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烷基链连接子
缓冲液 N-Alkyl-N

CAS号：51857-17-1

CAS号51857-17-1, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为216.32, 分子式C11H24N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供51857-17-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-Boc-1,6-Diaminohexane , NH2-C6-NH-Boc

货号：BD13529 N-Boc-1,6-Diaminohexane 标准纯度：, 97%
51857-17-1
51857-17-1
51857-17-1

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : N-Boc-1,6-Diaminohexane , NH2-C6-NH-Boc
中文名称 : (6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 51857-17-1
分子式 : C11H24N2O2
线性分子式 : C4H9OC(O)NH(CH2)6NH2
分子量 : 216.32
MDL NO : MFCD00671489
沸点 : -
Pubchem ID : 2733170
InChIKey : RVZPDKXEHIRFPM-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD13529

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.91
Num. rotatable bonds 9
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 62.21
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

64.35 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.67
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.42
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.03
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.55
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.39
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.81

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.48
Solubility 7.13 mg/ml ; 0.033 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.38
Solubility 0.91 mg/ml ; 0.00421 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.91
Solubility 0.267 mg/ml ; 0.00124 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.61 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.23

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：51857-17-1

124-09-4

24424-99-5

51857-17-1
产率 合成条件 实验步骤
84% at 0 - 20℃; for 18 h; 一般程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。 1HNMR（300MHz，CDCl 3）δ4.56（s，1H），3.09（dd，J = 12.6,6.3Hz，2H），2.83-2.58（t，2H），1.66-1.17（m，17H）。
81.2% With triethylamine In dichloromethane; water 参考实施例13 N-（叔丁氧基羰基）六亚甲基二胺的制备将27.9克（240毫摩尔）六亚甲基二胺和24.3克（240毫摩尔）三乙胺溶于400毫升二氯甲烷的溶液用冰盐浴冷却至在约1.5小时内向该溶液中滴加17.46克（80毫摩尔）二碳酸二叔丁酯溶于100毫升二氯甲烷的溶液。在室温下放置过夜后，将混合物在室温下进一步搅拌一天。依次用300ml水和100ml水洗涤反应混合物两次。随后，将二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。当所得的红褐色油状产物在室温下静置时，它逐渐结晶。使用甲醇：28％氨水= 19：1的展开溶剂，通过硅胶柱色谱法分配该晶体，得到14.05g（产率：81.2％）红棕色液体。
80% at 0 - 20℃; for 24 h; 将Boc 2 O（0.5M; 1.83g; 8.6mmol）的CHCl 3（17mL）溶液滴加到搅拌的冰冷的0.25M 1,6-己二胺8（5.00g; 43.0mmol）的CHCl 3（172mL）溶液中。 ，持续6小时。在室温下继续搅拌接下来的18小时。通过烧结漏斗过滤悬浮液，并在真空下蒸发溶剂。将残留的混合物重新溶解在EtOAc（50mL）中，用饱和NaCl水溶液（4×15mL）洗涤，并在0℃下干燥。硫酸钠。真空除去溶剂，得到9，为无色油状物（1.48g，80％）。不需要进一步纯化。 （如果需要，可以通过硅胶上的DCFC纯化产物，用溶剂混合物EtOAc / MeOH / NH 3（80：20：3→80：20：10）作为洗脱液）。 IR（ATR）：3363,2931,1700,1176,871cm-1; 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 4.97（s，1H，NH-Boc），3.10（q，J = 6.2Hz，2H，H2C-NHBoc），2.68（t，J = 6.2Hz，2H，H2C） -NH 2），1.44（s，9H，H3CBoc），1.52（s，2H，NH 2），1.51-1.25（m，8H，H 2 C 2 -5）ppm; 13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ= 155.9（COBoc），78.5（CBoc），41.8（CH2-NHB），40.3（CH2-NHBoc），33.3,29.8（2CH2），28.1（CH3Boc），26.3,26.2（ 2CH2）ppm; ESI-TOF-MS：m / z：C 11 H 25 N 2 O 2的计算值：217.1910 [M + H] +。发现于217.1912。
79% at 20℃; 实施例1叔丁基-6-氨基己基氨基甲酸酯的合成。向1,6-二氨基己烷（15.97g，137.46mmol）在125ml二氯甲烷中的悬浮液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯溶液（10.00g，45.82mmol，在75ml二氯甲烷中）。稍微混浊的悬浮液是加完后形成所得混合物。将所得混合物在室温下搅拌过夜。将混合物用硅藻土层过滤，用二氯甲烷彻底洗涤固体。减压浓缩滤液，得到淡黄色油状物。将粗产物溶于200ml乙酸乙酯中，用水（25ml），盐水（30ml）洗涤。有机相用硫酸钠干燥，然后过滤并蒸发至干，得到标题化合物，为淡黄色半固体（7.81克）。产量：79％; 1H-NMR（CDCl3）δppm：4.50-4.65（br s，1H）; 3.1（s，2 H），2.69（s，2 H），1.44-1.26（m，17 H）; MS（m / z）217（M + +1）; IR（Nujol）：3370（NH 2），1687（C = O）。
