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CAS号：5221-37-4

CAS号5221-37-4, 是吡啶类化合物, 分子量为170.59, 分子式C7H7ClN2O, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5221-37-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-N-pyridin-2-ylacetamide

货号：BD73892 2-Chloro-N-pyridin-2-ylacetamide 标准纯度：, 98%
5221-37-4
5221-37-4
5221-37-4

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产品名称 : 2-Chloro-N-pyridin-2-ylacetamide
中文名称 : 2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5221-37-4
分子式 : C7H7ClN2O
线性分子式 : -
分子量 : 170.60
MDL NO : MFCD00023426
沸点 : -
Pubchem ID : 289435
InChIKey : JJMRJPAPJCFDAM-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD73892

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~5  ►

1. 合成：5221-37-4

504-29-0

79-04-9

5221-37-4
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: at 80℃; for 0.08 h; Microwave irradiation
Stage #2: With sodium hydroxide In water; 1,2-dichloro-ethane		 将2-氨基吡啶（2.8g，30mmol）溶于50ml玻璃容器中的二氯乙烷（25ml）中，并向其中滴加氯乙酰氯。 将玻璃容器用TFM特氟隆盖盖住并置于微波反应器中的转子中。 将混合物在300W和80℃下通过微波照射5分钟。 照射5分钟后，用饱和的氢氧化钠水溶液将反应混合物调节至pH9，并用二氯乙烷萃取两次。 将有机层用无水硫酸钠干燥。 用旋转蒸发器除去溶剂，用乙腈重结晶得到4.9g（97％）所需的粉红色固体产物。 熔点110-115℃。 IR（KBr）3443,3226,1683,1581,1330,1198,775cm -1; 1H NMR（CDCl3）4.2（2H，s），7.1（1H，d），7.7（1H，t），8.2（1H，d，J = 8.3Hz），8.4（1H，d，J = 4.9Hz）， 8.95（1H，bs）; 13C NMR（CDCl3）43.2,111.4,121.0,139.1,148.2,150.7,164.9; EIMS m / z 170.6（M +）
89.3% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; 通用方法：在0℃下，将2-氯乙酰氯（24mmol）缓慢滴加到R-NH 2（20mmol）和Et 3 N（24mmol，3.3mL）在无水CH 2 Cl 2（20mL）中的混合物中。 将反应混合物温热至室温并再搅拌20小时。 减压除去溶剂后，用冰水（3×20mL）洗涤残余物，过滤分离沉淀物。 通过从Et 2 O /石油的混合溶剂中结晶来纯化粗产物。
79% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 实施例1制备N-2-（2-氯乙基）氨基吡啶（1）将氯乙酰氯（2.39mL，32.97mmol）缓慢加入到2-氨基吡啶（1.88g，19.98mmol）和TEA（4.30mL，30.69mmol）的混合物中。 在0℃下在干燥的二氯甲烷（100mL）中将反应混合物在室温下在Ar气氛下搅拌3小时。用CH 2 Cl 2萃取有机层，用水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 通过快速柱色谱法（3：1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到产物（2.68g，79％），为白色固体.1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ4.20（s，2H），7.09-7.14（m， 1H），7.77（m，1H），8.22-8.28（m，2H），9.45（s，1H）; 13C NMR（CDCl3,75MHz）δ42.8,114.3,120.5,139.1,147.1,150.4,164.7; HRMS（FAB +，间硝基苯甲醇）：C 7 H 8 ON 2 Cl的计算值：171.0325，实测值：171.0324。
