CAS号:4181-05-9

CAS号4181-05-9, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为273.32, 分子式C19H15NO, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供4181-05-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-二苯胺基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde

货号:BD16988 4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde 标准纯度:, 96%
4181-05-9
4181-05-9
4181-05-9

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合成路线

1. 合成:4181-05-9

603-34-9

4181-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
52.74% at 100℃; for 6 h; 在0℃下将磷酰氯(24mL,315mmol)滴加到DMF(30mL)中,并在该温度下搅拌混合物1小时。 然后加入三苯胺(10g,40mmol),并将反应混合物在100℃下搅拌6小时。 当反应完成时,将混合物冷却至室温,倒入冰水中,用5%NaOH水溶液中和至pH7。 用乙酸乙酯萃取溶液。 用无水硫酸镁干燥有机层,并通过真空蒸发浓缩。 使用石油和二氯甲烷的混合物(体积比2:1)作为洗脱液,通过柱色谱法纯化粗产物,得到所需化合物,为对羟基苯甲酸酯固体(5.76g),产率为52.74%。
72% With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide 将烧瓶保持在氮气氛下并冷却至0℃后,滴加磷酰氯(POCl 3,3.8ml,0.0408mol)。在加入POCl 3期间,烧瓶内的温度保持在5℃以下。在完成POCl 3的加入后,使溶液缓慢升温至室温。然后滴加三苯胺(5g,0.0204mol,来自Aldrich,Milwauke,WI)在无水DMF(10ml)中的溶液。将反应混合物在80℃下回流24小时,然后倒入冰水中。用氢氧化钾中和该溶液直至pH达到6-8。用氯仿萃取产物。用无水硫酸钠干燥氯仿萃取物,过滤,蒸发,得到粗产物,用甲醇重结晶,得到5.57g(72%)4-(二苯基氨基)苯甲醛。发现熔点为126.5℃。 CDCl3中产物的1H-NMR谱(100MHz)通过以下化学位移(δ,ppm)表征:6.57-7.56(m,12H,Ar),7.60-7.98(m,2H,Ar),10.21 (s,1H,CHO)。产物的IR光谱通过以下吸收频率(KBr,cm -1)表征:v(C-H)2743; 2830,v(Ar中的C-H)3037,v(C = O)1689,v(Ar中的C = C)1585; 1567;产物的质谱通过以下质量峰(m / z)表征:274(100%,M + 1)。
参考文献:
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 5, p. 2409 - 2416
[2] Dyes and Pigments, 2014, vol. 100, # 1, p. 127 - 134
[3] Patent: US6603020, 2003, B1
[4] Patent: EP771809, 1997, A1
[5] Patent: EP1087006, 2001, A1
[6] Patent: EP1591836, 2005, A1
[7] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9629 - 9638

