7

相似度: 81.08%

货号: BD257832

CAS号: 40230-24-8

相似度: 80.56%

货号: BD73062

CAS号: 13036-50-5

相似度: 78.79%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD73063

CAS号: 29874-83-7

相似度: 95.65%

货号: BD236481

CAS号: 32785-40-3

相似度: 87.88%

货号: BD73025

CAS号: 6141-14-6

相似度: 84.06%

货号: BD250442

CAS号: 54994-35-3

相似度: 82.86%

货号: BD237368

CAS号: 945016-63-7

相似度: 81.08%

合成路线

1. 合成：2915-16-4

3764-01-0

98-80-6

2915-16-4

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

With sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 3 h;

76.9%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

75%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 110℃; for 8 h; Inert atmosphere

70%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 15 h; Inert atmosphere; Reflux

69%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 2 h;

68%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; waterReflux

63%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

63%

With palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

63%

With palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 8 h; Inert atmosphere; Reflux

58%

With sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 80℃; for 3 h;

48.14%

With potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Reflux

48%

With potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Reflux

41%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

41%

With sodium carbonate; triphenylphosphine In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

41%

With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 70℃; for 24 h;

38%

With palladium diacetate; sodium hydrogencarbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane for 16 h; Reflux

38%

With palladium diacetate; sodium hydrogencarbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane for 16 h; Reflux

6.46 g

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 2 h; Reflux; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：2915-16-4

3764-01-0

24388-23-6

2915-16-4

产率

合成条件

实验参考步骤

65%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 90℃;

参考文献：

[1] Patent: KR2016/41391, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0210; 0212; 0213

3. 合成：2915-16-4

4120-05-2

2915-16-4

产率

合成条件

实验参考步骤

95.4%

for 6 h; Heating / reflux

参考文献：

[1] Patent: US6706215, 2004, B1. Location in patent: Page column 40-41
[2] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 901 - 906

4. 合成：2915-16-4

N/A

98-80-6

2915-16-4

产率

合成条件

实验参考步骤

0.15 mol, 38%

With sodium hydrogencarbonate In 1,2-dimethoxyethane

a）2-氯-4,6-二苯基嘧啶75g（0.41mmol）1,3,5-三氯嘧啶，100g（0.82mol）苯基硼酸和625ml 4M NaHCO3溶液悬浮于2.5升乙二醇中二甲醚。向该悬浮液中加入2.3g（10.23mmol）Pd（OAc）2和10.35g（34mmol）（o-Tol）3P，将反应混合物加热回流16小时。乙酸乙酯和水，有机相用水洗涤三次，用Na2SO4干燥，在旋转蒸发器中蒸发。剩余的残余物用庚烷/甲苯重结晶。收率为43g（0.15mol，38％）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/97899, 2012, A1

5. 合成：2915-16-4

4120-05-2

2915-16-4

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 29, p. 7167 - 7179
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 153 - 158

6. 合成：2915-16-4

120-46-7

2915-16-4

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 153 - 158
[2] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 901 - 906

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：2915-16-4

2-氯-4,6-二苯基嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-4,6-diphenylpyrimidine

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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CAS号：2915-16-4

2-氯-4,6-二苯基嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考) 2-Chloro-4,6-diphenylpyrimidine

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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