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2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇
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芳基 醇 醚 苯 阿布他明中间体 苯环化合物
乙醇
苄氧基

CAS号：61439-59-6

CAS号61439-59-6, 是醇类化合物, 分子量为228.29, 分子式C15H16O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供61439-59-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(4-(Benzyloxy)phenyl)ethanol

货号：BD61997 2-(4-(Benzyloxy)phenyl)ethanol 标准纯度：, 98%
61439-59-6
61439-59-6
61439-59-6

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推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-(4-(Benzyloxy)phenyl)ethanol
中文名称 : 2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 61439-59-6
分子式 : C15H16O2
线性分子式 : -
分子量 : 228.29
MDL NO : MFCD00017532
沸点 : -
Pubchem ID : 3017260
InChIKey : JCUJAHLWCDISCC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD61997 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.2
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 68.36
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

29.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.74
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.13
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.65
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.94
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.63
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.02

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.42
Solubility 0.0869 mg/ml ; 0.000381 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.42
Solubility 0.0872 mg/ml ; 0.000382 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.3
Solubility 0.00114 mg/ml ; 0.000005 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.47 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.75

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：61439-59-6

68641-16-7

61439-59-6
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 0 - 20℃;
Stage #2: With water In diethyl ether		 实施例2 2-（4-苄氧基苯基） - 乙醇将2-（4-苄氧基苯基） - 乙酸甲酯（7.8mmol）的无水乙醚（5mL）溶液加入到氢化铝锂的悬浮液中 在0℃下，在25mL无水乙醚中的（15.8mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜，用水淬灭，并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥。 减压除去溶剂，得到标题化合物。 定量产量。 1H-NMR（CDCl3）：δ7.28-7.47（m，5H）; 7.17（d，J = 8.7 Hz，2H）; 6.95（d，J-8.7 Hz5 2H）; 5.07（s，2H）; 3.85（t，J = 6.6 Hz3 2H）; 2.84（t，J = 6.6 Hz3 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/139923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Monatshefte fur Chemie, 1997, vol. 128, # 8-9, p. 863 - 879
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 103 - 116
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 525 - 528
[5] Patent: US4672071, 1987, A

