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硼酸 咔唑基苯硼酸/酯

CAS号：419536-33-7

CAS号419536-33-7, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为287.12, 分子式C18H14BNO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供419536-33-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(9-咔唑基)苯硼酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid

货号：BD213256 (4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 标准纯度：, 98%
419536-33-7
419536-33-7
419536-33-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid
中文名称 : 4-(9-咔唑基)苯硼酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 419536-33-7
分子式 : C18H14BNO2
线性分子式 : C12H8NC6H4B(OH)2
分子量 : 287.12
MDL NO : MFCD13176534
沸点 : -
Pubchem ID : 23120827
InChIKey : JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD213256 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 22
Num. arom. heavy atoms 19
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 90.61
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

45.39 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.9
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.46
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.59
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.42
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.08

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.58
Solubility 0.00748 mg/ml ; 0.000026 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.55
Solubility 0.00807 mg/ml ; 0.0000281 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.54
Solubility 0.000836 mg/ml ; 0.00000291 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.28 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.12

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：419536-33-7

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验步骤
81%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 12 h; 		将化合物3-1（35g，108.6mmol）溶解在THF（600mL）中，并在-78℃下向反应混合物中加入n-BuLi（52mL，130.35mmol，2.5M的己烷溶液），反应混合物 搅拌1小时。 将反应混合物在室温下搅拌12小时，同时向反应混合物中缓慢加入B（Oi-Pr）3（37mL，162.9mmol），并缓慢升高温度。 用EA萃取后，将得到的有机层用无水MgSO 4干燥，除去残留的水分，在减压下蒸馏除去溶剂，用EA和己烷重结晶，得到化合物3-2（25g，81％）。。
66%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78℃;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		（ii）4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案如（E-2）所示。在500mL三颈中向烧瓶中加入21.8g（67.5mmol）9-（4-溴苯基）-9H-咔唑。用氮气置换烧瓶中的气氛。向混合物中加入200mL四氢呋喃（THF）。该溶液的温度将该溶液滴加到-78℃，然后向该溶液中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液）。将混合物在相同温度下搅拌2小时。向混合物中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，然后在相同温度下搅拌1小时。然后，将混合物搅拌24小时，同时将其温度恢复至室温。向该溶液中加入1.0mol / L盐酸，然后在室温下搅拌1小时。将混合物的有机层用水洗涤，然后静置。用乙酸乙酯萃取，萃取液和有机层合并，用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。然后抽滤该混合物。浓缩滤液，得到残余物。用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，它是所需物质，为13g白色粉末状固体，产率为66％。
65.9%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 25 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 		然后，将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）咔唑放入500mL的三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶中的空气。然后，向其中加入200mL四氢呋喃（THF）。将烧瓶内的温度设定为-78℃，然后向混合物中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L，己烷溶液）并在该混合物中搅拌2小时温度。然后，向其中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后搅拌24小时，同时将温度升至室温。反应后，在反应混合物中加入200mL盐酸（1.0mol / L），在室温下搅拌1小时。之后，将反应混合物中的有机层用水洗涤，用乙酸乙酯从用于洗涤的水中萃取产物。将得到的萃取溶液和用水洗涤的有机层混合。将混合物进一步用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液。所得残余物用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到12.8g白色粉末状4-（咔唑-9-基）苯基硼酸固体（产率：65.9％）。 4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案（f-3）如下所示。
57%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane for 24 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane		 将化合物B-2（4g，12.4mmol）溶解在THF（40mL）中后，将混合物冷却至-78℃。 10毫升后，将正丁基锂（2.5M的己烷溶液）（5.95mL，14.88mmol）缓慢加入烧瓶中并将混合物搅拌1小时。 将硼酸三甲酯（2.35mL，18.6mmol）缓慢加入烧瓶中并将混合物搅拌24小时。 当反应完成时，向其中加入1M HCl。 用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁除去残留的水分后，干燥，然后进行柱分离，得到化合物B-3（2g，6.96mmol，57％）。

更多
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[2] Australian Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, # 8, p. 603 - 607
[3] Physical Chemistry Chemical Physics, 2011, vol. 13, # 39, p. 17825 - 17830
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9481 - 9490
[5] Patent: WO2013/12297, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 111; 114; 115
[6] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 370, # 1, p. 340 - 345
[7] Patent: US8093399, 2012, B2. Location in patent: Page/Page column 107
[8] Patent: US7758972, 2010, B2. Location in patent: Page/Page column 78; 79
[9] Patent: WO2011/14039, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[10] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 391, p. 50 - 57
[11] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 3, p. 262 - 263
[12] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 15, p. 2448 - 2458
[13] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708,9
[14] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708