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2. 合成:4181-05-9

603-34-9

68-12-2

4181-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
92.7%
Stage #1: at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 90℃; for 12 h;
将一部分2.16g(29.5mmol)N,N-二甲基甲酰胺滴加到一部分三氯氧化磷(4.52g,29.5mmol)中。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。将混合物加入到三苯胺(0.48g,1.97mmol)的10mL二氯乙烷溶液中。然后将反应混合物在90℃下搅拌12小时。将一部分100mL水加入到反应混合物中,用50mL二氯甲烷(MC)萃取三次。将合并的有机层用碳酸氢钠(10wt%)洗涤,然后用无水硫酸镁(MgSO 4)干燥。使用旋转蒸发器除去溶剂。白色晶体的产量为0.49g(92.7%)。熔点135.6 oC。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)9.80(s,1H),7.69-7.66(d,J = 11.36Hz,2H),7.35-7.31(t,J = 7.68Hz,4H),7.18-7.15(m, 6H),7.03-7.01(d,J = 8.8Hz,3H),13C-NMR(100MHz,CDCl3)190.29,153.23,146.05,131.21,129.65,129.01,126.21,125.02,119.25。。计算值:C 19 H 13 NO 2:C,79.43; H,4.56; N,4.88; O,11.14。实测值:C,79.82; H,4.51; N,4.782。
92% at 0 - 45℃; for 2 h; 4-(二苯基氨基)苯甲醛(2)根据文献[27],在搅拌下于08℃向TPA(980mg,4mmol)和DMF(2mL)的溶液中滴加POCl 3(1.8mL,4mmol)。 在此过程中,形成沉淀物。 加完后,将混合物温热至45℃,并在此温度下搅拌2小时。 将混合物冷却至室温并倒入水(10mL)中。 然后通过用饱和Na 2 CO 3将溶液的pH调节至7来形成黄色沉淀物。 过滤该悬浮液,得到黄色固体。 从乙醇中重结晶,得到针状浅黄色固体(1.00g,收率92%)。 dH(400MHz,CDCl 3 TMS)9.86(s,1H),7.71-7.73(d,J 8.0,2H),7.11-7.40(m,10H),7.04-7.06(d,J 8.2,2H)。 表征数据与文献一致。
92% at 50℃; Cooling with ice 在100mL圆底烧瓶中加入3.00g(0.04mol,3.15mL)DMF,在搅拌期间,4.90g(0.02mol)三苯胺,冰水浴用搅拌桨白色5min后,在恒定搅拌下 向压力漏斗中缓慢滴加31.00g(0.2mol,18mL)磷酰氯,黄色溶液,滴加控制,滴加约1h; 滴加反应物,加热至50℃,50-60min,得到红色溶液,追踪反应直至TLC完全,反应后,将反应混合物倒入200mL冰水中,用NaOH溶液调节。 将pH值降至8,得到大量黄色沉淀,抽滤,洗涤三次,真空干燥,得到5.02g化合物1,91%收率。
92% at 20 - 45℃; for 3.50 h; Cooling with ice 向烧瓶中加入4.0g三苯胺和17.8mL DMF,搅拌并溶解。 在冰浴中缓慢滴加7.6mL磷酰氯。 继续在冰浴中搅拌半小时。 在室温下搅拌1小时后,缓慢升温至45°。 C反应2h。 反应完成后,将反应溶液倒入冰水中,用NaOH中和未反应的P0Cl3,将所得产物静置并过滤,得到浅黄色固体,其为化合物2,产率92%。
90.4% With trichlorophosphate In chloroform at 0 - 20℃; for 14 h; Heating / reflux 将25.0g(0.102mol)三苯胺和16ml(2.0当量,0.204mol)DMF加入到150ml CHCl 3中并冷却至0℃。逐滴加入16.0ml(1.5当量,0.153mol)POCl 3。 使烧瓶缓慢升温至20℃,搅拌12小时,然后回流2小时。 将溶液冷却并倒入250ml冷水(10-15℃)中,然后用Na 2 CO 3水溶液中和。 溶液用4.x.75ml CH 2 Cl 2萃取,用3.50ml H 2 O洗涤,用MgSO 4干燥,然后通过旋转蒸发浓缩。 所得黄色固体4-(二苯基氨基)苯甲醛用EtOH重结晶,得到20.08g亮黄色晶体。 来自母液的第二批晶体得到另外的5.10g 4-(二苯基氨基)苯甲醛。 总收率为25.18g或90.4%。
89%
Stage #1: at 0℃; for 0.67 h;
Stage #2: at 45℃; for 14 h;
