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3-苄氧基苯酚
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酚
芳基 酚 醚 苯 苯环化合物
3-苄氧基苯酚
苄氧基

CAS号：3769-41-3

CAS号3769-41-3, 是酚类化合物, 分子量为200.23, 分子式C13H12O2, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供3769-41-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-苄氧基苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(Benzyloxy)phenol

货号：BD40772 3-(Benzyloxy)phenol 标准纯度：, 96%
3769-41-3
3769-41-3
3769-41-3

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 3-(Benzyloxy)phenol
中文名称 : 3-苄氧基苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3769-41-3
分子式 : C13H12O2
线性分子式 : -
分子量 : 200.23
MDL NO : MFCD00134682
沸点 : -
Pubchem ID : 138048
InChIKey : FOTVZLOJAIEAOY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD40772

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.08
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 59.44
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

29.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.29
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.43
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.82
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.69
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.92
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.83

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.64
Solubility 0.0463 mg/ml ; 0.000231 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.73
Solubility 0.0374 mg/ml ; 0.000187 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.49
Solubility 0.00649 mg/ml ; 0.0000324 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.09 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.7

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：3769-41-3

100-39-0

108-46-3

3769-41-3
产率 合成条件 实验步骤
83% at 80℃; for 2 h; 向A-14（4.0g，36.4mmol）的丙酮（50mL）与K 2 CO 4（7.7g，56mmol）的混合物中加入BnBr（4.75g，28mmol）。 将反应在80℃下搅拌2小时。加入水，将混合物用EtOAc萃取三次。 将合并的萃取液用H 2 O，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 在硅胶（5：1 PE / EtOAc）上浓缩并色谱分离，得到6g（83％）B-14，为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.46-7.23（m，5H），7.16（t，J = 8.4Hz，1H），6.60（dd.J = 8.4,2.4Hz，1H），6.51（s，1H） ，6.47（dd，J = 8.4,2.4Hz，1H），5.04（s，2H）。
68% at 5 - 10℃; for 12 - 17 h; Heating / reflux 制备55. 3-苄氧基苯酚;将溶解在丙酮（50mL）中的苯-1,3-二醇（10.0g，90.9mmol）冷却至5-10℃，并在平稳搅拌下加入无水碳酸钾（18.8g，136.3mol）。在该温度下将苄基溴（10.88克，63.6毫摩尔）缓慢加入反应物料中，10分钟后除去冷却浴。将反应混合物回流12至17小时。达到20至40℃后，滤出固体碳酸钾。浓缩滤液，倒入冰水中，用6N盐酸酸化，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。将合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥并蒸发，得到棕色胶状物质。通过柱色谱法纯化使用230-400目硅胶和乙酸乙酯和石油醚（10:90）的混合物弃去二苄氧基二萜产物，得到纯的浅棕色胶状物质标题化合物。产量：13.5g，68％1H NMR（CDCl3,200MHz）：δ7.50-7.30（m，5H），7.12（t，J = 8.2Hz，1H），6.57（dd，J = 1.8±6.2Hz，1H）， 6.50-6.40（m，2H），5.02（s，2H），4.86（bs，IH，D2O可交换）。质量（CI）：m / z 201（M + +1）。 IR（cm -1）（KBr）：3406,3032,1595,1490,1454。
33% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 3 h; 制备实施例18.C-（5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-基） - 甲胺向间苯二酚（10g，90.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100mL）溶液中加入碳酸钾（加入12.6g，90.8mmol）和苄基溴（10.8mL，90.8mmol），并将混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物升至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，然后，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯）纯化残余物，得到3-苄氧基 - 苯酚（6.0g，33％），为浅棕色油状物。向所得3-苄氧基 - 苯酚（2.6g，13.0mmol）和5-硝基噻吩-2-甲腈（2.0g，13.0mmol）的二甲基亚砜（25mL）溶液中加入碳酸钾（1.98g，14.0mmol）。 ，将溶液在70℃下搅拌3小时。将反应溶液升温至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，2.8％），淡褐色固体。接下来，向氢化铝锂（27mg，0.716mmol）的四氢呋喃（2.0mL）溶液中加入上面得到的5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，0.358mmol）的溶液。加入四氢呋喃（1mL），将溶液在室温下搅拌3小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到标题化合物（80mg，72％），为红色固体。该化合物无需纯化即可用于下一步反应。
33% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 2 h; 向间苯二酚（10g，90.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100mL）溶液中加入碳酸钾（12.6g，90.8mmol）和苄基溴（10.8mL，90.8mmol），并将混合物在60°搅拌C持续2小时。将反应混合物升至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，然后，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯）纯化残余物，得到3-苄氧基 - 苯酚（6.0g，33％），为浅棕色油状物。向所得3-苄氧基 - 苯酚（2.6g，13.0mmol）和5-硝基噻吩-2-甲腈（2.0g，13.0mmol）的二甲基亚砜（25mL）溶液中加入碳酸钾（1.98g，14.0mmol）。 ，将溶液在70℃下搅拌3小时。将反应溶液升温至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，2.8％），淡褐色固体。接下来，向氢化铝锂（27mg，0.716mmol）的四氢呋喃（2.0mL）溶液中加入上面得到的5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，0.358mmol）的溶液。加入四氢呋喃（1mL），将溶液在室温下搅拌3小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到标题化合物（80mg，72％），为红色固体。该化合物无需纯化即可用于下一步反应。
32% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 4 h; 3-苄氧基 - 苯酚（JRL01015）在氮气下，在0℃下向搅拌的间苯二酚（7.05g，63.4mmol）的DMF（100mL）溶液中加入NaH（60％，2.54g，63.4mmol）。 搅拌30分钟后，加入苄基溴（7.72mL，63.4mmol），将得到的混合物在室温下搅拌4小时。 将反应混合物用乙酸乙酯（300mL）稀释，分离有机层，用盐水（300mL，4×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到粗产物，将其通过快速色谱法分级（ 己烷/ EtOAc 3：1），得到JRL01015，为浅黄色固体（4.06g，32％）; Rf 0.50（己烷/ EtOAc 3：1）; 1H（400MHz CDCl3）4.97（1H，s OH），5.01（2H，s，CH2），6.42（1H，dd，J 2.3和8.0Hz），6.47（1H，t，J = 2.3Hz），6.56（ 1H，dd，J 2.3和8.0Hz），7.12（1H，t，J = 8.0Hz）和7.28-7.46（5H，m）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2014/256657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0399
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 43, p. 10698 - 10708
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 10, p. 3062 - 3075
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 17, p. 4155 - 4158
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 39, p. 4935 - 4938
[6] Patent: WO2006/29075, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[7] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 5, p. 757 - 765
[8] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 32, p. 7012 - 7014
[9] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[10] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[11] Patent: US2004/19016, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[12] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 16, p. 7859 - 7884
[13] Patent: US2006/58361, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[14] Patent: WO2013/177668, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[15] Patent: US2015/191473, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089-0090
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3322 - 3336
[17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 38, p. 32319 - 32327
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 13, p. 3026 - 3029
[19] Patent: WO2009/146112, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