78.7% With pyridine In chloroform at 0 - 20℃; for 4.25 h; 将2-氯乙酰氯（0.39mL，5.0mmol）溶解在氯仿（20mL）中，然后滴加到冷却的搅拌的2-氨基吡啶（380.2mg，4.0mmol）和吡啶（0.41mL，5.0mmol）的溶液中。 在15分钟内氯仿（20mL）。 在室温下搅拌4小时后，减压除去液体，得到淡红棕色固体。 将其通过硅胶柱色谱法纯化，使用DCM /甲醇（20：1，v / v）作为洗脱剂，得到537.4mg（78.7％收率）产物。 IR（KBr）：3385（N-H），3362（N-H），1689（CO）。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）δ10.80（s，1H），8.34（d，1H），8.04（d，1H），7.82（t，1H），7.14（t，1H），4.35（s，2H）。 13C NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ166.5,151.3,147.1,140.5,120.7,114.7,44.0。。 C7H7ClN2O（170.60）的计算值：C，49.28;实测值：49.28。 H，4.14; N，16.42％。 实测值：C，49.27; H，4.15; N，16.42％。
78.5% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 将2-氨基吡啶（188mg，2mmol）和0.3mL三甲基胺的溶液在0℃下在CH 2 Cl 2中搅拌30分钟。 然后将氯乙酰氯（0.175mL，2.2mmol）加入该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌3小时。 反应后，用H 2 O（5mL×3）萃取溶液，然后减压浓缩合并的有机层。 通过柱色谱法用CH 2 Cl 2 / EtOAC（v / v，3：1）纯化粗产物，得到目标化合物5（270mg，78.5％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.87（s，1H），8.33-8.32（d，1H，J = 5），8.21-8.18（d，1H，J = 15），7.77-7.72（m，1H） ，7.09-7.13（m，1H），4.21（s，2H）。
78% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 5 h; 一般步骤：将取代的氨基吡啶（2a-e，20mmol）加入到100mL反应烧瓶中，用20mL无水二氯甲烷作溶剂，加入氯乙酰氯（24mmol）后完全溶解，三乙胺（24mmol） 将TLC（CH 2 Cl 2：CH 3 OH = 30：1）缓慢滴加到反应烧瓶中。 通过在室温下搅拌5小时来淬灭反应。 反应完成后，在减压下用水和乙酸乙酯蒸馏出二氯甲烷。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥，并通过快速柱色谱法纯化残余物，得到目标物3a-e.3a：白色固体; 产量78％
78.5%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 取50mL圆底烧瓶，在0℃下加入2mmol（188mg）2-氨基吡啶，然后加入与三乙胺（0.3mL）混合的无水二氯甲烷（15mL）。搅拌30分钟。然后 在冰冷却条件下，将2.2mmol（0.175mL，混合的5mL二氯甲烷）氯乙酰氯滴加到上述混合物中，并在滴加后在室温下在氮气氛下使反应混合物反应3小时。 确认反应完成后，将反应混合物用30mL饱和盐水洗涤两次，用20mL水洗涤，并萃取，并重复三次。将有机相用无水硫酸钠干燥并过滤， 蒸发至干。乙酸乙酯= 3：1（v：v）用作洗脱液，得到0.27g黄色。 产率为78.5％。
64% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在0℃下向2-氨基吡啶（2g，21.3mmol）和TEA（3.23g，31.9mmol，4.4mL）的无水DCM（20mL）溶液中缓慢加入氯乙酰氯（3.96g，35.1mmol，2.8mL）。 C。将反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌18小时。将反应混合物在DCM（50mL）和水（50mL）之间分配;将有机部分干燥（相分离柱）并蒸发至干，得到棕色油状物。残余物用硅胶柱色谱纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（15-50％（B） ，40g，10.0CV，40mL / min），得到米色固体（2.31g，64％）。 1H NMR表明存在两种原料，因此产物通过高效硅胶柱色谱法再次纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（40-75％（B），40g，18.3CV，得到产物，为米色固体（1.92g，53％）.LC-MS：m / z计算值C7H7ClN2O，170.0;实测值：40mL / min。实测值，171.0（M + H）+。？ NMR（300MHz，CDCl3）： 4.18（2H，s，CH2），7.06-7.10（1H，m，吡啶基-5-CH），7.68-7.75（1H，m，吡啶基-4-CH），8.17（1H，d，J = 8.3Hz，吡啶基-3-CH），8.30（1H，dd，J = 4.9Hz和1.0Hz，吡啶基-6-CH）和8.98（1H，s，NH）。 13C NMR（75MHz，CDCl 3）：5C 42.8（CH 2），113.9（吡啶基-3-CH），120.5（吡啶基-5-CH），138.5（吡啶基-4-CH），147.9（吡啶基-6-CH） ），150.4（吡啶基-2-CN）和164.5（C = O）。