将3.00mL DMF在冰浴中冷却至0℃,然后滴加2.95mL POCl 3。 在0℃下搅拌40分钟后,将溶液升温至室温,然后加入250mg三苯胺并将反应混合物在45℃下加热14小时。 冷却至室温后,将反应混合物倒入15.0mL冰中并用1.0M NaOH溶液中和。 产物用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到粗混合物,将其通过硅胶柱色谱法(EtOAc:己烷= 1:30)纯化,得到化合物2(244.10mg,89%),为黄色。 固体。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.77(s,CHO,1H),7.72(d,J = 8.8Hz,2H),7.42(t,J = 7.9Hz,4H),7.30-7.14(m ,6H),6.88(d,J = 8.8Hz,2H); 13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ190.54,145.53,131.27,130.01,128.56,126.38,125.45,118.14,89。
88%
Stage #1: at 10℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 35℃; for 24 h; Inert atmosphere
Stage #3: With water In N,N-dimethyl-formamideCooling with ice; Inert atmosphere
在绝对干燥的条件下,在搅拌下将POCl 3(4.47mL)滴加到8.5mL DMF中,并将温度保持在10℃以下。 在该温度下向反应容器中加入24.34mmol(5.97g)三苯胺和2mL DMF的混合物后,将反应混合物在35℃下保持24小时。 随后,将反应溶液倒入冰水中,过滤沉淀的混合物并用水洗涤。 通过柱色谱(硅胶,二氯甲烷)纯化粗产物,得到9.得到88%黄色固体
88.9% With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane at 0 - 90℃; for 12 h; 在0℃下向25ml圆底清漆中加入DMF(2.01mol比)和1,2-二氯乙烷(3ml)的溶液。将POCl 3(1.25mol比)缓慢加入混合物中。 在上述混合物中滴加三苯胺(5g,1mol比)的1,2-二氯乙烷(3ml)溶液。 将混合物在90℃下搅拌12小时。接着,将其倒入冰水中,将化合物过滤并干燥,得到黄色TA。 产率-88.9%,1H NMR,(400MHz,CDCl3-d):δ= 9.80(s,1H),7.67(d,J = 8.8Hz,2H),7.34(t,J = 7.6Hz,4H), 7.187.15(m,6H),7.01(d,J = 8.4Hz,2H)ppm。 13C NMR,(100MHz,CDCl3-d):δ= 190.46,153.39,146.18,131.34,129.76,129.13,126.34,125.15,119.37ppm。
88%
Stage #1: for 2 h; Cooling with ice
Stage #2: at 95 - 105℃;
步骤1,三苯胺单醛的制备:在冰冷却下,将1ml(11.2mmol)磷酰氯缓慢滴加到含有15ml(194.5mmol)N,N-二甲基甲酰胺的反应烧瓶中并搅拌2小时以获得 Vilsmeier试剂。 将2g(8.2mmol)三苯胺加入到Vilsmeier试剂中并在95-105℃下反应2.5-8小时。 将产物倒入冰水中并将pH调节至中性以获得沉淀物。 通过柱色谱法纯化粗产物,得到三苯胺单醛,产率88。
87%
Stage #1: at 0 - 20℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere
4-(二苯基氨基)苯甲醛(2)的合成改编自Park等人。 在氮气氛下,将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(6.0mL,77.6mmol)加入装有氮气入口,磁力搅拌器和冷凝器的100mL双颈烧瓶中。。 将反应烧瓶冷却至0℃后,在搅拌下滴加2.0mL磷酰氯(3.13g,20.4mmol)。 使混合物达到室温,然后加入三苯胺(TPA,1)(5.0g,20.4mmol)和无水DMF(15.0mL)。 在搅拌下将混合物在80℃加热6小时,冷却并在剧烈搅拌下倒入含有6.0g乙酸钠的冷水中。 将沉淀的黄色固体用水洗涤并通过快速色谱法(硅胶/甲苯)纯化。 得到所需产物,为黄色粉末(4.87g,17.8mmol,87%产率),并根据文献数据(Park等,2000)发现其1H NMR光谱。
86%
Stage #1: for 2 h; Cooling with ice
Stage #2: at 40℃;
