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吡啶并吡咯
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛 甲醛 甲醛

CAS号：4649-09-6

CAS号4649-09-6, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为146.14, 分子式C8H6N2O, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供4649-09-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde

货号：BD105384 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 标准纯度：, 98%
4649-09-6
4649-09-6
4649-09-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
中文名称 : 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 4649-09-6
分子式 : C8H6N2O
线性分子式 : -
分子量 : 146.15
MDL NO : MFCD03407363
沸点 : -
Pubchem ID : 5372812
InChIKey : KAIWRKYDYWYFIT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD105384 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 41.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

45.75 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.97
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.77
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.38
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.35
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.17
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.13

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.77
Solubility 2.48 mg/ml ; 0.017 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.31
Solubility 7.14 mg/ml ; 0.0489 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.84
Solubility 0.213 mg/ml ; 0.00146 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.64 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.18

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：4649-09-6

271-63-6

64-19-7

4649-09-6
产率 合成条件 实验步骤
65% With hexamethylenetetramine In water at 20 - 120℃; for 15 h; 在室温下，向含有33％乙酸（200mL）的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（11.80g，100mmol）的水悬浮液中加入六亚甲基四胺（16.8g，120mmol）。 将该溶液加热至110-120℃（油浴温度）并搅拌15小时。 然后，将反应混合物冷却至室温，在此期间形成大量固体。 将该悬浮液倒入含有冰的烧杯（2L）中，并用水（50mL）冲洗烧瓶。 然后缓慢用饱和碳酸氢钠溶液中和。 中和后，过滤收集固体并用水洗涤。 在空气中干燥后，分离出9.5g（65％收率）1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛，为白色固体：EI-HRMS m / e计算值C8H6N2O（M +）146.0480，实测值146.0478。
58%
Stage #1: for 6 h; Heating / reflux
Stage #2: at 0 - 20℃; for 18 h; 		向7-氮杂吲哚（Aldrich Chemical Co.目录号A9,550-2,4.12g，34.9mmol）在33％乙酸（43ml）中的溶液中加入六亚甲基四胺（7.3g，5.2mmol）并加热反应。 回流6小时。 将反应混合物冷却至室温并用冰水（100ml）稀释。 然后将混合物在0℃下放置18小时。 结晶产品。 过滤米色粉末并用水洗涤，得到7-氮杂吲哚-2-甲醛（2.95g，58％）1H NMR（DMSO-d6）δ：7.28（1H，dd，J = 4.8Hz，7.9Hz），8.37（ 1H，dd，J = 1.6Hz，4.8Hz），8.42（1H，dd，J = 1.6Hz，7.9Hz），8.47（1H，s），9.94（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7577 - 7589
[2] Patent: US2006/84674, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2004/224973, 2004, A1. Location in patent: Page 32
[4] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 3, p. 297 - 300
[5] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12

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2. 合成：4649-09-6

271-63-6

68-12-2

4649-09-6
产率 合成条件 实验步骤
50%
Stage #1: for 0.67 h; Cooling with salt-ice
Stage #2: at 10 - 80℃; for 48 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 向三颈烧瓶中加入二甲基甲酰胺（33mL，425mmol）并在冰盐浴中冷却。 在0.5小时内搅拌下加入磷酰氯（35mL，340mmol）。 再过10分钟后，加入7-氮杂吲哚（Int-5,10; g，91mmol），同时烧瓶中的温度不应升至10℃以上。 然后将所得混合物在80℃下搅拌48小时。 冷却至室温后，加入碎冰，产生澄清的樱桃红色水溶液，用氢氧化钠中和。 将混合物用乙酸乙酯萃取，浓缩合并的有机层，并通过快速柱色谱法纯化，得到产物Int-15（6.6g，50％）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 17, p. 2222 - 2225
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 21, p. 5505 - 5513
[3] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 10, p. 1827 - 1831
[4] Patent: WO2011/23081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 17, p. 5981 - 5996
[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 26 - 28
[7] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[8] Patent: WO2009/59666, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51

