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吡咯烷 脂肪族杂环化合物 氨基酸衍生物
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吡咯烷酮

CAS号：35418-16-7

CAS号35418-16-7, 是吡咯烷类化合物, 分子量为185.22, 分子式C9H15NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供35418-16-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-tert-Butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate , tert-Butyl L-Pyroglutamate

货号：BD31352 (S)-tert-Butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 标准纯度：, 97%
35418-16-7
35418-16-7
35418-16-7

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : (S)-tert-Butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate , tert-Butyl L-Pyroglutamate
中文名称 : (S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 35418-16-7
分子式 : C9H15NO3
线性分子式 : -
分子量 : 185.22
MDL NO : MFCD06659481
沸点 : -
Pubchem ID : 10888648
InChIKey : QXGSPAGZWRTTOT-LURJTMIESA-N

常用 :

SDS-BD31352

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.78
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 51.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

55.4 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.55
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.23
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.45
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.02
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.85

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.14
Solubility 13.5 mg/ml ; 0.073 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.29
Solubility 9.6 mg/ml ; 0.0518 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.6
Solubility 4.66 mg/ml ; 0.0252 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.04 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.29

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：35418-16-7

540-88-5

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验步骤
75.5%
Stage #1: With perchloric acid In water at 20℃; for 18 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water		 在环境温度下，将高氯酸水溶液（70％，5mL）加入到（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（20g，154.9mmol）的乙酸叔丁酯（260mL）溶液中。 将混合物在环境温度下在用橡胶隔膜密封的500mL圆底烧瓶中搅拌18小时，然后小心地倒入饱和的烧瓶中。 碳酸氢钠（200mL）。 用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并的萃取液用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 粗产物在高真空下固化。 用10：1己烷/乙醚混合物处理固体。 通过过滤收集固体并干燥，得到（S） - 叔丁基{5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯（21.65g，116.9mmol，75.5％），清洁，为白色固体。
74% at 20℃; for 24 h; 向压力烧瓶中的L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL 0.35当量），并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体.Rf：0.41（EtOAc，KMnO 4）1H-NMR（ 300 MHz，CDCl 3）：6 = 1.44（s，9 H，3 x CH3），2.12-2.15（m，4 H，2 x4.08-4.16（m，1 H，CH），6.11（Sbr，1 H （NH）.13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9。
74% at 20℃; for 24 h; 实施例5-3（2S） - 叔丁基 - 焦谷氨酸F1的制备向L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）在压力烧瓶中的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL） 0.35当量）并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体。 Rf：0.41（EtOAc，KMnO4）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.44（s，9H，3 * CH3），2.12-2.15（m，4H，2 * CH2），4.08-4.16（ m，1H，CH），6.11（sbr，1H，NH）。 13 C-NMR（75.5MHz，CDCl 3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9。
74% at 20℃; for 24 h; 向压力烧瓶中的L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL，0.35当量），并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体。 （0291）Rf：0.41（EtOAc，KMnO4）（0292）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.44（s，9H，3×CH3），2.12-2.15（m，4H，2×CH2）， 4.08-4.16（m，1H，CH），6.11（sbr，1H，NH）。 （0293）13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9
70% With perchloric acid In water for 18 h; Inert atmosphere [0492]向L-焦谷氨酸（5.0g，38.73mmol）的乙酸叔丁酯（65mL，0.48mol）溶液中加入70％高氯酸水溶液（1.25mL）。 将反应混合物在250mL圆底烧瓶中在N 2保护下搅拌18小时，然后小心地倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。 用乙酸乙酯（200mL×2）萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，然后浓缩。 将残余物从己烷/乙醚（10：1）的混合物中沉淀出来。 过滤收集固体，然后干燥，得到（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯S2，为白色固体（5g，收率70％）。
61% at 20℃; 乙烯基脯氨酸衍生物6a的合成是从L-焦谷氨酸（1a）以六个步骤（方案3）进行的。 作为替代方案，6a的合成在L-脯氨酸（16a）的五个阶段中进行，借助于17a的电化学氧化作为关键步骤（步骤p）。 作为另一种合适的中间体，化合物6b通过Cu催化取代4a中的甲氧基合成（方案3）。
60% With perchloric acid In water 向S-（ - ） - 焦谷氨酸（12.9g，0.1mol）在200ml乙酸叔丁酯中的悬浮液中加入70％高氯酸（3ml，0.11mol），将反应混合物搅拌过夜。 封闭的烧瓶。 然后将反应混合物缓慢倒入饱和的NAHCO 3溶液中，用乙醚萃取产物。 将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干，得到11.3g（60％收率）L-丙基戊酸叔丁酯。 分析样品可以通过在乙醚 - 己烷中结晶得到，m。页。 91-92 XB0; C.