79% at 20℃; 向1,6-二氨基己烷（15.97g，137.46mmol）在125ml二氯甲烷中的悬浮液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯溶液（10.00g，45.82mmol，在75ml二氯甲烷中）。 添加完成后形成轻微混浊的悬浮液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 将混合物用硅藻土层过滤，并将固体用二氯甲烷彻底洗涤。 减压浓缩滤液，得到淡黄色油状物。 将粗油产物溶于200ml乙酸乙酯中，并用水（25ml），盐水（30ml）洗涤。 有机相用硫酸钠干燥，然后过滤并蒸发至干，得到标题化合物，为浅黄色半固体（7.81g）。 收率：79％; 1 H-NMR（CDCl 3）δppm：4.50-4.65（br s，1H）; 3.1（s，2 H），2.69（s，2 H），1.44-1.26（m，17 H）; MS（m / z）217（M + 1）; IR（Nujol）：3370（NH 2），1687（C = O）。
76% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 将1,6-二氨基己烷（10g，0.086mol）和Et 3 N（13.05g，18.13mL，0.129mol）悬浮在CH 2 Cl 2（300mL）中。 在室温下在90分钟内滴加二碳酸二叔丁酯（9.39g，0.043mol）的CH 2 Cl 2（100mL）溶液，并继续搅拌18小时。 将反应混合物加入分液漏斗中，用水（100mL），盐水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 将所得残余物进行色谱分离[CH 2 Cl 2 / MeOH-NH 3（7N），70：1-20：1]，得到7.1g（76％）的3 H NMR（CDCl 3）δ4.50（br s，1H），3.11（ br s，2H），2.68（t，J = 6.6 Hz，2H），1.44（s，13H），1.33（s，4H）; MS（ESI）：m / z 217.2 [M + H] +。
70.5% at 20℃; for 6 h; Cooling with ice 如图2所示，将15.97g（137.46mmol）六亚甲基二胺分散在500mL圆底烧瓶中的300mL甲醇中。在冰浴中搅拌0.5小时后，得到六亚甲基二胺的甲醇溶液。然后将二碳酸二叔丁酯（BOC）2O 10g（45.82mmol）溶解在100mL甲醇中。加入恒压滴液漏斗（150mL），在冰浴中滴加六亚甲基二胺的甲醇溶液。建议加入少于30分钟，然后在室温下反应6小时。反应完成后，减压蒸发溶剂，得到白色固体。将固体分散在300mL去离子水中，萃取出来。用乙酸乙酯（60mL，5次萃取）收集乙酸乙酯层，减压浓缩乙酸乙酯至100mL。然后，将pH = 4的盐酸水溶液加入到浓乙酸乙酯溶液中，并将体系调节至pH = 5并在室温下搅拌20分钟。然后，盐酸盐BOC-C6-NH3 + Cl - 用去离子水（20mL，5次）萃取并收集水层。取1M氢氧化钠溶液将水层的pH调节至约9并在-20℃下储存3小时，然后冷冻 - 得到白色固体，产物2：叔丁基 - （6-氨基己基） - 氨基甲酸酯。产率为70.5％。
66.9%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol; water for 0.33 h;
Stage #2: for 0.50 h;
Stage #3: at 20℃; for 1 h; 		将浓盐酸（1.91mL，0.0229mol）加入到30mL甲醇（MeOH）中并冷却至0℃。 将1,6-二氨基己烷（2.66g，0.0229mol）加入到酸化的甲醇中并搅拌20分钟。 加入去离子水（10mL），搅拌30分钟。 在10分钟内将二叔丁基二碳酸酯（7.90mL，0.0344mol）的MeOH（40mL）溶液滴加到二胺溶液中。 在搅拌下使反应在1小时内达到室温。 真空除去溶剂，得到的固体用乙醚（3×30mL）洗涤。 加入氢氧化钠（1M）并将产物用CH 2 Cl 2萃取2次。 合并有机层，用盐水洗涤，用CaCl2干燥，真空浓缩，得到白色固体（3.31g，66.9％）。 ESI [M + H] +1预期为217.33Da，观察到217.18Da
55.3% at -10℃; for 26 h; 在2小时内加入DI-TERT-丁基二碳酸酯（3g，0.014摩尔）的DCM（12ML）溶液。 得到1,6-二氨基乙烷（12g，0.11摩尔）的DCM（36mL）溶液，将其冷却至-10℃。 将混合物搅拌24小时。 在真空下除去溶剂之前。 将水（60mL）加入到残余物中，过滤收集不溶的双取代产物。 使用DCM（3×60mL）萃取滤液，然后经Na 2 SO 4干燥，然后蒸发溶剂。 将残余物溶于氯仿中，过滤任何UNDISSOLVED产物。 然后将滤液真空蒸发，得到产物，为浅黄色油状物。 产量（4.12g，55.3％）。 1 H NMR（CDCl 3）：9.8（bs，1H，NH），4.45（bs，2H，NH 2），3（b，4H），2.6（b，4H），2.15（b，4H），1.25（s，9H））。
54% at 20℃; N-（叔丁氧基羰基）六亚甲基二胺（N-BOC-己二胺）用六亚甲基二胺治疗（9.30克，80毫摩尔）用在无水甲醇（80mL）中的二碳酸二叔丁酯（9.28毫升，40毫摩尔）在获得的室温。将混合物在减压下蒸发至干。将残余物溶于水（80mL）中并用碳酸钠饱和。将水层用乙酸乙酯（40mL）萃取三次。将合并的有机层用无水硫酸镁干燥并蒸发，得到化合物2，为黄色油状物。产量（9.33g），产率百分比（54％）。 IR /厘米-1：3349，2980，2929，1693，1529，1450，1360，1250，1172，864。1 H NMR（CDCL 3，400兆赫，δ/ ppm）：4.71（S，1H，-NH - ）， 3.06（T，2H，-NHCH 2 - ），2.63（T，2H，-CH 2 - 接近氨基），1.64（S，2H，-NH 2），1.00-1.50（S，17H，-CH 3，-CH 2 - ） 。 ESI-MS（m / z）：216。实测值：217 [M + H] +。分析计算。对于C11H24N2O2，C：61.11，H：11.11，N：12.96。实测值：C：61.15，H：11.14，N：13.03 [见SI-Fig。 4-6]。
42% at 0 - 20℃; for 12 h; 将二碳酸二叔丁酯（4.0g，18.4mmol）溶解在CHCl 3中，并在0℃下滴加到六亚甲基二胺（10.6g，91.6mmol）的CHCl 3溶液中。 将混合物温热至室温。 搅拌12小时后，过滤反应粗产物并用CHCl3洗涤。 收集滤液并蒸发溶剂。 将残余物重新溶解在EtOAc中，用水洗涤，然后用盐水洗涤。 有机溶液经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到1.68g，产率：42％（6-氨基己基）氨基甲酸叔丁酯（2）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.52（bs，1H），3.10（q，J = 6.6Hz，2H），2.68（t，J = 7.0Hz，2H），1.49-1.30（m，17H），1.25 （t，J = 7.2Hz，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ156.1,79.1,42.2,40.5,33.8,30.2,28.4,26.7,26.6。
17.9% at 20℃; for 26.50 h; Cooling with ice 将（BOC）2O（1.0g，4.6mmol）溶于12mL CH 2 Cl 2中，并在2.5小时内在冰水浴中滴加到1,6-己二胺（4.1g，35.6mmol）中。然后在 室温24小时，TLC（展开溶剂为二氯甲烷：甲醇：三乙胺= 100：10：1）在一定程度上测定反应原料a后，加入适当的水洗涤未反应的1,6-己二胺 用CH2Cl2萃取滤液，用Na2SO4干燥有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，用柱色谱纯化粗产物（洗脱液：二氯甲烷：甲醇：三乙胺= 100） ：10：1）。分离和纯化得到无色液体b（1.4g），产率17.9％。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[2] Journal of Materials Chemistry B, 2014, vol. 2, # 5, p. 502 - 510
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 23, p. 6956 - 6959
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 5, p. 139 - 145
