1,3-金刚烷二甲酸

CAS号:39269-10-8

CAS号39269-10-8, 分子量为224.25, 分子式C12H16O4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供39269-10-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

1,3-金刚烷二甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

Adamantane-1,3-dicarboxylic acid

货号:BD14161 Adamantane-1,3-dicarboxylic acid 标准纯度:, 97%
39269-10-8
39269-10-8
39269-10-8

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合成路线

1. 合成:39269-10-8

201230-82-2

281-23-2

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
80%
Stage #1: With Al2Br7(1-)*CBr3(1+) In 1,2-dibromomethane at 0℃; for 3 h;
Stage #2: With water In 1,2-dibromomethaneCooling
在室温下,通过将CBr4与AlBr3在无水CH2Br2中以1-2的摩尔比搅拌来制备CBr4 * 2AlBr3。 接下来,在0℃和大气压CO下,将AdH(1)(1.43mmol)加入到新制备的CBr4 * 2AlBr3(2.87mmol)的CH2Br2(3mL)溶液中。 将混合物搅拌3小时。 然后在大气CO压力下,小心地加入H 2 O(15mL)并冷却。 将反应混合物保持1-2天,直至1,3-Ad(COOH)2的沉淀完成。 过滤Ad(COOH)2,用H 2 O洗涤,干燥,并从AcOH中结晶。 分析纯化合物的产率相对于1. Mp 285-286℃为80%。计算。 对于C 12 H 16 O 4,(%):C,64.27; H,7.19。 实测值(百分比):C,64.21; H,7.24。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 27, p. 3493 - 3496
[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 2, p. 222 - 223
[3] Journal of Organic Chemistry, 1978, vol. 43, p. 4978 - 4980
2. 合成:39269-10-8

64-18-6

5001-18-3

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With sulfuric acid In water at 20℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 4 h;
在装有滴液漏斗的1升三颈烧瓶中加入21.515g(127.9毫摩尔)1,3-金刚烷二醇和200毫升(mL)95质量%硫酸,得到均匀的溶液。在室温下一小时。随后,将上述烧瓶置于冰浴中,同时在2小时内从烧瓶中的滴液漏斗逐渐搅拌滴加10mL的95质量%甲酸。滴加后,将烧瓶从冰浴中取出,将所得混合物在室温下进一步反应约2小时。然后将由此形成的混合反应液转移到1升碎冰中,用玻璃滤器过滤所得白色晶体。另外,将白色晶体溶解在50mL的30质量%氢氧化钠水溶液中,并用玻璃滤器过滤。向得到的滤液中加入100mL的95质量%的硫酸,使白色结晶析出。过滤沉淀的白色晶体,用水洗涤并进一步用甲醇洗涤,从而如下所述得到1,3-金刚烷二羧酸。产量:24.365克(108.65毫摩尔),产率:85.0%,纯度:92.8%
79.5% at 20℃; for 12 h; Cooling with ice 在具有冷凝器的双颈圆底烧瓶中加入1,3-金刚烷二醇(8.4g,50mmol),其用冰浴冷却。 然后在搅拌下加入56mL浓硫酸,并缓慢滴加5mL无水酸。 加完后,将混合物用冰浴保持2小时。 将反应在室温下进行10小时。 将浅黄色粘性透明反应溶液缓慢倒入200g冰水中,然后沉淀出大量白色固体。 过滤所得物质,滤饼用水洗涤,然后干燥,得到化合物NM-008a(8.9g,79.5%)。 ESI-MS:m / z 223.2([M-H] - )。 1H-NMR(DMSO-d6,ppm):1.56-1.88(m,12H),2.06(s,2H),12.12(s,2H)。
79.5% at 20℃; for 12 h; Cooling with ice 在带有冷凝器的双颈圆底烧瓶中加入1,3-金刚烷二醇(8.4g,50mmol),用冰浴冷却。 然后在搅拌下加入56mL浓硫酸,并缓慢滴加5mL无水酸。 加完后,将混合物用冰浴保持2小时。 反应在室温下进行10小时。 将浅黄色粘性透明反应溶液缓慢倒入200g冰水中,然后沉淀出大量白色固体。 过滤所得物质,滤饼用水洗涤,然后干燥,得到化合物NM-008a(8.9g,79.5%)。 ESI-MS:m / z 223.2([M-H] - )。 1H-NMR(DMSO-d6,ppm):1.56-1.88(m,12H),2.06(s,2H),12.12(s,2H)。
92.9 %Chromat.
Stage #1: at 20℃;
Stage #2: at 10 - 35℃; for 3.50 h;
向与实施例1中所示相同的反应装置中加入1,3-金刚烷二醇(纯度:99%,30.0g),然后加入96%质量浓硫酸(360.1g)。在室温下搅拌混合物并确认原料溶解后,冷却烧瓶以使溶液温度保持在10℃至20℃的范围内并逐滴加入甲酸(16.8g)。超过30分钟。在滴加完成后,使混合物在35℃的反应温度下反应3小时。当通过GC确认反应进程时,发现1,3-金刚烷二醇的转化率为100%,并且反应产率为92.9%,产生1,3-金刚烷二羧酸。随后,在将溶液温度保持在35℃至50℃的范围内的同时,在30分钟内滴加70%硝酸(48.2g)。在滴加完成后,使混合物在50℃的反应温度下反应5小时。当通过GC确认反应进程时,发现1,3-金刚烷二羧酸的转化率为95.0%,并且反应产率为64.5%,产生5-羟基金刚烷-1,3-二羧酸。向实施例1所示的净化装置中加入氢氧化钠(154.2g),亚硫酸钠(74.2g)和离子交换水(873.8g),制备氢氧化钠和亚硫酸钠的混合溶液,然后冷却烧瓶。向上述混合溶液中加入含有5-羟基-1,3-金刚烷二羧酸的反应混合物,同时保持溶液温度在10℃至40℃的范围内,并通过过滤收集沉淀的晶体并用水洗。将晶体在减压下在40℃下干燥8小时,得到5-羟基金刚烷-1,3-二羧酸的白色晶体(28.0g,收率:65.4%)。

