11-氧代-10,11-二氢二苯并[b,f] [1,4]硫氮杂-8-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)
11-Oxo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine-8-carboxylic acid
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
91% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; | 将CDI(4.53g,29mmol,4当量)加入到溶解在THF(30ml)中的3-氨基-4-(2-羧基 - 苯基硫烷基) - 苯甲酸(2.1g,7.3mmol)中。 将反应在室温下搅拌16小时。 然后将水(200ml)加入混合物中,过滤并干燥后,得到1.78g(91%)标题化合物,为灰白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.78(br s,1H),7.77(s,1H),7.67(m,3H),7.55-7.42(m,3H); 13C NMR(100MHz,DMSO-d6); δ168.9,166.9,140.3,138.3,136.0,134.5,133.5,133.0,132.9,132.2,132.1,129.9,126.5,124.3。 | ||||
91% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; | 将CDI(4.53g,29mmol,4当量)加入到溶解在THF(30ml)中的3-氨基-4-(2-羧基 - 苯基硫烷基) - 苯甲酸(2.1g,7.3mmol)中。 将反应在室温下搅拌16小时。 然后将水(200ml)加入混合物中,过滤并干燥后,得到1.78g(91%)标题化合物,为灰白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.78(br s,1H),7.77(s,1H),7.67(m,3H),7.55-7.42(m,3H); 13C NMR(100MHz,DMSO-d6); δ168.9,166.9,140.3,138.3,136.0,134.5,133.5,133.0,132.9,132.2,132.1,129.9,126.5,124.3。 | ||||
90% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere | 在惰性气氛下,向搅拌的化合物5(31g,107.26mmol)的THF(600mL)溶液中,在0℃下加入CDI(86.88g,536.29mmol); 温热至室温并搅拌16小时。 通过TLC监测反应; 反应完成后,将反应混合物用2N HCl酸化至pH4。 过滤得到的固体,并使用甲苯(2×200mL)进一步干燥,得到化合物6(26g,90%),为白色固体。 TLC:10%MeOH / CH 2 Cl 2(R 0.3); 1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ13.22(br s,1H),10.81(s,1H),7.78(s,1H),7.72-7.64(m,3H),7.57-7.44(m,3H))。 | ||||
90% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere | 在惰性气氛下,向搅拌的化合物26(31g,107.26mmol)的THF(600mL)溶液中,在0℃下加入CDI(86.88g,536.29mmol); 温热至室温并搅拌16小时。 通过TLC监测反应; 反应完成后,将反应混合物用2N HCl酸化至pH~4。 过滤得到的固体,并使用甲苯(2×200mL)进一步干燥,得到化合物27(26g,90%),为白色固体。 TLC:10%MeOH / CH 2 Cl 2(Rf.0.3); 1H NMR(DMSO-rfs,400MHz):δ13.22(br s,1H),10.81(s,1H),7.78(s,1H),7.72-7.64(m,3H),7.57-7.44(m,3H))。 | ||||
90% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere | 在惰性气氛下,向化合物5(31g,107.26mmol)的THF(600mL)搅拌溶液中,在0℃下加入CDI(86.88g,536.29mmol); 温热至室温并搅拌16小时。 通过TLC监测反应; 反应完成后,将反应混合物用2N HCl酸化至pH-4。 过滤得到的固体,并使用甲苯(2×200mL)进一步干燥,得到化合物6(26g,90%),为白色固体。 TLC:10%MeOH / CH 2 Cl 2(Rf:0.3); 1 H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ13.22(br s,1H),10.81(s,1H),7.78(s,1H),7.72-7.64(m,3H),7.57-7.44(m,3H)。 | ||||
87% | With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; | 将3-氨基-4-(2-羧基苯硫基)苯甲酸(4.76g,16.5mmol)的THF(100mL)溶液在0℃下用1,1'-羰基二咪唑(CDI)(10.7g,65.8)处理。 毫摩尔)经过几个部分。 将反应混合物温热至室温并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物倒入140mL含有浓HCl(20.0mL)的冰水中并搅拌1小时。 过滤白色沉淀,用水洗涤,干燥,得到3.89g(87%)标题化合物,为白色固体,将其不经进一步纯化直接用于下一反应。 1H NMR(400MHz,DMSO-)δppm13.20(br.s。,1H),10.79(s,1H),7.76(d,7 = 1.2Hz,1H),7.62-7.70(m,3 H),7.41-7.57(m,3H); LCMS RT = 4.55分钟,m / z 271.9 [M + H +]; HRMS(ESI)m / z计算值C 14 H 10 NO 3 S [M + H +] 272.0376,实测值272.0376 | ||||