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 19, p. 6570 - 6580
[6] Chemical communications (Cambridge, England), 2003, # 18, p. 2312 - 2313
[7] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 5, p. 923 - 926
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7145 - 7155
[9] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 50, p. 18365 - 18375
[10] Molecules, 2012, vol. 17, # 7, p. 8518 - 8532
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[13] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 50, p. 7073 - 7078
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[16] Patent: EP1348710, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 23
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[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4933 - 4940
[20] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 8, p. 1781 - 1797
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[22] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 2, p. 411 - 416
[23] Patent: CN107573384, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0104
[24] Bioconjugate Chemistry, 2018, vol. 29, # 12, p. 4050 - 4061
[25] Biochemistry, 2017, vol. 56, # 36, p. 4840 - 4849
[26] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 38, p. 11117 - 11121
[27] Angew. Chem., 2016, vol. 127, # 38, p. 11269 - 11273,5
[28] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 22, p. 3514 - 3519
[29] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 2, p. 783 - 788
[30] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 51, p. 17296 - 17300
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[32] Patent: WO2005/33077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 58
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[36] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 147, p. 66 - 76
[37] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 28, p. 6194 - 6197
[38] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2005, vol. 60, # 1, p. 89 - 98
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[42] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 14, p. 3413 - 3419
[43] Patent: CN108148086, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0069; 0088; 0090-0092; 0102; 0116-0118; 0125
[44] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 8, p. 2199 - 2201
[45] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 21, p. 5687 - 5692
[46] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 2, p. 391 - 396
[47] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 153, p. 367 - 374
[48] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 13, p. 2175 - 2179
[49] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 5, p. 853 - 859
[50] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 2, p. 491 - 493
[51] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 11, p. 975 - 988
[52] Patent: US2003/119855, 2003, A1
[53] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 959 - 966
[54] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 11, p. 2329 - 2332
[55] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 12, p. 2730 - 2733
[56] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 745 - 751
[57] Patent: US2012/177573, 2012, A1
[58] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 12, p. 5167 - 5175
[59] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 410, p. 11 - 19
[60] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 11, p. 3219 - 3223
[61] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 12, p. 1545 - 1549
[62] Chemical Biology and Drug Design, 2015, vol. 85, # 2, p. 145 - 152
[63] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 379 - 388
[64] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 649 - 654
[65] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 57, p. 32775 - 32793