更多

3. 合成：4649-09-6

271-63-6

100-97-0

4649-09-6
产率 合成条件 实验步骤
76% for 12 h; Heating / reflux 步骤1-制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（46）; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液中加入六亚甲基四胺（26.0g，1S5mmol）和乙酸（55.0mL， 967mmol）。 将反应物回流12小时。加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应物过滤并用水洗涤，得到化合物（46,15.0g，76％）。MS（ESI）[MX-IT] + = 147。
76% With acetic acid In water for 12 h; Heating / reflux 步骤1-制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（9）至1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（8,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液 ，加入六亚甲基四胺（26.0g，185mmol）和乙酸（55.0mL，967mmol）。 将反应物回流12小时。 加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应过滤并用水洗涤，得到化合物（9,15.0g，76％）。MS（ESI）[M + H+] + =147。
76% With acetic acid In water for 12 h; Heating / reflux 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（94,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液中加入六亚甲基四胺（26.0g，185mmol）和乙酸（55.0mL，967mmol）。 将反应物回流12小时。 加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应过滤并用水洗涤，得到化合物（95,15.0g，76％）。 MS（ESI）[M + H] + 4“= 147。
75% at 120℃; for 6 h; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1g，8.5mmol，1当量）的乙酸（33％，15mL）溶液中加入六亚甲基四胺（HMTA）（1.79g，9.35mmol，1.1当量）。 将反应混合物在120℃下回流6小时。 通过TLC监测反应，一旦完成，在冰浴中冷却。 收集所得沉淀物并干燥，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（2）。
61% for 4 h; Heating / reflux 向250mL圆底烧瓶中加入1H-ρ[Olo [2,3-b]吡啶（10g，84.75mmol）。 向其中加入HMTA（六亚甲基四胺）（17.8g，126.99mmol）。 接着加入乙酸（36mL）。 向混合物中加入H 2 O（70mL）。 使所得溶液在搅拌下反应4小时，同时在油浴中将温度保持在回流下。 将得到的溶液用200mL H 2 O稀释。 冷却反应混合物。 进行过滤，滤饼用H 2 O洗涤。 得到7.5g（61％）1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛，为白色固体。
54% With acetic acid In water for 4 h; Reflux 将六亚甲基四胺（1.79g，12.8mmol）一次加入到7-氮杂吲哚（1.0g，8.5mmol）的乙酸（33％，15mL）溶液中。 将混合物回流4小时，倒入水（25mL）中并冷却至4℃。 滤出细结晶沉淀，用水洗涤并真空干燥。 产量：674.3mg（4.6mmol，54％）。 1H-NMR（400,13MHz，DMSO-d6，δ= 2,49ppm）：12,68（s，1H，NH），9,91（s，1H，3-CHO），8,46（s ，1H，H2），8,39（dd，1H，3JH，H = 7,8 Hz，4JH，H = 1,6 Hz，H4），8,36（dd，1H，3JH，H = 4,7 Hz，4JH，H = 1,6 Hz，H6），7,27（dd，1H，3JH5，H4 = 7,8 Hz，3JH5，H6 = 4,7 Hz，H5）
39% With acetic acid In water for 12 h; Reflux 化合物5A的合成; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5.0g，42.4mmol）的水（35mL）溶液中加入六亚甲基四胺（8.327g，59.4mmol）和乙酸（17.4.0mL，296.8mmol）。 将反应混合物回流12小时。 加入水（120mL）并将反应冷却至室温。 将反应混合物过滤，用水洗涤并干燥，得到化合物5A（2.40g，39％收率）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 21, p. 6782 - 6795
[2] Patent: WO2008/63888, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Patent: US2008/167338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[4] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 114, p. 220 - 231
[6] Patent: WO2007/98418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 116
[7] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[8] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 11, p. 2400 - 2404
[9] Patent: WO2012/2568, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[10] Patent: WO2008/25947, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[11] Patent: WO2007/48070, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 112
[12] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5924 - 5934

