CAS号：29509-06-6

CAS号29509-06-6, 是酮类化合物, 分子量为111.14, 分子式C6H9NO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供29509-06-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-氧代-4-甲基戊腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Methyl-3-oxopentanenitrile

货号：BD98874 4-Methyl-3-oxopentanenitrile 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4-Methyl-3-oxopentanenitrile
中文名称 :	3-氧代-4-甲基戊腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	29509-06-6
分子式 :	C₆H₉NO
线性分子式 :	NCCH₂COCH(CH₃)₂
分子量 :	111.14
MDL NO :	MFCD05664144
沸点 :	-
Pubchem ID :	10129921
InChIKey :	VKZGTORDNRVMIN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD98874 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	8
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.67
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	30.91
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	40.86 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.11
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.88
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.13
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.35
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.89
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.87

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-0.95
Solubility	12.4 mg/ml ; 0.112 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.32
Solubility	5.29 mg/ml ; 0.0476 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-1.08
Solubility	9.22 mg/ml ; 0.083 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.35 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.33

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~12 ►

1. 合成：29509-06-6

75-05-8

97-62-1

29509-06-6

产率

合成条件

实验步骤

92%

Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: at 20℃; for 0.50 h;

通用方法：将乙酯1（6.65mmol，1当量）在环境温度下搅拌（约230rpm）溶解在THF（30mL，工业级，涉及0.2％水）中5分钟。将叔丁醇钾（1.57g，14.0mmol，95％，2当量）立即加入上述THF溶液中。在充分搅拌烧瓶后，然后加入相应的氰化物8（6.65mmol，1当量）。将所得混合物在环境温度下搅拌。通过加入水（50mL）淬灭反应混合物，然后搅拌5分钟。加入乙酸乙酯（40mL），然后加入HCl溶液（1mL，12M），分离有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，将得到的残余物加到开放式硅胶柱顶部（9a-e，9g-j：3×15cm，正己烷/乙酸乙酯（3：1， v / v）;对于9f：3.5×8cm，CH 2 Cl 2）。合并含有产物的级分，减压蒸发，得到相应的β-酮腈。

88.4%

With sodium hydride In tetrahydrofuran at 60℃; for 7 h;

将60％NaH（质量百分比，8.93g，0.22mol）加入到THF（150mL）中。加热至60℃，得到异丁酸乙酯（21.6g，0.186mol）和乙腈（9.14g，0.2mol）的混合物。滴加滴加，Lh滴完，继续反应6h，GC显示原料反应几乎完全，停止，减压蒸发，将残余物溶于水（300mL）CH2CV仙地（50mLX2），浓盐酸酸调节pH <3，乙酸乙酯萃取（100mLX3），用水（50mL）洗涤，饱和如110）3溶液（50mL）用水（50mL）洗涤，在减压下蒸发至干，得到异丁酰乙腈（ 19. 17g，收率88.4％），为红色油状物，GC纯度95.2％。

67%

Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane; mineral oil at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20 - 55℃;

将NaH（60％在矿物油中的分散体，1.05g，0.026mol）在1,4-二恶烷（20mL）中的悬浮液用CH 3 CN（1.5mL，0.028mol）处理。将反应混合物在环境温度下搅拌20分钟，然后加入异丁酸乙酯（3mL，0.023mol）。将反应混合物加热至55℃并保持4小时，然后冷却至环境温度并搅拌过夜。在0℃加入水（40mL），用DCM（50mL）萃取未反应的原料。将水层用1N HCl酸化至pH~5，然后用DCM（2×50mL）萃取。将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到所需产物（1.8g，67％）。 1HNMR（400M Hz，CD3OD）δ3.52（s，1H），2.72-2.80（m，1H），1.14（d，J = 6.8Hz）。