62% at 60℃; for 0.50 h; 在室温下向1（941mg，10mmol）的无水DMF（5mL）溶液中滴加氯乙酰氯（1.69g，15mmol）。加入酰氯后快速形成固体混合物，然后在60℃加热30分钟。将混合物冷却至室温，用Et 2 O稀释，过滤固体。用饱和食物处理固体。用H 2 O洗涤NaHCO 3，空气干燥，得到2-氯-N-吡啶-2-基 - 乙酰胺，为固体（1.05g，62％）。 MS：m / z 171.16（M + H）+。向粗制的2-氯-N-吡啶-2-基 - 乙酰胺（171mg，1mmol）的DMA（2mL）溶液中加入1-Boc-哌嗪（373mg，2mmol），溶液为在90℃下加热2小时。将混合物冷却至室温，用H 2 O稀释，用饱和NaHCO 3处理。用NaHCO 3萃取并用EtOAc萃取。将有机萃取物经MgSO 4干燥，并真空浓缩，得到4-（吡啶-2-基氨基甲酰基甲基） - 哌嗪-1-羧酸叔丁酯（154mg，48％），将其用4M HCl的二恶烷溶液处理（ 5mL）在室温下保持16小时。除去溶剂，将残余物真空干燥，得到浅粉红色固体2。 MS：m / z 221.26（M + H）+。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 向2-氨基吡啶（2g，21.3mmol）和TEA（3.23g，31.9mmol，4.4mL）的无水DCM（20mL）溶液中缓慢加入氯乙酰氯（3.96g，35.1mmol，2.8mL）。 0℃。将反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌18小时。将反应混合物在DCM（50mL）和水（50mL）之间分配;将有机部分干燥（相分离柱）并蒸发至干，得到棕色油状物。残余物用硅胶柱色谱纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（15-50％（B） ，40g，10.0CV，40mL min），得到米色固体（2.31g，64％）。 1 H NMR表明存在两种起始原料，因此产物用高效性能硅胶柱色谱法再次纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）（40-75％（B），40g，得到产物，为米色固体（1.92g，53％）.LC-MS：m / z计算值C7H7ClN20,170.0;实测值：18.3CV，40mL / min）。找到。 171.0（M + H）+ .1H NMR（300MHz，CDCl 3）：δH4.18（2H，s，Cil 2）。 7.06-7.10（1H，m，吡啶基-5-CH），7.68-7.75（1H，m。吡啶基-4-CH），8.17（1H，d，J = 8.3Hz，吡啶-3-CH） ，8.30（Hi，del，J = 4.9Hz和1.0Hz，吡啶基-6-CH）和8.98（111，s，NH）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ，：·42.8（CH 2），113.9（吡啶基-3-CH），120.5（吡啶基-5-CH）。 138.5（吡啶-4-基），147.9（吡啶基-6-CH），150.4（吡啶基-2- CN）和164.5（C = O）。
39% at 20℃; 通用方法：将芳基 - 或杂芳基胺（1.0mol）的氯仿或二氯甲烷溶液与碳酸钾（1.5mol）一起搅拌。 然后在冷却下向该溶液中加入1.5mol氯乙酰氯。 将反应在室温下搅拌过夜。反应完成后（通过TLC监测），在减压下除去溶剂。 向固体物质中加入冰冷水。 然后将由此获得的固体过滤干燥并从乙醇中重结晶。
33% With triethylamine In chloroform at 0 - 5℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：在0-5℃下，向适当的胺（31-44,10mmol）和三乙胺（10mmol）的无水氯仿溶液中滴加氯乙酰基（30,12mmol），并将混合物在0℃下搅拌12小时。然后在真空下除去溶剂，并将溶解在乙酸乙酯中的残余物用水洗涤一次。将有机相与10％活化的活性炭一起搅拌30分钟，并通过中性氧化铝床过滤。最后，在真空下蒸馏溶剂。值得一提的是，所得到的产物都能快速分解，因此在下一步反应中立即使用。 a）2-氯-N-（吡啶-2-基）乙酰胺（16）获得浅灰色固体（33％）;熔点104℃。 1H NMR（DMSO-d6; 300MHz）：δ12.90（s，1H），8.35（ddd，J = 4.9,1.9,0.8Hz，1H），8.20（d，J = 8.3Hz，1H），7.84（dd） ，J = 7.6,2.1Hz，1H），7.16（ddd，J = 7.4,4.9,1.0Hz，1H），2.71（s，2H）。 13C NMR（DMSO-d6; 75MHz）：δ164.62,150.56,148.14,138.63,120.62,114.09,42.91。 GC-MS m / z（百分比）：170（M +，20）; 135（M-35 +，100）; 121（M-49 +，15）; 94（M-76 +，95）。
68% With sodium hydrogencarbonate; triethylamine In dichloromethane 制备实施例4化合物4的制备将2-氨基吡啶（2g，21.3mmol），氯乙酰氯（2.5mL，31.4mmol）和Et 3 N（4.4mL，31.8mmol）溶解在二氯甲烷（CH 2 Cl 2,100mL）中。 将反应混合物在室温下搅拌17小时，然后用NaHCO 3水溶液（10％，w / v）洗涤有机相。 用无水MgSO 4干燥有机层，然后过滤。 将滤液蒸发至干。 使用快速色谱（CH 2 Cl 2）纯化残余物，得到2.46g（68％）2-（氯乙酰基）氨基吡啶。