合成路线总结在方案1中。将POCl 3(11mL)加入到DMF溶液(250mL)中,在冰水浴中搅拌2小时。 在颜色变为nacarat后,在40℃下搅拌下将三苯胺(100mmol)加入到溶液中。 反应完成后,将反应混合物倒入冰水(1000mL)中并用NaOH将pH调节至9以分离出淡黄色晶体。 过滤得到的固体,用水洗涤,在乙醇中重结晶,得到86%的化合物B,为淡黄色粉末。 1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ(ppm):9.77(s,1H),7.72(d,2H,J = 8.7Hz),7.43(t,4H,J = 15.6Hz),7.23(m, 6H),6.88(d,2H,J = 8.7Hz); 13C NMR(DMSO-d6,75MHz):δ(ppm):117.7,125.0,126.0,128.1,129.6,130.9,145.1,152.3,190.1; 元素分析(计算值:%)C19H15NO:C,83.49,H,5.53,N,5.12,实测值:C,83.46,H,5.54,N,5.14; N,5.14。 ESI-MS m / z:[B + H] + C 19 H 16 NO计算值274.12,实测值273.92(图1)。
83%
Stage #1: at 10 - 35℃; for 24 h;
Stage #2: Cooling with ice
在绝对干燥的条件下,在搅拌下将POCl 3(4.47ml,48.67mmol)滴加到8.5ml DMF中,并将温度保持在10℃以下。 在该温度下向反应容器中加入(5.97g,24.34mmol)三苯胺和2ml DMF的混合物后,将反应混合物在35℃下保持24小时。 随后,将反应溶液倒入冰水中,过滤沉淀的混合物并用水洗涤。 通过柱色谱(硅胶,二氯甲烷)纯化粗产物,得到黄色固体(产量:5.55g,20.3mmol,83%)。 1H-NMR(CDCl3,ppm):δ9.81(s,1H),δ7.68(d,2H),δ7.36-7.31(m,4H),δ7.19-7.14(m,6H),δ7 .02(d,2H)。
82%
Stage #1: at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 100℃; for 6 h;
在0℃下将磷酰氯(1.6mL,16.8mmol)滴加到DMF(1.3mL,19.5mmol)中,并将混合物在0℃下搅拌1小时。 加入三苯胺(3.3g,13.3mmol),将反应混合物在100℃下搅拌6小时。 然后,将混合物冷却至室温,倒入冰水中并用5%NaOH水溶液小心地中和至pH 7。 用二氯甲烷(3×150mL)萃取溶液。 然后,将有机相用水(2×100mL)洗涤并经无水MgSO 4干燥。 过滤后,除去溶剂。 通过柱色谱(硅胶,己烷/二氯甲烷,3/1,v / v)纯化粗产物,得到白色固体。
82%
Stage #1: at 20℃; for 1 h;
Stage #2: for 12 h; Reflux
包括在干燥的反应烧瓶中的POCl 3(1.83mL,20mmol)和具有室的DMF(3.1mL,40mmol)将该混合物在室温下搅拌1小时,并加入10mL的1,2-二氯乙烷以获得反应溶液A将反应溶液A转移到恒压滴液漏斗中,滴加到100mL含有三苯胺(4.91g,20mmol)的1,2-二氯乙烷溶液中。滴加完毕后,加热反应混合物。回流12小时。冷却至室温,将反应溶液缓慢倒入1L剧烈搅拌的去离子水中,用二氯甲烷萃取,合并几层并用去离子水洗涤三次。所得有机相经无水干燥。用MgSO 4干燥,除去固体。浓缩所得滤液,得到白色固体产物4-(二苯基氨基)苯甲醛,用乙酸乙酯和石油醚作洗脱剂。 (4.50g,16.5mmol),产率82%。
81% With trichlorophosphate In ethanol; water 4-(N,N-二苯基氨基)苯甲醛的合成在三口烧瓶中加入101.4g三苯胺和35.5ml DMF(二甲基甲酰胺),边搅拌边滴加84.4ml磷酰氯,同时用冰冷却 然后将温度升至95℃,进行反应5小时。 将得到的反应溶液倒入4升温水中,然后搅拌1小时。 此后,通过过滤收集形成的沉淀,并用乙醇/水(1:1)的混合物洗涤,得到91.5g的4-(N,N-二苯基氨基)苯甲醛(产率:81.0%)。
77% at 0 - 50℃; for 5 h; 将三苯胺(4.0g,16.3mmol)溶解在8.0mL DMF中。 在0℃下将POCl 3(7.6mL,81.5mmol)逐滴添加至混合物中。 随着温度升至室温,混合物变为澄清的亮红色溶液。 将反应加热至50℃再保持5小时。 冷却后,在搅拌下将混合物倒入冰浴中,然后用碳酸钠中和。 通过过滤收集浅黄色固体并在乙醇中重结晶(3.43g,77%收率)。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.01(d,J = 8.7Hz,2H),7.15-7.18(m,6H),7.34(t,J = 8Hz,4H),7.68(d,J = 8.8Hz,2H),9.81(s,1H)。
77%
Stage #1: at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 80℃; Inert atmosphere