26%

With sodium hydride In 1,4-dioxane for 5 h; Heating / reflux

将NaH（60％矿物油，0.72g，18mmol）悬浮在二恶烷（20ml）中，向其中小心地加入异丁酸乙酯（2.0ml，15mmol），然后加入乙腈（0.95ml，18mmol）。将反应混合物回流5小时，冷却，并用水（40ml）淬灭。用DCM萃取未反应的原料。将水层用1N HCl酸化至pH 5并用DCM萃取。将有机层用Na 2 SO 4干燥，浓缩，并通过柱色谱（己烷：EtOAc = 3：2）纯化，得到标题化合物（0.43g，26％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）5 1.13-1。 15（d，J = 7.0,6H），2.73-2。 79（q，1H），3.52（s，2H）。 MS：计算值：111; 实测值：[M-H] -110。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 48, p. 10331 - 10336
[2] Patent: CN104059024, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061-0064
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 6, p. 1161 - 1163
[4] Patent: WO2010/42684, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[5] Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 355 - 380
[6] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[7] Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1172
[8] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1575 - 1578
[9] Patent: US2009/76075, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[10] Patent: WO2010/67130, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[11] Patent: WO2010/104933, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 248-249
[12] Patent: US2007/244120, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[13] Patent: US2012/46290, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[14] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 44, p. 9201 - 9204
[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 18, p. 8293 - 8305
[16] Patent: EP1047418, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 22
[17] Journal of Chemical Sciences, 2018, vol. 130, # 6,
[18] Patent: CN107980784, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0032-0037

2. 合成：29509-06-6

547-63-7

75-05-8

29509-06-6

产率

合成条件

实验步骤

55%

Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 70℃; for 6 h; Inert atmosphere

步骤-1：4-甲基-3-氧代戊腈的合成在0℃下，向氢化钠（11.40g，284mmol）的THF（250mL）悬浮液中缓慢加入乙腈（11.36g，278mmol）。将混合物在室温下搅拌20分钟。然后将反应混合物冷却至0℃并向其中缓慢加入异丁酸甲酯（25g，245mmol）的THF（50mL）溶液。将反应混合物在氮气下在70℃下加热至回流6小时。减压除去溶剂，用1：1水-DCM混合物（600mL）处理反应物料。将水层用1N HCl酸化，并用DCM（2×400mL）萃取。用无水硫酸钠干燥有机层。减压除去溶剂，得到4-甲基-3-氧代戊腈（15g，收率55％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ（ppm）：1.18（d，6H），2.72-2.84（m，1H），3.51（s，2H）。

56.2 g

With sodium ethanolate In methanol for 6 h; Reflux

在室温下向1L圆底烧瓶中加入异丁酸甲酯（100g，0.98mol），乙醇钠（66.63g，0.98mol），乙腈（53.9g，0.98mol）和300ml甲醇。将所得混合物缓慢加热并回流。将反应保持6小时。停止反应并冷却至室温。将溶剂旋转蒸发。减压蒸馏产物（12mmHg），在102-104℃收集56.2g纯标题化合物。

56.2 g

With sodium ethanolate In methanol at 20℃; for 6 h; Reflux

实施例2A 4-甲基-3-羰基戊腈向1L圆底烧瓶中加入异丁酸甲酯（100g，0.98mol），乙醇钠（66.63g，0.98mol），乙腈（53.9g，0.98mol）和300 室温下加入1毫升甲醇。将所得混合物缓慢加热并回流。将反应保持6小时。停止反应并冷却至室温。将溶剂旋转蒸发。在减压（12mmHg）下蒸馏产物，在102-104℃下收集.56.2g纯标题化合物。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1082 - 1105
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 12, p. 4288 - 4291
[3] Patent: US2014/179668, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0831
[4] Naturwissenschaften, 1946, vol. 33, p. 158
[5] Chem.Abstr., 1947, p. 7373
[6] Canadian Journal of Chemistry, 1970, vol. 48, p. 2110 - 2119
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 14, p. 2994 - 3008
[8] Patent: EP2578587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0142
[9] Patent: US2013/142757, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0258
[10] Polyhedron, 2017, vol. 125, p. 206 - 218
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 23-24, p. 3736 - 3740

3. 合成：29509-06-6

97-62-1

29509-06-6

产率

合成条件

实验步骤

67%

Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane; water; acetonitrile; mineral oil at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20 - 55℃;
Stage #3: With water In 1,4-dioxane; mineral oil at 0℃;

1A。 4-甲基-3-氧代戊腈的制备将NaH（60％在矿物油中的分散体，1.05g，0.026mol）在1,4-二恶烷（20mL）中的悬浮液用CH 3 CN（1.5mL，0.028mol）处理。将反应混合物在环境温度下搅拌20分钟，然后加入异丁酸乙酯（3mL，0.023mol）。将反应混合物加热至55℃并保持4小时，然后冷却至环境温度并搅拌过夜。在0℃下加入水（40mL），并用DCM（50mL）萃取未反应的起始物质。将水层用1N HCl酸化至pH~5，然后用DCM（2×50mL）萃取。将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到所需产物（1.8g，67％）。 1H-NMR（400MHz，CD3OD）δ3.52（s，1H），2.72-2.80（m，1H），1.14（d，J = 6.8Hz）。