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 8, p. 1129 - 1134
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 4, p. 455 - 460
[3] Organic letters, 2002, vol. 4, # 7, p. 1139 - 1142
[4] Patent: WO2010/45580, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1368 - 1381
[6] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 9, p. 3283 - 3302
[7] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5254 - 5257
[8] Patent: WO2015/110271, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 94
[9] Patent: EP2899192, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0150; 0151
[10] Patent: US2017/2003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0290-0293
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 39, p. 7111 - 7115
[12] Patent: WO2017/35360, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0492
[13] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4164 - 4169
[14] Patent: US2012/172402, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[15] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 6, p. 1711 - 1721
[16] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 44, p. 7963 - 7966
[17] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4967 - 4970
[18] Patent: WO2004/50084, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[19] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 2, p. 372 - 375
[20] Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 6, p. 949 - 958
[21] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 12, p. 1957 - 1960
[22] Biochemistry, 2011, vol. 50, # 33, p. 7184 - 7197
[23] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 16, p. 3241 - 3243
[24] Patent: WO2005/12308, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 33
[25] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 20, p. 4740 - 4742
[26] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 38, p. 11624 - 11631
[27] Patent: US2011/34438, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[28] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2010, vol. 65, # 7, p. 811 - 820

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2. 合成：35418-16-7

115-11-7

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验步骤
78% With sulfuric acid In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 向配备有顶部搅拌，氮气入口和热电偶的2L三颈圆底烧瓶中加入L-焦谷氨酸（40g，310mmol），DCM（400mL）和H 2 SO 4（16.51mL，310mmol）。将所得浆液冷却至0℃。同时将145mL（1549mmol）异丁烯缩合并在3分钟内加入DCM浆液中;观察到轻微的放热。加入异丁烯后浆料变稠。使反应在1小时内温热至室温。将带有干冰/丙酮的冷手指放置到位以重新冷凝任何气态异丁烯。将反应在室温下放置过夜。在过夜之后，反应变得均匀且无色。将反应物倒入350mL的0.5N NaOH和400mL的IPAc中。一旦反应停止，检查水层以确保pH值至少为10.除去水层并用MgSψ4干燥有机物，然后过滤。浓缩，得到（S）-5-氧代 - 吡咯烷-2-羧酸叔丁酯，为灰白色固体（44g，241mmol，78％）。 1 H NMR（500MHz 3 CDCl 3）：δ6.05（br s>; 1H），4.15（m，1H），2.3-2.5（m，3H），2.2（m，1H）1.5（S5,9H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5254 - 5257
[2] Patent: WO2010/126820, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 11, p. 1596 - 1602
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 1, p. 471 - 479
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279
[6] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 284
[7] Patent: WO2010/77836, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 144

