(S)-3-(4-羟基苯基)苯并二氢吡喃-7-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)
(S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol , (-)-(S)-Equol
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| 标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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| 产品名称 : | (S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol , (-)-(S)-Equol |
| 中文名称 : | (S)-3-(4-羟基苯基)苯并二氢吡喃-7-醇(请以英文为准,中文仅做参考) |
| CAS号 : | 531-95-3 |
| 分子式 : | C15H14O3 |
| 线性分子式 : | - |
| 分子量 : | 242.27 |
| MDL NO : | MFCD00200962 |
| 沸点 : | - |
| Pubchem ID : | 91469 |
| InChIKey : | ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N |
| 【用途一】 |
| Num. heavy atoms | 18 |
| Num. arom. heavy atoms | 12 |
| Fraction Csp3 | 0.2 |
| Num. rotatable bonds | 1 |
| Num. H-bond acceptors | 3.0 |
| Num. H-bond donors | 2.0 |
| Molar Refractivity | 69.13 |
| TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from |
49.69 Ų |
| Log Po/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from |
2.05 |
| Log Po/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by |
2.97 |
| Log Po/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from |
2.82 |
| Log Po/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from |
2.2 |
| Log Po/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by |
2.88 |
| Consensus Log Po/w? Consensus Log Po/w: Average of all five predictions |
2.59 |
| Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from |
-3.64 |
| Solubility | 0.0554 mg/ml ; 0.000229 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Soluble |
| Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from |
-3.68 |
| Solubility | 0.051 mg/ml ; 0.000211 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Soluble |
| Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by |
-4.11 |
| Solubility | 0.0188 mg/ml ; 0.0000774 mol/l |
| Class? Solubility class: Log S scale |
Moderately soluble |
| GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg |
High |
| BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg |
Yes |
| P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) |
Yes |
| CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) |
Yes |
| CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) |
No |
| CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) |
No |
| CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) |
Yes |
| CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) |
No |
| Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from |
-5.67 cm/s |
| Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from |
0.0 |
| Ghose? Ghose filter: implemented from |
None |
| Veber? Veber (GSK) filter: implemented from |
0.0 |
| Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from |
0.0 |
| Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from |
0.0 |
| Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat |
0.55 |
| PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from |
0.0 alert |
| Brenk? Structural Alert: implemented from |
0.0 alert |
| Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from |