更多

2. 合成：419536-33-7

121-43-7

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验步骤
85%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - -70℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 20℃; Inert atmosphere		 向含有2-2（11.13g，34.67mmol）的150mL无水THF的200mL双颈圆底烧瓶中，在-78℃下滴加2.4M n-BuLi的己烷溶液（10mL，24mmol）。 N2保护。 在低于-70℃的温度下搅拌1.5小时后，将B（OMe）3（8mL，71.8mmol）滴加到反应混合物中。 将溶液混合物搅拌过夜，并缓慢升温至环境温度。 之后，将溶液用水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用饱和NaCl（aq）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 因此，使用柱色谱法浓缩和纯化，得到白色固体8.46g，收率85％，将其直接用于下一步骤。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; 		（2）9-（4-溴苯基）-9H-咔唑4.00g THF加入50mL干燥，冷却至-78℃，缓慢加入6mL正丁基锂（2.4M）1小时， 然后加入1.8mL硼酸三甲酯后，继续反应2小时。 反应升温至室温过夜，冷却至0℃，加入HCl（2.0M）40ml水解，用二氯甲烷萃取，蒸发溶剂，得到2.84g（4-（9H-咔唑） - 9-基）苯基）硼酸，产率80％。
66%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 13 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		（ii）4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案示于（B-4）中。将21.8g（67.5mmol）N-（4-溴苯基）咔唑放入500mL三颈烧瓶中并进行氮气置换。之后，加入200mL四氢呋喃（THF）以使反应体系保持在-78℃内。将48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液）滴加到该反应溶液中，并将溶液在相同温度下搅拌2小时。加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，在-78℃下搅拌1小时后，搅拌12小时，同时使反应温度逐渐升至室温。反应后，在反应溶液中加入200mL盐酸（1mol / L），在室温下搅拌1小时。用水洗涤反应混合物，用乙酸乙酯萃取水层。将萃取的溶液和有机层一起用饱和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液，得到固体。用氯仿和己烷的混合溶液将固体重结晶，得到12.8g白色粉末状固体，为目标物，收率为66％。
66.5%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: Inert atmosphere		 称量3.44g（10.72mmol）中间体1的250mL干燥三颈烧瓶，加入80mL无水四氢呋喃作为反应溶剂。在氮气保护下，将其冷却至-78℃。 0>用液氮丙酮C，在该温度下搅拌混合物5分钟，用注射器将10.0mL（1.6mol / L，16.08mmol）正丁基锂滴加到反应体系中。反应1小时后，A向反应体系中滴加注射器2.4mL（42.89mmol）硼酸三甲酯，自然加热搅拌过夜。反应后，加入稀盐酸溶液使溶液骤冷。四氢呋喃旋转干燥后，用二氯甲烷（100mL×3）萃取反应溶液。合并萃取物，用无水硫酸镁干燥。除去溶剂并干燥。粗产物用柱色谱纯化，用二氯甲烷和乙酸乙酯作为洗脱液梯度，得到2.05g白色结晶固体，收率66.5％。
65.9%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 25 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		[步骤2：4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成]将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）-9H-咔唑加入500mL的三颈烧瓶中。用氮气置换烧瓶中的空气。向混合物中加入200mL四氢呋喃（THF），然后将溶液冷却至-78℃。向该溶液中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液），在相同温度下搅拌2小时。搅拌后，向溶液中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，在相同温度下搅拌溶液约1小时。然后，将混合物搅拌24小时，同时将溶液的温度升至室温。此后，向溶液中加入约200mL，升至室温。此后，向该溶液中加入约200mL（1.0mol / L）盐酸，然后将该溶液在室温下搅拌1小时。用水洗涤混合物的有机层，然后用乙酸乙酯萃取水层。将萃取物与有机层合并，然后用饱和盐水溶液洗涤。用硫酸镁干燥有机层。干燥后，将混合物抽滤，然后浓缩所得滤液。所得残余物用氯仿/己烷重结晶，得到12.8g白色粉末状固体，其为合成对象，产率为65.9％。步骤2的合成方案示于下面给出的（f-2）中。
65.9% With hydrogenchloride; n-butyllithium; sodium chloride In tetrahydrofuran 然后，将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）咔唑放入500mL的三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶中的空气。然后，向其中加入200mL四氢呋喃（THF）。将烧瓶内的温度设定为-78℃，然后向混合物中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L，己烷溶液）并在该混合物中搅拌2小时温度。然后，向其中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后搅拌24小时，同时将温度升至室温。反应后，在反应混合物中加入200mL盐酸（1.0mol / L），在室温下搅拌1小时。之后，将反应混合物中的有机层用水洗涤，用乙酸乙酯从用于洗涤的水中萃取产物。将得到的萃取溶液和用水洗涤的有机层混合。将混合物进一步用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液。所得残余物用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到12.8g白色粉末状4-（咔唑-9-基）苯基硼酸固体（产率：65.9％）。

