CAS号：37928-17-9

CAS号37928-17-9, 是恶唑类化合物, 分子量为235.28, 分子式C16H13NO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供37928-17-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole

货号：BD226094 5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole
中文名称 :	5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	37928-17-9
分子式 :	C₁₆H₁₃NO
线性分子式 :	-
分子量 :	235.28
MDL NO :	MFCD18449672
沸点 :	-
Pubchem ID :	9991673
InChIKey :	ZXIRUKJWLADSJS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD226094

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	18
Num. arom. heavy atoms	17
Fraction Csp3	0.06
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	72.34
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	26.03 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.86
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	4.06
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.32
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	3.14
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.46
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	3.77

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-4.42
Solubility	0.00887 mg/ml ; 0.0000377 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-4.31
Solubility	0.0115 mg/ml ; 0.0000489 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-6.67
Solubility	0.0000507 mg/ml ; 0.000000215 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.85 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	3.13

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~28 ►

1. 合成：37928-17-9

13148-19-1

37928-17-9

产率

合成条件

实验步骤

90.1%

With [bis(acetoxy)iodo]benzene; ammonium acetate; potassium iodide In dichloromethane at 50℃; for 1 h;

制备帕瑞昔布中间体的方法，包括：29.1g（100mmol）1,2-二苯基-2-乙酰丙酮，乙酸铵38.5g（500mmol），12.9g（40mmol）二乙酸碘苯，9.9g（60mmol）将碘化钾加入装有120ml二氯甲烷的烧瓶中，并在50℃下接触1小时。反应完成后，浓缩有机相，用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，结晶并干燥，得到帕瑞昔布中间体5-甲基-3,4-二苯基异恶唑21.2g，收率90.1％，纯度99.39 百分。

62%

With pyrrolidine; hydroxylamine hydrochloride In ethanol for 20 h; Reflux

接着将5.0g 1,2-二苯基-1,3-丁二酮，0.3g吡咯烷，5.84g盐酸羟胺溶于30mL乙醇中，将反应体系缓慢升温至回流，将反应物搅拌20h。通过TLC的反应。反应完成后，将反应混合物在搅拌下缓慢冷却至室温，向反应溶液中逐滴加入浓盐酸，将反应溶液的pH调节至约2，加热至50℃，搅拌反应冷却反应混合物，缓慢倒入冰水中，搅拌结晶，继续结晶2h。将滤饼用45℃的水洗涤10H，在减压下干燥，得到灰白色固体5-甲基-3,4-二苯基异恶唑3.05g，收率：62％

参考文献：

[1] Patent: CN105949141, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0021; 0022; 0023; 0025; 0027; 0029-0041
[2] Patent: CN104193694, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0031

2. 合成：37928-17-9

673-32-5

932-90-1

37928-17-9

产率

合成条件

实验步骤

98.5%

With iridium(III)tris(2-phenylpyridine); magnesium oxide; triethylamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 0.50 h;

5-甲基-3,4-二苯基 - 异恶唑制剂苯甲酸肟12.1g（100mmol），1-苯基甲基乙炔13.9g（120mmol），三（2-苯基吡啶基）（III）5.2g，收集铱（8mmol），三乙胺将7.1g（70mmol）氧化镁和0.8g（20mmol）在烧瓶中加入30mlTHF，25℃反应，照射30min，由蓝色发光二极管发光，照射波长为460nm。浓缩反应液，水洗，然后用乙醇重结晶，干燥，得到5-甲基-3,4-二苯基 - 异恶唑23.2g，收率98.5％，纯度99.47％。

93.6%

With N-chloro-succinimide In dichloromethane at 30℃; for 3.50 h;