1.0 |
| Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) |
2.94 |
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 93% | With hydrogenchloride; methanol In dichloromethane at 4.8 - 20℃; for 6 h; | 例6;将双-MOM-S-牛尿酚去保护成S-牛尿酚（（S）-3-（4-羟基苯基） - 色满-7-醇）;将42.17g（0.128mol）（S）-bis-MOM-牛尿酚在200mL 1：1的CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中的溶液置于1L配有磁力搅拌器，热电偶的3颈圆底烧瓶中。 ，冷却冰浴和氮气线。将总共200mL的10wt％HCl的MeOH溶液（0.438mol，3.4当量）缓慢加入到预冷（4.8℃）的双-MOM-牛尿酚溶液中。将反应混合物温热至室温并通过TLC监测直至所有原料转化为S-牛尿酚（对于双-MOM-牛尿酚，Rf = 0.58，对于单-MOM-牛尿酚，Rf = 0.18，对于S-牛尿酚，Rf = 0.10）在乙酸乙酯/己烷中= 2：8）。在室温下6小时后，观察到完全脱保护。减压除去溶剂，沉淀的固体用500mL冰冷水处理，用乙酸乙酯（2.x.400mL）萃取，合并的有机相用稀碳酸氢钠（400mL）洗涤。用硫酸钠干燥有机层，并将溶剂体积减少至约100mL。将得到的淡黄色溶液用400mL己烷小心地稀释，得到澄清溶液，同时在冰浴上搅拌同时搅拌。滤出沉淀的白色固体，用己烷（3.x200mL）洗涤并在真空烘箱中干燥过夜，得到25.24g s-牛尿酚，为白色固体。从母液中获得另外3.54g产物。得到总共28.78g（93％分离产率）的S-牛尿酚，为白色固体，mp 162℃。合成的S-牛尿酚的化学HPLC和光学纯度相应地为96.69％和100％ee。用于测定化学纯度的反相HPLC：柱：Waters Symmetry C18,3.5微米颗粒，4.6.x.75mm流动相A：0.1％TFA水溶液流动相B：0.1％乙腈中的TFA梯度：5％B至100％B在16分钟内，在16分钟后恢复到初始状态。检测器波长= 280nm注射体积= 5微升保留时间：7.87分钟HPLC纯度：96.69％通过手性HPLC测定光学纯度：柱：Chiracel OJ，4.6.x.250mm等度，75％（0.2％磷酸水溶液） ，25％乙腈流速：0.75 mL / min检测器波长：215 nm保留时间：54.28 min手性纯度：100％ee旋光度：[α] = - 19.1°C据报道，从乙醇水溶液中结晶的S-牛尿酚的旋光度为[ α] = - 21.5℃（The Merck Index，1996，第12版，第618页）。 S-Equol产物的LC-MS迹线和光谱示于图1和2中。分别如图6A和6B所示。 1H NMR和13C NMR数据如下所示。 1H NMR（300MHz，CDCl3，δ）：9.32（s，1H，OH），9.21（s，1H，OH），7.09（d，2H，J = 8.4Hz），6.86（d，1H，J = 8.1） Hz），6.72（d，2H，J = 8.7 Hz），6.30（dd，1H，J = 8.4 J = 2.1），6.21（d，1H，J = 2.4 Hz），4.15（ddd，1H，CH2O，J = 10.5Hz，J = 1.80Hz），3.88（t，1H，CH2O，J = 10.2Hz），3.00（m，1H，CH），2.78（m，2H，CH2）。 13C NMR（75MHz，CDCl3，δ）：156.515（C7），156.151（C4'），154.557（C9），131.711（C10），130.134（C8），128.346（C6），115.321（C3'），112.627（ C1'），108.048（C5），102.547（C2'），70.309（C2），37.197（C3），31.324（C4）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 91% | With potassium carbonate In acetone at 50℃; for 8 h; | 将苯酚6（259mg，0.8mmol）和K 2 CO 3（536mg，3.88mmol）在12mL丙酮中的混合物在50℃下搅拌8小时，冷却至室温，并通过硅藻土垫过滤。浓缩滤液，通过硅胶色谱（PE / EA = 3：1）纯化残余物，得到（S）-equol（177mg，91％收率），为白色固体。 97％ee，-13.9（c 0.21，EtOH），HPLC条件：Chiralpak AD-H柱（25.x.0.46cm ID），正己烷/ 2-丙醇= 80：20,1.0mL / min，254nm UV对于（R） - 对映异构体，t R = 5.24分钟，对于（S） - 对映异构体，t R = 7.22分钟。熔点190-191℃。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ9.30（s，1H，OH），9.19（s，1H，OH），7.10（d，J = 8.4Hz，2H，Ar-H），6.86（d，J = 8.0 Hz，1H，Ar-H），6.72（d，J = 8.4 Hz，2H，Ar-H），6.29（dd，J = 8.0和2.0 Hz，1H，Ar-H），6.19（d，J = 1.6Hz，1H，Ar-H），4.14（d，J = 8.0Hz，1H，CH2），3.89（t，J = 10.4Hz，1H，CH2），3.04-2.97（m，1H，CH）， 2.86-2.73（m，2H，CH2）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ156.5,156.1,154.5,131.7,130.1,128.3,115.3,112.6,108.0,102.6,70.3,37.2,31.3。 HRMS（ESI）计算值[M-H，C 15 H 13 O 3] - ：241.0870，实测值241.0869。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||
