十八碳-9-烯二酸 (请以英文为准,中文仅做参考)
Octadec-9-enedioic acid
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
91% | at 50℃; for 12 h; | 实施例2该实施例说明了由第一步得到的9-癸烯酸的同系复合物的第二阶段(任选的),得到式COOH-(CH 2)7 -CHCH-(CH 2)7 -COOH的二酸。用于制备,用于 第二阶段,在Chen-Xi Bai等人的出版物中描述的双吡啶钌配合物催化剂(8),Tetrahedron Letters,(2005),7225-7228。 反应在甲苯中在50℃的温度下在50kPa的压力下进行12小时,在反应过程中萃取形成的乙烯。 产率为90摩尔%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
47% | at 45℃; for 72 h; Inert atmosphere | 根据文献方法制备化合物4.通过注射器将油酸(89g(90%),0.315mol)转移到250mL三颈圆底烧瓶中,并用N 2气体振荡0.5小时。然后加入1,3-双 - (2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷基)(二氯苯基亚甲基) - 三环己基膦)钌(267mg,0.315mmol),第二代Grubbs催化剂。用机械搅拌器搅拌反应混合物并在45℃下加热,约5分钟后,二酸开始从反应混合物中沉淀出来。搅拌3天后,将粗产物用乙基乙烯基醚(40mL)淬灭,并在减压下除去过量的醚。将残余物从己烷(300mL)和乙酸乙酯(50mL)的混合物中重结晶数次,得到纯的4,为白色固体(23.5g,7.52mmol,47%)。熔点97-98°C。 1H NMR(300MHz,CD3OD):δ5.39(m,2H,-CH = CH-),2.27(t,4H,J = 7.35和7.35Hz,-CH2-COOH),1.97(m,4H),1.60 (m,4H),1.32(m,16H,-CH2-)。 13C NMR(75MHz,CD3OD):δ181.0(s,-COOH),131.6(d,2C,-CH = CH-),35.1,33.7,30.8,30.4,30.3,30.2,26.2。 | ||||
29.75 g | at 45℃; for 24 h; Inert atmosphere | 将油酸(76g)转移到250mL三颈圆底烧瓶中并在45℃下在氮气下搅拌0.5小时。 加入Grubbs第二代催化剂(85mg)。 将反应混合物在45℃下搅拌约5分钟。 二酸开始从反应混合物中沉淀出来。 将反应在该温度下保持24小时,然后用乙基乙烯基醚(15mL)淬灭。 减压除去过量的醚。 通过从乙酸乙酯和己烷(1:2)中重结晶纯化残余物,得到29.75g产物,为白色固体。 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
71% | Stage #1: at 45℃; for 24.08 - 72 h; Neat (no solvent) |
将油酸((3b),89g(90%,0.315mol)通过注射器转移到250mL三颈圆底烧瓶中,并用氮气排气0.5小时.1,3-双 - (2,4)然后加入6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷基)(二氯苯基亚甲基)(三环己基膦)钌(2,267mg,0.315mmol),第二代Grubbs催化剂;不使用溶剂。用甲醇搅拌反应混合物机械搅拌器在45℃加热,约5分钟后形成白色沉淀。反应24小时后,从反应混合物中取出约10mg粗产物,转移至2mL dram小瓶中。粗二酸产物(将5b,等式1)加入1mL甲醇中,加入两滴浓硫酸,将得到的混合物在80℃加热0.5小时(Christie,WW,脂质分析:分离,分离,鉴定)和脂质的结构分析,Oxford,NY Pergamon Press(1982))。然后用2mL淬灭反应混合物。 f 1M Na 2 CO 3,用乙醚(3.x.2mL)萃取,合并的醚层用水(3.x.2mL)洗涤。用MgSO 4干燥有机层,过滤,减压除去溶剂,用GC / MS表征甲基化二酸5b :(保留时间= 14.2分钟),得到[M] + m / z 340(计算值,对于5b,[M] +是m / z = 340.26)。剩余的粗产物用乙基乙烯基醚(20mL)淬灭,减压除去过量的醚。