在第一次苯甲醛肟（化合物I）18.17g（150mmol）后，加入350ml二氯甲烷，加入N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）26.71g（200mmol），保持温度3.5h，加入1-苯基-1-丙炔（化合物II））向11.62g（100mmol）中加入三乙胺20.20g（200mmol），反应温度30℃，用薄层色谱法监测反应直至反应完成，停止反应。用稀盐酸洗涤，反应溶液用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，用石油醚混合物，用乙酸乙酯重结晶，得到化合物III 22.01。 g（93.6mmol），产率93.6％，纯度99.8％（HPLC方法）。

参考文献：

[1] Patent: CN105859647, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029
[2] Patent: CN105418528, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062

3. 合成：37928-17-9

31295-66-6

98-80-6

37928-17-9

产率

合成条件

实验步骤

89%

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride In toluene at 60℃; for 10 h;

向50L反应器中加入570g（2mol）3-苯基-4-碘-5-甲基异恶唑，292g（2.4mol）苯基硼酸，20L甲苯和5g双（三苯基膦）钯。在二氯化物（II）中，将反应在60℃下搅拌约10小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩至干，然后从5L乙醇中重结晶，得到418g产物。产量为89％。

参考文献：

[1] Patent: CN108129411, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0037-0038
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 2, p. 605 - 609
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 2, p. 620 - 624,5

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异恶唑

货号: BD200240

CAS号: 325744-41-0

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CAS号: 78967-07-4

相似度: 75.0%

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相似度: 74.29%

货号: BD27995

CAS号: 206055-91-6

相似度: 73.53%

货号: BD27993

CAS号: 206055-89-2

相似度: 73.53%

合成路线

1. 合成：37928-17-9

13148-19-1

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

90.1%

With [bis(acetoxy)iodo]benzene; ammonium acetate; potassium iodide In dichloromethane at 50℃; for 1 h;

62%

With pyrrolidine; hydroxylamine hydrochloride In ethanol for 20 h; Reflux

参考文献：

[1] Patent: CN105949141, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0021; 0022; 0023; 0025; 0027; 0029-0041
[2] Patent: CN104193694, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0031

2. 合成：37928-17-9

673-32-5

932-90-1

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

98.5%

With iridium(III)tris(2-phenylpyridine); magnesium oxide; triethylamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 0.50 h;

93.6%

With N-chloro-succinimide In dichloromethane at 30℃; for 3.50 h;

参考文献：

[1] Patent: CN105859647, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029
[2] Patent: CN105418528, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062

3. 合成：37928-17-9

31295-66-6

98-80-6

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride In toluene at 60℃; for 10 h;

参考文献：

4. 合成：37928-17-9

181696-73-1

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

With sodium carbonate In methanol; water at 70℃; for 2 h;

在1L四颈圆底烧瓶中，化合物2（40g），甲醇（400mL），7.7％碳酸钠水溶液（400mL），加热至70℃，搅拌反应2h，TLC板监测原料的碱性反应完成，将溶液分成固相和液相，用乙酸乙酯萃取，收集有机层，干燥，真空干燥，得到白色固体，HPLC纯度：94.9％。白色固体用40ml乙酸乙酯和120ml正己烷（1：3）的混合溶剂重结晶，得到目标化合物，为白色固体，34.2g，产率92％，HPLC纯度99.7％。

70.4%

With trifluoroacetic acid In ethyl acetate at 68 - 70℃; for 0.22 h;