更多

3. 合成：35418-16-7

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验步骤
55% With perchloric acid In tert-butyl methyl ether at 20℃; for 0.08 h; 在室温下，在5分钟内将70％高氯酸（0.85cm 3,9.90mmol）滴加到L-焦谷氨酸1（1.70g，13.20mmol）的乙酸叔丁酯（17.0cm 3,126.20mmol）溶液中。 。将溶液搅拌20小时，然后分批缓慢加入固体碳酸钠直至达到pH 7。用乙醚（40cm 3）和乙酸乙酯（40cm 3）萃取水层。将合并的萃取液干燥（MgSO 4），过滤并减压蒸发，得到澄清油状物，将其通过快速柱色谱（乙酸乙酯）纯化，得到酯2（1.33g，55％），为白色固体。 ：mp 101-103 0C，点燃熔点102℃; [α] D + 9.7（c 0.14，在MeOH中），点燃。 * +11（c 3在MeOH中）; δH（200MHz; CD3OD）1.44 [9H，s C（CHs）3]，2.30-2.39（4H，m，Pyroβ-H2和Pyroγ-H2），4.10-4.13（1H，m，Pyroα-H）和6.71 （IH，br s，NH）; δc（50MHz; CD3OD）24.8（CH2，Pyroβ-C），27.9 [CH3，C（CH3）3]，29.4（CH2，Pyroγ-C），56.1（CH，Pyroα-C），82.2 [quat，C （CH3）3]，171.2（quat.Pyro-CO）和178.3（quat。，Pyro-CONH）。
72% With perchloric acid; sodium hydrogencarbonate In acetic acid tert-butyl ester （S）-5-氧代-2-吡咯烷羧酸叔丁酯（1a）向L-焦谷氨酸（13.2g，102mmol）的乙酸叔丁酯（200mL）悬浮液中加入高氯酸（70％，9.7） mL，113mmol）。 将混合物在室温下搅拌20小时，然后倒入饱和的水中。碳酸氢钠。 加入NaHCO 3直至中性。 用EtOAc（6x）萃取水相。 将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到13.68g（72％）标题化合物1a。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.17（br s，1H），4.13（dd，J = 7.4,5.2,1H），2.44-2.31（m，3H），2.22-2.15（m，1H），1.47 （s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/127702, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[2] Patent: US2003/64962, 2003, A1

相关分类

高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
生命科学 氨基酸 氨基酸衍生物
分子砌块 脂肪杂环 吡咯烷