更多

参考文献:
[1] Patent: EP1398309, 2004, A1. Location in patent: Page 5
[2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 1, p. 135 - 147
[3] Patent: EP3150574, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0051
[4] Patent: US2018/148404, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0063
[5] Patent: US7078562, 2006, B2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 19-20
[6] Patent: US9051256, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 8

更多

3. 合成:39269-10-8

1660-04-4

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
79.2%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 80℃; for 11.50 h;
配备机械搅拌器,回流冷凝器,恒压滴液漏斗,温度计250mL四口烧瓶中加入浓硫酸100mL,搅拌下,加入15g(84.1mmol)1-金刚烷甲基酮(R = CH3)加入后 保持15分钟,冰水浴控制0,然后在30分钟内用恒压滴液漏斗缓慢滴加混合酸溶液(发烟硝酸16ml(0.34mol)+浓硫酸16ml)保温1h,自然加热至80℃ 反应10h,反应完成,将反应溶液缓慢倒入200mL冰水中,边搅拌边倒入,白色固体沉淀,过滤沉淀,少量洗涤滤饼,真空干燥,得白色粉末状固体14.9g, 含量98%,收率79.2%。
参考文献:
[1] Patent: CN105367413, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025; 0026; 0027; 0028; 0029; 0030
4. 合成:39269-10-8

16091-98-8

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
81.8%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 60℃; for 11.50 h;
配备机械搅拌器,回流冷凝器,恒压滴液漏斗,在250mL四颈烧瓶中加入浓硫酸100mL,搅拌下,加入15g(72.0mmol)2-(1-金刚烷)-2-氧代乙酸( R = COOH)加入后保持15分钟,冰水浴控制0,然后在30分钟内用恒压滴液漏斗缓慢滴加混合酸溶液(发烟硝酸16ml(0.34mol)+浓硫酸16ml) 保温1h,自然加热至60℃反应10h,反应完成后,将反应溶液缓慢倒入200mL冰水中,边搅拌边倒入,白色固体沉淀,抽滤沉淀物,用少量水滤饼洗净, 真空干燥,得到白色粉末状固体13.2g,含量98%,收率81.8%。
参考文献:
[1] Patent: CN105367413, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034
5. 合成:39269-10-8