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2. 合成：51857-17-1

129392-87-6

51857-17-1
产率 合成条件 实验步骤
97% at 20℃; for 1 h; 将二叔丁基二碳酸酯（18.6g，[85。] 3mmol）在无水DCM（100 [ML）]中的溶液滴加到搅拌的6-氨基己醇（10.0g，85.3mmol）的无水DCM溶液中（在20 [℃]下100 [ML）]并搅拌16小时。将溶液用稀释的[NA 2 CO 3]水溶液（100mL），0.1M HCl（100mL），水（100mL），盐水（50mL）洗涤，干燥并蒸发溶剂。将残余物溶于DCM（250mL）中并加入Et 3 N（15.5mL，111mmol）。逐滴加入甲磺酰氯（7.3mL，94mmol）溶液，并将混合物在[20℃]搅拌16小时。将溶液用饱和的[KHCO 3]水溶液（100mL），水（2×100mL），盐水（50mL）洗涤，干燥，蒸发溶剂。将残余物溶于DMF（100 [ML]]中并加入NaN 3 [（5.）55g，[85。] 3mmol）。将混合物在[100℃]搅拌1小时，蒸发溶剂并将残余物在EtOAc（200mL）和水（200mL）之间分配。将有机部分用水（200mL），盐水（100mL）洗涤，干燥并蒸发溶剂。通过色谱法纯化残余物，用30％EtOAc / pet洗脱。醚，得到[6-T-BUTYLOXYARBAMOYLHEXYL]叠氮化物（17.5g，85％），为无色[OIL，1H NMR 8] 4.53（br s，1H，OCONH），3.52（t，J = 6.9Hz，2 H，[CH 2 N]，3.11（dt，[J =] 6.5,6.4Hz，2 H，[CH 2 N]，] 1.57-1。 63（m，2 H，[CH 2]，] 1.44-1。 52（m，11 H，CH 2，C [（CH 3）] 3），1.30-1。 40（m，4H，2×[CH2]，13C NMR8] 156.0,79.1,51.3,40.4,29.9,28.7,28.4（3），26.4,26.3。将[A]叠氮化物（14.81g，61.1mol）和Pd / C（0.5g）在EtOAc / EtOH（200mL）中的混合物在[20℃]在氢气（60psi）下搅拌1小时。将混合物通过硅藻土过滤，将滤饼用EtOAc [（3×30mL）洗涤），蒸发溶剂，得到4（12.82g，[97％]]，为白色固体，mp（EtOAc）[89-91℃ ]; 1H NMR 8 4.65（br s，1H，OCONH），3.52（br s，2 H，NH 2），2.69（t，[J =] 6.9 Hz，2 H，CH 2 N），1.88（br s，2 H，CH2N），1.44-1。 50 [m，13H，2×[CHA，] C（CH3）3]，1.29-1。 35（m，4 H，2 x [CHEZ]; 13C] NMR 8 156.0,78.9,41.9,40.4,33.4,29.9,28.3（3），26.5,26.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/26846, 2004, A1. Location in patent: Page 54
3. 合成：51857-17-1

124-09-4

6627-89-0

51857-17-1
产率 合成条件 实验步骤
46%
Stage #1: at 78℃; Inert atmosphere
Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane; water
Stage #3: With sodium hydroxide In dichloromethane; water		 将碳酸叔丁酯（25.6mL，138.0mmol）加入到在250mL RB烧瓶中的1,6-二氨基己烷（15.3g，131.7mmol）在无水EtOH（150mL）中的搅拌溶液中。该装置装有冷凝器并在氮气层下加热至78℃过夜，然后冷却至室温。在真空（旋转蒸发器）中从反应混合物中汽提出溶剂，得到淡粉红色油状残余物。将CH 2 Cl 2（200mL）加入到残余物中，并用3×14萃取所得溶液。将得到的水相用CH 2 Cl 2（3×;×200mL，3×2 Cl 2（3×150mL）萃取。合并CH 2 Cl 2萃取物，还原。将体积加至200mL，然后用无水MgSO 4干燥，过滤，并在旋转蒸发器上蒸发干燥20分钟，得到6-（叔丁氧基羰基氨基）己胺，为桃油。然后将该桃油短路。使用Kugelrohr装置，炉温为180℃，真空压力为0.160托，通过干冰/丙酮浴冷却接收器灯泡。产量：13g（46％，无色油）.1H NMR（CDCl3）δ1.14（s，2H，-NH2），1.26-1.37（m，4H，-CH2-），1.37-1.52（s + m，9H + 4H，f-Bu + -CH2-），2.67 （t，2H，>; NCH 2 - ），3.09（q，2H，-C（O）NCH 2 - ），4.60（bs，1H，-C（O）NH-）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2002, # 15, p. 2195 - 2202
[2] Organic Syntheses, 2007, vol. 84, p. 209 - 214
[3] Patent: WO2010/116142, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Chemical Communications, 2009, # 43, p. 6557 - 6559
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2988 - 2994
[6] Patent: US2013/281515, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0180; 0181