在0℃,惰性气氛下,将氯氧化磷(4.47mL; 47.9mmol; 2当量)滴加到无水DMF(25mL)中,剧烈搅拌溶液1小时。在0℃下将三苯胺(5.96g; 24.3mmol; 1当量)加入到混合物中,然后使其达到室温并在80℃下搅拌过夜。将溶液冷却并缓慢倒入冰水(200mL)中。通过过滤回收形成的黄色粘性沉淀物,用水洗涤,并在65℃的烘箱中在真空下干燥过夜。将获得的深色固体溶解在DCM中,并通过二氧化硅柱凝胶EP:DCM(梯度2:3至1:3)色谱纯化,得到5.17g黄色固体(18.9mmol; 77%收率)。 1H NMR(400MHz; CDCl3):δ9.79(s,1H),7.66(d,2H,J 8.4Hz),7.33(t,4H,J 8Hz),7.16(m,6H),7(d, 2H,J 8.8Hz)。 13C NMR(101MHz; CDCl3):δ190.6,146.2,131.5,129.8,129.1,126.3,125.2,119.4,11信号模糊或重叠。 ESI MS:274.1m / z:[M + H] +; 296.1 m / z:[M + Na] +
77% at 0 - 80℃; Inert atmosphere 在0℃,惰性气氛下,将氯氧化磷(4.47mL; 47.90mmol; 2.00当量)滴加到无水DMF(25mL)中,剧烈搅拌溶液1小时。在0℃下将三苯胺(5.96g; 24.30mmol; 1.00当量)加入到混合物中,然后使其达到室温并在80℃下搅拌过夜。将溶液冷却并缓慢倒入冰水(200mL)中。通过过滤回收形成的黄色粘性沉淀物,用水洗涤,并在65℃的烘箱中在真空下干燥过夜。将获得的深色固体溶解在CH 2 Cl 2中,并通过二氧化硅柱凝胶EP:CH 2 Cl 2(梯度2:3然后1:3)色谱纯化,得到5.17g黄色固体(18,90mmol; 77%收率)。 1H NMR(400MHz; CDCl3):δ9.79(s,1H),7.66(d,2H,J 8.4Hz),7.33(t,4H,J 8Hz),7.16(m,6H),7(d, 2H,J 8.8Hz)。 13C NMR(101MHz; CDCl3):δ190.6,146.2,131.5,129.8,129.1,126.3,125.2,119.4,11信号模糊或重叠。 ESI MS:274.1m / z:[M + H] +; 296.1 m / z:[M + Na] +。
76%
Stage #1: at 0 - 25℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere
一般步骤:醛衍生物通过文献[48]的修订方法合成。在0℃下将磷酰氯(POCl 3)(10mL,107mmol,1.0当量)滴加到DMF(8mL,107mmoL,1.0当量)中。将混合物在25℃下搅拌1小时。加入三苯胺及其衍生物(Ar)(107mmol,1.0当量),搅拌反应混合物并在90℃下加热3小时。冷却至室温后,将混合物倒入50mL冷蒸馏水中并用二氯甲烷(3×20mL)。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,然后过滤。通过旋转蒸发浓缩滤液。目标化合物通过硅胶柱色谱纯化,用石油:乙酸乙酯(v:v = 4:1)作为洗脱液.2.4.1.1。 4- formyltriphenylamine(2a)中。产率76%,为橙色固体,Rf = 0.44,m.p。 = 132°C; ESI-MS:m / z = 273.3(M)+。 1H NMR(CDCl3,500MHz)δ:9.81(s,1H,-CHO),7.68(d,J = 8.8Hz,2H),7.34(t,J = 9.0Hz,4H),7.17(d,J = 9.0Hz,4H),7.15(d,J = 9.0Hz,2H),7.12-6.98(m,2H),13C NMR(CDCl3,500MHz)δ:190.29,153.30,146.10,131.26,129.68,129.10,126.27 ,125.10,119.32。
76% at -5 - 85℃; for 1 h; Inert atmosphere 向100mL四颈烧瓶中加入三苯胺在DMF中的溶液(预先通过将3g三苯胺溶解在40mL DMF中制备),氮气保护,磁力搅拌,并冷却至-5℃。慢慢加入9.3 使用恒压滴液漏斗将POCl 3加入到反应溶液中。滴加完成后,将反应条件保持1小时。 温度升至85℃反应。反应完成后,将反应混合物倒入冰水中并淬灭。用二氯甲烷萃取,用去离子水洗涤5次,用无水硫酸镁干燥并过滤。 在减压下浓缩,将粗物质纯化,洗脱,分离和纯化,得到白色固体,收率76%。
71.5%
Stage #1: for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: at 65℃; for 16 h;
加入250 mL烧瓶中加入7.4 mL(0.1 mol)DMF,在冰水浴中搅拌,然后滴加9.2 mL(0.1 lmol)磷酰氯,继续搅拌,15 min瓶中液体变粘 最后得到白色略带红色的固体冷冻盐。将100毫升含有24.5克(0.1微摩尔)三苯胺的氯仿溶液加入烧瓶中,并将温度升至约50℃约30分钟.65℃ 在回流反应16h后,薄层层析确定反应完全蒸汽完成氯仿后,将残留物加入1000mL冷水中,以碳酸钾调节溶液的pH值至弱碱性,大量黄绿色固体 沉淀,泵送,旋转干燥溶剂,残余物经柱分离纯化,洗脱液为纯石油醚,得到7.81g产物,收率71.5%