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参考文献：
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[60] Patent: WO2009/138707, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 58

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2. 合成：5221-37-4

504-29-0

79-11-8

5221-37-4
产率 合成条件 实验步骤
80% With dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane at 40℃; for 2 h; Inert atmosphere 将2-氨基吡啶（0.47g，5mmol）加入到氯乙酸（5mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液中。 在N 2下搅拌下，将所得混合物用DCC（1.03g，5mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液处理。 将该混合物在40℃保持2小时，然后在室温保持15分钟，过滤，用无水乙醚洗涤沉淀物。 蒸发浅棕色滤液，得到的黄棕色固体用SiO2色谱纯化，用二乙醚/乙酸乙酯洗脱，得到680mg（80％）白色晶体，暴露在空气中变成红紫色。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 4, p. 687 - 692
3. 合成：5221-37-4

94258-23-8

5221-37-4
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 4, p. 687 - 692

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高端化学品 有机砌块 酰胺
分子砌块 芳杂环 吡啶

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相同母核产品

吡啶

货号: BD141334

CAS号: 245056-66-0

相似度: 81.97%

货号: BD234911

CAS号: 1075-62-3

相似度: 80.0%

货号: BD239575

CAS号: 1026796-81-5

相似度: 79.03%

货号: BD29772

CAS号: 86847-59-8

相似度: 78.69%

货号: BD208971

CAS号: 345310-98-7

相似度: 77.42%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD141334

CAS号: 245056-66-0

相似度: 81.97%

货号: BD29775

CAS号: 86847-84-9

相似度: 71.01%

货号: BD212808

CAS号: 944905-88-8

相似度: 70.0%

货号: BD178790

CAS号: 468718-67-4

相似度: 66.67%

货号: BD206544

CAS号: 29449-82-9

相似度: 65.63%

胺

货号: BD141334

CAS号: 245056-66-0

相似度: 81.97%

货号: BD234911

CAS号: 1075-62-3

相似度: 80.0%

货号: BD239575

CAS号: 1026796-81-5

相似度: 79.03%

货号: BD29772

CAS号: 86847-59-8

相似度: 78.69%

货号: BD34722

CAS号: 7169-97-3

相似度: 76.19%

酰胺

货号: BD141334

CAS号: 245056-66-0

相似度: 81.97%

货号: BD234911

CAS号: 1075-62-3

相似度: 80.0%

货号: BD239575

CAS号: 1026796-81-5

相似度: 79.03%

货号: BD29772

CAS号: 86847-59-8

相似度: 78.69%

货号: BD208971

CAS号: 345310-98-7

相似度: 77.42%

合成路线

1. 合成：5221-37-4

504-29-0

79-04-9

5221-37-4
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: at 80℃; for 0.08 h; Microwave irradiation
Stage #2: With sodium hydroxide In water; 1,2-dichloro-ethane		 将2-氨基吡啶（2.8g，30mmol）溶于50ml玻璃容器中的二氯乙烷（25ml）中，并向其中滴加氯乙酰氯。 将玻璃容器用TFM特氟隆盖盖住并置于微波反应器中的转子中。 将混合物在300W和80℃下通过微波照射5分钟。 照射5分钟后，用饱和的氢氧化钠水溶液将反应混合物调节至pH9，并用二氯乙烷萃取两次。 将有机层用无水硫酸钠干燥。 用旋转蒸发器除去溶剂，用乙腈重结晶得到4.9g（97％）所需的粉红色固体产物。 熔点110-115℃。 IR（KBr）3443,3226,1683,1581,1330,1198,775cm -1; 1H NMR（CDCl3）4.2（2H，s），7.1（1H，d），7.7（1H，t），8.2（1H，d，J = 8.3Hz），8.4（1H，d，J = 4.9Hz）， 8.95（1H，bs）; 13C NMR（CDCl3）43.2,111.4,121.0,139.1,148.2,150.7,164.9; EIMS m / z 170.6（M +）