更多

2. 合成：3769-41-3

N/A

3769-41-3
产率 合成条件 实验步骤
86% With sodium tetrahydroborate In ethanol at 20℃; for 1 h; 一般程序：向受保护的醇（1.0mmol）在4ml乙醇中的溶液中加入硼氢化钠（0.5-2.0当量）并在室温下搅拌1-4小时。 蒸发溶剂，并将冰冷的水加入残留的固体中。 将反应混合物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤并通过快速柱色谱法纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 2, p. 503 - 506
3. 合成：3769-41-3

81499-29-8

3769-41-3
产率 合成条件 实验步骤
96% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran b将在前一步骤中制备的3-苄氧基苯酚3-苄氧基苯基乙酸酯（4.84g，20mmol）在四氢呋喃（50mL）中在室温下用1N NaOH（30mL）处理3小时。 将混合物用1N HCl酸化，并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。 将有机相用盐水（2×50mL）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂，残余物经快速柱色谱（二氯甲烷）纯化，得到标题化合物，为无色液体（3.80g，96％）。 1 H-NMR（300MHz，CDCl 3）δ5.01（s，2H），5.09（s，1H），6.47（t，2H，J = 2.2Hz），6.56（dd，1H，J = 4.1Hz），7.11 （t，1H）和7.39（m，5H）。
96% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran b将在前一步骤中制备的3-苄氧基苯酚3-苄氧基苯基乙酸酯（4.84g，20mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液在室温下用1N NaOH（30mL）处理3小时。 将混合物用1N HCl酸化，并萃取到乙酸乙酯（3×100ML）中。 将有机相用盐水（2×50mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 然后通过快速柱色谱法（二氯甲烷）纯化残余物，得到标题化合物，为无色液体（3.80g，96％）。 1 H-NMR（300MHz，CDCl 3）δ5.01（s，2H），5.09（s，1HH），6.47（m，2H），6.56（dd，1H），7.11（t，1H），7.39（m，5H）。
参考文献：
[1] Patent: US6034127, 2000, A
[2] Patent: US5792769, 1998, A