| 88% | at 150℃; Inert atmosphere | 将二甲氧基苯并二氢吡喃（ - ） - 23（18g，66.7mmol）溶于吡啶盐酸盐（192g，148mL，1.67mol）中，在150℃加热过夜并冷却至室温。 用过量NaHCO 3（水溶液）中和后，用二氯甲烷（3×100mL）萃取混合物。 通过柱色谱法使用二乙醚的己烷溶液进一步纯化粗产物，得到白色固体，收率88％。 （14.2g，58.7mmol）。 3.8.1（S）-3-（4-羟基苯基）苯并二氢吡喃-7-醇。 （S） - （ - ） - 雌马酚（ - ） - 4 [α] 25D [α] D25 = -19.5（c = 1.05，MeOH），lit46 [α] 25D [α] D25 = -13（c = 0.21，乙醇）; 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ7.09（d，J = 8.5Hz，2H），6.88（d，J = 8.2Hz，1H），6.76（d，J = 8.5Hz，2H），6.33（dd，J = 8.2,2.5Hz，1H），6.25（d，J = 2.5Hz，1H），4.20（ddd，J = 10.5,3.6,1.8Hz，1H），3.91（t，J = 10.5Hz，1H），3.05（ tdd，J = 10.2,6.0,3.6Hz，1H），2.93-2.77（m，2H）。·13C NMR（100MHz，CD3OD）δ157.6,157.3,156.3,133.8,131.2,129.3（2C），116.4（2C） ），114.6,109.1,103.8,72.2,39.4,33.0。 | ||||
产品册
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 93% | With hydrogenchloride; methanol In dichloromethane at 4.8 - 20℃; for 6 h; | 例6;将双-MOM-S-牛尿酚去保护成S-牛尿酚（（S）-3-（4-羟基苯基） - 色满-7-醇）;将42.17g（0.128mol）（S）-bis-MOM-牛尿酚在200mL 1：1的CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中的溶液置于1L配有磁力搅拌器，热电偶的3颈圆底烧瓶中。 ，冷却冰浴和氮气线。将总共200mL的10wt％HCl的MeOH溶液（0.438mol，3.4当量）缓慢加入到预冷（4.8℃）的双-MOM-牛尿酚溶液中。将反应混合物温热至室温并通过TLC监测直至所有原料转化为S-牛尿酚（对于双-MOM-牛尿酚，Rf = 0.58，对于单-MOM-牛尿酚，Rf = 0.18，对于S-牛尿酚，Rf = 0.10）在乙酸乙酯/己烷中= 2：8）。在室温下6小时后，观察到完全脱保护。减压除去溶剂，沉淀的固体用500mL冰冷水处理，用乙酸乙酯（2.x.400mL）萃取，合并的有机相用稀碳酸氢钠（400mL）洗涤。用硫酸钠干燥有机层，并将溶剂体积减少至约100mL。将得到的淡黄色溶液用400mL己烷小心地稀释，得到澄清溶液，同时在冰浴上搅拌同时搅拌。滤出沉淀的白色固体，用己烷（3.x200mL）洗涤并在真空烘箱中干燥过夜，得到25.24g s-牛尿酚，为白色固体。从母液中获得另外3.54g产物。得到总共28.78g（93％分离产率）的S-牛尿酚，为白色固体，mp 162℃。合成的S-牛尿酚的化学HPLC和光学纯度相应地为96.69％和100％ee。用于测定化学纯度的反相HPLC：柱：Waters Symmetry C18,3.5微米颗粒，4.6.x.75mm流动相A：0.1％TFA水溶液流动相B：0.1％乙腈中的TFA梯度：5％B至100％B在16分钟内，在16分钟后恢复到初始状态。检测器波长= 280nm注射体积= 5微升保留时间：7.87分钟HPLC纯度：96.69％通过手性HPLC测定光学纯度：柱：Chiracel OJ，4.6.x.250mm等度，75％（0.2％磷酸水溶液） ，25％乙腈流速：0.75 mL / min检测器波长：215 nm保留时间：54.28 min手性纯度：100％ee旋光度：[α] = - 19.1°C据报道，从乙醇水溶液中结晶的S-牛尿酚的旋光度为[ α] = - 21.5℃（The Merck Index，1996，第12版，第618页）。 S-Equol产物的LC-MS迹线和光谱示于图1和2中。分别如图6A和6B所示。 1H NMR和13C NMR数据如下所示。 1H NMR（300MHz，CDCl3，δ）：9.32（s，1H，OH），9.21（s，1H，OH），7.09（d，2H，J = 8.4Hz），6.86（d，1H，J = 8.1） Hz），6.72（d，2H，J = 8.7 Hz），6.30（dd，1H，J = 8.4 J = 2.1），6.21（d，1H，J = 2.4 Hz），4.15（ddd，1H，CH2O，J = 10.5Hz，J = 1.80Hz），3.88（t，1H，CH2O，J = 10.2Hz），3.00（m，1H，CH），2.78（m，2H，CH2）。 13C NMR（75MHz，CDCl3，δ）：156.515（C7），156.151（C4'），154.557（C9），131.711（C10），130.134（C8），128.346（C6），115.321（C3'），112.627（ C1'），108.048（C5），102.547（C2'），70.309（C2），37.197（C3），31.324（C4）。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 91% | With potassium carbonate In acetone at 50℃; for 8 h; | 将苯酚6（259mg，0.8mmol）和K 2 CO 3（536mg，3.88mmol）在12mL丙酮中的混合物在50℃下搅拌8小时，冷却至室温，并通过硅藻土垫过滤。浓缩滤液，通过硅胶色谱（PE / EA = 3：1）纯化残余物，得到（S）-equol（177mg，91％收率），为白色固体。 97％ee，-13.9（c 0.21，EtOH），HPLC条件：Chiralpak AD-H柱（25.x.0.46cm ID），正己烷/ 2-丙醇= 80：20,1.0mL / min，254nm UV对于（R） - 对映异构体，t R = 5.24分钟，对于（S） - 对映异构体，t R = 7.22分钟。熔点190-191℃。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ9.30（s，1H，OH），9.19（s，1H，OH），7.10（d，J = 8.4Hz，2H，Ar-H），6.86（d，J = 8.0 Hz，1H，Ar-H），6.72（d，J = 8.4 Hz，2H，Ar-H），6.29（dd，J = 8.0和2.0 Hz，1H，Ar-H），6.19（d，J = 1.6Hz，1H，Ar-H），4.14（d，J = 8.0Hz，1H，CH2），3.89（t，J = 10.4Hz，1H，CH2），3.04-2.97（m，1H，CH）， 2.86-2.73（m，2H，CH2）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ156.5,156.1,154.5,131.7,130.1,128.3,115.3,112.6,108.0,102.6,70.3,37.2,31.3。 HRMS（ESI）计算值[M-H，C 15 H 13 O 3] - ：241.0870，实测值241.0869。