89.3% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; 通用方法：在0℃下，将2-氯乙酰氯（24mmol）缓慢滴加到R-NH 2（20mmol）和Et 3 N（24mmol，3.3mL）在无水CH 2 Cl 2（20mL）中的混合物中。 将反应混合物温热至室温并再搅拌20小时。 减压除去溶剂后，用冰水（3×20mL）洗涤残余物，过滤分离沉淀物。 通过从Et 2 O /石油的混合溶剂中结晶来纯化粗产物。
79% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 实施例1制备N-2-（2-氯乙基）氨基吡啶（1）将氯乙酰氯（2.39mL，32.97mmol）缓慢加入到2-氨基吡啶（1.88g，19.98mmol）和TEA（4.30mL，30.69mmol）的混合物中。 在0℃下在干燥的二氯甲烷（100mL）中将反应混合物在室温下在Ar气氛下搅拌3小时。用CH 2 Cl 2萃取有机层，用水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 通过快速柱色谱法（3：1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到产物（2.68g，79％），为白色固体.1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ4.20（s，2H），7.09-7.14（m， 1H），7.77（m，1H），8.22-8.28（m，2H），9.45（s，1H）; 13C NMR（CDCl3,75MHz）δ42.8,114.3,120.5,139.1,147.1,150.4,164.7; HRMS（FAB +，间硝基苯甲醇）：C 7 H 8 ON 2 Cl的计算值：171.0325，实测值：171.0324。
78.7% With pyridine In chloroform at 0 - 20℃; for 4.25 h; 将2-氯乙酰氯（0.39mL，5.0mmol）溶解在氯仿（20mL）中，然后滴加到冷却的搅拌的2-氨基吡啶（380.2mg，4.0mmol）和吡啶（0.41mL，5.0mmol）的溶液中。 在15分钟内氯仿（20mL）。 在室温下搅拌4小时后，减压除去液体，得到淡红棕色固体。 将其通过硅胶柱色谱法纯化，使用DCM /甲醇（20：1，v / v）作为洗脱剂，得到537.4mg（78.7％收率）产物。 IR（KBr）：3385（N-H），3362（N-H），1689（CO）。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）δ10.80（s，1H），8.34（d，1H），8.04（d，1H），7.82（t，1H），7.14（t，1H），4.35（s，2H）。 13C NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ166.5,151.3,147.1,140.5,120.7,114.7,44.0。。 C7H7ClN2O（170.60）的计算值：C，49.28;实测值：49.28。 H，4.14; N，16.42％。 实测值：C，49.27; H，4.15; N，16.42％。
78.5% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 将2-氨基吡啶（188mg，2mmol）和0.3mL三甲基胺的溶液在0℃下在CH 2 Cl 2中搅拌30分钟。 然后将氯乙酰氯（0.175mL，2.2mmol）加入该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌3小时。 反应后，用H 2 O（5mL×3）萃取溶液，然后减压浓缩合并的有机层。 通过柱色谱法用CH 2 Cl 2 / EtOAC（v / v，3：1）纯化粗产物，得到目标化合物5（270mg，78.5％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.87（s，1H），8.33-8.32（d，1H，J = 5），8.21-8.18（d，1H，J = 15），7.77-7.72（m，1H） ，7.09-7.13（m，1H），4.21（s，2H）。
78% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 5 h; 一般步骤：将取代的氨基吡啶（2a-e，20mmol）加入到100mL反应烧瓶中，用20mL无水二氯甲烷作溶剂，加入氯乙酰氯（24mmol）后完全溶解，三乙胺（24mmol） 将TLC（CH 2 Cl 2：CH 3 OH = 30：1）缓慢滴加到反应烧瓶中。 通过在室温下搅拌5小时来淬灭反应。 反应完成后，在减压下用水和乙酸乙酯蒸馏出二氯甲烷。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥，并通过快速柱色谱法纯化残余物，得到目标物3a-e.3a：白色固体; 产量78％