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合成路线

1. 合成：35418-16-7

540-88-5

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
75.5%
Stage #1: With perchloric acid In water at 20℃; for 18 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water		 在环境温度下，将高氯酸水溶液（70％，5mL）加入到（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（20g，154.9mmol）的乙酸叔丁酯（260mL）溶液中。 将混合物在环境温度下在用橡胶隔膜密封的500mL圆底烧瓶中搅拌18小时，然后小心地倒入饱和的烧瓶中。 碳酸氢钠（200mL）。 用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并的萃取液用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 粗产物在高真空下固化。 用10：1己烷/乙醚混合物处理固体。 通过过滤收集固体并干燥，得到（S） - 叔丁基{5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯（21.65g，116.9mmol，75.5％），清洁，为白色固体。
74% at 20℃; for 24 h; 向压力烧瓶中的L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL 0.35当量），并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体.Rf：0.41（EtOAc，KMnO 4）1H-NMR（ 300 MHz，CDCl 3）：6 = 1.44（s，9 H，3 x CH3），2.12-2.15（m，4 H，2 x4.08-4.16（m，1 H，CH），6.11（Sbr，1 H （NH）.13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9。
74% at 20℃; for 24 h; 实施例5-3（2S） - 叔丁基 - 焦谷氨酸F1的制备向L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）在压力烧瓶中的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL） 0.35当量）并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体。 Rf：0.41（EtOAc，KMnO4）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.44（s，9H，3 * CH3），2.12-2.15（m，4H，2 * CH2），4.08-4.16（ m，1H，CH），6.11（sbr，1H，NH）。 13 C-NMR（75.5MHz，CDCl 3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9。
74% at 20℃; for 24 h; 向压力烧瓶中的L-焦谷氨酸（6.46g，50.0mmol）和tBuOAc（100mL）的悬浮液中加入HClO 4（70％，1.51mL，0.35当量），并将溶液在室温下搅拌24小时。 它倒进了一个坐着。水性。 分离NaHCO 3溶液（200mL），分离有机相，水相用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取。 合并的有机相用MgSO 4干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到标题化合物（6.87g，37.1mmol，74％），为无色固体。 （0291）Rf：0.41（EtOAc，KMnO4）（0292）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 1.44（s，9H，3×CH3），2.12-2.15（m，4H，2×CH2）， 4.08-4.16（m，1H，CH），6.11（sbr，1H，NH）。 （0293）13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）：δ= 25.08,28.18,29.58,56.25,82.62,171.2,177.9
70% With perchloric acid In water for 18 h; Inert atmosphere [0492]向L-焦谷氨酸（5.0g，38.73mmol）的乙酸叔丁酯（65mL，0.48mol）溶液中加入70％高氯酸水溶液（1.25mL）。 将反应混合物在250mL圆底烧瓶中在N 2保护下搅拌18小时，然后小心地倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。 用乙酸乙酯（200mL×2）萃取所得混合物。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，然后浓缩。 将残余物从己烷/乙醚（10：1）的混合物中沉淀出来。 过滤收集固体，然后干燥，得到（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯S2，为白色固体（5g，收率70％）。
61% at 20℃; 乙烯基脯氨酸衍生物6a的合成是从L-焦谷氨酸（1a）以六个步骤（方案3）进行的。 作为替代方案，6a的合成在L-脯氨酸（16a）的五个阶段中进行，借助于17a的电化学氧化作为关键步骤（步骤p）。 作为另一种合适的中间体，化合物6b通过Cu催化取代4a中的甲氧基合成（方案3）。
60% With perchloric acid In water 向S-（ - ） - 焦谷氨酸（12.9g，0.1mol）在200ml乙酸叔丁酯中的悬浮液中加入70％高氯酸（3ml，0.11mol），将反应混合物搅拌过夜。 封闭的烧瓶。 然后将反应混合物缓慢倒入饱和的NAHCO 3溶液中，用乙醚萃取产物。 将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干，得到11.3g（60％收率）L-丙基戊酸叔丁酯。 分析样品可以通过在乙醚 - 己烷中结晶得到，m。页。 91-92 XB0; C.

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参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 8, p. 1129 - 1134
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 4, p. 455 - 460
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[4] Patent: WO2010/45580, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1368 - 1381
[6] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 9, p. 3283 - 3302
[7] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5254 - 5257
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[12] Patent: WO2017/35360, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0492
[13] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4164 - 4169
[14] Patent: US2012/172402, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[15] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 6, p. 1711 - 1721
[16] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 44, p. 7963 - 7966
[17] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4967 - 4970
[18] Patent: WO2004/50084, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[19] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 2, p. 372 - 375
[20] Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 6, p. 949 - 958
[21] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 12, p. 1957 - 1960
[22] Biochemistry, 2011, vol. 50, # 33, p. 7184 - 7197
[23] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 16, p. 3241 - 3243
[24] Patent: WO2005/12308, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 33
[25] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 20, p. 4740 - 4742
[26] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 38, p. 11624 - 11631
[27] Patent: US2011/34438, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[28] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2010, vol. 65, # 7, p. 811 - 820