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 88% | at 150℃; Inert atmosphere | 将二甲氧基苯并二氢吡喃（ - ） - 23（18g，66.7mmol）溶于吡啶盐酸盐（192g，148mL，1.67mol）中，在150℃加热过夜并冷却至室温。 用过量NaHCO 3（水溶液）中和后，用二氯甲烷（3×100mL）萃取混合物。 通过柱色谱法使用二乙醚的己烷溶液进一步纯化粗产物，得到白色固体，收率88％。 （14.2g，58.7mmol）。 3.8.1（S）-3-（4-羟基苯基）苯并二氢吡喃-7-醇。 （S） - （ - ） - 雌马酚（ - ） - 4 [α] 25D [α] D25 = -19.5（c = 1.05，MeOH），lit46 [α] 25D [α] D25 = -13（c = 0.21，乙醇）; 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ7.09（d，J = 8.5Hz，2H），6.88（d，J = 8.2Hz，1H），6.76（d，J = 8.5Hz，2H），6.33（dd，J = 8.2,2.5Hz，1H），6.25（d，J = 2.5Hz，1H），4.20（ddd，J = 10.5,3.6,1.8Hz，1H），3.91（t，J = 10.5Hz，1H），3.05（ tdd，J = 10.2,6.0,3.6Hz，1H），2.93-2.77（m，2H）。·13C NMR（100MHz，CD3OD）δ157.6,157.3,156.3,133.8,131.2,129.3（2C），116.4（2C） ），114.6,109.1,103.8,72.2,39.4,33.0。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 95% | Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 3 h; Stage #2: With water In diethyl etherCooling with ice |
向LiAlH 4在乙醚中的悬浮液中滴加溶解在乙醚中的化合物（4）并在回流下搅拌约3小时。 用冰水冷却反应烧瓶，小心地将冰水滴加到反应混合物中，直到氢的产生终止。 随后，加入10％硫酸直至氢氧化铝沉淀物溶解。 在分液漏斗中除去有机相，并通过快速色谱法在硅胶（230-400目）下用洗脱液乙酸乙酯/己烷（4：1v / v）纯化。 产物的对映体纯度通过HPLC在手性酸下测定为98％ee（25cm Chiralcel OD-H手性柱; A乙醇/己烷10/90; B乙醇/己烷90/10;梯度15分钟;流速： 1ml / min;检测：254nm），产率：95％（S）-equol。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 89.4 % ee | With 10% palladium on activated carbon; Degussa type; hydrogen; acetic acid In methanol at 60℃; for 4 h; Autoclave | 将50％羟基雌马酚83.5mg（0.36mmol，99.6％ee），甲醇1mL和乙酸0.3mL放入mL高压釜中。 向其中加入10％钯碳34.4mg（0.032mmol和9mol％）。 在加压和0.2MPa下将高压釜中的氢气压力减压至0.7MPa的操作重复10次，并进行氢气置换。 然后，用油浴将氢气压力保持在0.7MPa，加热至60℃并搅拌4小时。 浓缩所得溶液，得到粗产物101.9mg（纯度68wt％，收率89％）。 当通过HPLC分析时，获得的（S） - 水溶液的选择性为89.4％。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 36 g | With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 15 - 20℃; | 在15-20℃下，向式（9）的醇（50g）和三苯基膦（151g）的THF（2.5L）的混合物中加入偶氮二甲酸二异丙酯（116.5g）的THF（500mL）溶液并保持在那个温度下1-2小时。将约5％的氢氧化锂溶液（1000mL）加入到反应物料中，并用MTBE（3×750mL）萃取以除去有机杂质。通过稀盐酸（250mL）将水层的pH调节至1-4。将反应物质在室温下保持5-6小时，滤出产物。将粗产物用I PA（7.5体积）萃取并加入水（22.5体积）。然后将反应物质在室温下保持12-14小时。过滤固体，在50-55℃下干燥10-12小时，得到标题化合物。产量：36g化学纯度（通过HPLC）：98.9％。手性纯度（HPLC）：99.7％e.e. 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：2.50-2.87（m，2H），2.97-3.34（m，1H），3.86-3.92（m，1H），4.13-4.16（m，1H） ），6.18（d，J = 2.4 Hz，1 H），6.27-6.29（dd，J = 8.0 Hz，J = 2.0 Hz，1 H），6.71（d，J = 8.8 Hz，2H），6.86（d ，J = 7.6Hz，1H），7.10（d，J = 8.4Hz，2H），9.14（s，1H），9.26（s，1H）。 MS：m / z = 243.10 [M + 1]。 | ||||
| 36 g | With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 15 - 20℃; | 在15-20℃下，向式（9）的醇（50g）和三苯基膦（151g）的THF（2.5L）的混合物中加入偶氮二甲酸二异丙酯（116.5g）的THF（500mL）溶液并保持在那个温度下1-2小时。将约5％的氢氧化锂溶液（1000mL）加入到反应物料中并用MTBE（3×750mL）萃取以除去有机杂质。用稀盐酸（250mL）将水层的pH调节至1-4。将反应物质在室温下保持5-6小时，滤出产物。将粗产物用IPA（7.5体积）萃取并加入水（22.5体积）。然后将反应物质在室温下保持12-14小时。过滤固体，在50-55℃下干燥10-12小时，得到标题化合物。产量：36g化学纯度（通过HPLC）：98.9％。手性纯度（HPLC）：99.7％e.e. 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：2.50-2.87（m，2H），2.97-3.34（m，1H），3.86-3.92（m，1H），4.13-4.16（m，1H），6.18（ d，J = 2.4Hz，1H），6.27-6.29（dd，J = 8.0Hz，J = 2.0Hz，1H），6.71（d，J = 8.8Hz，2H），6.86（d，J = 7.6Hz， 1H），7.10（d，J = 8.4Hz，2H），9.14（s，1H），9.26（s，1H）。 MS：m / z = 243.10 [M + 1]。