更多
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 34, p. 3597 - 3599
[2] Journal of the Chilean Chemical Society, 2015, vol. 60, # 2, p. 2971 - 2974
[3] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 370, # 1, p. 340 - 345
[4] Patent: CN103588770, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0052
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 22, p. 5835 - 5843
[6] Patent: WO2008/26614, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 76-77
[7] Patent: CN106243086, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012
[8] Patent: EP1972619, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 282
[9] Patent: US2008/145700, 2008, A1
[10] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 3, p. 262 - 263
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[12] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 3, p. 705 - 713
[13] Patent: EP2857395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0105
[14] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 5, p. 917 - 929
[15] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016, vol. 52, # 6, p. 379 - 387
[16] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2016, vol. 52, # 6, p. 379 - 387,9

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3. 合成：419536-33-7

5419-55-6

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验步骤
86%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: Inert atmosphere		 将Cz-PhBr（15mmol）溶解在烧瓶中的THF中，用Ar气体置换三次。 冷却至78°C 10分钟后。 滴加正丁基锂（t-BuLi，11mL，1.6mol L1的己烷溶液）并在78℃下搅拌1小时。 将三异丙基硼酸盐（23mmol）滴入烧瓶中并在78℃下搅拌另外1小时，缓慢升温至室温并搅拌过夜。 将盐酸（HCl，30mL，2mol L1）加入烧瓶中并再搅拌30分钟。 产物用二氯甲烷（CH 2 Cl 2）萃取。 蒸发后，用纯石油醚洗涤粗产物。 白色粉末，产量为86％。
85.91%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; Inert atmosphere		 将化合物1（4.83g，15.00mmol）加入烧瓶中。用syring加入THF（60mL）。将烧瓶中的空气用Ar置换三次。然后将反应溶液冷却至-78℃保持10分钟。将丁基锂（11.25mL，己烷溶液中1.6mol / L）用注射器滴加到上述烧瓶中，然后搅拌1小时-78℃。将硼酸三异丙酯（[（CH 3）2 CHO] 3B，5.20mL，22.50mmol）加入上述溶液中，然后在-78℃下搅拌1小时。之后，将反应溶液缓慢升温至室温并搅拌过夜。将盐酸（HCl，30mL，2mol / L）加入烧瓶中并再搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取产物，有机层用MgSO 4干燥。过滤后，使用旋转蒸发器浓缩溶液。然后将粗产物用纯石油醚洗涤，得到白色粉末，化合物2,3.70g（85.91％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.25（d，J = 7.2Hz，2H），8.08（dd，J = 23.0,7.2Hz，2H），7.61（d，J = 7.4Hz，2H），7.43 （s，4H），7.30（s，2H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ140.43,138.92,136.39,126.72,125.84,123.28,120.97,120.57,110.17。
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere
Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water for 0.17 h; 		在氮气氛下，将9.8g（0.030mol）中间体E化合物和152mL（0.2M）四氢呋喃置于500mL双颈圆底烧瓶中，并将温度降至-78℃。缓慢加入正丁基锂稀释溶液（1.6M，38.02mL），将混合物搅拌1小时，同时保持温度在-78℃。向上述中缓慢加入17.2g（0.091mol）三异丙基硼酸盐。在混合溶液中，将混合溶液的温度缓慢升至室温，并将混合物搅拌12小时。反应完成后，加入1N盐酸，10分钟后，将反应混合物用水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂通过柱分离分离所得物质，得到5.9g（67％）中间体F.
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在氮气下，将9.8g（0.030mol）中间体-E化合物和152mL（0.2M）四氢呋喃加入到500mL 2颈圆底烧瓶中，并将温度降至-78℃。 缓慢加入正丁基锂稀释溶液（1.6M，38.02mL），将混合物搅拌1小时，同时保持温度在-78℃。向上述混合物中缓慢加入17.2g（0.091mol）硼酸三异丙酯， 将混合物的温度缓慢升至室温，并将混合物搅拌12小时。 反应完成后，加入1N盐酸，10分钟后，将反应混合物用水洗涤并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。 使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂通过柱分离分离所得物质，得到5.9g（67％）中间体F.