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2. 合成：35418-16-7

115-11-7

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With sulfuric acid In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 向配备有顶部搅拌，氮气入口和热电偶的2L三颈圆底烧瓶中加入L-焦谷氨酸（40g，310mmol），DCM（400mL）和H 2 SO 4（16.51mL，310mmol）。将所得浆液冷却至0℃。同时将145mL（1549mmol）异丁烯缩合并在3分钟内加入DCM浆液中;观察到轻微的放热。加入异丁烯后浆料变稠。使反应在1小时内温热至室温。将带有干冰/丙酮的冷手指放置到位以重新冷凝任何气态异丁烯。将反应在室温下放置过夜。在过夜之后，反应变得均匀且无色。将反应物倒入350mL的0.5N NaOH和400mL的IPAc中。一旦反应停止，检查水层以确保pH值至少为10.除去水层并用MgSψ4干燥有机物，然后过滤。浓缩，得到（S）-5-氧代 - 吡咯烷-2-羧酸叔丁酯，为灰白色固体（44g，241mmol，78％）。 1 H NMR（500MHz 3 CDCl 3）：δ6.05（br s>; 1H），4.15（m，1H），2.3-2.5（m，3H），2.2（m，1H）1.5（S5,9H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5254 - 5257
[2] Patent: WO2010/126820, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 11, p. 1596 - 1602
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 1, p. 471 - 479
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279
[6] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 284
[7] Patent: WO2010/77836, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 144

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3. 合成：35418-16-7

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
55% With perchloric acid In tert-butyl methyl ether at 20℃; for 0.08 h; 在室温下，在5分钟内将70％高氯酸（0.85cm 3,9.90mmol）滴加到L-焦谷氨酸1（1.70g，13.20mmol）的乙酸叔丁酯（17.0cm 3,126.20mmol）溶液中。 。将溶液搅拌20小时，然后分批缓慢加入固体碳酸钠直至达到pH 7。用乙醚（40cm 3）和乙酸乙酯（40cm 3）萃取水层。将合并的萃取液干燥（MgSO 4），过滤并减压蒸发，得到澄清油状物，将其通过快速柱色谱（乙酸乙酯）纯化，得到酯2（1.33g，55％），为白色固体。 ：mp 101-103 0C，点燃熔点102℃; [α] D + 9.7（c 0.14，在MeOH中），点燃。 * +11（c 3在MeOH中）; δH（200MHz; CD3OD）1.44 [9H，s C（CHs）3]，2.30-2.39（4H，m，Pyroβ-H2和Pyroγ-H2），4.10-4.13（1H，m，Pyroα-H）和6.71 （IH，br s，NH）; δc（50MHz; CD3OD）24.8（CH2，Pyroβ-C），27.9 [CH3，C（CH3）3]，29.4（CH2，Pyroγ-C），56.1（CH，Pyroα-C），82.2 [quat，C （CH3）3]，171.2（quat.Pyro-CO）和178.3（quat。，Pyro-CONH）。
72% With perchloric acid; sodium hydrogencarbonate In acetic acid tert-butyl ester （S）-5-氧代-2-吡咯烷羧酸叔丁酯（1a）向L-焦谷氨酸（13.2g，102mmol）的乙酸叔丁酯（200mL）悬浮液中加入高氯酸（70％，9.7） mL，113mmol）。 将混合物在室温下搅拌20小时，然后倒入饱和的水中。碳酸氢钠。 加入NaHCO 3直至中性。 用EtOAc（6x）萃取水相。 将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到13.68g（72％）标题化合物1a。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.17（br s，1H），4.13（dd，J = 7.4,5.2,1H），2.44-2.31（m，3H），2.22-2.15（m，1H），1.47 （s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/127702, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 61
[2] Patent: US2003/64962, 2003, A1
4. 合成：35418-16-7

540-88-5

52989-50-1

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
40% With perchloric acid In water at 20℃; 向AcOtBu（50mL，11当量）中搅拌的（+） - L-焦谷氨酸异丙酯（5g，38mmol）的悬浮液中加入70％水溶液。 将HClO 4（2.5mL，30mmol）溶液在室温下反应过夜。然后分批加入Na 2 CO 3（2.53.3g，0.0250.033mol），接着加入Et 2 O（50mL）。 用1M水溶液洗涤有机相。 Na 2 CO 3（20mL×2）和盐水（20mL×2），水相用AcOEt（100mL）萃取。有机相经无水MgSO 4干燥并蒸发，得到油状物，在Et 2 O中结晶，为无色晶体， 在第一次结晶中收集2.850g，收率为40％。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 3, p. 196 - 205
5. 合成：35418-16-7