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 85 % ee | With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen In tetrahydrofuran; methanol; water at 20℃; | 通用方法：在0℃下，向6aa（91.6mg，0.208mmol）和PPh 3（272.3mg，1.04mmol）的THF（无水，4.2mL）溶液中加入偶氮二羧酸二乙酯（132.0μL，0.832mmol），得到的结果为然后在室温下搅拌溶液。反应完成后（通过TLC监测），在短硅胶柱上通过快速色谱法纯化，得到7aa（77.0mg），为粗产物，将其不经进一步纯化用于下一步骤。按照先前的报道进行氢化。简而言之，将上面制备的7aa（77.0mg，0.179mmol）和Pd（OH）2 / C（193.6mg，1.379mmol）在混合溶剂（THF / MeOH / H 2 O = 40/20 / 1,15.3）中的混合物在室温下在氢气氛下（使用充满氢气的气球）搅拌mL）。在反应完成后（通过TLC监测），在硅胶柱上快速色谱法后，得到标题化合物，为白色固体（44.1mg，两步88％）。 [α] D25 = -9.8（c 0.55，EtOH）; 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）δ9.24（brs，2H），7.10（d，J = 8.4Hz，2H），6.86（d，J = 8.2Hz，1H），6.71（d，J = 8.4Hz） ，2H），6.28（d，J = 8.2，1H），6.18（s，1H），4.14（brd，J = 10.4 Hz，1H），3.89（dd，J = 10.4,10.4 Hz，1H），3.10- 2.95（m，1H），2.83（dd，J = 15.4,10.8Hz，1H），2.76（dd，J = 15.6,5.2Hz，1H）。通过手性HPLC分析测定ee。 （Chiralpak OD-3，i-PrOH /正己烷= 15/85，流速= 1mL / min，λ= 220nm）：tminor = 19.818min，tmajor = 24.924min，ee = 85percent（95％ee）在CH 2 Cl 2中重结晶。 | ||||||
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| 一般 | |
| 编码 | 说明 |
| P101 | 如需求医，请随身携带产品容器或标签。 |
| P102 | 切勿让儿童接触。 |
| P103 | 使用前请看明标签。 |
| 预防 | |
| 编码 | 说明 |
| P201 | 使用前取得专用说明。 |
| P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
| P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
| P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
| P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
| P221 | 采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。 |
| P222 | 不得与空气接触。 |
| P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。 |
| P230 | 保持湿润。 |
| P231 | 用惰性气体处理。 |
| P232 | 防潮。 |
| P233 | 保持容器密闭。 |
| P234 | 只能在原容器中存放。 |
| P235 | 保持低温。 |
| P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
| P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
| P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
| P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
| P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
| P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
| P251 | 高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。 |
| P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
| P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
| P264 | 处理后要彻底清洗...... |
| P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
| P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
| P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
| P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
| P273 | 避免释放到环境中。 |
| P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
| P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
| P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
| P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
| P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
| P285 | 如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。 |
| P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
| P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
| 响应 | |
| 编码 | 说明 |
| P301 | 如误吞咽： |
| P301 + P310 | 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。 |