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参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 19, p. 4850 - 4855
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[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 9, p. 3049 - 3053
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 9, p. 3101 - 3105,5
[6] Dyes and Pigments, 2017, vol. 142, p. 175 - 182
[7] Dyes and Pigments, 2016, vol. 129, p. 34 - 42
[8] Patent: KR2015/29332, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0066; 0067
[9] Patent: KR2015/29331, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0066; 0067

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合成路线

1. 合成：419536-33-7

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 12 h; 		将化合物3-1（35g，108.6mmol）溶解在THF（600mL）中，并在-78℃下向反应混合物中加入n-BuLi（52mL，130.35mmol，2.5M的己烷溶液），反应混合物 搅拌1小时。 将反应混合物在室温下搅拌12小时，同时向反应混合物中缓慢加入B（Oi-Pr）3（37mL，162.9mmol），并缓慢升高温度。 用EA萃取后，将得到的有机层用无水MgSO 4干燥，除去残留的水分，在减压下蒸馏除去溶剂，用EA和己烷重结晶，得到化合物3-2（25g，81％）。。
66%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -78℃;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		（ii）4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案如（E-2）所示。在500mL三颈中向烧瓶中加入21.8g（67.5mmol）9-（4-溴苯基）-9H-咔唑。用氮气置换烧瓶中的气氛。向混合物中加入200mL四氢呋喃（THF）。该溶液的温度将该溶液滴加到-78℃，然后向该溶液中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液）。将混合物在相同温度下搅拌2小时。向混合物中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，然后在相同温度下搅拌1小时。然后，将混合物搅拌24小时，同时将其温度恢复至室温。向该溶液中加入1.0mol / L盐酸，然后在室温下搅拌1小时。将混合物的有机层用水洗涤，然后静置。用乙酸乙酯萃取，萃取液和有机层合并，用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。然后抽滤该混合物。浓缩滤液，得到残余物。用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，它是所需物质，为13g白色粉末状固体，产率为66％。
65.9%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 25 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 		然后，将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）咔唑放入500mL的三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶中的空气。然后，向其中加入200mL四氢呋喃（THF）。将烧瓶内的温度设定为-78℃，然后向混合物中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L，己烷溶液）并在该混合物中搅拌2小时温度。然后，向其中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后搅拌24小时，同时将温度升至室温。反应后，在反应混合物中加入200mL盐酸（1.0mol / L），在室温下搅拌1小时。之后，将反应混合物中的有机层用水洗涤，用乙酸乙酯从用于洗涤的水中萃取产物。将得到的萃取溶液和用水洗涤的有机层混合。将混合物进一步用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液。所得残余物用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到12.8g白色粉末状4-（咔唑-9-基）苯基硼酸固体（产率：65.9％）。 4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案（f-3）如下所示。
57%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: With Trimethyl borate In tetrahydrofuran; hexane for 24 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane		 将化合物B-2（4g，12.4mmol）溶解在THF（40mL）中后，将混合物冷却至-78℃。 10毫升后，将正丁基锂（2.5M的己烷溶液）（5.95mL，14.88mmol）缓慢加入烧瓶中并将混合物搅拌1小时。 将硼酸三甲酯（2.35mL，18.6mmol）缓慢加入烧瓶中并将混合物搅拌24小时。 当反应完成时，向其中加入1M HCl。 用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁除去残留的水分后，干燥，然后进行柱分离，得到化合物B-3（2g，6.96mmol，57％）。

更多
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[2] Australian Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, # 8, p. 603 - 607
[3] Physical Chemistry Chemical Physics, 2011, vol. 13, # 39, p. 17825 - 17830
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9481 - 9490
[5] Patent: WO2013/12297, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 111; 114; 115
[6] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 370, # 1, p. 340 - 345
[7] Patent: US8093399, 2012, B2. Location in patent: Page/Page column 107
[8] Patent: US7758972, 2010, B2. Location in patent: Page/Page column 78; 79
[9] Patent: WO2011/14039, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[10] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 391, p. 50 - 57
[11] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 3, p. 262 - 263
[12] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 15, p. 2448 - 2458
[13] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708,9
[14] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708