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货号: BD30897

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合成路线

1. 合成：51857-17-1

124-09-4

24424-99-5

51857-17-1
产率 合成条件 实验参考步骤
84% at 0 - 20℃; for 18 h; 一般程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。 1HNMR（300MHz，CDCl 3）δ4.56（s，1H），3.09（dd，J = 12.6,6.3Hz，2H），2.83-2.58（t，2H），1.66-1.17（m，17H）。
81.2% With triethylamine In dichloromethane; water 参考实施例13 N-（叔丁氧基羰基）六亚甲基二胺的制备将27.9克（240毫摩尔）六亚甲基二胺和24.3克（240毫摩尔）三乙胺溶于400毫升二氯甲烷的溶液用冰盐浴冷却至在约1.5小时内向该溶液中滴加17.46克（80毫摩尔）二碳酸二叔丁酯溶于100毫升二氯甲烷的溶液。在室温下放置过夜后，将混合物在室温下进一步搅拌一天。依次用300ml水和100ml水洗涤反应混合物两次。随后，将二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。当所得的红褐色油状产物在室温下静置时，它逐渐结晶。使用甲醇：28％氨水= 19：1的展开溶剂，通过硅胶柱色谱法分配该晶体，得到14.05g（产率：81.2％）红棕色液体。
80% at 0 - 20℃; for 24 h; 将Boc 2 O（0.5M; 1.83g; 8.6mmol）的CHCl 3（17mL）溶液滴加到搅拌的冰冷的0.25M 1,6-己二胺8（5.00g; 43.0mmol）的CHCl 3（172mL）溶液中。 ，持续6小时。在室温下继续搅拌接下来的18小时。通过烧结漏斗过滤悬浮液，并在真空下蒸发溶剂。将残留的混合物重新溶解在EtOAc（50mL）中，用饱和NaCl水溶液（4×15mL）洗涤，并在0℃下干燥。硫酸钠。真空除去溶剂，得到9，为无色油状物（1.48g，80％）。不需要进一步纯化。 （如果需要，可以通过硅胶上的DCFC纯化产物，用溶剂混合物EtOAc / MeOH / NH 3（80：20：3→80：20：10）作为洗脱液）。 IR（ATR）：3363,2931,1700,1176,871cm-1; 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 4.97（s，1H，NH-Boc），3.10（q，J = 6.2Hz，2H，H2C-NHBoc），2.68（t，J = 6.2Hz，2H，H2C） -NH 2），1.44（s，9H，H3CBoc），1.52（s，2H，NH 2），1.51-1.25（m，8H，H 2 C 2 -5）ppm; 13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ= 155.9（COBoc），78.5（CBoc），41.8（CH2-NHB），40.3（CH2-NHBoc），33.3,29.8（2CH2），28.1（CH3Boc），26.3,26.2（ 2CH2）ppm; ESI-TOF-MS：m / z：C 11 H 25 N 2 O 2的计算值：217.1910 [M + H] +。发现于217.1912。
79% at 20℃; 实施例1叔丁基-6-氨基己基氨基甲酸酯的合成。向1,6-二氨基己烷（15.97g，137.46mmol）在125ml二氯甲烷中的悬浮液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯溶液（10.00g，45.82mmol，在75ml二氯甲烷中）。稍微混浊的悬浮液是加完后形成所得混合物。将所得混合物在室温下搅拌过夜。将混合物用硅藻土层过滤，用二氯甲烷彻底洗涤固体。减压浓缩滤液，得到淡黄色油状物。将粗产物溶于200ml乙酸乙酯中，用水（25ml），盐水（30ml）洗涤。有机相用硫酸钠干燥，然后过滤并蒸发至干，得到标题化合物，为淡黄色半固体（7.81克）。产量：79％; 1H-NMR（CDCl3）δppm：4.50-4.65（br s，1H）; 3.1（s，2 H），2.69（s，2 H），1.44-1.26（m，17 H）; MS（m / z）217（M + +1）; IR（Nujol）：3370（NH 2），1687（C = O）。
79% at 20℃; 向1,6-二氨基己烷（15.97g，137.46mmol）在125ml二氯甲烷中的悬浮液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯溶液（10.00g，45.82mmol，在75ml二氯甲烷中）。 添加完成后形成轻微混浊的悬浮液。 将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 将混合物用硅藻土层过滤，并将固体用二氯甲烷彻底洗涤。 减压浓缩滤液，得到淡黄色油状物。 将粗油产物溶于200ml乙酸乙酯中，并用水（25ml），盐水（30ml）洗涤。 有机相用硫酸钠干燥，然后过滤并蒸发至干，得到标题化合物，为浅黄色半固体（7.81g）。 收率：79％; 1 H-NMR（CDCl 3）δppm：4.50-4.65（br s，1H）; 3.1（s，2 H），2.69（s，2 H），1.44-1.26（m，17 H）; MS（m / z）217（M + 1）; IR（Nujol）：3370（NH 2），1687（C = O）。
76% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 将1,6-二氨基己烷（10g，0.086mol）和Et 3 N（13.05g，18.13mL，0.129mol）悬浮在CH 2 Cl 2（300mL）中。 在室温下在90分钟内滴加二碳酸二叔丁酯（9.39g，0.043mol）的CH 2 Cl 2（100mL）溶液，并继续搅拌18小时。 将反应混合物加入分液漏斗中，用水（100mL），盐水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 将所得残余物进行色谱分离[CH 2 Cl 2 / MeOH-NH 3（7N），70：1-20：1]，得到7.1g（76％）的3 H NMR（CDCl 3）δ4.50（br s，1H），3.11（ br s，2H），2.68（t，J = 6.6 Hz，2H），1.44（s，13H），1.33（s，4H）; MS（ESI）：m / z 217.2 [M + H] +。
