(请以英文为准,中文仅做参考)
(S)-Di-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
<
>
标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
Loading...
|
||||||||
产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
97% | at 5 - 20℃; | 向1L 1L圆底烧瓶中加入40g(216mmol)(S)-5-氧代 - 吡咯烷-2-羧酸叔丁酯,然后加入350mL MeCN。将反应冷却至50℃,然后加入DMAP(0.5g,4.32mmol)和Boc2ψ(47.1g,~216mmol)。使反应在30分钟内温热至室温。 1.5小时后,TLC显示反应完成。加入水(300mL)和IPAc(400mL),将溶液转移到2L分液漏斗中。切割水层,有机物用MgSO 4干燥,然后过滤并浓缩成油状物。将油状物溶于最少量的EtOAc中,并使用600g二氧化硅在100%己烷至1:1己烷:EtOAc的线性梯度上进行色谱分离。将收集的级分浓缩成油状物,得到60g(210mmol,97%收率)的(S)-5-氧代 - 吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯。 1 H NMR(500MHz,CDCl 3):δ4.5(dd,J-2.5,6.85Hz9 IH),2.4-2.7(m,2H),2.3(m,1H),2.0(m,1H),1.57(S, 9H),1.50(S,9H)。 | ||||||
94% | With 1-methyl-1H-imidazole In tert-butyl alcohol at 20 - 30℃; for 3 h; | 在30℃下,将N-甲基咪唑(0.031g,0.378mmol)和Boc酐(0.907g,4.16mmol)加入到焦谷氨酸叔丁酯4(0.700g,3.78mmol)的叔丁醇(15mL)混合物中。。 将溶液在该温度下搅拌10分钟,然后在室温下搅拌3小时。 真空除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯(30mL)中,用水(2×10mL)洗涤溶液,水相用乙酸乙酯(2×20mL)萃取。 将合并的有机相干燥(MgSO 4),并在真空下除去溶剂。 将残余物溶于无水EtOH中,将溶液冷却至0℃,得到纯化合物3(1.013g,94%),其具有与文献中所述相同的性质。 6b 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.49(s,9H,(CH3)3C),1.51(s,9H,(CH3)3C),1.95-2.05(m,1H,CH2CH2CH),2.24-2.35(m 1H,CH2CH2CH),2.43-2.53(m,1H,CH2CH2CH),2.55-2.66(m,1H,CH2CH2CH),4.48(dd,J = 9.4,2.7Hz,1H,CH2CH2CH)。 | ||||||
86% | With triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; | 乙烯基脯氨酸衍生物6a的合成是从L-焦谷氨酸(1a)以六个步骤(方案3)进行的。 作为替代方案,6a的合成在L-脯氨酸(16a)的五个阶段中进行,借助于17a的电化学氧化作为关键步骤(步骤p)。 作为另一种合适的中间体,化合物6b通过Cu催化取代4a中的甲氧基合成(方案3)。 | ||||||
84.8% | With dmap In acetonitrile at 0 - 20℃; for 48.58 h; | 将(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(21.65g,116.9mmol)溶于含有4-二甲基氨基吡啶(1.29g,10.6mmol)的乙腈(300mL)中,并将混合物冷却至0℃。冷却浴。在5分钟内向混合物中缓慢加入二碳酸二叔丁酯(33.20g,152.0mmol)的乙腈(30mL)溶液。 30分钟后除去冷却浴,将混合物在环境温度下搅拌48小时。将混合物真空浓缩,将残余物溶于1:1己烷/乙醚混合物(400mL)中。将溶液用饱和碳酸氢钠(2×20mL)洗涤,然后用盐水(40mL)洗涤,并用无水硫酸钠干燥。真空除去溶剂,使残余物通过硅胶短柱(用4:1己烷/乙酸乙酯混合物洗脱),得到浅黄色油状物,静置后固化。用己烷处理固体,过滤收集固体并干燥,得到白色固体(24.22g)。浓缩母液,得到白色固体(4.05g)。合并固体,得到(S)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯(28.27g,99.2mmol,84.8%)。 | ||||||