参考文献：

[1] Patent: US2008/45496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2006/40520, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 119
[3] Patent: WO2007/99317, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 113

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CAS号: 59997-51-2

相似度: 95.24%

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CAS号: 118431-88-2

相似度: 90.91%

货号: BD42589

CAS号: 2941-29-9

相似度: 86.96%

货号: BD224196

CAS号: 37719-02-1

相似度: 86.36%

货号: BD88750

CAS号: 2469-99-0

相似度: 80.0%

合成路线

1. 合成：29509-06-6

75-05-8

97-62-1

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: at 20℃; for 0.50 h;

88.4%

With sodium hydride In tetrahydrofuran at 60℃; for 7 h;

67%

Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane; mineral oil at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20 - 55℃;

26%

With sodium hydride In 1,4-dioxane for 5 h; Heating / reflux

参考文献：

2. 合成：29509-06-6

547-63-7

75-05-8

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

55%

Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 70℃; for 6 h; Inert atmosphere

56.2 g

With sodium ethanolate In methanol for 6 h; Reflux

56.2 g

With sodium ethanolate In methanol at 20℃; for 6 h; Reflux

参考文献：

3. 合成：29509-06-6

97-62-1

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

67%

Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane; water; acetonitrile; mineral oil at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 20 - 55℃;
Stage #3: With water In 1,4-dioxane; mineral oil at 0℃;

参考文献：

4. 合成：29509-06-6

79-30-1

75-05-8

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

94%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 2 h; Cooling with acetone-dry ice
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;

将乙腈（25.2mL，480mmol）的THF（300mL）溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃，并加入正丁基锂（255mL，1.6M己烷溶液，408mmol）。滴滴加。将溶液在-78℃下搅拌2小时，滴加氯化异丁苯（25.2mL，240mmol）。将反应在-78℃保持1小时，使其温热至室温2小时，然后在冰箱中储存过夜。用3N HCl淬灭反应，用乙醚萃取，用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，得到所需产物（25g，94％），为浅棕色油状物，其不经进一步纯化而使用。

参考文献：

[1] Patent: US2008/249079, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 144

5. 合成：29509-06-6

79-30-1

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

72.5%

With n-butyllithium In tetrahydrofuran; acetonitrile

（ⅱ）1-氰基-3-甲基-2-丁酮STR37的制备向0.2mol正丁基锂的无水四氢呋喃溶液（100ml）中滴加8.2g（0.2mmol）乙腈的溶液。在氮气下，在-70℃下，在30分钟内加入1ml四氢呋喃; 2小时后，向其中滴加10.65g（0.1mmol）异丁酰氯在18ml四氢呋喃中的溶液。 1小时后，将反应混合物用10％盐酸酸化，用乙醚萃取，萃取液用氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发。蒸馏残余物，得到8.05g（产率72.5％）目标化合物。熔点 62°-65℃.NMR：δCDCl31.2（6H，d），2.6-3.1（1H，m），3.5（2H，m）

参考文献：

[1] Patent: US4873334, 1989, A

6. 合成：29509-06-6

372-09-8

79-30-1

29509-06-6

参考文献：

[1] Synthesis, 2002, # 15, p. 2191 - 2194
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 17, p. 5812 - 5832

7. 合成：29509-06-6

N/A

29509-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

70%

With hydrogenchloride In water at 0℃;