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  • 质量

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CAS号: 858275-30-6

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CAS号: 1000340-35-1

相似度: 80.88%

货号: BD218243

CAS号: 25957-65-7

相似度: 71.43%

合成路线

1. 合成：4649-09-6

271-63-6

64-19-7

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
65% With hexamethylenetetramine In water at 20 - 120℃; for 15 h; 在室温下，向含有33％乙酸（200mL）的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（11.80g，100mmol）的水悬浮液中加入六亚甲基四胺（16.8g，120mmol）。 将该溶液加热至110-120℃（油浴温度）并搅拌15小时。 然后，将反应混合物冷却至室温，在此期间形成大量固体。 将该悬浮液倒入含有冰的烧杯（2L）中，并用水（50mL）冲洗烧瓶。 然后缓慢用饱和碳酸氢钠溶液中和。 中和后，过滤收集固体并用水洗涤。 在空气中干燥后，分离出9.5g（65％收率）1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛，为白色固体：EI-HRMS m / e计算值C8H6N2O（M +）146.0480，实测值146.0478。
58%
Stage #1: for 6 h; Heating / reflux
Stage #2: at 0 - 20℃; for 18 h; 		向7-氮杂吲哚（Aldrich Chemical Co.目录号A9,550-2,4.12g，34.9mmol）在33％乙酸（43ml）中的溶液中加入六亚甲基四胺（7.3g，5.2mmol）并加热反应。 回流6小时。 将反应混合物冷却至室温并用冰水（100ml）稀释。 然后将混合物在0℃下放置18小时。 结晶产品。 过滤米色粉末并用水洗涤，得到7-氮杂吲哚-2-甲醛（2.95g，58％）1H NMR（DMSO-d6）δ：7.28（1H，dd，J = 4.8Hz，7.9Hz），8.37（ 1H，dd，J = 1.6Hz，4.8Hz），8.42（1H，dd，J = 1.6Hz，7.9Hz），8.47（1H，s），9.94（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7577 - 7589
[2] Patent: US2006/84674, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2004/224973, 2004, A1. Location in patent: Page 32
[4] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 3, p. 297 - 300
[5] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12

更多

2. 合成：4649-09-6

271-63-6

68-12-2

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
50%
Stage #1: for 0.67 h; Cooling with salt-ice
Stage #2: at 10 - 80℃; for 48 h;
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 向三颈烧瓶中加入二甲基甲酰胺（33mL，425mmol）并在冰盐浴中冷却。 在0.5小时内搅拌下加入磷酰氯（35mL，340mmol）。 再过10分钟后，加入7-氮杂吲哚（Int-5,10; g，91mmol），同时烧瓶中的温度不应升至10℃以上。 然后将所得混合物在80℃下搅拌48小时。 冷却至室温后，加入碎冰，产生澄清的樱桃红色水溶液，用氢氧化钠中和。 将混合物用乙酸乙酯萃取，浓缩合并的有机层，并通过快速柱色谱法纯化，得到产物Int-15（6.6g，50％）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 17, p. 2222 - 2225
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 21, p. 5505 - 5513
[3] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 10, p. 1827 - 1831
[4] Patent: WO2011/23081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 17, p. 5981 - 5996
[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 26 - 28
[7] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[8] Patent: WO2009/59666, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51