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2. 合成：419536-33-7

121-43-7

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - -70℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 20℃; Inert atmosphere		 向含有2-2（11.13g，34.67mmol）的150mL无水THF的200mL双颈圆底烧瓶中，在-78℃下滴加2.4M n-BuLi的己烷溶液（10mL，24mmol）。 N2保护。 在低于-70℃的温度下搅拌1.5小时后，将B（OMe）3（8mL，71.8mmol）滴加到反应混合物中。 将溶液混合物搅拌过夜，并缓慢升温至环境温度。 之后，将溶液用水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用饱和NaCl（aq）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 因此，使用柱色谱法浓缩和纯化，得到白色固体8.46g，收率85％，将其直接用于下一步骤。
80%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; 		（2）9-（4-溴苯基）-9H-咔唑4.00g THF加入50mL干燥，冷却至-78℃，缓慢加入6mL正丁基锂（2.4M）1小时， 然后加入1.8mL硼酸三甲酯后，继续反应2小时。 反应升温至室温过夜，冷却至0℃，加入HCl（2.0M）40ml水解，用二氯甲烷萃取，蒸发溶剂，得到2.84g（4-（9H-咔唑） - 9-基）苯基）硼酸，产率80％。
66%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 13 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		（ii）4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成4-（咔唑-9-基）苯基硼酸的合成方案示于（B-4）中。将21.8g（67.5mmol）N-（4-溴苯基）咔唑放入500mL三颈烧瓶中并进行氮气置换。之后，加入200mL四氢呋喃（THF）以使反应体系保持在-78℃内。将48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液）滴加到该反应溶液中，并将溶液在相同温度下搅拌2小时。加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，在-78℃下搅拌1小时后，搅拌12小时，同时使反应温度逐渐升至室温。反应后，在反应溶液中加入200mL盐酸（1mol / L），在室温下搅拌1小时。用水洗涤反应混合物，用乙酸乙酯萃取水层。将萃取的溶液和有机层一起用饱和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液，得到固体。用氯仿和己烷的混合溶液将固体重结晶，得到12.8g白色粉末状固体，为目标物，收率为66％。
66.5%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: Inert atmosphere		 称量3.44g（10.72mmol）中间体1的250mL干燥三颈烧瓶，加入80mL无水四氢呋喃作为反应溶剂。在氮气保护下，将其冷却至-78℃。 0>用液氮丙酮C，在该温度下搅拌混合物5分钟，用注射器将10.0mL（1.6mol / L，16.08mmol）正丁基锂滴加到反应体系中。反应1小时后，A向反应体系中滴加注射器2.4mL（42.89mmol）硼酸三甲酯，自然加热搅拌过夜。反应后，加入稀盐酸溶液使溶液骤冷。四氢呋喃旋转干燥后，用二氯甲烷（100mL×3）萃取反应溶液。合并萃取物，用无水硫酸镁干燥。除去溶剂并干燥。粗产物用柱色谱纯化，用二氯甲烷和乙酸乙酯作为洗脱液梯度，得到2.05g白色结晶固体，收率66.5％。
65.9%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 2 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 25 h;
Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 1 h; 		[步骤2：4-（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸的合成]将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）-9H-咔唑加入500mL的三颈烧瓶中。用氮气置换烧瓶中的空气。向混合物中加入200mL四氢呋喃（THF），然后将溶液冷却至-78℃。向该溶液中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L己烷溶液），在相同温度下搅拌2小时。搅拌后，向溶液中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯，在相同温度下搅拌溶液约1小时。然后，将混合物搅拌24小时，同时将溶液的温度升至室温。此后，向溶液中加入约200mL，升至室温。此后，向该溶液中加入约200mL（1.0mol / L）盐酸，然后将该溶液在室温下搅拌1小时。用水洗涤混合物的有机层，然后用乙酸乙酯萃取水层。将萃取物与有机层合并，然后用饱和盐水溶液洗涤。用硫酸镁干燥有机层。干燥后，将混合物抽滤，然后浓缩所得滤液。所得残余物用氯仿/己烷重结晶，得到12.8g白色粉末状固体，其为合成对象，产率为65.9％。步骤2的合成方案示于下面给出的（f-2）中。
65.9% With hydrogenchloride; n-butyllithium; sodium chloride In tetrahydrofuran 然后，将21.8g（67.5mmol）的9-（4-溴苯基）咔唑放入500mL的三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶中的空气。然后，向其中加入200mL四氢呋喃（THF）。将烧瓶内的温度设定为-78℃，然后向混合物中滴加48.9mL（74.3mmol）正丁基锂（1.52mol / L，己烷溶液）并在该混合物中搅拌2小时温度。然后，向其中加入17.4mL（155mmol）硼酸三甲酯。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后搅拌24小时，同时将温度升至室温。反应后，在反应混合物中加入200mL盐酸（1.0mol / L），在室温下搅拌1小时。之后，将反应混合物中的有机层用水洗涤，用乙酸乙酯从用于洗涤的水中萃取产物。将得到的萃取溶液和用水洗涤的有机层混合。将混合物进一步用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。干燥后，将混合物抽滤，浓缩滤液。所得残余物用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到12.8g白色粉末状4-（咔唑-9-基）苯基硼酸固体（产率：65.9％）。