[实施例2：4-甲基-3-氧代戊腈的制备]在实施例1中所述的反应装置中，加入81.0g（1.5mol）甲醇钠，102.1g（1.0mol）异丁酸甲酯和61.5g（1.5mol）在氮气氛下乙腈。将混合物在82℃回流加热6小时。反应完成后，向反应混合物中加入400mL甲苯，并将所得混合物冷却至室温。在搅拌下向冷却的混合物中滴加200mL水，保持混合物的温度在35℃或更低。取出如此产生的含水部分。随后，向含水部分中加入95mL（1.1mol）盐酸（12mol / L），同时在冰浴中冷却含水部分。在水溶液变为pH7.7后，使用三份300mL甲苯对溶液进行萃取。合并甲苯部分，用50mL饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤甲苯溶液并减压浓缩，得到78.9g（分离产率：70％）4-甲基-3-氧代戊腈（纯度：98.5％，根据高效液相色谱法测定的面积百分比），为淡黄色液体。所得4-甲基-3-氧代戊腈具有以下特征：EI-MS（m / e）：71（M-CH2CN），CI-MS（m / e）：112（M + 1）IR（ cm，液膜）：3700-3100,3100-2800,2263,1725,1468,1389,1306,1048,939 1 H-NMR（CDCl 3，δ（ppm））：1.18（6H，d，J = 6.8Hz），2.84（1H，m），3.94（2H，s）; [实施例6：4-甲基-3-氧代戊腈的制备]在实施例4中所述的反应装置中，加入40.5g（0.75mol）甲醇钠，51.1g（0.50mol）异丁酸甲酯，30.8g（在氮气氛下，加入0.75mol）乙腈和51g二甲基亚砜（20℃时的相对介电常数：48.9）。将混合物在82℃回流加热6小时。反应完成后，将所得混合物冷却至室温。通过高效液相色谱（绝对定量分析）分析冷却的反应混合物。证实产生下列产物：4-甲基-3-氧代戊腈（所需产物）：46.1g（产率：83％）3-氧代丁腈（副产物）：0.23g（0.50wt％所需产物）具有嘧啶核的化合物（副产物）：0.41g（0.89重量％的所需产物）。随后，将100mL甲苯加入到反应混合物中，并将混合物冷却至室温。在搅拌下向混合物中滴加100mL水，保持混合物的温度在30℃或更低。取出如此产生的含水部分。随后，向含水部分中加入56.5mL（0.68mol）盐酸（12mol / L），同时在冰浴中冷却含水部分。在水溶液变为pH7.0后，使用三份100mL甲苯对溶液进行萃取。合并甲苯部分，用30mL饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤甲苯溶液，然后通过高效液相色谱（绝对定量分析）分析。确认产生以下产物：4-甲基-3-氧代戊腈（所需产物）：43.9g（产率：79％）3-氧代丁腈（副产物）：0.14g（所需量的0.32wt％）产物）具有嘧啶核的化合物（副产物）：0.06g（0.14wt％的所需产物）。

参考文献：

[1] Patent: EP1352898, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; 8-9

8. 合成：29509-06-6

547-63-7

29509-06-6

参考文献：

[1] Patent: US4650514, 1987, A

9. 合成：29509-06-6

134541-11-0

29509-06-6

参考文献：

[1] Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1263 - 1273

10. 合成：29509-06-6

141-52-6

75-05-8

97-62-1

29509-06-6

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1172

产率	合成条件	实验参考步骤
10%	Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78℃; for 1 h;	通用方法：在无水条件下，向在-78℃冷却的乙腈（2.0当量）的THF（c = 0.4mol * L-1）溶液中滴加Buli（己烷中1.6N，2当量）。。反应混合物变成浅米色。将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后逐滴加入酸衍生物（酰氯或酯--1.0当量）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后将其温热至室温并用1N HCl水溶液水解并用EtOAc或DCM萃取。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4或Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过快速色谱法纯化，得到产物。
10 mg	Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78℃; for 1 h;	通用方法：化合物20：3-氧代 - 戊腈。根据通用方法VII（i），从丙酰氯开始，得到化合物20。通过快速色谱法（AcOEt在环己烷中，0至30％）纯化，得到产物，为黄色油状物，产率为53％。 1H-NMR（400MHz，DMSO）：0.93（bs，3H，CH3）; 3.37（bs，2H，CH2）; 4.00（bs，2H，CH2）。通用方法VII：由活化的酸形成酮 - 腈C（参见方案1）。方法（i）：在无水条件下，在-78℃冷却的乙腈（2.0当量）在THF（c = 0.4mol.L-1）中的溶液中，BuLi（1.6N在己烷中 - 2当量）是滴滴加。反应混合物变成浅米色。将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后逐滴加入酸衍生物（酰氯或酯--1.0当量）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后将其温热至室温并用1N HCl水溶液水解并用EtOAc或DCM萃取。将有机层用盐水洗涤，经MgSO 4或Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过快速色谱法纯化，得到产物。

12. 合成：29509-06-6

547-63-7

N/A

75-05-8

29509-06-6

参考文献：

[1] Naturwissenschaften, 1946, vol. 33, p. 158
[2] Chem.Abstr., 1947, p. 7373

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：29509-06-6

3-氧代-4-甲基戊腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Methyl-3-oxopentanenitrile

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Physicochemical Properties

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Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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