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吡啶 胺 芳基 其它目标 含氮MOF配体
苯基吡啶
苯基吡啶

CAS号：33421-40-8

CAS号33421-40-8, 是吡啶类化合物, 分子量为170.21, 分子式C11H10N2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供33421-40-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

5-Phenylpyridin-2-amine , 2-Amino-5-phenylpyridine

货号：BD28399 5-Phenylpyridin-2-amine 标准纯度：, 97%
33421-40-8
33421-40-8
33421-40-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-Phenylpyridin-2-amine , 2-Amino-5-phenylpyridine
中文名称 : (请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 33421-40-8
分子式 : C11H10N2
线性分子式 : -
分子量 : 170.21
MDL NO : MFCD01692452
沸点 : -
Pubchem ID : 105097
InChIKey : OAPVIBHQRYFYSE-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD28399 SDS-BD02543684

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 54.08
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

38.91 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.72
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.28
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.34
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.88
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.31
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.11

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.95
Solubility 0.192 mg/ml ; 0.00113 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.73
Solubility 0.314 mg/ml ; 0.00184 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.18
Solubility 0.0113 mg/ml ; 0.0000665 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.72 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.83

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：33421-40-8

1072-97-5

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验步骤
88% With N,N'-N,N'-[1-(benzo[d]thiazol-2-yl)ethanone O-4-[1-(benzo[d]thiazol-2-yl)ethylideneaminooxy]butyl oxime]bis[dichloropalladium(II)] trihydrate; tetrabutylammomium bromide; potassium hydroxide In water at 160℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：合适的芳基溴化物4-8（1mmol），硼酸9a，9b（1.2mmol），194mg TBAB（0.6mmol），钯络合物3（0.15mol％），112mg KOH（2mmol）的混合物 将3cm 3蒸馏水在处理玻璃小瓶中混合。 将小瓶适当加盖，然后将混合物在微波辐射条件下在160℃和250W下加热适当的反应时间，如表1所示。反应几乎完成后（通过TLC监测），反应混合物为 用EtOAc（3×10 20 cm 3）萃取。 合并的有机萃取液用无水MgSO 4干燥，然后过滤，减压蒸发溶剂。 用快速柱色谱法纯化产物，得到相应的纯交叉偶联产物10-14（来自芳基溴化物和氯化物，表1）。
76% With potassium carbonate In water at 70℃; for 9 h; Inert atmosphere 一般步骤：在典型的试验中，将h-BN（at）Fur（at）Pd（OAc）2（0.05mmol）加入到芳基硼酸1（1.0mmol），芳基溴2（1.5mmol）和K 2 CO 3的混合物中。 （1.5毫摩尔）在水（1毫升）中。 将所得混合物在Ar保护下在70℃下搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯，分离催化剂。 用水洗涤有机相，用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发溶剂。 最后，通过硅胶柱色谱分离残余物，得到相应的产物3。
70% With potassium phosphate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In water; ethylene glycol at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般步骤：向2a，2c或2h（3mmol，0.5g）的乙二醇（5mL）溶液中依次加入硼酸（4.5或9.0mmol，1.5或3当量），Pd（PPh 3）4（ 1mol％）和K 3 PO 4（6mmol，2当量）在水（2mL）中的溶液。 将反应混合物在80℃加热16小时，然后用1M氢氧化钠溶液（20mL）水解。 水相用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用石油醚/ EtOAc（60/40）作为洗脱剂。
61% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 90℃; for 16 h; 在室温下向搅拌的5-溴吡啶-2-胺（1）（5.0g，28.9mmol）的乙腈（75mL）溶液中加入苯基硼酸（4.93g，40.5mmol），Na 2 CO 3（4.59g，43.4mmol） ），H 2 O（25mL）和Pd（PPh 3）4（3.30g，2.89mmol）。 将所得混合物在90℃下加热16小时。 冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤，分配滤液并用EtOAc（5×100mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 获得的残余物通过柱色谱（硅胶，0至20％EtOAc /己烷）纯化，得到5-苯基吡啶-2-胺（2）（3.0g，61％），为灰白色固体：MS（多模式） ，ESI / APCI）m / z 172 [M + H] +。
1.8 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere 向搅拌的5-溴吡啶-2-胺（2.0g，11.55mmol）的二恶烷：H 2 O（20：4mL）溶液中加入苯基硼酸（1.26g，10.40mmol）和Na 2 CO 3（2.45g，23.14mmol）。 将反应混合物用氩气脱气30分钟。 加入四（668.5mg，0.578mmol）。 将反应混合物在80℃下加热16小时。 然后冷却反应混合物，用水（50mL）稀释，用EtOAc（150mL×2）萃取。有机层用盐水（20mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去，得到粗产物。 通过快速色谱法纯化，得到纯的5-苯基吡啶-2-胺（1.8g）。 1H NMR：（400MHz，DMSO）（31196）δ：6.07（s，2H），6.51-6.53（m，2H），7.24-7.28（m，2H），7.38-7.42（m，2H），7.55- 7.57（m，2H），7.62-7.71（m，1H），8.24-8.25（d，J = 2.0Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6122 - 6126
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 27, p. 5901 - 5905
[3] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 4, p. 573 - 583
[4] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 8, p. 6568 - 6572
[5] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 7, p. 1197 - 1205
[6] Synthesis, 2010, # 18, p. 3163 - 3173
[7] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 12, p. 2776 - 2789
[8] Patent: WO2014/174397, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0046; 0051; 0052
[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 687, # 2, p. 327 - 336
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 29, p. 5548 - 5551
[11] Heterocycles, 1987, vol. 26, # 10, p. 2711 - 2716
[12] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 12,
[13] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 52, p. 8557 - 8564
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 3, p. 454 - 466
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 114 - 120
[16] Patent: WO2014/187922, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 157
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4724 - 4729
[18] Patent: EP1582516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 15, p. 3057 - 3061
[20] Patent: US2016/96835, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0159
[21] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 8, p. 1489 - 1499
[22] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