更多
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 34, p. 3597 - 3599
[2] Journal of the Chilean Chemical Society, 2015, vol. 60, # 2, p. 2971 - 2974
[3] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 370, # 1, p. 340 - 345
[4] Patent: CN103588770, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0052
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 22, p. 5835 - 5843
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[7] Patent: CN106243086, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012
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[10] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 3, p. 262 - 263
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[12] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 3, p. 705 - 713
[13] Patent: EP2857395, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0105
[14] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 5, p. 917 - 929
[15] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016, vol. 52, # 6, p. 379 - 387
[16] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2016, vol. 52, # 6, p. 379 - 387,9

更多

3. 合成：419536-33-7

5419-55-6

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
86%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: Inert atmosphere		 将Cz-PhBr（15mmol）溶解在烧瓶中的THF中，用Ar气体置换三次。 冷却至78°C 10分钟后。 滴加正丁基锂（t-BuLi，11mL，1.6mol L1的己烷溶液）并在78℃下搅拌1小时。 将三异丙基硼酸盐（23mmol）滴入烧瓶中并在78℃下搅拌另外1小时，缓慢升温至室温并搅拌过夜。 将盐酸（HCl，30mL，2mol L1）加入烧瓶中并再搅拌30分钟。 产物用二氯甲烷（CH 2 Cl 2）萃取。 蒸发后，用纯石油醚洗涤粗产物。 白色粉末，产量为86％。
85.91%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; Inert atmosphere		 将化合物1（4.83g，15.00mmol）加入烧瓶中。用syring加入THF（60mL）。将烧瓶中的空气用Ar置换三次。然后将反应溶液冷却至-78℃保持10分钟。将丁基锂（11.25mL，己烷溶液中1.6mol / L）用注射器滴加到上述烧瓶中，然后搅拌1小时-78℃。将硼酸三异丙酯（[（CH 3）2 CHO] 3B，5.20mL，22.50mmol）加入上述溶液中，然后在-78℃下搅拌1小时。之后，将反应溶液缓慢升温至室温并搅拌过夜。将盐酸（HCl，30mL，2mol / L）加入烧瓶中并再搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取产物，有机层用MgSO 4干燥。过滤后，使用旋转蒸发器浓缩溶液。然后将粗产物用纯石油醚洗涤，得到白色粉末，化合物2,3.70g（85.91％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.25（d，J = 7.2Hz，2H），8.08（dd，J = 23.0,7.2Hz，2H），7.61（d，J = 7.4Hz，2H），7.43 （s，4H），7.30（s，2H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ140.43,138.92,136.39,126.72,125.84,123.28,120.97,120.57,110.17。
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere
Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water for 0.17 h; 		在氮气氛下，将9.8g（0.030mol）中间体E化合物和152mL（0.2M）四氢呋喃置于500mL双颈圆底烧瓶中，并将温度降至-78℃。缓慢加入正丁基锂稀释溶液（1.6M，38.02mL），将混合物搅拌1小时，同时保持温度在-78℃。向上述中缓慢加入17.2g（0.091mol）三异丙基硼酸盐。在混合溶液中，将混合溶液的温度缓慢升至室温，并将混合物搅拌12小时。反应完成后，加入1N盐酸，10分钟后，将反应混合物用水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂通过柱分离分离所得物质，得到5.9g（67％）中间体F.
67%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere		 在氮气下，将9.8g（0.030mol）中间体-E化合物和152mL（0.2M）四氢呋喃加入到500mL 2颈圆底烧瓶中，并将温度降至-78℃。 缓慢加入正丁基锂稀释溶液（1.6M，38.02mL），将混合物搅拌1小时，同时保持温度在-78℃。向上述混合物中缓慢加入17.2g（0.091mol）硼酸三异丙酯， 将混合物的温度缓慢升至室温，并将混合物搅拌12小时。 反应完成后，加入1N盐酸，10分钟后，将反应混合物用水洗涤并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。 使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂通过柱分离分离所得物质，得到5.9g（67％）中间体F.