将残余物从己烷(300mL)和乙酸乙酯(50mL)的混合物中重结晶两次,得到纯的1,18-十八碳-9-烯二酸(5b,eq.1),为白色固体,m。 p.,97.5-98.5℃(lit.mp,88℃(Van Dam,PB,等人,J.Am.Oil.Chem.Soc。,51:389-391(1974))。分离产率:35g(71%)。1,18-十八碳-9-烯二酸(CD3OD,400MHz)的1H NMR:δ5.39(m,-CHCH-,2H),2.28(t,J = 7.2Hz 7.6Hz) ,-CH&2CO2H,4H),1.98(m,4H),1.60(m,4H),1.32(m,16H).13C NMR(CD3OD,100MHz):δ177.8(s,CO2H),131.6(s,CHCH) ),35.1(s),33.7(s),30.8(s),30.4(s),30.3(s),30.2(s),26.2(s)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
64.5% | at 50℃; for 24 h; Inert atmosphere | 在典型的实验中,在N 2气氛下,将2.7mg的G2(3.2μmol)溶解在100g玻璃烧瓶中的10g油酸(35.4mmol)中。 搅拌反应混合物并在50℃下在油浴中加热24小时。 将反应混合物溶于少量CHCl3中并在己烷中沉淀。 过滤混合物,用己烷洗涤得到的固体,得到白色:八十八碳-9-烯二酸,产率43.7%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||||
55.4% | at 50℃; for 72 h; Inert atmosphere | 在典型的实验中,在N 2气氛下,将2.7mg的G2(3.2μmol)溶解在100g玻璃烧瓶中的10g亚油酸(35.7mmol)中。 将反应混合物搅拌并在50℃下在油浴中加热72小时。 将反应混合物溶于少量CHCl3中并在己烷中沉淀。 然后将混合物过滤,用己烷洗涤得到的固体,得到白色粉末:十八碳-9-烯二酸,收率23%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
40% | Stage #1: at 45 - 50℃; for 72 h; Neat (no solvent) |
与上述油酸类似,在氮气流下,将蓖麻油酸(8,400mg,1.34mmol)与2(11mg,0.013mmol)在50mL Schlenck管中混合,并将混合物在约50℃下加热。 h,在反应烧瓶中观察到少量白色沉淀。在50℃下搅拌3天后,将反应混合物用2mL乙基乙烯基醚猝灭,并在减压下除去挥发性组分。使用上述方法将粗产物含有二醇9,蓖麻油酸和二酸5b甲基化。甲基化产物(116mg)与400μLN,O-双(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺和120μL吡啶在室温下反应1小时(Christie,WW,脂质分析:分离,分离,鉴定和结构分析) Lipids,Oxford,NY Pergamon Press(1982))。甲硅烷基化产物通过硅胶柱(约20g,ID×长度(0.5×10.10))纯化,用己烷:乙酸乙酯(9:1v / v)作洗脱液,得到34.5mg 7,作为黄色油状物的12-双(三甲基甲硅烷氧基)十八碳-9-烯(9a),28.9mg 8的甲硅烷基化甲酯和35.3mg 5b甲酯。 9a的1H NMR(CDCl3,200MHz):δ5.43(m,-CH2CHCH,2H),3.6(m,-CHOSi(CH3)3,2H),2.14(m,-CH2CHCH,4H),1.26(m, 20H),0.878(m,6H),0.085(s,-OSi(CH3)3,18H)。 9a的13C NMR(CDCl3,50MHz):δ129.1(s,-CHCH-),72.7(s,-CHOSi(CH3)3),41.2(s),37.1(s),31.9(s),29.4( s),25.7(s),22.6(s),14.1(s,-CH3),0.414(s,-OSi(CH3)3)。 9a的GC / MS(保留时间t = 15.8分钟)得到[M] + atm / z = 427(计算值,对于9a,[M] +是m / z = 428.84)。 9的产率为40%。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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