70.5% at 20℃; for 6 h; Cooling with ice 如图2所示，将15.97g（137.46mmol）六亚甲基二胺分散在500mL圆底烧瓶中的300mL甲醇中。在冰浴中搅拌0.5小时后，得到六亚甲基二胺的甲醇溶液。然后将二碳酸二叔丁酯（BOC）2O 10g（45.82mmol）溶解在100mL甲醇中。加入恒压滴液漏斗（150mL），在冰浴中滴加六亚甲基二胺的甲醇溶液。建议加入少于30分钟，然后在室温下反应6小时。反应完成后，减压蒸发溶剂，得到白色固体。将固体分散在300mL去离子水中，萃取出来。用乙酸乙酯（60mL，5次萃取）收集乙酸乙酯层，减压浓缩乙酸乙酯至100mL。然后，将pH = 4的盐酸水溶液加入到浓乙酸乙酯溶液中，并将体系调节至pH = 5并在室温下搅拌20分钟。然后，盐酸盐BOC-C6-NH3 + Cl - 用去离子水（20mL，5次）萃取并收集水层。取1M氢氧化钠溶液将水层的pH调节至约9并在-20℃下储存3小时，然后冷冻 - 得到白色固体，产物2：叔丁基 - （6-氨基己基） - 氨基甲酸酯。产率为70.5％。
66.9%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol; water for 0.33 h;
Stage #2: for 0.50 h;
Stage #3: at 20℃; for 1 h; 		将浓盐酸（1.91mL，0.0229mol）加入到30mL甲醇（MeOH）中并冷却至0℃。 将1,6-二氨基己烷（2.66g，0.0229mol）加入到酸化的甲醇中并搅拌20分钟。 加入去离子水（10mL），搅拌30分钟。 在10分钟内将二叔丁基二碳酸酯（7.90mL，0.0344mol）的MeOH（40mL）溶液滴加到二胺溶液中。 在搅拌下使反应在1小时内达到室温。 真空除去溶剂，得到的固体用乙醚（3×30mL）洗涤。 加入氢氧化钠（1M）并将产物用CH 2 Cl 2萃取2次。 合并有机层，用盐水洗涤，用CaCl2干燥，真空浓缩，得到白色固体（3.31g，66.9％）。 ESI [M + H] +1预期为217.33Da，观察到217.18Da
55.3% at -10℃; for 26 h; 在2小时内加入DI-TERT-丁基二碳酸酯（3g，0.014摩尔）的DCM（12ML）溶液。 得到1,6-二氨基乙烷（12g，0.11摩尔）的DCM（36mL）溶液，将其冷却至-10℃。 将混合物搅拌24小时。 在真空下除去溶剂之前。 将水（60mL）加入到残余物中，过滤收集不溶的双取代产物。 使用DCM（3×60mL）萃取滤液，然后经Na 2 SO 4干燥，然后蒸发溶剂。 将残余物溶于氯仿中，过滤任何UNDISSOLVED产物。 然后将滤液真空蒸发，得到产物，为浅黄色油状物。 产量（4.12g，55.3％）。 1 H NMR（CDCl 3）：9.8（bs，1H，NH），4.45（bs，2H，NH 2），3（b，4H），2.6（b，4H），2.15（b，4H），1.25（s，9H））。
54% at 20℃; N-（叔丁氧基羰基）六亚甲基二胺（N-BOC-己二胺）用六亚甲基二胺治疗（9.30克，80毫摩尔）用在无水甲醇（80mL）中的二碳酸二叔丁酯（9.28毫升，40毫摩尔）在获得的室温。将混合物在减压下蒸发至干。将残余物溶于水（80mL）中并用碳酸钠饱和。将水层用乙酸乙酯（40mL）萃取三次。将合并的有机层用无水硫酸镁干燥并蒸发，得到化合物2，为黄色油状物。产量（9.33g），产率百分比（54％）。 IR /厘米-1：3349，2980，2929，1693，1529，1450，1360，1250，1172，864。1 H NMR（CDCL 3，400兆赫，δ/ ppm）：4.71（S，1H，-NH - ）， 3.06（T，2H，-NHCH 2 - ），2.63（T，2H，-CH 2 - 接近氨基），1.64（S，2H，-NH 2），1.00-1.50（S，17H，-CH 3，-CH 2 - ） 。 ESI-MS（m / z）：216。实测值：217 [M + H] +。分析计算。对于C11H24N2O2，C：61.11，H：11.11，N：12.96。实测值：C：61.15，H：11.14，N：13.03 [见SI-Fig。 4-6]。
42% at 0 - 20℃; for 12 h; 将二碳酸二叔丁酯（4.0g，18.4mmol）溶解在CHCl 3中，并在0℃下滴加到六亚甲基二胺（10.6g，91.6mmol）的CHCl 3溶液中。 将混合物温热至室温。 搅拌12小时后，过滤反应粗产物并用CHCl3洗涤。 收集滤液并蒸发溶剂。 将残余物重新溶解在EtOAc中，用水洗涤，然后用盐水洗涤。 有机溶液经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到1.68g，产率：42％（6-氨基己基）氨基甲酸叔丁酯（2）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.52（bs，1H），3.10（q，J = 6.6Hz，2H），2.68（t，J = 7.0Hz，2H），1.49-1.30（m，17H），1.25 （t，J = 7.2Hz，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ156.1,79.1,42.2,40.5,33.8,30.2,28.4,26.7,26.6。
17.9% at 20℃; for 26.50 h; Cooling with ice 将（BOC）2O（1.0g，4.6mmol）溶于12mL CH 2 Cl 2中，并在2.5小时内在冰水浴中滴加到1,6-己二胺（4.1g，35.6mmol）中。然后在 室温24小时，TLC（展开溶剂为二氯甲烷：甲醇：三乙胺= 100：10：1）在一定程度上测定反应原料a后，加入适当的水洗涤未反应的1,6-己二胺 用CH2Cl2萃取滤液，用Na2SO4干燥有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，用柱色谱纯化粗产物（洗脱液：二氯甲烷：甲醇：三乙胺= 100） ：10：1）。分离和纯化得到无色液体b（1.4g），产率17.9％。

