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芴

CAS号：355832-04-1

CAS号355832-04-1, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为285.38, 分子式C21H19N, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供355832-04-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

9,9-Dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine

货号：BD238854 9,9-Dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 标准纯度：, 97%
355832-04-1
355832-04-1
355832-04-1

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产品名称 : 9,9-Dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine
中文名称 : 9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 355832-04-1
分子式 : C21H19N
线性分子式 : -
分子量 : 285.38
MDL NO : MFCD20040462
沸点 : -
Pubchem ID : 18730177
InChIKey : RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD238854

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 22
Num. arom. heavy atoms 18
Fraction Csp3 0.14
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 93.93
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

12.03 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.24
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.96
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.74
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

4.92
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

5.31
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

5.03

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.84
Solubility 0.000415 mg/ml ; 0.00000145 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.99
Solubility 0.000293 mg/ml ; 0.00000103 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-8.51
Solubility 0.000000876 mg/ml ; 0.0000000031 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.81 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.77

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~4  ►

1. 合成：355832-04-1

28320-31-2

62-53-3

355832-04-1
产率 合成条件 实验步骤
95% With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 20 h; Reflux; Inert atmosphere 将三叔丁基膦（2.7ml的1.0M甲苯溶液，2.7mmol），乙酸钯（307mg，1.4mmol）和叔丁醇钠（9.8g，102mmol）加入到苯基 - 的溶液中（ 在脱气的甲苯（500ml）中加入9,9-二甲基-9H-芴-2-基） - 胺（20.5g，71mmol）和4-溴-9,9'-螺二芴（27g，68mmol），和 将混合物在回流下加热2小时。 将反应混合物冷却至室温，用甲苯延长并通过硅藻土过滤。 将滤液真空蒸发，并将残余物用乙酸乙酯/庚烷结晶。 将粗产物在Soxhiet萃取器（甲苯）中萃取，并通过区域升华真空纯化两次（p = 3×10-mbar，T = 298℃）。 将产物分离为浅黄色固体形式（8g，理论值的20％，HPLC纯度> 99.99％）。
92% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; 8.2g（30mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，4.1mL（45mmol）苯胺，4.3g（45mmol）t-BuONa，0.55g（0.6mmol）Pd 2（dba）3，将0.12g（0.6mmol）P（t-Bu）3溶解在100ml甲苯中，形成混合物。将混合物在90℃下搅拌3小时。使反应进行，反应完成后，将反应混合物冷却至室温。将混合物用100ml蒸馏水和乙醚萃取三次。收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法分别精制，得到7.87g（收率92％）中间体7.通过NMR评价中间体7，结果如下所示。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ（ppm） - 7.82（d，1H），7.54-7.49（m，2H），7.27-7.21（m，3H），7.12-7.08（m，3H），6.97-6.93（ m，1H），6.90-6.86（m，1H），6.59-6.56（m，1H），5.44（NH），1.85（s，6H）13C NMR（CDCl3,100MHz）δ（ppm） - 149.1,146.8 ，142.2,140.0,134.6,133.5,129.4,127.8,127.1,126.8,120.4,119.7,119.1,117.4,109.0,107.5,44.9,24.5
87% With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux 将三叔丁基膦（3mL，1.0M，在甲苯中，7.32mmol），乙酸钯（0.4g，1.83mmol）和叔丁醇钠（22.8g，238mmol）加入到苯胺（17.0g，183mmol）中。 在脱气的甲苯（500mL）中加入2-溴-9,9-二甲基芴（49.7g，183mmol），将混合物加热回流2小时。 将反应混合。将混合物冷却至室温，用甲苯稀释并通过硅藻土过滤。 将滤液用水稀释并用甲苯萃取。合并有机相并在真空下蒸发。 将残余物通过硅胶（庚烷/二氯甲烷）过滤并从异丙醇中结晶。 获得固体形式的A2（45.3g，理论值为87％）。
84% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 2 h; 反应器2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（1.37g，5mmol），苯胺（0.93g，10mmol），Pd 2（dba）3（0.09g，0.1mmol），t-Bu 3 P（0.02g， 然后加入75毫升甲苯和75毫升甲苯，在85℃适应搅拌时间2.加入50毫升水后，在特定反应溶液中标记至常温，50 用D乙醚萃取烧成3.收集干燥的无水硫酸镁用于蒸发溶剂残留物的有机层，用硅胶管色谱法纯化得到的不良4-A中间体（1.20g，收率84％）。 发现所得化合物是LC-MS。 C21H19N M +计算值：2℃。 15，测量：285.32）
78% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere 合成实施例7：中间体6的合成[显示图像] 1.21g（13mmol）苯胺，2.73g（10mmol）9,9'-二甲基-2-溴芴，1.44g（15mmol）t-BuONa， 在氮气气氛下将183mg（0.2mmol）Pd 2（dba）3和40mg（0.2mmol）P（t-Bu）3溶解在80mL甲苯中，并将混合物在90℃下搅拌3小时。 小时。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用蒸馏水和60ml二乙醚萃取三次。 收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。 使用硅胶柱色谱法分离和纯化残余物，得到2.23g（产率：78％）中间体6.使用HR-MS鉴定该化合物。 C21H19N计算值：285.1517; 测量值：285.1520
78% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 实施例合成实施例：化合物11的合成[显示图像]中间体1的合成27.3g（100.0mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，11.2g（120.0mmol）苯胺，14.4g（150.0mmol）NaOt -Bu，将4.5g（5.0mmol）Pd2（dba）3和1.0g（5.0mmol）Pt-Bu3溶解在300ml甲苯中，并将混合物在氮气中在90℃下保持5小时 大气层。 将混合物冷却至室温，并向其中加入100mL水。 然后，将混合物用300ml二氯甲烷萃取两次。 收集有机层并干燥，然后过滤并浓缩。 通过柱色谱分离残余物，得到20.1g（产率：78％）浅黄色中间体1。
77% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene for 7 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛下，15g（54.9mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，5mL（54.9mmol）苯胺，0.754g（0.82mol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）的混合物， 将1.02g（1.64mmol）2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）和10.5g（109.3mmol）叔丁醇钠在270mL甲苯中搅拌并回流7分钟。 h在加热下。 （0258）反应后，将混合物冷却至室温并在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取。 将得到的有机层用碳酸钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩。 所得残余物通过硅胶柱色谱法和重结晶纯化，得到12g（产率：77％）固体，通过FD-MS分析鉴定为下列中间体18。
75.5% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 105℃; for 24 h; Inert atmosphere 在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol原料O1,0.012mol原料P1,150ml搅拌后与甲苯混合，加入5×10-5mol Pd2（dba）3 ，加入5×10-5摩尔的P（Ph）3和0.03摩尔的叔丁醇钠。 将混合物加热至105℃并回流24小时。 留下溴残留物，反应完成; 将其自然冷却至室温，过滤，将滤液旋转蒸馏至无馏分的中性硅胶柱，得到目标产物中间体B1; HPLC纯度99.53％，收率75.5％;
75% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In tolueneReflux 将15.0g上述2-溴-9,9-二甲基-9H-芴，5.6g苯胺，7.9g t-BuONa，32.0g Pd2（dba）和2.5ml（t-Bu）3P溶解 在200毫升甲苯中，将混合物在回流下搅拌。 通过TLC确认反应后，加入水并终止反应。 用MC萃取有机层，减压过滤，重结晶，得到11.75g（收率75％）OP1。
74% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In tolueneReflux 在圆底烧瓶中，将10.0g 2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，3.8g苯胺，5.3g t-BuONa和1.4g Pd 2（dba）溶于150ml 甲苯。 3小时后，回流搅拌1.6ml（t-Bu）3P。 通过薄层色谱确认反应，加入水后，反应完成。 用二氯甲烷（MC）萃取有机层并减压过滤。之后，进行柱纯化和重结晶，得到7.73g（产率74％）的OP1。
72.1% With 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; Inert atmosphere 在氩气保护下，将2-溴-9,9-二甲基芴8.19g（30mmol），苯胺4.18g（45mmol），叔丁醇钠3.60g，甲苯30ml依次加入100ml反应烧瓶中。混合后，向反应瓶中加入乙酸钯0.03g和1,1'-双（二叔丁基膦）二茂铁（D（t-Bu）PF）0.07g，控制反应温度90℃反应， HPLC检测反应结束。反应结束时加入40毫升水，过滤，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，活性炭脱色，过滤，减压滤液回收部分甲苯 - 己烷，冷却，过滤，干燥得到白色固体6.20g，含量99.3％（HPLC），收率72.1％。产品熔点：98.0-100℃。 1 HNMR（400MHz，CDCl 3），δ：1.457（6H，s），5.799（1H，s），6.914-6.951（1H，t），7.022-7.048（1H，dd），7.088-7.109（2H，dd） ），7.152-7.157（1H，d），7.215-7.376（3H，m），7.390-7.395（1H，d），7.585-7.630（2H，m）。
71.6% With palladium diacetate; sodium t-butanolate; catacxium A In toluene for 6 h; Inert atmosphere; Reflux 将250ml的四瓶在氮气氛下加入27.3g（0.1M）的2-溴-9,9-二甲基）芴，9.3g（0.O）苯胺，11.52g（0.12M的叔丁基钠）。 丁氧基，0.7克乙酸钯，0.5克CXA（正丁基 - 双（1-金刚烷基）膦），200毫升甲苯，加热回流6小时，样品板，反应完全。（中间体a：N-苯基-9H -9,9-二甲基芴-3-胺），得到20.4g淡黄色固体（纯度99.12％）。71.6％
64% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h; 在圆底烧瓶中的Sub 2-1-1（1.9g，20mmol），Sub 2-2-1（5.5g，20mmol），Pd 2（dba）3（0.9g，1mmol），PPh 3（0.5g，2mmol） 将NaOt-Bu（5.8g，60mmol）分别加入到甲苯（210mL）中，并在100℃下搅拌回流24小时。 所得有机物用MgSO 4干燥，有机层用乙醚萃取，用水重结晶，浓缩至硅胶柱，得到Sub 2-8,5.2g（产率：64％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2017/16632, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68
[2] Patent: EP2149555, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 7, p. 2414 - 2426
[4] Patent: CN106431938, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051; 0052
[5] Patent: KR2015/140499, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0363; 0370; 0371
[6] Patent: WO2006/120859, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[7] Patent: EP2289877, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[8] Patent: EP2301920, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[9] Patent: US2018/29983, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0257-0258
[10] Patent: CN107586261, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0053-0058
[11] Patent: KR2018/116740, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0137-0140
[12] Patent: CN107963973, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0108; 0118; 0122-0124
[13] Patent: CN105384679, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0030; 0031
[14] Patent: CN104370752, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053
[15] Patent: KR2015/61811, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0133-0135
[16] Patent: WO2006/46441, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[17] Patent: WO2012/15265, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[18] Patent: KR2016/78765, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0249; 0250; 0254; 0255