71.5%
Stage #1: for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: at 50 - 65℃; for 3 h;
将7.4mL(0.1mol)DMF加入250mL烧瓶中。在冰水浴中搅拌,然后滴加9.2mL(0.1mol)磷酰氯。继续搅拌,30分钟后液体变粘,最后 获得白色黄色固体冷冻盐。然后将24.5g(0.1mol)三苯胺加入上述烧瓶中。将温度升至50℃约30分钟直至冷冻盐完全溶解,在65℃下回流反应。 2.5小时,TLC用于确定反应完成(TLC)。 将反应溶液滴加到1000mL冰水烧瓶中,用氢氧化钠将溶液调节至pH = 9。 沉淀出大量黄绿色固体,抽滤,干燥,并通过色谱法分离。 纯化(洗脱液为正己烷),得到7.81g产物,收率71.5%。
69.6%
Stage #1: for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: at 40 - 50℃; for 18 h;
在冰冷却下,向250mL烧瓶中加入0.1mol N,N-二甲基甲酰胺,然后滴加0.1mol磷酰氯,继续搅拌,15min后在瓶中变为粘稠液体,最后得到白色略带红色的固体冷冻 盐; 将含有三苯胺100ml氯仿的0.1mol加入烧瓶中,升温至50℃,约30min冷冻所有溶解的盐,将反应物在40℃下回流18h,通过薄层色谱法判断反应完成, 旋转蒸发后再用氯仿,将残余物倒入1000mL冷水中,用碳酸钾调节pH至弱碱性,沉淀出大的黄绿色固体,过滤后旋转蒸发,用柱色谱纯化残余物。 (洗脱液纯石油醚)分离纯化,得到产物为淡黄色固体7.60g,中间即收率69.6%。
67% at 0 - 90℃; 向三苯胺(4.9g,20mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(50ml)溶液中加入POCl 3(1.2mL),将溶液在冰浴条件下搅拌10分钟。将反应混合物加热至90℃并搅拌4小时。冷却至室温后,将混合物用乙酸乙酯萃取三次。蒸发溶剂后,将混合物加入硼氢化钠的无水乙醇(50mL)溶液中并反应2小时。除去溶剂后,向残余物中加入三苯基氢溴酸氢盐(6.86g,20mmol)的CHCl 3溶液。将溶液加热回流2小时。除去溶剂后,残留的固体在无水乙醚中重结晶,得到浅绿色固体(7.2g,收率60%)。 Mp = 249℃。 1H NMR(CDCl3)δ:5.36-5.38(d,J = 14Hz,2H,CH2),6.79-6.81(d,J = 8Hz,2H,Ph),6.90-6.93(m,J = 8.5Hz, 2H,Ph),6.99-7.03(m,J = 8.5Hz,6H,Ph),7.21-7.24(t,4H,J = 8.5,7.5Hz,Ph),7.62-7.66(t,J = 7.5Hz, 6H,Ph),7.75-7.79(t,9H,J = 7.5Hz,Ph)。 13 C NMR(125MHz,CDCl 3,TMS):δ(ppm)149.75,145.91,137.43,136.26,129.94,129.65,128.88,128.71,127.93,126.98,125.74,50.14。
63%
Stage #1: at 0 - 20℃;
Stage #2: at 80℃; for 2 h;
根据前述方法合成4-二苯基氨基 - 苯甲醛[Wijesinghe,Channa A。; El-Khouly,Mohamed E。; Zandler,Melvin E。; Fukuzumi,Shunichi;弗朗西斯的德索萨; - 化学 - 欧洲期刊,2013年,第一卷。 19,29,p。 9629-9638]:将磷酰氯(22mL)滴加到无水DMF(25mL)中,并在30℃下在双颈250mL圆底烧瓶中于0℃冷却30分钟。加完后,将混合物温热至室温。然后加入三苯胺(6g,24.5mmol),将混合物加热至80℃,保持2小时。冷却至室温后,通过倒入冰冷的水中使反应混合物骤冷。加入氢氧化铵进行中和,沉淀出黄色固体。过滤固体,用水洗涤,用乙醇重结晶。产量4.2g(63%)1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.83(s,1H),7.70(d,J = 8.7Hz,2H),7.42-7.31(m,4H),7.24-7.14(m,6H) ),7.04(d,J = 8.7Hz,2H)。
62.3% at 5 - 60℃; for 15.50 h; 在5℃下将三苯胺(110.0g,0.45mol)加入到磷酰氯(83.0mL,0.90mol)的N,N-二甲基甲酰胺(550.0mL)混合物中,然后进一步搅拌30分钟,然后再搅拌15小时。 在消除三苯胺后,将反应温度升至室温,然后加入200mL乙酸乙酯和100mL水,接着搅拌30分钟。 用乙酸乙酯分离并萃取水层。 合并有机层后,用水和盐水洗涤,然后用无水Na 2 SO 4干燥。 过滤并在压力下浓缩,然后用甲醇(300mL)重结晶纯化,得到76.4g浅黄色固体。 (产量:62.3%)