60% | at 50 - 90℃; for 10 h; | 在加入溶解化合物3(30g)后,将化合物4(25g)分批加入水(170ml)KOH(31.8g)溶液中,并将所得混合物在60℃下搅拌15小时。然后冷却反应混合物,用HCl(10%)酸化至pH = 3,过滤,用水洗涤并干燥。得到化合物5,产率70%。将化合物5(50g)溶解在氨水(500ml)中,分批加入连二亚硫酸盐(80g),然后将反应混合物回流1小时,冷却,在旋转蒸发器上蒸发氨,水溶液为用浓缩酸化HCl至pH = 1,搅拌1小时,滤出固体,用水洗涤并干燥。得到化合物6,产率60%。在50℃下将化合物6(45g)分批加入到多磷酸(200ml)中,然后将反应混合物在90℃下搅拌10小时,冷却并倒在冰上(500ml),固体是过滤,用水洗涤并干燥。得到化合物7,产率60%。将化合物7(30g)溶于乙酸(500ml)中,加入33%过氧化氢(70ml),在70℃下继续搅拌过夜。冷却后,在旋转蒸发器上蒸发乙酸,向残余物中加入水(600ml)。滤出沉淀的固体,用水洗涤并干燥。得到化合物8,产率70%。在10℃下,向化合物8(22g)的乙醇(300ml)溶液中滴加亚硫酰氯(8ml),然后将混合物回流5小时,冷却,在旋转蒸发器上蒸发,然后用水(300ml)加入ml)。滤出沉淀的固体,用水洗涤并干燥。得到化合物9,收率为90%。向化合物9(8.2g)的DMF(80ml)溶液中依次加入碳酸钾(7g)和间氯苄基氯(5.2g)。将反应混合物在50℃下搅拌过夜,在旋转蒸发器上蒸发,向残余物中加入水(200ml)。滤出沉淀的固体,用水洗涤并干燥。得到化合物10,收率为90%。向化合物10(11g)的50%水溶液中加入乙醇(150ml)KOH(2.7g),将得到的混合物在室温下搅拌过夜。然后在旋转蒸发器上蒸发乙醇,用10%HCl将水溶液酸化至pH = 3。滤出沉淀的固体,用水洗涤并干燥。得到化合物11,产率80%。在氩气氛下,在搅拌下,向化合物11(1.8g)的THF(50ml)溶液中加入N-羟基琥珀酰亚胺(0.48g)和二环己基碳二亚胺(0.87g)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,滤出沉淀的固体,蒸发母液,通过二氧化硅快速色谱法(洗脱液 - 乙酸乙酯)纯化残余物。得到化合物1(1),产率50%。化合物1(1)的NMR光谱在图1中给出。 | ||||
54% | With benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride; triethylamine In acetonitrile at 140℃; for 0.17 h; Microwaves | 使用EDC偶联的典型方法C形成标题化合物,并使用以下试剂:3-氨基-4-(2-羧基 - 苯硫基) - 苯甲酸(400mg,1.46mmol),EDC(807mg) ,4.22mmol),HOBt(295mg,2.19mmol),DMAP(4.3mg,0.03mmol),TEA(0.90mL,6.57mmol),MeCN(1.5mL)。 通过从EtOH中重结晶进行纯化,得到211mg(54%),为灰白色固体。 1H EPO NMR(400MHz,DMSOd6):δ10.78(br s,1H),7.77(s,1H),7.67(m,3H),7.55-7.42(m,3H)。 13 C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ168.9,166.9,140.3,138.3,136.0,134.5,133.5,133.0,132.9,132.2,132.1,129.9,126.5,124.3。 | ||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
14.21 g | With dmap In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 13 h; | 将胺47(19.12g,0.0602mol)溶解在含有H 2 O(75mL)的THF(425mL)中。将混合物冷却至0℃并一次性加入LiOH·H 2 O(7.58g,0.181mol)。 1小时后,将反应温热至室温。 HPLC或TLC监测表明在室温下36小时后水解完成。通过加入2M HCl将pH调节至4.0。通过旋转蒸发将剩余的混合物干燥成灰白色粉末,然后用MeOH(6×300mL)冻干。通过用甲苯(3×300mL)旋转蒸发进一步干燥所得粉末,并悬浮在DMF(400mL)中。冷却至-20℃后,在3小时内分批加入1,1'-羰基 - 二咪唑(48.84g,0.301mol)。该烧瓶配备有干燥管填充的Drierite。将反应温热至室温2小时。在室温下剧烈搅拌24小时后,将反应冷却至0℃并加入甲醇(200mL)。将反应温热1小时至室温并搅拌另外12小时。然后将烧瓶内容物用EtOAc(200mL)稀释,并用1:10 MeOH / EtOAc(2L)通过装有250g硅藻土(填充在柱顶部)和500g硅胶的DCVC柱过滤。 (打包在列的底部)。将洗脱液浓缩在旋转蒸发器上。从最少量的热甲苯中重结晶,然后缓慢冷却至室温并在4℃下储存24小时,得到14.21g(83%)甲酯50,为白色粉末。剩余的母液含有50和其相应的酸49的混合物,通过用0.5M TMSCH2N2的THF溶液处理,可以将其转化为50(1.23g,6%收率)。这种回收材料的产量没有列表。 Mp 179-181℃,1 H NMR(500MHz,CDCl 3)δ8.48(s,1H,NH),7.85(dd,J = 1.9,7.4Hz,1H); 7.79(d,J = 1.7 Hz,1H); 7.77(dd,J = 1.7,8.0 Hz,1H),7.63(d,J = 8.0 Hz,1H),7.49(dd,J = 1.5,7.5 Hz,1H),7.40(ddd,J = 1.6,8.3, 11.4Hz,1H),7.39(ddd,J = 1.6,8.4,8.7Hz,1H),3.89(s,3H); 13C NMR(125MHz,CDCl3)δ170.2。 166.3,140.1,137.2,136.8,136.0,133.5,133.0,132.5,132.5,132.0,129.6,127.3,124.2,53.1; HREIMS [M + Na] + m / z:308.0489(C 15 H 11 NNaO 3 S计算值,308.0357)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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