1D。 5-甲基-3,4-二苯基 - 异恶唑（18）。将异恶唑啉17与21.4g乙酸乙酯一起加入反应器中并加热至70℃。在3分钟内向所得浆液中加入11.3g（99mmol，1.3当量）三氟乙酸。在10分钟内通过GC的面积百分比完成反应。加入总共16.1g异丙醇，将反应混合物冷却至5℃以沉淀异恶唑18.过滤产物，用20.0g 50wt％异丙醇的水溶液洗涤，并在80℃下真空干燥，得到13.3。 g（74％收率）异恶唑18测定> 99％重量百分比HPLC（柱：YMC ODS-AQ，粒径5μm，孔径120埃，长度4.6×250mm;流动相：等度70/30（等度） v / v）乙腈/水，含0.5％三氟乙酸;流速：0.75mUmin;检测器：UV在220nm;注射量：10NL;柱温：40℃）; 3C。 5-甲基-3,4-二苯基 - 异恶唑（18）。在68-70℃下，在3分钟内向前一步骤的剩余有机相中加入11.1g（97mmol，1.3当量）三氟乙酸。 10分钟后，17至18的脱水完成。减压除去总共49.9g溶剂，并在70℃下加入25.3g乙酸乙酯和3.4水。加入总共16.1g异丙醇，然后将反应器冷却至5℃以结晶产物。在5℃下搅拌过夜（约16小时）后，将产物过滤并用5℃的50wt％异丙醇水溶液洗涤，然后在80℃的真空烘箱中干燥2.5小时，得到12.65g（70.4）。异恶唑18的百分比产率）测定96％重量百分比的HPLC。 9D。 5-甲基-3,4-二苯基异恶唑（18）。将5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异恶唑-5-醇17加入到具有21.4g乙酸乙酯的反应器中并加热至70℃。在3分钟内向所得浆液中加入11.3g（99mmol，1.3当量）三氟乙酸。在10分钟内通过GC的面积百分比完成反应。加入总共16.1g异丙醇，将反应混合物冷却至5℃，使异恶唑18结晶。过滤产物，用20.0g 50％（重量）异丙醇水溶液洗涤，在80℃下真空干燥，得到13.3。 g（74％收率）5-甲基-3,4-二苯基异恶唑18，测定> 99％重量百分比的HPLC。 11C。 5-甲基-3,4-二苯基异恶唑（18）。在68-70℃下，在3分钟内向步骤9c的剩余有机相中加入11.1g（97mmol，1.3当量）三氟乙酸。 10分钟后，17至18的脱水完成。减压除去总共49.9g溶剂，并在70℃下加入25.3g乙酸乙酯和3.4水。加入总共16.1g异丙醇，然后将反应器冷却至5℃以沉淀产物。在5℃下搅拌过夜（~16小时）后，将产物过滤并用5℃的50wt％异丙醇水溶液洗涤，然后在80℃的真空烘箱中干燥2.5小时，得到12.65g（产率为70.4％的异恶唑18测定96％重量百分比的HPLC。

70.6%

With trifluoroacetic acid In ethyl acetate at 70℃; for 0.33 h;

帕瑞考昔根据WO2005123701A1的实施例1的方法制备。具体步骤如下：22.3g3,4-二苯基-4（1-吡咯烷基）-3-丁烯-2-酮A溶液，含有41.6g乙酸钠三水合物，43.5g 水和21.3g盐酸羟胺，加热至40℃，搅拌1小时，浓缩，过滤得到羟基 - 异恶唑中间体，然后加入21.4g乙酸乙酯，加热至70℃，加入11.3g三氟乙酸。缓慢加入，反应持续20分钟，向反应溶液中加入16.1g异丙醇并冷却至5℃，结晶，过滤，在80℃下干燥，得到12.7g 5-甲基-3,4- 二苯基异恶唑，产率70.6％，纯度99.10％。

73 wt %

With trifluoroacetic acid In n-heptane; toluene

实施例4制备5-甲基-3,4-二苯基异恶唑，将3 4,5-二氢-5-甲基-3,4-二苯基-5-异恶唑（15.0克，0.059摩尔）加入250毫升烧瓶中。搅拌下加入三氟乙酸（10.5mL），观察到放热至44℃。将溶液在44和57℃之间加热60分钟，冷却至室温，并真空蒸馏以除去三氟乙酸。将残余物溶于100mL甲苯中并真空蒸馏。重复该过程第二次以提供半结晶浓缩物。将浓缩物溶于250mL热庚烷中，倒入500mL烧瓶中，冷却至室温并保持18小时。将结晶饼破碎，过滤收集晶体。将滤饼干燥，得到10.19g（73wt％产率）所需产物。 DSC熔点：在未密封的盘中以10℃/ min的速率95.55-96.24℃。