更多

2. 合成：33421-40-8

20511-12-0

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验步骤
28% With sodium carbonate In water; toluene for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 5-苯基 - 吡啶-2-基胺的合成将甲苯（15mL）和水（5mL）的混合物用氩气脱气5分钟。加入碳酸钠（481mg，4.5mmol），并将所得混合物再次用氩气脱气5分钟。加入苯基硼酸（353mg，2.7mmol）和5-碘 - 吡啶-2-基胺（500mg，2.27mmol），并将混合物再次用氩气脱气5分钟。然后加入四（三苯基钯）三苯基膦（525mg，4.5mmol），并将混合物再次用氩气脱气5分钟。将所得混合物加热至回流3小时。然后将混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。收集乙酸乙酯层，用硫酸钠干燥并减压浓缩。所得残余物通过柱色谱法纯化，使用60-120目硅胶（35％乙酸乙酯的己烷溶液），得到10mg（28％）5-苯基 - 吡啶-2-基胺。 LCMS：171.09（M + 1）+，60.5％。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3621 - 3630
[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 15, p. 5228 - 5236
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 37, p. 21030 - 21039
[5] Patent: US2009/239848, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20

更多

3. 合成：33421-40-8

1072-98-6

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验步骤
52.1% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tricyclohexylphosphine In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Sealed tube 将5-氯吡啶-2-胺（500mg，3.89mmol），苯基硼酸（711mg，5.83mmol）和Na 2 CO 3（11.67mmol）加入到4：1DMF /水（10mL）的混合物中。 搅拌所得溶液并用氩气脱气5分钟。 然后加入P（Cy）3（49.0mg，0.175mmol）和Pd 2（dba）3（53.4mg，0.58mmol），并将反应在微波辐射下在130℃加热30分钟。 将粗反应物吸附在二氧化硅上，并使用快速色谱法纯化，利用DCM / MeOH梯度，得到化合物5-苯基吡啶-2-胺（345mg，52.1％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.23（dd，J = 2.5,0.6Hz，1H），7.77（dd，J = 8.0,1.5Hz，1H），7.69（dd，J = 8.6,2.6Hz， 2H），7.53（d，J = 7.2Hz，2H），7.38（d，J = 7.2Hz，2H），6.53（d，J = 9.3Hz，1H），6.10（s，2H）。 ESIMS m / z [M + H] 171。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577
[2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 17, p. 3813 - 3825
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9410 - 9417
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 714 - 723
[5] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 5, p. 3120 - 3123
[6] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