| P301 + P312 | 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P301 + P330 + P331 | 如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐 |
| P302 | 如皮肤沾染： |
| P302 + P334 | 如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P302 + P350 | 如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P302 + P352 | 如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。 |
| P303 | 如皮肤(或头发)沾染： |
| P303 + P361 + P353 | 如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
| P304 | 如误吸入： |
| P304 + P312 | 如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生…… |
| P304 + P340 | 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P304 + P341 | 如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P305 | 如进入眼睛： |
| P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P306 | 如沾染衣服： |
| P306 + P360 | 如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P307 | 如果暴露： |
| P307 + P311 | 如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P308 | 如接触到或相关暴露： |
| P308 + P313 | 如接触到或相关暴露：求医/就诊。 |
| P309 | 如果暴露或感觉不适： |
| P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。 |
| P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P312 | 如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P313 | 求医/就诊。 |
| P314 | 如感觉不适，须求医/就诊。 |
| P315 | 立即求医/就诊。 |
| P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
| P330 | 漱口。 |
| P331 | 不得引吐。 |
| P332 | 如发生皮肤刺激： |
| P332 + P313 | 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 |
| P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹： |
| P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 |
| P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
| P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
| P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
| P337 | 如长时间眼刺激： |
| P337 + P313 | 如眼刺激持续不退：求医/就诊。 |
| P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P340 | 将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P341 | 如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P342 | 如有呼吸系统病症： |
| P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
| P352 | 用水充分清洗/…… |
| P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
| P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
| P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
| P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
| P370 | 火灾时： |
| P370 + P376 | 火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。 |
| P370 + P378 | 火灾时：使用……灭火。 |
| P370 + P380 | 如果发生火灾：疏散区域。 |
| P370 + P380 + P375 | 火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下： |
| P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P372 | 爆炸危险 |
| P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
| P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
| P375 | 因有爆炸危险，须远距离救火。 |
| P376 | 如能保证安全，可设法堵塞泄漏。 |
| P377 | 漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
| P378 | 使用……灭火。 |
| P380 | 撤离现场。 |
| P381 | 在安全的前提下，消除一切火源 |
| P390 | 吸收溢出物，防止材料损坏。 |
| P391 | 收集溢出物。 |
| 存储 | |
| 编码 | 说明 |
| P401 | 存放须遵照…… |
| P402 | 存放于干燥处。 |
| P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
| P403 | 存放于通风良好处。 |