更多
参考文献：
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[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 19, p. 4850 - 4855
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[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 9, p. 3101 - 3105,5
[6] Dyes and Pigments, 2017, vol. 142, p. 175 - 182
[7] Dyes and Pigments, 2016, vol. 129, p. 34 - 42
[8] Patent: KR2015/29332, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0066; 0067
[9] Patent: KR2015/29331, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0066; 0067

更多

4. 合成：419536-33-7

150-46-9

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
87% With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在气体纯化系统的N2中，化合物溶于四氢呋喃“g”并搅拌。 在-78℃下，将n-BuLi（26.9mmol）的温度缓慢加入溶液中，并将混合溶液缓慢加入1小时。 通过保持低温条件，加入硼酸三乙酯（21.6mmol），并在室温下搅拌混合溶液。 在室温下搅拌混合溶液12小时，并完成反应。 缓慢加入蒸馏水，并向pH2的混合溶液中加入蒸馏水/盐酸（8：2）。 用蒸馏水和乙酸乙酯萃取溶液。 从使用硫酸镁的萃取中除去有机层中的水分，并除去溶剂。 该物质通过使用己烷和乙酸乙酯进行湿法精制柱层析，从而得到化合物“h”。 （收益率：87％）
参考文献：
[1] Patent: CN105585577, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0225; 0026; 0227; 0228
5. 合成：419536-33-7

121-43-7

57102-42-8

7732-18-5

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
66.5%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; Inert atmosphere
Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuranInert atmosphere		 称取1.72g（5.36mmol）中间体1在100mL干燥的双颈烧瓶中的溶液，加入50mL无水四氢呋喃作为反应溶剂。在氮气保护下，用液氮丙酮将其冷却至-78℃并在该温度下搅拌5分钟。在氮气下，向反应体系中滴加5.0mL（1.6mol / L，8.04mmol）正丁基锂。 。在-78℃反应1小时后，将1.2mL（10.72mmol）硼酸三甲酯滴加到反应体系中，并将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入稀盐酸溶液，使溶液呈酸性。用二氯甲烷（50mL×3）萃取反应溶液。合并萃取液，用无水硫酸镁干燥，取出溶剂并干燥。使用二氯甲烷和乙酸乙酯作为洗脱梯度，通过柱色谱法纯化粗产物，得到1.02g白色结晶固体，收率66.5％。
60%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Inert atmosphere
Stage #3: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran at 0℃; Inert atmosphere		 在氮气下，在-78℃下将9-（4-溴苯基）-9H-咔唑THF冷却至150ml混合物（10g，1.0当量）。 滴加n-BuLi（18.6ml，1.5当量）后，将其缓慢搅拌1小时。 加入硼酸三甲酯（5.2ml，1.5当量）后，搅拌2小时。 冷却至0℃，用MC萃取，加入6M HCl中。 通过柱分离白色固体化合物70-5得到浓缩物EA：己烷= 1：1。 （5.4g，60％）
参考文献：
[1] Patent: CN106243091, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020
[2] Patent: KR2015/75169, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0192-0193; 0202-0203
6. 合成：419536-33-7

7647-01-0

121-43-7

57102-42-8

419536-33-7
产率 合成条件 实验参考步骤
58%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 24 h; 		将实施例3的步骤1中合成的19.6g（60.7mmol）N-（4-溴苯基）咔唑放入500mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的气氛。向烧瓶中加入100mL四氢呋喃（THF）并冷却至-78℃。在氮气流下滴加66.8mL（42.3mmol）正丁基锂己烷溶液（1.58mol / L）。将溶液在相同温度下搅拌3小时。然后，在相同温度下向该溶液中加入13.5mL（140mmol）硼酸三甲酯，并在将溶液温度升至室温的同时，将溶液搅拌约24小时。向该溶液中加入约200mL的2.0mol / L盐酸，在室温下搅拌1小时。将该溶液用乙酸乙酯萃取，将萃取液和有机层一起用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤混合物，浓缩滤液，得到固体物质。所得固体物质用氯仿和己烷的混合溶剂重结晶，得到10.2g白色粉末状的4（9H-咔唑-9-基）苯基硼酸，收率58％。
参考文献：
[1] Patent: US8288012, 2012, B2. Location in patent: Page/Page column 180-181
7. 合成：419536-33-7