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CAS号: 57963-11-8

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货号: BD159496

CAS号: 503536-74-1

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CAS号: 60781-83-1

相似度: 97.67%

货号: BD70437

CAS号: 19842-07-0

相似度: 95.35%

货号: BD70023

CAS号: 57963-11-8

相似度: 93.02%

货号: BD3775

CAS号: 33252-32-3

相似度: 93.02%

合成路线

1. 合成：33421-40-8

1072-97-5

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With N,N'-N,N'-[1-(benzo[d]thiazol-2-yl)ethanone O-4-[1-(benzo[d]thiazol-2-yl)ethylideneaminooxy]butyl oxime]bis[dichloropalladium(II)] trihydrate; tetrabutylammomium bromide; potassium hydroxide In water at 160℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：合适的芳基溴化物4-8（1mmol），硼酸9a，9b（1.2mmol），194mg TBAB（0.6mmol），钯络合物3（0.15mol％），112mg KOH（2mmol）的混合物 将3cm 3蒸馏水在处理玻璃小瓶中混合。 将小瓶适当加盖，然后将混合物在微波辐射条件下在160℃和250W下加热适当的反应时间，如表1所示。反应几乎完成后（通过TLC监测），反应混合物为 用EtOAc（3×10 20 cm 3）萃取。 合并的有机萃取液用无水MgSO 4干燥，然后过滤，减压蒸发溶剂。 用快速柱色谱法纯化产物，得到相应的纯交叉偶联产物10-14（来自芳基溴化物和氯化物，表1）。
76% With potassium carbonate In water at 70℃; for 9 h; Inert atmosphere 一般步骤：在典型的试验中，将h-BN（at）Fur（at）Pd（OAc）2（0.05mmol）加入到芳基硼酸1（1.0mmol），芳基溴2（1.5mmol）和K 2 CO 3的混合物中。 （1.5毫摩尔）在水（1毫升）中。 将所得混合物在Ar保护下在70℃下搅拌，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯，分离催化剂。 用水洗涤有机相，用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发溶剂。 最后，通过硅胶柱色谱分离残余物，得到相应的产物3。
70% With potassium phosphate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In water; ethylene glycol at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般步骤：向2a，2c或2h（3mmol，0.5g）的乙二醇（5mL）溶液中依次加入硼酸（4.5或9.0mmol，1.5或3当量），Pd（PPh 3）4（ 1mol％）和K 3 PO 4（6mmol，2当量）在水（2mL）中的溶液。 将反应混合物在80℃加热16小时，然后用1M氢氧化钠溶液（20mL）水解。 水相用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用石油醚/ EtOAc（60/40）作为洗脱剂。
61% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 90℃; for 16 h; 在室温下向搅拌的5-溴吡啶-2-胺（1）（5.0g，28.9mmol）的乙腈（75mL）溶液中加入苯基硼酸（4.93g，40.5mmol），Na 2 CO 3（4.59g，43.4mmol） ），H 2 O（25mL）和Pd（PPh 3）4（3.30g，2.89mmol）。 将所得混合物在90℃下加热16小时。 冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤，分配滤液并用EtOAc（5×100mL）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 获得的残余物通过柱色谱（硅胶，0至20％EtOAc /己烷）纯化，得到5-苯基吡啶-2-胺（2）（3.0g，61％），为灰白色固体：MS（多模式） ，ESI / APCI）m / z 172 [M + H] +。
1.8 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere 向搅拌的5-溴吡啶-2-胺（2.0g，11.55mmol）的二恶烷：H 2 O（20：4mL）溶液中加入苯基硼酸（1.26g，10.40mmol）和Na 2 CO 3（2.45g，23.14mmol）。 将反应混合物用氩气脱气30分钟。 加入四（668.5mg，0.578mmol）。 将反应混合物在80℃下加热16小时。 然后冷却反应混合物，用水（50mL）稀释，用EtOAc（150mL×2）萃取。有机层用盐水（20mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去，得到粗产物。 通过快速色谱法纯化，得到纯的5-苯基吡啶-2-胺（1.8g）。 1H NMR：（400MHz，DMSO）（31196）δ：6.07（s，2H），6.51-6.53（m，2H），7.24-7.28（m，2H），7.38-7.42（m，2H），7.55- 7.57（m，2H），7.62-7.71（m，1H），8.24-8.25（d，J = 2.0Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6122 - 6126
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 27, p. 5901 - 5905
[3] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 4, p. 573 - 583
[4] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 8, p. 6568 - 6572
[5] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 7, p. 1197 - 1205
[6] Synthesis, 2010, # 18, p. 3163 - 3173
[7] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 12, p. 2776 - 2789
[8] Patent: WO2014/174397, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0046; 0051; 0052
[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 687, # 2, p. 327 - 336
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 29, p. 5548 - 5551
[11] Heterocycles, 1987, vol. 26, # 10, p. 2711 - 2716
[12] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 12,
[13] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 52, p. 8557 - 8564
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 3, p. 454 - 466
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 114 - 120
[16] Patent: WO2014/187922, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 157
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4724 - 4729
[18] Patent: EP1582516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 15, p. 3057 - 3061
[20] Patent: US2016/96835, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0159
[21] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 8, p. 1489 - 1499
[22] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