相关分类

高端化学品 有机砌块 酚
高端化学品 有机砌块 醚
分子砌块 芳环 苯
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  • =

  • 质量

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相同官能团产品

酚

货号: BD601513

CAS号: 40232-88-0

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货号: BD446491

CAS号: 27688-86-4

相似度: 94.6%

货号: BD62871

CAS号: 6272-38-4

相似度: 89.47%

货号: BD242430

CAS号: 119138-29-3

相似度: 89.19%

货号: BD130163

CAS号: 13184-86-6

相似度: 86.84%

醚

货号: BD116196

CAS号: 946-80-5

相似度: 97.14%

货号: BD601513

CAS号: 40232-88-0

相似度: 94.6%

货号: BD446491

CAS号: 27688-86-4

相似度: 94.6%

货号: BD61997

CAS号: 61439-59-6

相似度: 91.89%

货号: BD566162

CAS号: 13807-89-1

相似度: 91.67%

酚

货号: BD601513

CAS号: 40232-88-0

相似度: 94.6%

货号: BD446491

CAS号: 27688-86-4

相似度: 94.6%

货号: BD62871

CAS号: 6272-38-4

相似度: 89.47%

货号: BD242430

CAS号: 119138-29-3

相似度: 89.19%

货号: BD130163

CAS号: 13184-86-6

相似度: 86.84%

合成路线

1. 合成：3769-41-3

100-39-0

108-46-3

3769-41-3
产率 合成条件 实验参考步骤
83% at 80℃; for 2 h; 向A-14（4.0g，36.4mmol）的丙酮（50mL）与K 2 CO 4（7.7g，56mmol）的混合物中加入BnBr（4.75g，28mmol）。 将反应在80℃下搅拌2小时。加入水，将混合物用EtOAc萃取三次。 将合并的萃取液用H 2 O，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 在硅胶（5：1 PE / EtOAc）上浓缩并色谱分离，得到6g（83％）B-14，为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.46-7.23（m，5H），7.16（t，J = 8.4Hz，1H），6.60（dd.J = 8.4,2.4Hz，1H），6.51（s，1H） ，6.47（dd，J = 8.4,2.4Hz，1H），5.04（s，2H）。
68% at 5 - 10℃; for 12 - 17 h; Heating / reflux 制备55. 3-苄氧基苯酚;将溶解在丙酮（50mL）中的苯-1,3-二醇（10.0g，90.9mmol）冷却至5-10℃，并在平稳搅拌下加入无水碳酸钾（18.8g，136.3mol）。在该温度下将苄基溴（10.88克，63.6毫摩尔）缓慢加入反应物料中，10分钟后除去冷却浴。将反应混合物回流12至17小时。达到20至40℃后，滤出固体碳酸钾。浓缩滤液，倒入冰水中，用6N盐酸酸化，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。将合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥并蒸发，得到棕色胶状物质。通过柱色谱法纯化使用230-400目硅胶和乙酸乙酯和石油醚（10:90）的混合物弃去二苄氧基二萜产物，得到纯的浅棕色胶状物质标题化合物。产量：13.5g，68％1H NMR（CDCl3,200MHz）：δ7.50-7.30（m，5H），7.12（t，J = 8.2Hz，1H），6.57（dd，J = 1.8±6.2Hz，1H）， 6.50-6.40（m，2H），5.02（s，2H），4.86（bs，IH，D2O可交换）。质量（CI）：m / z 201（M + +1）。 IR（cm -1）（KBr）：3406,3032,1595,1490,1454。
33% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 3 h; 制备实施例18.C-（5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-基） - 甲胺向间苯二酚（10g，90.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100mL）溶液中加入碳酸钾（加入12.6g，90.8mmol）和苄基溴（10.8mL，90.8mmol），并将混合物在60℃下搅拌2小时。将反应混合物升至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，然后，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯）纯化残余物，得到3-苄氧基 - 苯酚（6.0g，33％），为浅棕色油状物。向所得3-苄氧基 - 苯酚（2.6g，13.0mmol）和5-硝基噻吩-2-甲腈（2.0g，13.0mmol）的二甲基亚砜（25mL）溶液中加入碳酸钾（1.98g，14.0mmol）。 ，将溶液在70℃下搅拌3小时。将反应溶液升温至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，2.8％），淡褐色固体。接下来，向氢化铝锂（27mg，0.716mmol）的四氢呋喃（2.0mL）溶液中加入上面得到的5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，0.358mmol）的溶液。加入四氢呋喃（1mL），将溶液在室温下搅拌3小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到标题化合物（80mg，72％），为红色固体。该化合物无需纯化即可用于下一步反应。
33% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 2 h; 向间苯二酚（10g，90.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100mL）溶液中加入碳酸钾（12.6g，90.8mmol）和苄基溴（10.8mL，90.8mmol），并将混合物在60°搅拌C持续2小时。将反应混合物升至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，然后，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯）纯化残余物，得到3-苄氧基 - 苯酚（6.0g，33％），为浅棕色油状物。向所得3-苄氧基 - 苯酚（2.6g，13.0mmol）和5-硝基噻吩-2-甲腈（2.0g，13.0mmol）的二甲基亚砜（25mL）溶液中加入碳酸钾（1.98g，14.0mmol）。 ，将溶液在70℃下搅拌3小时。将反应溶液升温至室温，加入乙酸乙酯和水进行分配，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：1）纯化残余物，得到5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，2.8％），淡褐色固体。接下来，向氢化铝锂（27mg，0.716mmol）的四氢呋喃（2.0mL）溶液中加入上面得到的5-（3-苄氧基 - 苯氧基） - 噻吩-2-甲腈（110mg，0.358mmol）的溶液。加入四氢呋喃（1mL），将溶液在室温下搅拌3小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂，得到标题化合物（80mg，72％），为红色固体。该化合物无需纯化即可用于下一步反应。
32% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 4 h; 3-苄氧基 - 苯酚（JRL01015）在氮气下，在0℃下向搅拌的间苯二酚（7.05g，63.4mmol）的DMF（100mL）溶液中加入NaH（60％，2.54g，63.4mmol）。 搅拌30分钟后，加入苄基溴（7.72mL，63.4mmol），将得到的混合物在室温下搅拌4小时。 将反应混合物用乙酸乙酯（300mL）稀释，分离有机层，用盐水（300mL，4×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到粗产物，将其通过快速色谱法分级（ 己烷/ EtOAc 3：1），得到JRL01015，为浅黄色固体（4.06g，32％）; Rf 0.50（己烷/ EtOAc 3：1）; 1H（400MHz CDCl3）4.97（1H，s OH），5.01（2H，s，CH2），6.42（1H，dd，J 2.3和8.0Hz），6.47（1H，t，J = 2.3Hz），6.56（ 1H，dd，J 2.3和8.0Hz），7.12（1H，t，J = 8.0Hz）和7.28-7.46（5H，m）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2014/256657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0399
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 43, p. 10698 - 10708
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 10, p. 3062 - 3075
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 17, p. 4155 - 4158
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 39, p. 4935 - 4938
[6] Patent: WO2006/29075, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[7] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 5, p. 757 - 765
[8] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 32, p. 7012 - 7014
[9] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[10] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[11] Patent: US2004/19016, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[12] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 16, p. 7859 - 7884
[13] Patent: US2006/58361, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[14] Patent: WO2013/177668, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[15] Patent: US2015/191473, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089-0090
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3322 - 3336
[17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 38, p. 32319 - 32327
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 13, p. 3026 - 3029
[19] Patent: WO2009/146112, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

更多

2. 合成：3769-41-3

N/A

3769-41-3
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With sodium tetrahydroborate In ethanol at 20℃; for 1 h; 一般程序：向受保护的醇（1.0mmol）在4ml乙醇中的溶液中加入硼氢化钠（0.5-2.0当量）并在室温下搅拌1-4小时。 蒸发溶剂，并将冰冷的水加入残留的固体中。 将反应混合物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤并通过快速柱色谱法纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 2, p. 503 - 506
3. 合成：3769-41-3