更多

2. 合成：355832-04-1

N/A

355832-04-1
产率 合成条件 实验步骤
89% With triethyl borane; sodium hydroxide In tert-butyl methyl ether at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere; Sealed tube 在氩气氛下，首先在室温下搅拌NaOH和三乙基硼，形成透明的澄清溶液。浓度为1M / L;然后，依次用10umol（2mol％），酰胺底物5mmol，三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅氧烷处理上述三乙基硼溶液。 将15mmol，MTBE 2mL加入10mL密封管中，在80℃油浴中加热搅拌6小时。反应结束，将反应物暴露于空气中，然后通过柱色谱法直接分离胺产物。 根据柱层析分离的结果，当使用三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅氧烷（PMHS）时，目标产物的产率为：
参考文献：
[1] Patent: CN107337573, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078; 0079; 0080; 0081
3. 合成：355832-04-1

108-86-1

108714-73-4

355832-04-1
参考文献：
[1] Patent: US9515265, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 109; 121

相关分类

高端化学品 有机砌块 苯环化合物
材料科学 电子材料 电子材料

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  • 分子量

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：355832-04-1

28320-31-2

62-53-3

355832-04-1
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 20 h; Reflux; Inert atmosphere 将三叔丁基膦（2.7ml的1.0M甲苯溶液，2.7mmol），乙酸钯（307mg，1.4mmol）和叔丁醇钠（9.8g，102mmol）加入到苯基 - 的溶液中（ 在脱气的甲苯（500ml）中加入9,9-二甲基-9H-芴-2-基） - 胺（20.5g，71mmol）和4-溴-9,9'-螺二芴（27g，68mmol），和 将混合物在回流下加热2小时。 将反应混合物冷却至室温，用甲苯延长并通过硅藻土过滤。 将滤液真空蒸发，并将残余物用乙酸乙酯/庚烷结晶。 将粗产物在Soxhiet萃取器（甲苯）中萃取，并通过区域升华真空纯化两次（p = 3×10-mbar，T = 298℃）。 将产物分离为浅黄色固体形式（8g，理论值的20％，HPLC纯度> 99.99％）。
92% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; 8.2g（30mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，4.1mL（45mmol）苯胺，4.3g（45mmol）t-BuONa，0.55g（0.6mmol）Pd 2（dba）3，将0.12g（0.6mmol）P（t-Bu）3溶解在100ml甲苯中，形成混合物。将混合物在90℃下搅拌3小时。使反应进行，反应完成后，将反应混合物冷却至室温。将混合物用100ml蒸馏水和乙醚萃取三次。收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法分别精制，得到7.87g（收率92％）中间体7.通过NMR评价中间体7，结果如下所示。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ（ppm） - 7.82（d，1H），7.54-7.49（m，2H），7.27-7.21（m，3H），7.12-7.08（m，3H），6.97-6.93（ m，1H），6.90-6.86（m，1H），6.59-6.56（m，1H），5.44（NH），1.85（s，6H）13C NMR（CDCl3,100MHz）δ（ppm） - 149.1,146.8 ，142.2,140.0,134.6,133.5,129.4,127.8,127.1,126.8,120.4,119.7,119.1,117.4,109.0,107.5,44.9,24.5
87% With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux 将三叔丁基膦（3mL，1.0M，在甲苯中，7.32mmol），乙酸钯（0.4g，1.83mmol）和叔丁醇钠（22.8g，238mmol）加入到苯胺（17.0g，183mmol）中。 在脱气的甲苯（500mL）中加入2-溴-9,9-二甲基芴（49.7g，183mmol），将混合物加热回流2小时。 将反应混合。将混合物冷却至室温，用甲苯稀释并通过硅藻土过滤。 将滤液用水稀释并用甲苯萃取。合并有机相并在真空下蒸发。 将残余物通过硅胶（庚烷/二氯甲烷）过滤并从异丙醇中结晶。 获得固体形式的A2（45.3g，理论值为87％）。
84% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 2 h; 反应器2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（1.37g，5mmol），苯胺（0.93g，10mmol），Pd 2（dba）3（0.09g，0.1mmol），t-Bu 3 P（0.02g， 然后加入75毫升甲苯和75毫升甲苯，在85℃适应搅拌时间2.加入50毫升水后，在特定反应溶液中标记至常温，50 用D乙醚萃取烧成3.收集干燥的无水硫酸镁用于蒸发溶剂残留物的有机层，用硅胶管色谱法纯化得到的不良4-A中间体（1.20g，收率84％）。 发现所得化合物是LC-MS。 C21H19N M +计算值：2℃。 15，测量：285.32）
78% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere 合成实施例7：中间体6的合成[显示图像] 1.21g（13mmol）苯胺，2.73g（10mmol）9,9'-二甲基-2-溴芴，1.44g（15mmol）t-BuONa， 在氮气气氛下将183mg（0.2mmol）Pd 2（dba）3和40mg（0.2mmol）P（t-Bu）3溶解在80mL甲苯中，并将混合物在90℃下搅拌3小时。 小时。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用蒸馏水和60ml二乙醚萃取三次。 收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。 使用硅胶柱色谱法分离和纯化残余物，得到2.23g（产率：78％）中间体6.使用HR-MS鉴定该化合物。 C21H19N计算值：285.1517; 测量值：285.1520
78% With sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 5 h; Inert atmosphere 实施例合成实施例：化合物11的合成[显示图像]中间体1的合成27.3g（100.0mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，11.2g（120.0mmol）苯胺，14.4g（150.0mmol）NaOt -Bu，将4.5g（5.0mmol）Pd2（dba）3和1.0g（5.0mmol）Pt-Bu3溶解在300ml甲苯中，并将混合物在氮气中在90℃下保持5小时 大气层。 将混合物冷却至室温，并向其中加入100mL水。 然后，将混合物用300ml二氯甲烷萃取两次。 收集有机层并干燥，然后过滤并浓缩。 通过柱色谱分离残余物，得到20.1g（产率：78％）浅黄色中间体1。
77% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene for 7 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛下，15g（54.9mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，5mL（54.9mmol）苯胺，0.754g（0.82mol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）的混合物， 将1.02g（1.64mmol）2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）和10.5g（109.3mmol）叔丁醇钠在270mL甲苯中搅拌并回流7分钟。 h在加热下。 （0258）反应后，将混合物冷却至室温并在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取。 将得到的有机层用碳酸钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩。 所得残余物通过硅胶柱色谱法和重结晶纯化，得到12g（产率：77％）固体，通过FD-MS分析鉴定为下列中间体18。
75.5% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 105℃; for 24 h; Inert atmosphere 在250ml三口烧瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol原料O1,0.012mol原料P1,150ml搅拌后与甲苯混合，加入5×10-5mol Pd2（dba）3 ，加入5×10-5摩尔的P（Ph）3和0.03摩尔的叔丁醇钠。 将混合物加热至105℃并回流24小时。 留下溴残留物，反应完成; 将其自然冷却至室温，过滤，将滤液旋转蒸馏至无馏分的中性硅胶柱，得到目标产物中间体B1; HPLC纯度99.53％，收率75.5％;
75% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In tolueneReflux 将15.0g上述2-溴-9,9-二甲基-9H-芴，5.6g苯胺，7.9g t-BuONa，32.0g Pd2（dba）和2.5ml（t-Bu）3P溶解 在200毫升甲苯中，将混合物在回流下搅拌。 通过TLC确认反应后，加入水并终止反应。 用MC萃取有机层，减压过滤，重结晶，得到11.75g（收率75％）OP1。
74% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In tolueneReflux 在圆底烧瓶中，将10.0g 2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，3.8g苯胺，5.3g t-BuONa和1.4g Pd 2（dba）溶于150ml 甲苯。 3小时后，回流搅拌1.6ml（t-Bu）3P。 通过薄层色谱确认反应，加入水后，反应完成。 用二氯甲烷（MC）萃取有机层并减压过滤。之后，进行柱纯化和重结晶，得到7.73g（产率74％）的OP1。