更多

2. 合成：33421-40-8

20511-12-0

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验参考步骤
28% With sodium carbonate In water; toluene for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 5-苯基 - 吡啶-2-基胺的合成将甲苯（15mL）和水（5mL）的混合物用氩气脱气5分钟。加入碳酸钠（481mg，4.5mmol），并将所得混合物再次用氩气脱气5分钟。加入苯基硼酸（353mg，2.7mmol）和5-碘 - 吡啶-2-基胺（500mg，2.27mmol），并将混合物再次用氩气脱气5分钟。然后加入四（三苯基钯）三苯基膦（525mg，4.5mmol），并将混合物再次用氩气脱气5分钟。将所得混合物加热至回流3小时。然后将混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。收集乙酸乙酯层，用硫酸钠干燥并减压浓缩。所得残余物通过柱色谱法纯化，使用60-120目硅胶（35％乙酸乙酯的己烷溶液），得到10mg（28％）5-苯基 - 吡啶-2-基胺。 LCMS：171.09（M + 1）+，60.5％。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3621 - 3630
[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 15, p. 5228 - 5236
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 37, p. 21030 - 21039
[5] Patent: US2009/239848, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20

更多

3. 合成：33421-40-8

1072-98-6

98-80-6

33421-40-8
产率 合成条件 实验参考步骤
52.1% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tricyclohexylphosphine In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation; Sealed tube 将5-氯吡啶-2-胺（500mg，3.89mmol），苯基硼酸（711mg，5.83mmol）和Na 2 CO 3（11.67mmol）加入到4：1DMF /水（10mL）的混合物中。 搅拌所得溶液并用氩气脱气5分钟。 然后加入P（Cy）3（49.0mg，0.175mmol）和Pd 2（dba）3（53.4mg，0.58mmol），并将反应在微波辐射下在130℃加热30分钟。 将粗反应物吸附在二氧化硅上，并使用快速色谱法纯化，利用DCM / MeOH梯度，得到化合物5-苯基吡啶-2-胺（345mg，52.1％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.23（dd，J = 2.5,0.6Hz，1H），7.77（dd，J = 8.0,1.5Hz，1H），7.69（dd，J = 8.6,2.6Hz， 2H），7.53（d，J = 7.2Hz，2H），7.38（d，J = 7.2Hz，2H），6.53（d，J = 9.3Hz，1H），6.10（s，2H）。 ESIMS m / z [M + H] 171。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577
[2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 17, p. 3813 - 3825
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9410 - 9417
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 714 - 723
[5] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 5, p. 3120 - 3123
[6] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

更多

4. 合成：33421-40-8

N/A

98-80-6

33421-40-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 21, p. 4319 - 4322
5. 合成：33421-40-8

66600-05-3

33421-40-8
产率 合成条件 实验参考步骤
36% With sodium hydroxide; ammonium chloride; sodium In iron(II) nitrate hexahydrate; diethyl ether; ammonia 制备A3 2-氨基-5-苯基吡啶将2-氯-5-苯基吡啶（4.0克，0.021摩尔）在无水乙醚（160毫升）中的溶液滴加到钠溶液（3.39克，0.15）中。 含有硝酸亚铁六水合物（0.095克）的液氨（160毫升）中的g-原子）。 使所得悬浮液回流4小时。 加入氯化铵并使氨蒸发。 将残余物用5％氢氧化钠水溶液（5mL）处理。 过滤混合物。 用乙醚（2×100毫升）萃取水层。 将合并的醚层用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。 浓缩溶液，残余物用甲基环己烷重结晶。 将产物用氯仿（100mL）研磨。 过滤混合物，蒸发滤液，得到2-氨基-5-苯基吡啶（1.3g，36％），m.p.205℃。 133°-135°（在Chem.Ber。，91,247（1958）中点亮，熔点133°。
参考文献：
[1] Patent: US4122274, 1978, A
6. 合成：33421-40-8