更多

3. 合成：4649-09-6

271-63-6

100-97-0

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
76% for 12 h; Heating / reflux 步骤1-制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（46）; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液中加入六亚甲基四胺（26.0g，1S5mmol）和乙酸（55.0mL， 967mmol）。 将反应物回流12小时。加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应物过滤并用水洗涤，得到化合物（46,15.0g，76％）。MS（ESI）[MX-IT] + = 147。
76% With acetic acid In water for 12 h; Heating / reflux 步骤1-制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（9）至1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（8,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液 ，加入六亚甲基四胺（26.0g，185mmol）和乙酸（55.0mL，967mmol）。 将反应物回流12小时。 加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应过滤并用水洗涤，得到化合物（9,15.0g，76％）。MS（ESI）[M + H+] + =147。
76% With acetic acid In water for 12 h; Heating / reflux 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（94,16.0g，135mmol）的水（110mL）溶液中加入六亚甲基四胺（26.0g，185mmol）和乙酸（55.0mL，967mmol）。 将反应物回流12小时。 加入水（329mL）并将反应冷却至室温。 将反应过滤并用水洗涤，得到化合物（95,15.0g，76％）。 MS（ESI）[M + H] + 4“= 147。
75% at 120℃; for 6 h; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1g，8.5mmol，1当量）的乙酸（33％，15mL）溶液中加入六亚甲基四胺（HMTA）（1.79g，9.35mmol，1.1当量）。 将反应混合物在120℃下回流6小时。 通过TLC监测反应，一旦完成，在冰浴中冷却。 收集所得沉淀物并干燥，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（2）。
61% for 4 h; Heating / reflux 向250mL圆底烧瓶中加入1H-ρ[Olo [2,3-b]吡啶（10g，84.75mmol）。 向其中加入HMTA（六亚甲基四胺）（17.8g，126.99mmol）。 接着加入乙酸（36mL）。 向混合物中加入H 2 O（70mL）。 使所得溶液在搅拌下反应4小时，同时在油浴中将温度保持在回流下。 将得到的溶液用200mL H 2 O稀释。 冷却反应混合物。 进行过滤，滤饼用H 2 O洗涤。 得到7.5g（61％）1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛，为白色固体。
54% With acetic acid In water for 4 h; Reflux 将六亚甲基四胺（1.79g，12.8mmol）一次加入到7-氮杂吲哚（1.0g，8.5mmol）的乙酸（33％，15mL）溶液中。 将混合物回流4小时，倒入水（25mL）中并冷却至4℃。 滤出细结晶沉淀，用水洗涤并真空干燥。 产量：674.3mg（4.6mmol，54％）。 1H-NMR（400,13MHz，DMSO-d6，δ= 2,49ppm）：12,68（s，1H，NH），9,91（s，1H，3-CHO），8,46（s ，1H，H2），8,39（dd，1H，3JH，H = 7,8 Hz，4JH，H = 1,6 Hz，H4），8,36（dd，1H，3JH，H = 4,7 Hz，4JH，H = 1,6 Hz，H6），7,27（dd，1H，3JH5，H4 = 7,8 Hz，3JH5，H6 = 4,7 Hz，H5）
39% With acetic acid In water for 12 h; Reflux 化合物5A的合成; 向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5.0g，42.4mmol）的水（35mL）溶液中加入六亚甲基四胺（8.327g，59.4mmol）和乙酸（17.4.0mL，296.8mmol）。 将反应混合物回流12小时。 加入水（120mL）并将反应冷却至室温。 将反应混合物过滤，用水洗涤并干燥，得到化合物5A（2.40g，39％收率）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 21, p. 6782 - 6795
[2] Patent: WO2008/63888, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Patent: US2008/167338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[4] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 113
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 114, p. 220 - 231
[6] Patent: WO2007/98418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 116
[7] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[8] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 11, p. 2400 - 2404
[9] Patent: WO2012/2568, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[10] Patent: WO2008/25947, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[11] Patent: WO2007/48070, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 112
[12] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5924 - 5934

更多

4. 合成：4649-09-6

271-63-6

556-63-8

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99.1% With zinc diacetate In trifluoroacetic acid at 120℃; for 6 h; 将10mmol 7-氮杂吲哚溶于置于反应容器中的1L三氟乙酸中，加入25mmol催化剂搅拌至温度保持在120℃，向其中加入30mmol甲酸锂盐，反应物回流6h，反应完成， 纯化得到7-氮杂吲哚-3-甲醛。 其中，7-氮杂吲哚-3-甲醛的收率为99.1％
参考文献：
[1] Patent: CN106279154, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0023; 0024; 0025; 0027; 0029; 0031
5. 合成：4649-09-6

271-63-6

4885-02-3

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With aluminum (III) chloride In nitromethane; 1,2-dichloro-ethane at 0℃; for 1.50 h; 实施例50 1-（4-氟苄基）-1H-7-氮杂吲哚-3-甲醛1a）1H-7-氮杂吲哚-3-甲醛[0539]向1g（8.46mmol）1H-7的溶液中加入 将77毫升1/1硝基甲烷/ 1,2-二氯乙烷混合物冷却至0℃，加入3.9毫升（42.3毫摩尔）二氯甲基甲基醚和3.8克（28.51毫摩尔）氯化铝。 搅拌30分钟并用相同量的氯化铝氯化剂以30分钟的间隔重复两次。 逐渐加入55mL水，然后加入270mL饱和碳酸氢钠溶液。 用乙醚萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤有机相，干燥并蒸发至干（Int.128）。 产率：80％熔点：204℃（乙醚）
参考文献：
[1] Patent: US2004/67998, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29
6. 合成：4649-09-6