72.1% With 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; Inert atmosphere 在氩气保护下，将2-溴-9,9-二甲基芴8.19g（30mmol），苯胺4.18g（45mmol），叔丁醇钠3.60g，甲苯30ml依次加入100ml反应烧瓶中。混合后，向反应瓶中加入乙酸钯0.03g和1,1'-双（二叔丁基膦）二茂铁（D（t-Bu）PF）0.07g，控制反应温度90℃反应， HPLC检测反应结束。反应结束时加入40毫升水，过滤，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，活性炭脱色，过滤，减压滤液回收部分甲苯 - 己烷，冷却，过滤，干燥得到白色固体6.20g，含量99.3％（HPLC），收率72.1％。产品熔点：98.0-100℃。 1 HNMR（400MHz，CDCl 3），δ：1.457（6H，s），5.799（1H，s），6.914-6.951（1H，t），7.022-7.048（1H，dd），7.088-7.109（2H，dd） ），7.152-7.157（1H，d），7.215-7.376（3H，m），7.390-7.395（1H，d），7.585-7.630（2H，m）。
71.6% With palladium diacetate; sodium t-butanolate; catacxium A In toluene for 6 h; Inert atmosphere; Reflux 将250ml的四瓶在氮气氛下加入27.3g（0.1M）的2-溴-9,9-二甲基）芴，9.3g（0.O）苯胺，11.52g（0.12M的叔丁基钠）。 丁氧基，0.7克乙酸钯，0.5克CXA（正丁基 - 双（1-金刚烷基）膦），200毫升甲苯，加热回流6小时，样品板，反应完全。（中间体a：N-苯基-9H -9,9-二甲基芴-3-胺），得到20.4g淡黄色固体（纯度99.12％）。71.6％
64% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h; 在圆底烧瓶中的Sub 2-1-1（1.9g，20mmol），Sub 2-2-1（5.5g，20mmol），Pd 2（dba）3（0.9g，1mmol），PPh 3（0.5g，2mmol） 将NaOt-Bu（5.8g，60mmol）分别加入到甲苯（210mL）中，并在100℃下搅拌回流24小时。 所得有机物用MgSO 4干燥，有机层用乙醚萃取，用水重结晶，浓缩至硅胶柱，得到Sub 2-8,5.2g（产率：64％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2017/16632, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68
[2] Patent: EP2149555, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 7, p. 2414 - 2426
[4] Patent: CN106431938, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051; 0052
[5] Patent: KR2015/140499, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0363; 0370; 0371
[6] Patent: WO2006/120859, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[7] Patent: EP2289877, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[8] Patent: EP2301920, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[9] Patent: US2018/29983, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0257-0258
[10] Patent: CN107586261, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0053-0058
[11] Patent: KR2018/116740, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0137-0140
[12] Patent: CN107963973, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0108; 0118; 0122-0124
[13] Patent: CN105384679, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0030; 0031
[14] Patent: CN104370752, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053
[15] Patent: KR2015/61811, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0133-0135
[16] Patent: WO2006/46441, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[17] Patent: WO2012/15265, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[18] Patent: KR2016/78765, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0249; 0250; 0254; 0255