2 kg

With hydrogenchloride In ethanolReflux; Large scale

萃取步骤（2）后，将20L反应器中的5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢-5-醇2.05kg，35％HCl的乙醇溶液250mL，乙醇加入5.8kg，加热至在搅拌下回流约1小时，减压蒸馏至剩余体积约3/10的原料，停止蒸馏。将反应物缓慢冷却至15-25℃，继续搅拌结晶1〜 2h。过滤，将所得滤饼真空干燥40〜60分钟，得到约2kg的产物。

参考文献：

[1] Patent: CN106146424, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029; 0030; 0031; 0032; 0033-0040
[2] Patent: WO2005/123701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30; 34-35
[3] Patent: CN106008386, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0059; 0060; 0061
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4881 - 4890
[5] Patent: WO2005/123701, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 37
[6] Patent: US2003/105334, 2003, A1
[7] Patent: CN104447600, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0085; 0086
[8] Patent: EP1223167, 2002, A2. Location in patent: Page 33

5. 合成：37928-17-9

26306-06-9

64-19-7

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

56%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 4 h;
Stage #2: With sulfuric acid In dichloromethane for 3 h; Heating / reflux

将来自参考例1的4g 1,2-二苯基 - 乙酮肟引入容器中，并在氮气层下将20ml无水THF加入容器中，并将1,2-二苯基 - 乙酮肟溶液冷却至0℃。 -78℃。向溶液中缓慢加入2.05当量的正丁基锂。然后，将溶液在相同温度下回流1小时，升温至室温，并在室温下再回流1小时。回流后，加入1.1当量的无水乙酸，然后在室温下搅拌2小时。反应结束后，加入50ml水，用乙酸乙酯萃取，分离有机层。将分离的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到油相液体。将该液体直接溶解在50ml二氯甲烷中，然后向其中加入3ml浓硫酸，然后回流3小时。完成反应后，向其中加入100ml水，并用二氯甲烷萃取以分离有机层。将分离的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到油相液体。液体用柱色谱法纯化，用乙酸乙酯和正己烷的混合物比例为1:30。结果，得到2.50g式17化合物（产率：56％），为液相。质量（LOW EI）= 235.11

56%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h;
Stage #3: With sulfuric acid In dichloromethane for 3 h; Heating / reflux

将来自参考例1的4g 1,2-二苯基 - 乙酮肟引入容器中，并在氮气层下将20ml无水THF加入到容器中，并冷却1,2-二苯基 - 乙酮肟溶液[TO-向溶液中缓慢加入2.05当量的正丁基锂。然后，将溶液在相同温度下回流1小时，升温至室温，并在室温下再回流1小时。回流后，加入1.1当量的无水乙酸，然后在室温下搅拌2小时。完成反应后，向其中加入50ml水，并用乙酸乙酯萃取以分离有机层。将分离的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到油相液体。将该液体直接溶解在50ml二氯甲烷中，然后向其中加入[3ML]α-浓硫酸，然后回流3小时。完成反应后，向其中加入100ml水，并用二氯甲烷萃取以分离有机层。将分离的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到油相液体。液体用柱色谱法纯化，用乙酸乙酯和正己烷的混合物，比例为1:30。结果，得到2.50g式17化合物（产率：[56％]]，为液体。相。质量（LOW [EI] = 235.] 11

参考文献：

[1] Patent: US2004/72884, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: WO2004/35553, 2004, A1. Location in patent: Page 22-23

6. 合成：37928-17-9

N/A

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

87.5%

at 65℃; for 1 h;