507-19-7

98-79-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
82% at 40℃; for 15 h; 将三乙胺（14.5g，0.143mol）加入到搅拌的1-焦谷氨酸5（5.2g，0.040mol）的碳酸亚丙酯（40mL）悬浮液中。溶解后，将溴化锌（22.5g，0.100mol）缓慢（30分钟）加入到搅拌的溶液中，得到混浊的悬浮液（放热增溶;冷却浴），然后加入叔丁基溴（16.4g，0.120mol）。一次全部。通过使用油浴（40℃）将混合物加热15小时。部分蒸发溶剂，然后加入水（150mL），使结晶沉淀物沉淀，用水（20mL）洗涤。将固体溶解在乙酸乙酯中，合并的水相用乙酸乙酯（3×40mL）萃取，然后合并有机相，用水（3×30mL）洗涤，干燥（MgSO 4），然后蒸发。减压（100 mmHg）。在真空（0.3mmHg）下蒸馏出碳酸亚丙酯，Bp = 45℃。冷却后，残余物结晶，得到纯产物4（6.2g，82％），其具有与文献中所述相同的性质。 4d 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.48（s，9H，（CH3）3C），2.13-2.23（m，1H，CH2CH2CH），2.29-2.49（m，3H，CH2CH2CH），4.14（q，J = 8.2,5.5Hz，1H，CH2CH2CH），6.23（宽s，1H，NH）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6821 - 6825
6. 合成：35418-16-7

529483-99-6

35418-16-7

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553
7. 合成：35418-16-7

529484-01-3

35418-16-7

N/A

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553
8. 合成：35418-16-7

24424-99-5

98-79-3

1446414-49-8

91229-91-3

35418-16-7
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With dmap In tert-butyl alcohol for 12 h; Reflux; Inert atmosphere 将焦谷氨酸5（5.0g，38.7mmol），Boc酐（16.9g，77.4mmol）和DMAP（0.2g，1.6mmol）在叔丁醇（20mL）中的搅拌混合物在氮气氛下回流12小时。在室温下冷却后，在真空下除去溶剂，并通过快速色谱法（SiO 2，梯度正庚烷/乙酸乙酯，100/0至0/100）纯化残余物，得到第一化合物6，为油状结晶。绝对EtOH，得到纯化合物6（5.3g，70％），为白色固体;熔点：128-131℃; IRνcm-1：1794,1746,1708,1225,1147.1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.46（s，9H，（CH3）3C），1.48（s，9H，（CH3）3C），2.05- 2.15（m，2H，2CH2CH2），2.34-2.76（m，6H，2CH2CH2），4.71（dd，J = 9.8,2.7Hz，1H，CH2CH2CHCO2tBu），5.74（dd，J = 9.4,2.4Hz，1H，CH2CH2CHCON） ）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ20.9（CH2），21.7（CH2），27.9（3CH3），28.0（3CH3），31.0（CH2），31.6（CH2），58.3（CH），59.6（CH），82.9（ C），83.3（C），149.9（C），169.8（C），171.5（C），173.4（C），174.8（C）。。 C19H28N2O7的计算值：C，57.56;实测值：57.56。 H，7.12; N，7.07。实测值：C，57.48; H，7.51; N，6.95。在通过快速色谱法纯化后，还分离出具有与文献6b中所述相同性质的Boc酯3（0.6g，9％）4d然后Boc酯3（1.2g，11％）的四丁基焦谷氨酸4（0.6g，9％）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6821 - 6825
9. 合成：35418-16-7

91229-91-3

35418-16-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6218 - 6221
10. 合成：35418-16-7

N/A

98-79-3

35418-16-7
参考文献：
[1] Patent: US2003/36501, 2003, A1
11. 合成：35418-16-7

507-20-0

98-79-3

35418-16-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 33, p. 6821 - 6825
12. 合成：35418-16-7

74936-93-9

75-65-0

14390-32-0

35418-16-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 18, p. 2597 - 2607

警告声明

一般
编码说明
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预防
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P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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