84% | at 0 - 20℃; | 在0℃下,向20.0g内酰胺206(108mmol)在200ml无水乙腈中的溶液中加入25.6ml Boc 2 O(120mmol,1.1当量)和100mg DMAP(0.81mmol,0.75mol%)。然后在室温下搅拌过夜,在此期间溶液呈现强烈的橙色。为进行后处理,将溶液浓缩至干,将剩余的残余物溶于250ml 1:1的乙酸乙酯/环己烷混合物中,并用短硅胶柱过滤。真空除去溶剂,得到淡黄色油状残余物,将其从乙醚/戊烷中结晶,得到25.9g小白色晶体形式的N-Boc-内酰胺44(90.7mmol,84%).M(C 14 H 23 NO 5)=得到:55-56℃.1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)= 4.45 dd,1H,J = 9.3Hz,J = 2.6Hz,H-2),2.17-2.66(m,3H,H-3α,H-4),1.9-2.0(m,1H,H-3β),1.48 (s,9H,OtBu),1.46(s,9H,OtBu).13C-NMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)= 173.27(内酰胺CO),170.07(酯CO),148.94(Boc CO), 82.84(Cq,tBu),81.86(Cq,tBu),59.25(CH,C-2),30.78(CH2,C-4),27.59(CH3,OtBu),21.30(CH2,C-3).IR( ATR):{tilde over(ν)}(cm-1)= 2977(s),2931(m),1790(vs),1738(vs),1715(vs),1476(m),1457(m) ,1392(m),1367(vs),1307(vs),1285(vs),1254(vs),1223(s),1148(vs),1045(m),1021(m),962(w) ,912(w),842(s),774(m),643(w).MS(GCMS-EI,70eV):m / z(%)= 270([M + -CH3],6),239 (4),227(9),207(4),185(3),1 71(6),153(2),143(15),129(5),101(4),97(7),87(72),74(100),57(12),55(14)。 [α] D20 = -35.3°(c = 1.167,CHCl3)。升:-35.7°(c = 0.9,CHCl3)。 | ||||||
7.92 g | With dmap In acetonitrile at 20℃; for 42 h; | 步骤A22a。 在DMAP存在下,用(Boc)20(8.83g,40.5mmol)处理(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(5.0g,27.0mmol)的乙腈(100mL)溶液( 在室温下,660mg,5.4mmol),持续42小时。 浓缩后,通过色谱法(二氧化硅,己烷-EtOAc)纯化残余物,得到所需化合物,为浅黄色油状物(7.92g,103%),将其直接用于下一步骤。 | ||||||
更多 |
更多
|
||||||||||||
产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||||
70% | With dmap In tert-butyl alcohol for 12 h; Reflux; Inert atmosphere | 将焦谷氨酸5(5.0g,38.7mmol),Boc酐(16.9g,77.4mmol)和DMAP(0.2g,1.6mmol)在叔丁醇(20mL)中的搅拌混合物在氮气氛下回流12小时。在室温下冷却后,在真空下除去溶剂,并通过快速色谱法(SiO 2,梯度正庚烷/乙酸乙酯,100/0至0/100)纯化残余物,得到第一化合物6,为油状结晶。绝对EtOH,得到纯化合物6(5.3g,70%),为白色固体;熔点:128-131℃; IRνcm-1:1794,1746,1708,1225,1147.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.46(s,9H,(CH3)3C),1.48(s,9H,(CH3)3C),2.05- 2.15(m,2H,2CH2CH2),2.34-2.76(m,6H,2CH2CH2),4.71(dd,J = 9.8,2.7Hz,1H,CH2CH2CHCO2tBu),5.74(dd,J = 9.4,2.4Hz,1H,CH2CH2CHCON) ); 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ20.9(CH2),21.7(CH2),27.9(3CH3),28.0(3CH3),31.0(CH2),31.6(CH2),58.3(CH),59.6(CH),82.9( C),83.3(C),149.9(C),169.8(C),171.5(C),173.4(C),174.8(C)。。 C19H28N2O7的计算值:C,57.56;实测值:57.56。 H,7.12; N,7.07。实测值:C,57.48; H,7.51; N,6.95。在通过快速色谱法纯化后,还分离出具有与文献6b中所述相同性质的Boc酯3(0.6g,9%)4d然后Boc酯3(1.2g,11%)的四丁基焦谷氨酸4(0.6g,9%)。 |
|
|
更多
|
|
更多
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
抱歉,该产品已下架
返回首页填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)
工作单位*
姓名*
电话*
邮箱*
CAS号*
重量*
产品*
备注