33705-31-6

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
75.4%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 50℃; for 9.50 h;
向装有机械搅拌器,回流冷凝器,恒压滴液漏斗和温度计的250mL四颈烧瓶中加入浓缩硫酸100mL,搅拌下,缓慢加入15g(77.3mmol)2-(1-金刚烷) ) - 2-氧代乙醇(R = CH 2 OH),加入后保持15分钟,冰水浴控制0,然后在30分钟内用恒压滴液漏斗缓慢混合酸溶液(发烟硝酸16ml(0.34mol)+ 浓硫酸16ml),加入后,保温1h,自然升温至50℃反应8h,反应完成后,将反应液缓慢倒入200mL冰水中,边搅拌边倒入,白色固体沉淀,过滤得到沉淀, 少量水洗滤饼,真空干燥,得白色粉末状固体13.1g,含量98%,收率75.4%。
参考文献:
[1] Patent: CN105367413, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
6. 合成:39269-10-8

5122-81-6

39269-10-8

产率 合成条件 实验参考步骤
80.3%
Stage #1: for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 50℃; for 11.50 h;
向装有机械搅拌器,回流冷凝器,恒压滴液漏斗和温度计的250mL四颈烧瓶中加入浓缩硫酸100mL,搅拌下,加入15g(78.1mmol)2-(1-金刚烷) - 2-氧代乙醛(R = CHO)加入15分钟后加入,冰浴控制0,然后在30分钟内用恒压滴液漏斗缓慢混合酸溶液(发烟硝酸16ml(0.34mol)+浓硫酸16ml),之后 加入,保温1h,自然加热至50℃反应10h,反应完成后,将反应溶液缓慢倒入200mL冰水中,边搅拌边倒入,白色固体沉淀,过滤得到沉淀,少量水洗蛋糕 真空干燥,得到白色粉末状固体14.1g,含量98%,收率80.3%。
参考文献:
[1] Patent: CN105367413, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037; 0038
7. 合成:39269-10-8

768-90-1

201230-82-2

39269-10-8

参考文献:
[1] Mendeleev Communications, 2011, vol. 21, # 5, p. 259 - 261
8. 合成:39269-10-8

64-18-6

828-51-3

39269-10-8

参考文献:
[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 7, p. 4119 - 4120
[2] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 113 - 120
[3] Soft Matter, 2016, vol. 12, # 28, p. 6148 - 6156
9. 合成:39269-10-8

828-51-3

39269-10-8

参考文献:
[1] Patent: EP897747, 1999, A1
10. 合成:39269-10-8

64-18-6

281-23-2

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2081 - 2088
[2] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 113 - 120
[3] Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 915 - 922
11. 合成:39269-10-8

201230-82-2

281-23-2

768-95-6

828-51-3

15897-81-1

39269-10-8

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 2, p. 222 - 223
12. 合成:39269-10-8

64-18-6

5001-18-3

828-51-3

39269-10-8

42711-75-1

参考文献:
[1] Patent: JP5790430, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0036
13. 合成:39269-10-8

64-18-6

53488-28-1

39269-10-8

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 999
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, vol. 19, # 5, p. 1117 - 1118
14. 合成:39269-10-8

64-18-6

50795-82-9

39269-10-8

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 999
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, vol. 19, # 5, p. 1117 - 1118
15. 合成:39269-10-8

768-90-1

39269-10-8

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 2, p. 222 - 223
16. 合成:39269-10-8

281-23-2

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1366 - 1371
[2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 1, p. 135 - 147
17. 合成:39269-10-8

16004-78-7

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1115 - 1119
18. 合成:39269-10-8

18214-48-7

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1115 - 1119
19. 合成:39269-10-8

876-53-9

39269-10-8

参考文献:
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 1, p. 135 - 147
20. 合成:39269-10-8

64-18-6

876-53-9

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1366 - 1371
21. 合成:39269-10-8

64-18-6

21816-08-0

39269-10-8

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 667 - 672
22. 合成:39269-10-8

N/A

80937-33-3

17252-51-6

39269-10-8

N/A

参考文献:
[1] Inorganic Chemistry Communications, 2009, vol. 12, # 6, p. 447 - 449

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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