更多
参考文献：
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更多

2. 合成：51857-17-1

129392-87-6

51857-17-1
产率 合成条件 实验参考步骤
97% at 20℃; for 1 h; 将二叔丁基二碳酸酯（18.6g，[85。] 3mmol）在无水DCM（100 [ML）]中的溶液滴加到搅拌的6-氨基己醇（10.0g，85.3mmol）的无水DCM溶液中（在20 [℃]下100 [ML）]并搅拌16小时。将溶液用稀释的[NA 2 CO 3]水溶液（100mL），0.1M HCl（100mL），水（100mL），盐水（50mL）洗涤，干燥并蒸发溶剂。将残余物溶于DCM（250mL）中并加入Et 3 N（15.5mL，111mmol）。逐滴加入甲磺酰氯（7.3mL，94mmol）溶液，并将混合物在[20℃]搅拌16小时。将溶液用饱和的[KHCO 3]水溶液（100mL），水（2×100mL），盐水（50mL）洗涤，干燥，蒸发溶剂。将残余物溶于DMF（100 [ML]]中并加入NaN 3 [（5.）55g，[85。] 3mmol）。将混合物在[100℃]搅拌1小时，蒸发溶剂并将残余物在EtOAc（200mL）和水（200mL）之间分配。将有机部分用水（200mL），盐水（100mL）洗涤，干燥并蒸发溶剂。通过色谱法纯化残余物，用30％EtOAc / pet洗脱。醚，得到[6-T-BUTYLOXYARBAMOYLHEXYL]叠氮化物（17.5g，85％），为无色[OIL，1H NMR 8] 4.53（br s，1H，OCONH），3.52（t，J = 6.9Hz，2 H，[CH 2 N]，3.11（dt，[J =] 6.5,6.4Hz，2 H，[CH 2 N]，] 1.57-1。 63（m，2 H，[CH 2]，] 1.44-1。 52（m，11 H，CH 2，C [（CH 3）] 3），1.30-1。 40（m，4H，2×[CH2]，13C NMR8] 156.0,79.1,51.3,40.4,29.9,28.7,28.4（3），26.4,26.3。将[A]叠氮化物（14.81g，61.1mol）和Pd / C（0.5g）在EtOAc / EtOH（200mL）中的混合物在[20℃]在氢气（60psi）下搅拌1小时。将混合物通过硅藻土过滤，将滤饼用EtOAc [（3×30mL）洗涤），蒸发溶剂，得到4（12.82g，[97％]]，为白色固体，mp（EtOAc）[89-91℃ ]; 1H NMR 8 4.65（br s，1H，OCONH），3.52（br s，2 H，NH 2），2.69（t，[J =] 6.9 Hz，2 H，CH 2 N），1.88（br s，2 H，CH2N），1.44-1。 50 [m，13H，2×[CHA，] C（CH3）3]，1.29-1。 35（m，4 H，2 x [CHEZ]; 13C] NMR 8 156.0,78.9,41.9,40.4,33.4,29.9,28.3（3），26.5,26.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/26846, 2004, A1. Location in patent: Page 54
3. 合成：51857-17-1