| P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
| P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
| P404 | 存放于密闭的容器中。 |
| P405 | 存放处须加锁。 |
| P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
| P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
| P410 | 防日晒。 |
| P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
| P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P411 | 贮存温度不超过…… |
| P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
| P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P413 | 温度不超过……时，贮存散货质量大于…… |
| P420 | 单独存放。 |
| P422 | 将内容存储在…… |
| 处理 | |
| 编码 | 说明 |
| P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
| P502 | 有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商 |
| 物理危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H200 | 不稳定爆炸物 |
| H201 | 爆炸物；整体爆炸危险 |
| H202 | 爆炸物；严重迸射危险 |
| H203 | 爆炸物；起火、爆炸或迸射危险 |
| H204 | 起火或迸射危险 |
| H205 | 遇火可能整体爆炸 |
| H220 | 极其易燃气体 |
| H221 | 易燃气体 |
| H222 | 极其易燃气雾剂 |
| H223 | 易燃气雾剂 |
| H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
| H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
| H226 | 易燃液体和蒸气 |
| H227 | 可燃液体 |
| H228 | 易燃固体 |
| H240 | 加热可能爆炸 |
| H241 | 加热可能起火或爆炸 |
| H242 | 加热可能起火 |
| H250 | 暴露在空气中会自燃 |
| H251 | 自热；可能燃烧 |
| H252 | 数量大时自热；可能燃烧 |
| H260 | 遇水会释放出可燃气体，可能会自燃 |
| H261 | 遇水放出易燃气体 |
| H270 | 可能导致或加剧燃烧；氧化剂 |
| H271 | 可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂 |
| H272 | 可能加剧燃烧；氧化剂 |
| H280 | 内装高压气体；遇热可能爆炸 |
| H281 | 内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤 |
| H290 | 可能腐蚀金属 |
| 健康危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H300 | 吞咽致命 |
| H301 | 吞咽中毒 |
| H302 | 吞咽有害 |
| H303 | 吞咽可能有害 |
| H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
| H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
| H310 | 和皮肤接触致命 |
| H311 | 和皮肤接触有毒 |
| H312 | 和皮肤接触有害 |
| H313 | 皮肤接触可能有害 |
| H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
| H315 | 造成皮肤刺激 |
| H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
| H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
| H318 | 造成严重眼损伤 |
| H319 | 造成严重眼刺激 |
| H320 | 造成眼刺激 |
| H330 | 吸入致命 |
| H331 | 吸入有毒 |
| H332 | 吸入有害 |
| H333 | 吸入可能有害 |
| H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
| H335 | 可引起呼吸道刺激 |
| H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
| H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
| H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
| H350 | 可能致癌 |
| H351 | 怀疑会致癌 |
| H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
| H370 | 对器官造成损害 |
| H371 | 可能对器官造成损害 |
| H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
| H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
| 环境危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H400 | 对水生生物毒性极大 |
| H401 | 对水生生物有毒 |
| H402 | 对水生生物有害 |
| H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
| H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
| H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
| H420 | 破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境 |
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