106-37-6

419536-33-7
参考文献：
[1] Patent: WO2011/14039, 2011, A1
[2] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 15, p. 2448 - 2458
[3] Patent: US8093399, 2012, B2
[4] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 391, p. 50 - 57
[5] Patent: US8288012, 2012, B2
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9481 - 9490
[7] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 3, p. 705 - 713
[8] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 34, p. 3597 - 3599
[9] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 19, p. 4850 - 4855
[10] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 19, p. 4950 - 4955,6
[11] Patent: EP2857395, 2015, A1
[12] Journal of the Chilean Chemical Society, 2015, vol. 60, # 2, p. 2971 - 2974
[13] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 48, p. 12529 - 12538
[14] Patent: CN105585577, 2016, A

更多

8. 合成：419536-33-7

86-74-8

419536-33-7
参考文献：
[1] Patent: WO2011/14039, 2011, A1
[2] Patent: US8093399, 2012, B2
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[4] Patent: US8288012, 2012, B2
[5] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708,9
[6] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708
[7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9481 - 9490
[8] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 3, p. 705 - 713
[9] Patent: WO2013/12297, 2013, A1
[10] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 34, p. 3597 - 3599
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 19, p. 4850 - 4855
[12] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 19, p. 4950 - 4955,6
[13] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
[14] Patent: EP2857395, 2015, A1
[15] Journal of the Chilean Chemical Society, 2015, vol. 60, # 2, p. 2971 - 2974
[16] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 5, p. 917 - 929
[17] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 48, p. 12529 - 12538
[18] Dyes and Pigments, 2016, vol. 129, p. 34 - 42
[19] Patent: CN105585577, 2016, A
[20] Patent: KR2015/29332, 2015, A
[21] Patent: KR2015/29331, 2015, A
[22] Patent: CN103588770, 2016, B
[23] Dyes and Pigments, 2017, vol. 142, p. 175 - 182

更多

9. 合成：419536-33-7

589-87-7

419536-33-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 33, p. 6693 - 6704
[2] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708,9
[3] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 37, p. 19700 - 19708
[4] Patent: WO2013/12297, 2013, A1
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 46, p. 9858 - 9865
[6] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 5, p. 917 - 929
[7] Dyes and Pigments, 2016, vol. 129, p. 34 - 42
[8] Patent: KR2015/29332, 2015, A
[9] Patent: KR2015/29331, 2015, A
[10] Patent: CN103588770, 2016, B
[11] Dyes and Pigments, 2017, vol. 142, p. 175 - 182

更多

10. 合成：419536-33-7

61676-62-8

57102-42-8

419536-33-7
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3629 - 3634
11. 合成：419536-33-7

57102-42-8

11113-50-1

419536-33-7
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 48, p. 12529 - 12538
12. 合成：419536-33-7

589-87-7

86-74-8

419536-33-7
参考文献：
[1] Patent: CN106243086, 2016, A
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 3 h;
Stage #2: at 20℃;
Stage #3: With hydrogenchloride In water		 一般步骤：将B1（3.34g，10mmol）加入小瓶中，注入THF干燥，置于干冰 - 丙酮浴中冷却，-78℃逐滴加入n-BuLi（11mmol，2.5M）溶液 继续搅拌3小时，然后加入硼酸三异丙酯（2.07g，11mmol），缓慢升至室温并搅拌过夜。 反应完成后，逐滴加入稀HCl溶液，用二氯甲烷萃取，干燥有机层，除去溶剂，用搅打混合物洗涤二氯甲烷和石油醚（60-90），得到D-1。 （2.57g，y = 86％），
70%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; 		一般步骤：在N2保护下，三次通风后，将四氢呋喃溶液（100ml）和5-（4-溴苯基）-1,10-菲咯啉（6.88,20.3mmol）加入三口瓶中，控制温度在-78℃下，开始搅拌1小时后，将正丁基锂（2.5M，8.9ml）缓慢滴加到反应烧瓶中并继续保持所述温度，当白色乳液搅拌1小时时，三异丙基溶液硼酸盐（4.58g，24.4mmol），继续搅拌3小时，恢复至室温，室温下继续反应过夜，通过TLC进行反应。过程：反应过程后进行TLC，确定反应结束，酸化，加入水，分液（即反应溶液的上层：四氢呋喃），水层用二氯甲烷萃取三次，用旋转蒸发器蒸发得到的溶液，加入石油醚后，通过抽滤得到白色固体，将得到的白色固体产物在50℃下在3小时内烘烤，得到C-1（4.39g，72％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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