更多

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更多

3. 合成:4181-05-9

68-12-2

603-35-0

4181-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: at 55℃; for 1 h;
(1)在冰浴中加入纯化的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)(5.85g,80mmol)于100mL圆底烧瓶中,边搅拌边滴加POCl3溶液(15.33g,100mmol),滴加约0.5h后,形成 白浆; 升温至55℃,加入三苯胺(2.45g,10mmol),TLC进行微量反应,1h后反应液变为深红色,将反应液倒入大量冰水中,加入碳酸钠溶液调节 将pH值调至8以获得大量黄色沉淀物,抽滤,得到粗产物,为浅黄色粗产物,得到硅胶柱色谱纯化(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯丙烯酸酯= 25/1(V / V) ))得到2.59g式1化合物1,化合物1,收率为95%。
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4. 合成:4181-05-9

75-09-2

603-34-9

67-64-1

4181-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
73% With sodium acetate trihydrate; magnesium sulfate; trichlorophosphate In methanol 实施例1-1 4-(二苯基氨基)苯甲醛的合成将30mL二甲基甲醛(DMF)加入250mL烧瓶中,冷却至0℃并向其中缓慢加入3.8mL POCl 3。 然后,将10g三苯胺加入到所得混合物中并加热至70℃持续5小时。 将反应容器冷却至室温,然后将反应物溶液倒入冰水中。 随后,将40g三水合乙酸钠用于中和,然后用二氯甲烷分离有机层。 使用硫酸镁干燥所获得的有机层,并在减压下除去二氯甲烷,得到产物。 用甲醇重结晶产物,最后得到浅黄色固体,得到73%所需产物。 NMR光谱数据证实该产物具有与4-(二苯基氨基)苯甲醛相同的结构,即反应方案2中的化合物(1)。
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603-34-9

10025-87-3

4181-05-9

参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 20, p. 5297 - 5306
22. 合成:4181-05-9

N/A

4181-05-9

872140-54-0

参考文献:
[1] ChemistryOpen, 2018, vol. 7, # 6, p. 457 - 462

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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