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2. 合成：355832-04-1

N/A

355832-04-1
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With triethyl borane; sodium hydroxide In tert-butyl methyl ether at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere; Sealed tube 在氩气氛下，首先在室温下搅拌NaOH和三乙基硼，形成透明的澄清溶液。浓度为1M / L;然后，依次用10umol（2mol％），酰胺底物5mmol，三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅氧烷处理上述三乙基硼溶液。 将15mmol，MTBE 2mL加入10mL密封管中，在80℃油浴中加热搅拌6小时。反应结束，将反应物暴露于空气中，然后通过柱色谱法直接分离胺产物。 根据柱层析分离的结果，当使用三乙氧基硅烷或聚甲基氢硅氧烷（PMHS）时，目标产物的产率为：
参考文献：
[1] Patent: CN107337573, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078; 0079; 0080; 0081
3. 合成：355832-04-1

108-86-1

108714-73-4

355832-04-1
参考文献：
[1] Patent: US9515265, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 109; 121
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 10 h; Inert atmosphere; Reflux 通用方法：在氮气下，将2.67g（分子量121,22mmol）2,4-二甲基苯胺加入到100ml反应烧瓶中.2.68g 2,4-二甲基溴苯（分子量184,20mmol），5.76g钠 叔丁醇盐（分子量96,60mmol），Pd 2（dba）3 183mg（分子量916,0.2mmol），P（tBu）3 121mg（分子量202,0.6mmol）。无水甲苯50ml。 加入后，将油浴缓慢加热至回流反应，用TLC监测反应结束，反应在10小时内完成。冷却，用水淬灭，用50ml二氯甲烷萃取，有机相用无水MgSO4干燥。 将有机相蒸发至干，通过柱色谱法分离所得固体，得到白色固体3.8g，分子量225，收率85％。
83.4% With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0); sodium t-butanolate In cyclohexane; toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux 一般步骤：步骤1：3,5-二甲基-N-苯基苯胺（S2）的合成在氮气下，在500ml三颈圆底烧瓶中，加入15.7g（0.1mol）溴苯，13.3g（0.11mol）3， 5-二甲基苯胺，0.57g（1.0mol％）Pd（dba）2,2.0ml（1.0mol％）P（t-Bu）3,10％环己烷溶液和19.2g（0.2mol）NaO（t-Bu）。 然后加入250ml无水甲苯，得到反应溶液。 将所述反应溶液在110℃的油浴中在磁力搅拌下回流2小时。 凉。 然后将反应溶液用水洗涤，并在分液后用适量的2-3次洗涤，所得有机相用无水MgSO 4干燥，旋转蒸发除去有机溶剂，得到粗产物。 通过硅胶（200-300目，Qingdao Marine Chemical）柱色谱法纯化粗产物，得到产物16.1g，产率81.6％。
75% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 40℃; 一般步骤：将原料溴苯（14.78g，94.1mmol）溶于圆底烧瓶中的甲苯中，苯胺（17.53g，188.3mmol），Pd2（dba）3（2.59g，2.8mmol），50％P（t） 加入-Bu）3（3.7ml，7.5mmol），NaOt-Bu（27.14g，282.4mmol）并在40℃下搅拌。 当反应完成时，用水，MgSO 4萃取CH 2 Cl 2和有机层，将产生的化合物干燥并浓缩成硅胶柱，产物重结晶12.74g（产率80％）。
68% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene for 24 h; Reflux 通用方法：苯胺-d5（5,25g，20mmol），NaOt-Bu（57.7g，600mmol）和甲苯（1930mL），然后回流并搅拌24小时。 反应完成后，用乙醚和水萃取所得产物。 浓缩有机层并在MgSO 4中浓缩。 将所得有机物质重结晶，得到26.14g产物（75％）。
64% With bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0); sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h; 一般步骤：1,3-二溴苯（2.4g，0.010mol）至3-氯-9H-咔唑（4.2g，0.022mol），Pd（dba）2（0.5g，0.0005mol），叔丁醇钠（ 在90mL甲苯中加入1.9g，0.020mol），在95℃下搅拌反应4小时。 在反应结束后H 2 O：在MC柱纯化（N-HEXANE：MC）中分层后得到3.0g（产率62％）。

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一般
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P242只使用不产生火花的工具。
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响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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