81499-29-8

3769-41-3
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran b将在前一步骤中制备的3-苄氧基苯酚3-苄氧基苯基乙酸酯（4.84g，20mmol）在四氢呋喃（50mL）中在室温下用1N NaOH（30mL）处理3小时。 将混合物用1N HCl酸化，并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。 将有机相用盐水（2×50mL）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂，残余物经快速柱色谱（二氯甲烷）纯化，得到标题化合物，为无色液体（3.80g，96％）。 1 H-NMR（300MHz，CDCl 3）δ5.01（s，2H），5.09（s，1H），6.47（t，2H，J = 2.2Hz），6.56（dd，1H，J = 4.1Hz），7.11 （t，1H）和7.39（m，5H）。
96% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran b将在前一步骤中制备的3-苄氧基苯酚3-苄氧基苯基乙酸酯（4.84g，20mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液在室温下用1N NaOH（30mL）处理3小时。 将混合物用1N HCl酸化，并萃取到乙酸乙酯（3×100ML）中。 将有机相用盐水（2×50mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 然后通过快速柱色谱法（二氯甲烷）纯化残余物，得到标题化合物，为无色液体（3.80g，96％）。 1 H-NMR（300MHz，CDCl 3）δ5.01（s，2H），5.09（s，1HH），6.47（m，2H），6.56（dd，1H），7.11（t，1H），7.39（m，5H）。
参考文献：
[1] Patent: US6034127, 2000, A
[2] Patent: US5792769, 1998, A
4. 合成：3769-41-3

3769-42-4

3769-41-3
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 15, p. 2327 - 2335
5. 合成：3769-41-3

100-44-7

108-46-3

3769-41-3
产率 合成条件 实验参考步骤
72% With potassium carbonate; potassium iodide In acetone for 48.50 h; Reflux 将间苯二酚（11g，100mmol）溶解在丙酮（100mL）中。 向该溶液中缓慢加入粉末状碳酸钾（13.8g，300mmol）和碘化钾（夹点）。 将混合物回流并在30分钟内将苄基氯（11.6mL，100mmol）逐滴加入到回流的混合物中。 反应进行48小时，将反应冷却至室温，过滤碳酸钾，用丙酮洗涤，真空蒸馏浓缩收集的滤液。 如此获得的产物通过柱色谱法纯化，使用氯仿和己烷（3：7）混合物作为洗脱剂，得到浅棕色固体（12g; 72％）。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Structure, 2011, vol. 1001, # 1-3, p. 118 - 124
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 39, p. 6893 - 6895
[3] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, # 14, p. 1058 - 1061
[4] Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 3397,3405
[5] Patent: US1888827, 1931,
[6] Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 3397,3405
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 1, p. 136 - 142
[8] Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 517 - 522
[9] Synthesis, 2009, # 24, p. 4190 - 4202
[10] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 4, p. 936 - 946
[11] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 4, p. 755 - 764

更多

6. 合成：3769-41-3

185613-44-9

3769-41-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 1, p. 2 - 3
7. 合成：3769-41-3

107623-21-2

3769-41-3
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 31, p. 6409 - 6414
8. 合成：3769-41-3

96057-78-2

3769-41-3
参考文献：
[1] Synlett, 2003, # 7, p. 997 - 1001
9. 合成：3769-41-3

1484-26-0

3769-41-3
参考文献：
[1] Heteroatom Chemistry, 2015, vol. 26, # 6, p. 411 - 416
10. 合成：3769-41-3

100-39-0

108-46-3

3769-42-4

3769-41-3
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 15, p. 3170 - 3181
11. 合成：3769-41-3

1700-37-4

3769-41-3
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 23, p. 7962 - 7966
12. 合成：3769-41-3

N/A

3769-41-3

N/A
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 5, p. 757 - 765
13. 合成：3769-41-3

136-36-7

3769-41-3
参考文献：
[1] Synlett, 2003, # 7, p. 997 - 1001
14. 合成：3769-41-3

70371-58-3

3769-41-3

N/A
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 5, p. 757 - 765
15. 合成：3769-41-3

136-36-7

620-05-3

3769-41-3
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 78,88

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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