78.5%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere		 取50mL圆底烧瓶，在0℃下加入2mmol（188mg）2-氨基吡啶，然后加入与三乙胺（0.3mL）混合的无水二氯甲烷（15mL）。搅拌30分钟。然后 在冰冷却条件下，将2.2mmol（0.175mL，混合的5mL二氯甲烷）氯乙酰氯滴加到上述混合物中，并在滴加后在室温下在氮气氛下使反应混合物反应3小时。 确认反应完成后，将反应混合物用30mL饱和盐水洗涤两次，用20mL水洗涤，并萃取，并重复三次。将有机相用无水硫酸钠干燥并过滤， 蒸发至干。乙酸乙酯= 3：1（v：v）用作洗脱液，得到0.27g黄色。 产率为78.5％。
64% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在0℃下向2-氨基吡啶（2g，21.3mmol）和TEA（3.23g，31.9mmol，4.4mL）的无水DCM（20mL）溶液中缓慢加入氯乙酰氯（3.96g，35.1mmol，2.8mL）。 C。将反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌18小时。将反应混合物在DCM（50mL）和水（50mL）之间分配;将有机部分干燥（相分离柱）并蒸发至干，得到棕色油状物。残余物用硅胶柱色谱纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（15-50％（B） ，40g，10.0CV，40mL / min），得到米色固体（2.31g，64％）。 1H NMR表明存在两种原料，因此产物通过高效硅胶柱色谱法再次纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（40-75％（B），40g，18.3CV，得到产物，为米色固体（1.92g，53％）.LC-MS：m / z计算值C7H7ClN2O，170.0;实测值：40mL / min。实测值，171.0（M + H）+。？ NMR（300MHz，CDCl3）： 4.18（2H，s，CH2），7.06-7.10（1H，m，吡啶基-5-CH），7.68-7.75（1H，m，吡啶基-4-CH），8.17（1H，d，J = 8.3Hz，吡啶基-3-CH），8.30（1H，dd，J = 4.9Hz和1.0Hz，吡啶基-6-CH）和8.98（1H，s，NH）。 13C NMR（75MHz，CDCl 3）：5C 42.8（CH 2），113.9（吡啶基-3-CH），120.5（吡啶基-5-CH），138.5（吡啶基-4-CH），147.9（吡啶基-6-CH） ），150.4（吡啶基-2-CN）和164.5（C = O）。
62% at 60℃; for 0.50 h; 在室温下向1（941mg，10mmol）的无水DMF（5mL）溶液中滴加氯乙酰氯（1.69g，15mmol）。加入酰氯后快速形成固体混合物，然后在60℃加热30分钟。将混合物冷却至室温，用Et 2 O稀释，过滤固体。用饱和食物处理固体。用H 2 O洗涤NaHCO 3，空气干燥，得到2-氯-N-吡啶-2-基 - 乙酰胺，为固体（1.05g，62％）。 MS：m / z 171.16（M + H）+。向粗制的2-氯-N-吡啶-2-基 - 乙酰胺（171mg，1mmol）的DMA（2mL）溶液中加入1-Boc-哌嗪（373mg，2mmol），溶液为在90℃下加热2小时。将混合物冷却至室温，用H 2 O稀释，用饱和NaHCO 3处理。用NaHCO 3萃取并用EtOAc萃取。将有机萃取物经MgSO 4干燥，并真空浓缩，得到4-（吡啶-2-基氨基甲酰基甲基） - 哌嗪-1-羧酸叔丁酯（154mg，48％），将其用4M HCl的二恶烷溶液处理（ 5mL）在室温下保持16小时。除去溶剂，将残余物真空干燥，得到浅粉红色固体2。 MS：m / z 221.26（M + H）+。
53% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 向2-氨基吡啶（2g，21.3mmol）和TEA（3.23g，31.9mmol，4.4mL）的无水DCM（20mL）溶液中缓慢加入氯乙酰氯（3.96g，35.1mmol，2.8mL）。 0℃。将反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌18小时。将反应混合物在DCM（50mL）和水（50mL）之间分配;将有机部分干燥（相分离柱）并蒸发至干，得到棕色油状物。残余物用硅胶柱色谱纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）洗脱（15-50％（B） ，40g，10.0CV，40mL min），得到米色固体（2.31g，64％）。 1 H NMR表明存在两种起始原料，因此产物用高效性能硅胶柱色谱法再次纯化，用石油醚（A）：乙酸乙酯（B）（40-75％（B），40g，得到产物，为米色固体（1.92g，53％）.LC-MS：m / z计算值C7H7ClN20,170.0;实测值：18.3CV，40mL / min）。找到。 171.0（M + H）+ .1H NMR（300MHz，CDCl 3）：δH4.18（2H，s，Cil 2）。 7.06-7.10（1H，m，吡啶基-5-CH），7.68-7.75（1H，m。吡啶基-4-CH），8.17（1H，d，J = 8.3Hz，吡啶-3-CH） ，8.30（Hi，del，J = 4.9Hz和1.0Hz，吡啶基-6-CH）和8.98（111，s，NH）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ，：·42.8（CH 2），113.9（吡啶基-3-CH），120.5（吡啶基-5-CH）。 138.5（吡啶-4-基），147.9（吡啶基-6-CH），150.4（吡啶基-2- CN）和164.5（C = O）。