N/A

98-80-6

33421-40-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 21, p. 4319 - 4322
7. 合成：33421-40-8

1072-97-5

98-80-6

33421-40-8

92-52-4
产率 合成条件 实验参考步骤
56.3% With (+/-)-7-(2,3-diacetoxypropyl)theophylline; palladium diacetate; lithium carbonate In water at 120℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 一般程序：Suzuki-Miyaura联轴器在适合微波炉的玻璃管中进行。卤代吡啶（0.44mmol），苯基硼酸（65.17mg，0.53mmol），Li 2 CO 3（63.7mg，0.89mmol），1mol％Pd（OAc）2（1mg，4.45g，10-3mol），和2mol 3mL蒸馏水中相应配体的百分比。将混合物在微波辐射下在120℃下搅拌并加热10分钟，在与CEM Explorer机器人系统连接的CEM Discover反应器中以1分钟的斜坡加热。将所得反应混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（3K，2mL）萃取混合物，用硅藻土过滤后用无水Na 2 SO 4处理有机相，并在Agilent 6890N GC上用气相色谱（GC-MS）分析。 30.0 m DB-1MS毛细管色谱柱，与Agilent 5973惰性质量选择检测器相连。在相同的反应条件下使用不同的碱Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Li 2 CO 3，Cs 2 CO 3，Rb 2 CO 3，NaOH，KOH，Et 3 N和DIPEA进行另外的催化实验。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 42, p. 5841 - 5845
[2] Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 12, p. 1925 - 1938
8. 合成：33421-40-8

827614-64-2

108-86-1

33421-40-8
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
9. 合成：33421-40-8

N/A

33421-40-8
参考文献：
[1] Patent: US4405552, 1983, A
10. 合成：33421-40-8

1072-97-5

24388-23-6

33421-40-8
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
11. 合成：33421-40-8

1008-88-4

112-80-1

33421-40-8

87109-10-2
参考文献：
[1] Patent: US4386209, 1983, A
12. 合成：33421-40-8

1008-88-4

33421-40-8
参考文献：
[1] Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1815 - 1819
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 6, p. 1641 - 1649
13. 合成：33421-40-8

910791-85-4

33421-40-8

N/A
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 22, p. 8800 - 8807
14. 合成：33421-40-8

1072-97-5

108-90-7

33421-40-8
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 4, p. 616 - 622
15. 合成：33421-40-8

1072-97-5

33421-40-8
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
16. 合成：33421-40-8

108-86-1

33421-40-8
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
17. 合成：33421-40-8

504-29-0

33421-40-8
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 114 - 120
产率 合成条件 实验参考步骤
88 %Chromat. With palladium diacetate; 2-(di-tert-butyl-phosphino)-1-phenyl-1H-pyrrole In water at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere 通用方法：方程式7A芳基氯化物（10mmol，1.0当量，列于表5中），苯基硼酸（1.829g，15mmol，1.5当量），Pd（OAc）2（如表5中所列）的混合物将PtB（如表5中所列）和0（25mL，1384mmol）在3颈圆底烧瓶中在100℃下在N 2气氛中回流搅拌表5中列出的时间。当温度稳定在25-27℃时，在加热前后测量水相的最终pH值，如表5中所示。当反应混合物达到时，获得初始反应时间（t = 0）。内部温度为100°C;达到此温度的时间约为15-20分钟。使用30％NaOH水溶液将冷却的反应混合物碱化至pH> 12，然后用有机溶剂（氯仿用于含脂族胺的底物和乙酸乙酯用于氨基吡啶底物）彻底萃取。将合并的有机相用无水MgSO 4干燥，过滤，然后真空浓缩。通过GC和FontWeight =“Bold”FontSize =“10”H NMR分析粗产物，如表5中所提供。
产率 合成条件 实验参考步骤
3 %Chromat. at 75℃; for 6 h; 一般程序：发现不同的03-和05-取代的引导基团适合于用iPrOH（10a）的Zn（OAc）2.17H20-催化的I的定向切割。 评估py-DG的03位和05位的吸电子（F，Cl，000R，NO2，ON，OF3）和给电子（烷基，Ph，OR）基团（实施例表E2）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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