3,4-苯基-4-（1-吡咯烷基）-3-丁烯-2-酮29.1g（100mmol）和乙酸铵（30.8g，400mmol）加入到含有30ml乙酸的烧瓶中，65接触反应1小时，反应完成后，用二氯甲烷稀释，用饱和碳酸氢钠调节pH至7，浓缩有机相，洗涤，然后用乙醇重结晶，干燥，得到20.6g 5-甲基-3,4- 二苯基异恶唑，产率87.5％，纯度99.67％

参考文献：

[1] Patent: CN106008386, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0026; 0027; 0028`
[2] Patent: CN106008386, 2016, A
[3] Patent: CN104447600, 2016, B

7. 合成：37928-17-9

857259-65-5

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

With hydrogenchloride In water at 95 - 105℃;

制备5-甲基-3,4-二苯基异恶唑（化合物III）粗1L三颈烧瓶，浓盐酸（63ml，765mmol，5.0当量），溶于240ml纯净水，然后加入化合物II（60g，153）反应物加热至95-105℃反应，与化合物II反应完成，反应时间约2-3小时。反应冷却至室温后，加入二氯甲烷100ml。萃取，静液，水相再用100ml二氯甲烷萃取，合并有机相。减压蒸发有机相，除去二氯甲烷，异丙醇60ml，搅拌后加热至60℃。过滤。冷却至0-10℃结晶3小时过滤，50次鼓风干燥5小时收入。粗产物化合物III 16.8g.HPLC检查纯度为95.7％。甲基-3,4-二苯基异恶唑（化合物III）纯化的粗化合物III（将16g）加入100ml三颈烧瓶中。异丙醇24g，加热至60-65℃，过滤后溶液澄清，滤液冷却至0-10℃结晶5小时。过滤后，将混合物在50℃下空气干燥5小时，得到13.6g化合物III的最终产物，HPLC产率为85％，纯度为98.8％。

25.6%

With hydrogenchloride In water at 40 - 102℃; for 2 - 21.5 h; Heating / reflux

480点燃将水加入到3,4-二苯基-5-甲基-5-吡咯烷基异恶唑啉的残余物中。然后226点燃。在40-50℃下将盐酸加入到该混合物中。加热反应物料，收集馏出物直至温度达到90℃。将所得物质再次在98-102℃下回流11/2和21/2小时，并使其冷却至25-35℃。然后用440升二氯甲烷分两批萃取反应物料。用145升洗涤有机层。水在大气压下蒸馏出二氯甲烷，然后在45-50℃下真空蒸馏1和11/2小时。向残余物中加入异丙醇（35升），并在真空下蒸馏出异丙醇直至温度达到45-50℃，持续1和11/2小时。 75点燃再次将异丙醇加入到残余物中并在45-50℃下搅拌15-30分钟。将所得溶液冷却至0-5℃，在0-5℃下搅拌45-60分钟并离心。将得到的湿滤饼用冷却的异丙醇（3.15升）洗涤并旋转干燥30-45分钟。将得到的湿物质加入反应器中并加热反应物料至57.5 +/- 2.5℃，直至完全溶解，并将反应物料冷却至30 +/- 5℃约55 +/- 5分钟并离心。将得到的湿滤饼用异丙醇洗涤，旋转干燥30-45分钟并离心。将得到的湿物质在真空下干燥30-45分钟，不进行热水循环，然后在40-45℃下热水循环到干燥器夹套中30-45分钟，得到标题化合物。（收率24千克，25.6％）。将6N HCl（32.0g）加入到80ml水和8.0g 3,4-二苯基-5-甲基-5-吡咯烷基异恶唑啉的悬浮液中。将反应物质加热至回流2小时，冷却至25-35℃并加入24ml二氯甲烷。分离两层，水层用2×24ml二氯甲烷萃取。将合并的二氯甲烷层用2×24ml的10％NaHCO 3溶液洗涤，然后用40ml水洗涤。将二氯甲烷层用8.0g Na 2 SO 4干燥并在低于45℃的减压下浓缩。将残余物干燥至25-35℃并加入8.0ml异丙醇和40.0ml正庚烷。将所得溶液冷却至0-5℃并搅拌45-60分钟。过滤沉淀物，用8.0ml正庚烷洗涤，并在50-55℃下在真空烘箱中干燥。化合物的产量为3.4g（55.4％）。