74420-15-8

68-12-2

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
83%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -70 - -10℃; for 5 h;
Stage #2: at 20℃; for 15 h; 		向3-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（9.85g，50.0mmol）的THF（300mL）悬浮液中滴加2.5M正丁基锂的己烷溶液（42mL，105.0）。在-70℃下，将反应混合物的温度升至-60℃，并变为澄清溶液。将得到的砖红色溶液在1小时内缓慢升温至-10℃，然后在该温度下搅拌4小时。再次，将混合物冷却至-70℃并滴加二甲基甲酰胺（8.5mL，110.0mmol）的THF（30mL）溶液。添加后，将混合物温热至室温并搅拌15小时。然后，将混合物用饱和氯化铵溶液稀释，分离两层。用乙酸乙酯（2.x.150mL）萃取水层。将合并的有机萃取液用盐水溶液洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤干燥剂并在真空下除去溶剂，得到粗棕色固体，将其在热条件下溶于乙酸乙酯（70mL）中，然后在冰箱中储存过夜。过滤收集固体并用乙酸乙酯洗涤。在空气中干燥后，分离出6.05g（83％产率）1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛，为黄色固体：EI-HRMS m / e计算值C8H6N2O（M +）146.0480，实测值146.0478 。
参考文献：
[1] Patent: US2006/84674, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
7. 合成：4649-09-6

271-63-6

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
54% for 4 h; Reflux 将六亚甲基四胺（1.79g，12.8mmol）一次加入到7-氮杂吲哚1（1.0g，8.5mmol）的乙酸溶液（33％，15mL）中。 将混合物回流4小时，倒入水（25mL）中并冷却至4℃。 收集细结晶沉淀，用水洗涤并真空干燥。 3-甲酰基-7-氮杂 - 吲哚的产量：674.3mg（4.6mmol，54％）。 1H NMR（400.13MHz）：12.68（s，1H），9.91（s，1H），8.46（s，1H），8.39（dd，1H，3JH，H = 7.8Hz，4JH，H = 1.6Hz），8.36 （dd，1H，3JH，H = 4.7Hz，4JH，H = 1.6Hz），7.27（dd，1H，3JH5，H4 = 7.8Hz，3JH5，H6 = 4.7Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1531 - 1536
[3] Patent: US5663346, 1997, A
8. 合成：4649-09-6

189882-31-3

100-97-0

4649-09-6
产率 合成条件 实验参考步骤
40% With propionic acid In water for 3 h; Heating / reflux 步骤I（2）：1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛将7-氮杂吲哚胺（17.3g，0.1mol）和六亚甲基四胺（HMTA，14g，0.1mol）溶于72mL的溶液中。 将66％的丙酸水溶液滴加到另外的14g（0.1mol）HMTA溶于50mL的66％丙酸水溶液中的回流溶液中。 加完后（约1小时），将溶液在回流下再搅拌2小时。 除去热量，向仍然温热的溶液中加入275mL水。 迅速搅拌所得均匀溶液并置于冰浴中。 冷却后，形成沉淀，收集并用水洗涤，得到5.80克所需的醛（40％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm9.88（s，1H），
参考文献：
[1] Patent: US2008/153868, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
9. 合成：4649-09-6

N/A

4649-09-6
参考文献：
[1] Patent: US5380739, 1995, A
10. 合成：4649-09-6

271-63-6

144-55-8

4649-09-6
参考文献：
[1] Patent: US2005/154014, 2005, A1
11. 合成：4649-09-6

5654-92-2

100-97-0

4649-09-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 457,458, 6554, 6555
12. 合成：4649-09-6

5654-92-2

4649-09-6
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1531 - 1536
13. 合成：4649-09-6

271-63-6

68-12-2

4649-09-6

58246-78-9
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 17, p. 5981 - 5996

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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