39% at 20℃; 通用方法：将芳基 - 或杂芳基胺（1.0mol）的氯仿或二氯甲烷溶液与碳酸钾（1.5mol）一起搅拌。 然后在冷却下向该溶液中加入1.5mol氯乙酰氯。 将反应在室温下搅拌过夜。反应完成后（通过TLC监测），在减压下除去溶剂。 向固体物质中加入冰冷水。 然后将由此获得的固体过滤干燥并从乙醇中重结晶。
33% With triethylamine In chloroform at 0 - 5℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：在0-5℃下，向适当的胺（31-44,10mmol）和三乙胺（10mmol）的无水氯仿溶液中滴加氯乙酰基（30,12mmol），并将混合物在0℃下搅拌12小时。然后在真空下除去溶剂，并将溶解在乙酸乙酯中的残余物用水洗涤一次。将有机相与10％活化的活性炭一起搅拌30分钟，并通过中性氧化铝床过滤。最后，在真空下蒸馏溶剂。值得一提的是，所得到的产物都能快速分解，因此在下一步反应中立即使用。 a）2-氯-N-（吡啶-2-基）乙酰胺（16）获得浅灰色固体（33％）;熔点104℃。 1H NMR（DMSO-d6; 300MHz）：δ12.90（s，1H），8.35（ddd，J = 4.9,1.9,0.8Hz，1H），8.20（d，J = 8.3Hz，1H），7.84（dd） ，J = 7.6,2.1Hz，1H），7.16（ddd，J = 7.4,4.9,1.0Hz，1H），2.71（s，2H）。 13C NMR（DMSO-d6; 75MHz）：δ164.62,150.56,148.14,138.63,120.62,114.09,42.91。 GC-MS m / z（百分比）：170（M +，20）; 135（M-35 +，100）; 121（M-49 +，15）; 94（M-76 +，95）。
68% With sodium hydrogencarbonate; triethylamine In dichloromethane 制备实施例4化合物4的制备将2-氨基吡啶（2g，21.3mmol），氯乙酰氯（2.5mL，31.4mmol）和Et 3 N（4.4mL，31.8mmol）溶解在二氯甲烷（CH 2 Cl 2,100mL）中。 将反应混合物在室温下搅拌17小时，然后用NaHCO 3水溶液（10％，w / v）洗涤有机相。 用无水MgSO 4干燥有机层，然后过滤。 将滤液蒸发至干。 使用快速色谱（CH 2 Cl 2）纯化残余物，得到2.46g（68％）2-（氯乙酰基）氨基吡啶。

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参考文献：
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[60] Patent: WO2009/138707, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 58

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2. 合成：5221-37-4

504-29-0

79-11-8

5221-37-4
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane at 40℃; for 2 h; Inert atmosphere 将2-氨基吡啶（0.47g，5mmol）加入到氯乙酸（5mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液中。 在N 2下搅拌下，将所得混合物用DCC（1.03g，5mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液处理。 将该混合物在40℃保持2小时，然后在室温保持15分钟，过滤，用无水乙醚洗涤沉淀物。 蒸发浅棕色滤液，得到的黄棕色固体用SiO2色谱纯化，用二乙醚/乙酸乙酯洗脱，得到680mg（80％）白色晶体，暴露在空气中变成红紫色。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 4, p. 687 - 692
3. 合成：5221-37-4

94258-23-8

5221-37-4
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 4, p. 687 - 692
4. 合成：5221-37-4

N/A

5221-37-4
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 4, p. 687 - 692

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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