124-09-4

6627-89-0

51857-17-1
产率 合成条件 实验参考步骤
46%
Stage #1: at 78℃; Inert atmosphere
Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane; water
Stage #3: With sodium hydroxide In dichloromethane; water		 将碳酸叔丁酯（25.6mL，138.0mmol）加入到在250mL RB烧瓶中的1,6-二氨基己烷（15.3g，131.7mmol）在无水EtOH（150mL）中的搅拌溶液中。该装置装有冷凝器并在氮气层下加热至78℃过夜，然后冷却至室温。在真空（旋转蒸发器）中从反应混合物中汽提出溶剂，得到淡粉红色油状残余物。将CH 2 Cl 2（200mL）加入到残余物中，并用3×14萃取所得溶液。将得到的水相用CH 2 Cl 2（3×;×200mL，3×2 Cl 2（3×150mL）萃取。合并CH 2 Cl 2萃取物，还原。将体积加至200mL，然后用无水MgSO 4干燥，过滤，并在旋转蒸发器上蒸发干燥20分钟，得到6-（叔丁氧基羰基氨基）己胺，为桃油。然后将该桃油短路。使用Kugelrohr装置，炉温为180℃，真空压力为0.160托，通过干冰/丙酮浴冷却接收器灯泡。产量：13g（46％，无色油）.1H NMR（CDCl3）δ1.14（s，2H，-NH2），1.26-1.37（m，4H，-CH2-），1.37-1.52（s + m，9H + 4H，f-Bu + -CH2-），2.67 （t，2H，>; NCH 2 - ），3.09（q，2H，-C（O）NCH 2 - ），4.60（bs，1H，-C（O）NH-）。
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更多

4. 合成：51857-17-1

124-09-4

24424-99-5

51857-17-1

16644-54-5
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5. 合成：51857-17-1

118110-05-7

51857-17-1
参考文献：
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6. 合成：51857-17-1

124-09-4

34619-03-9

51857-17-1
产率 合成条件 实验参考步骤
49% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In ethanol; water 制备8 6-（叔丁氧基羰基氨基）己胺的制备将1,6-二氨基己烷（14g，0.12mol）在乙醇（500mL）中的溶液与碳酸二叔丁酯（23g，0.1）的溶液混合。摩尔）在乙醇（500毫升）中搅拌过夜。将混合物过滤，浓缩，并将残余物与乙醚（200mL）和水（50mL）的混合物一起摇动。水相用乙醚（50mL）萃取两次，依次用盐水，冷的0.4N盐酸（150mL）和水（2×100mL）萃取有机相。用1N氢氧化钠将酸性提取物的pH调至12-13，用乙醚（50mL）萃取两次。将有机相用盐水洗涤，干燥（硫酸钠）并浓缩，得到标题化合物（13.16g，49％）。 TLC Rf 0.53（Kieselgel 60 F254,15：3：2 2-丁醇：甲酸：水）; MS（ES）m / e 217.0; 1NMR（400MHz，CDCl3）：δ4.57（br s，1H），3.10-3.12（m 2H），2.68-2.71（m 2H），1.84（br s 2H），1.44-1.48（br s 9H）， 1.32-1.34（br s 8H）。
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7. 合成：51857-17-1

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8. 合成：51857-17-1

124-09-4

N/A

51857-17-1
产率 合成条件 实验参考步骤
77% With triethylamine In chloroform; acetone 然后将t-Boc保护基团水解，得到产物。 为制备单保护的二胺N-（叔丁氧基羰基）-1,6-二氨基己烷，首先将9.4g（81.2mmol）1,6-二氨基己烷溶于60ml无水氯仿中，并加入0.85ml（6.1mmol）三乙胺。 向该溶液中滴加溶解在20ml无水氯仿中的1g（4.1mmol）[2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-苯基乙腈（BOC-ON）。 将该溶液搅拌7小时，过滤，将滤液蒸发至油状物。 将该油真空蒸馏除去过量的1,6-二氨基己烷。 将蒸馏烧瓶中的残余物溶解在丙酮中，并在硅胶色谱柱上纯化（用丙酮洗脱），得到0.68g（77％）N-（叔丁氧基羰基）-1,6-二氨基己烷，为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US5021571, 1991, A
9. 合成：51857-17-1

251557-12-7

51857-17-1
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10. 合成：51857-17-1

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51857-17-1
参考文献：
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11. 合成：51857-17-1

6404-29-1

51857-17-1
参考文献：
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12. 合成：51857-17-1

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51857-17-1
参考文献：
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13. 合成：51857-17-1

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51857-17-1
参考文献：
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14. 合成：51857-17-1

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16. 合成：51857-17-1

16644-54-5

51857-17-1
参考文献：
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17. 合成：51857-17-1

124-09-4

1070-19-5

51857-17-1

16644-54-5
参考文献：
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18. 合成：51857-17-1

124-09-4

1538-75-6

51857-17-1
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19. 合成：51857-17-1

124-09-4

41840-28-2

51857-17-1
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P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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