参考文献：

[1] Patent: CN106966999, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0034; 0035
[2] Patent: EP1550658, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 8
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649

8. 合成：37928-17-9

1403477-84-8

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5266 - 5268

9. 合成：37928-17-9

873-67-6

52201-28-2

37928-17-9

产率

合成条件

实验参考步骤

22.2%

Stage #1: at 5 - 35℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 25 - 35℃; for 5 h; Heating / reflux

在5-10℃下，将实施例3的苯甲腈氧化物（V）滤液加入到134ml苯和50g（1.0mol）1-（1-甲基-2-苯基乙烯基）吡咯烷（VII）的混合物中。将反应温度升至25-35℃，搅拌溶液1小时。将溶液用264ml水稀释。分离苯层并在低于60℃的减压下蒸馏。在25-35℃下将水（250ml）和322.2ml 6N HCl加入到残余物中。加热回流5小时后，将所得反应物料冷却至25-35℃并用250ml二氯甲烷稀释反应物料。分离二氯甲烷层，水层用150ml二氯甲烷萃取。合并的二氯甲烷层用2×200毫升10％碳酸氢钠溶液洗涤，然后用150毫升饱和盐水溶液和150毫升水洗涤。将二氯甲烷层用25g硫酸钠干燥，并在45℃下在减压下完全除去二氯甲烷。在25-35℃下将异丙醇（25ml）和100ml正庚烷加入到残余物中，冷却至0-5℃，在0-5℃下搅拌45-60分钟并过滤以分离出将固体化合物用25ml正庚烷洗涤，并在50-55℃下减压干燥固体化合物。标题产物的收率为14.0g（22.2％）。

参考文献：

[1] Patent: EP1550658, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9

10. 合成：37928-17-9

75115-03-6

37928-17-9

参考文献：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

11. 合成：37928-17-9

N/A

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6418 - 6421

12. 合成：37928-17-9

698-16-8

52201-28-2

37928-17-9

18753-56-5

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649

13. 合成：37928-17-9

N/A

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6418 - 6421

14. 合成：37928-17-9

84363-90-6

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5266 - 5268

15. 合成：37928-17-9

89703-88-8

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5266 - 5268

16. 合成：37928-17-9

100-52-7

37928-17-9

参考文献：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5266 - 5268

17. 合成：37928-17-9

83152-72-1

37928-17-9

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 23, p. 4419 - 4425

18. 合成：37928-17-9

80954-52-5

37928-17-9

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 23, p. 4419 - 4425

19. 合成：37928-17-9

103-79-7

37928-17-9

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649
[2] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649
[3] Patent: CN106966999, 2017, A

20. 合成：37928-17-9

451-40-1

37928-17-9

参考文献：

[1] Patent: CN104447600, 2016, B
[2] Patent: EP1223167, 2002, A2

21. 合成：37928-17-9

5455-12-9

37928-17-9

参考文献：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

22. 合成：37928-17-9

52201-28-2

37928-17-9

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 5, p. 639 - 649

23. 合成：37928-17-9

42353-58-2

37928-17-9

参考文献：

[1] Patent: CN104447600, 2016, B

24. 合成：37928-17-9

15856-60-7

37928-17-9

参考文献：

[1] Patent: CN104193694, 2016, B

25. 合成：37928-17-9

952-06-7

37928-17-9

参考文献：

[1] Patent: EP1223167, 2002, A2

26. 合成：37928-17-9

6710-62-9

37928-17-9

参考文献：

[1] Patent: CN108129411, 2018, A

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：37928-17-9

5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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化学试剂 多快好省

CAS号：37928-17-9

5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑 (请以英文为准,中文仅做参考) 5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole

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