更多

2. 合成：61439-59-6

501-94-0

100-39-0

61439-59-6
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 25℃; for 4 h; 		向2-（4-羟基苯基）乙醇，8（5.0g，36.23mmol）的无水DMF（20mL）溶液中加入K 2 CO 3（15.0g，108.7mmol），将反应混合物在室温下搅拌30分钟。 。将苄基溴（6.24g，36.5mmol）加入到反应混合物中并在室温下搅拌4小时。 TLC检测（EtOAc /己烷，1：3）显示反应完成。将反应混合物用水（200mL）淬灭并加入EtOAc（200mL）。分离有机层，再次用EtOAc（100mL）萃取水层。将合并的EtOAc层用水（3×100mL），盐水（1100mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。滤除干燥剂，在低压下蒸发溶剂，得到化合物9，为白色固体（8.0g，97％）。质子和13C NMR数据与文献报道的数据匹配。 1H NMR（CDCl3）d 2.78（t，2H，J = 6.4Hz），3.78（t，2H，J = 6.4Hz），5.03（s，2H），6.92（d，2H，J = 8.4Hz），7.12 （d，2H，J = 8.4Hz），7.35e7.45（m，5H）; 13C NMR d 38.7,64.2,70.5,115.4（2C），127.9（2C），128.4,129.0（2C），130.5（2C），131.2,137.5,157.9和MS（ES +）m / z 227（M H）。
95% With potassium carbonate In ethanol at 20℃; 例4; （（R / S）-4- {2- [o4-（6-氟 - 己氧基） - 苯基] - 乙基} -2-甲基-4,5-二氢 - 恶唑-4-基） - 甲醇a）至向4-（2-羟基 - 乙基） - 苯酚（50g，0.36mol）的乙醇（400ml）溶液中加入碳酸钾（75g，0.54MOL，1.5当量）和苄基溴（47.2MOI，0。 39MOL，1.1EQ），将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物通过硅藻土过滤并真空浓缩。用乙醚结晶后分离出2-（4-苄氧基 - 苯基） - 乙醇。实施例9：磷酸单 - （（R）-2-氨基-4- {4- [2-（3-氟 - 苯氧基） - 乙氧基] - 苯基} -2-羟甲基 - 丁基）酯;向4-（2-羟基 - 乙基） - 苯酚（50g，0.36MOL）在乙醇（400ml）中的溶液中加入碳酸钾（75g，0.54MOL，1.5当量）和苄基溴（47.2ml，0将反应混合物在室温下搅拌过夜.39MOL，1.1EQ），将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物通过硅藻土过滤并真空浓缩。用乙醚（82.6G，95％）结晶后分离2-（4-苄氧基 - 苯基） - 乙醇。
93% at 20℃; for 16 h; Heating / reflux 将2-（4-羟基苯基）乙醇（30.5g，0.22MOL），苄基溴（39.6g，0.23MOL）和碳酸钾（33.5g，0.24MOL）混合并在回流下煮沸4小时。 将反应在室温下放置12小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于水和氯仿中。分离各相，再次萃取水相。 合并有机相，干燥（MGSO 4）并蒸发，得到47g所需产物（93％收率）
90%
Stage #1: With potassium hydroxide In tetrahydrofuran for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 4 h; 		该实施例描述了式（6）的4-苄氧基 - （2-苯乙基乙醇）的制备。 在250ml反应烧瓶中，式（5）的2-（4-羟基苯基） - 乙醇（10g，0.07246mol），氢氧化钾（6.1g，0.1087mol）和催化量的相转移催化剂四丁基溴化铵（0.150） g）溶于65ml THF中。 搅拌1.5小时。 将苄基溴（8.6ml，0.07246mol）逐滴加入到反应混合物中。 在室温下搅拌反应混合物4小时。 通过TLC检查反应进程。 过滤反应混合物并将滤液浓缩在旋转蒸汽上。 将粗产物从石油醚中重结晶，得到式（7，）的4-苄氧基 - （2-苯乙基乙醇），14.9g（90％），熔点85-86℃。
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：按照文献程序制备化合物.48向羟基芳基底物（1.0当量，1mmol）的DMF（0.05M）溶液中加入K 2 CO 3（1.5当量，1.5mmol），然后滴加 在室温下苄基溴（1.2当量，1.2mmol），并将混合物在室温下搅拌12小时。 通过TLC监测完成后，在减压下除去溶剂，并将残余物用H 2 O（30mL）洗涤并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，将有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
89% With sodium hydride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 50℃; 在冰/水温下向搅拌的4-羟基苯乙醇（3.0g，22.16mmol）的无水DMF（50mL）溶液中加入氢化钠（60％在矿物油中，886mg，22.16mmol）。在室温下搅拌10分钟后，加入苄基溴（3.86g，22.16mmol）并将反应混合物在50℃下加热30分钟。冷却至室温后，加入乙酸乙酯（250mL），分离的有机层用盐水（500mL，4×100mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到白色残余物（6.05g）。首先将粗产物溶于热异丙醇（10mL）中，然后逐滴加入己烷（10mL）。冷却后，分离出2-（4-苄氧基苯基）乙醇，为软白色晶体（2.45g，10.73mmol）。从热己烷（约150mL）中重结晶，从母液残余物中得到第二批产物（2.04g，8.936mmol，总产率：89％）; Rf 0.71（纯乙酸乙酯），0.63（S.M。）; δH（400MHz，DMSO-d6）2.64（2H，t，J = 7.2Hz，CH2CH2OH），3.54（2H，m，在D2O交换后减少至t，CH2CH2OH），4.59（1H，t，J = 5.2Hz，用D2O，OH），5.06（2H，S，CH2O），6.90（2H，AA'BB'），7.11（2H，AA'BB'）和7.28-7.46（5H，m，Bn）交换; LRMS（FAB +）：228.0 [94，M +]，91.0 [100，Bn +]。
24 g With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at -25℃; for 20 h; 将碳酸钾（40g，0.289mol）和苄基溴（22.5mL，0.188mol）加入到4-（2-羟乙基）苯酚（20g，0.144mol）的N，N-二甲基甲酰胺（434mL）溶液中。 在室温下将其在-25℃条件下搅拌约20小时。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并用水和饱和盐水溶液洗涤。 将粗化合物在硅胶柱色谱上纯化，用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，得到标题化合物。 产量：24克质量：246.55（M + 18）

更多
参考文献：
[1] Steroids, 1997, vol. 62, # 7, p. 530 - 535
[2] Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 5, p. 613 - 618
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4105 - 4113
[4] Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 157 - 163
[5] Patent: WO2005/21503, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 18
[6] Patent: WO2004/113282, 2004, A1. Location in patent: Page 28
[7] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 23, p. 3802 - 3806
[8] Patent: US2006/4109, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2-4
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869
[10] Patent: US2004/19016, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 23, p. 7363 - 7373
[12] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 10, p. 3074 - 3083
[13] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 2, p. 560 - 572
[14] Patent: US5232945, 1993, A
[15] Patent: US5674482, 1997, A
[16] Patent: US4738972, 1988, A
[17] Patent: WO2004/24673, 2004, A1. Location in patent: Page 22-24
[18] Food Chemistry, 2011, vol. 129, # 3, p. 1169 - 1178
[19] Patent: US2014/148459, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0403; 0404
[20] Patent: US2015/344408, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0271-0272
[21] Biomedicine and Pharmacotherapy, 2017, vol. 95, p. 1749 - 1758

更多

3. 合成：61439-59-6

N/A

61439-59-6
产率 合成条件 实验步骤
93% With t-butyl bromide In acetonitrile for 0.33 h; Reflux 通用程序：为了将PMB醚（1mmol）在乙腈（10mL）中的溶液加入，加入t-BuBr（1.1当量）并在回流下搅拌。 反应完成后（通过TLC监测），将其在减压下浓缩，将得到的粗产物溶于乙酸乙酯（50mL）中，并用饱和碳酸氢钠（25mL）洗涤。 水层用乙酸乙酯（25mL）萃取，合并的有机层用盐水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），减压浓缩，残余物用柱色谱（硅胶，EtOAc，环己烷）纯化，得到相应的醇。。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6823 - 6826

相关分类

高端化学品 有机砌块 醇
高端化学品 有机砌块 醚
分子砌块 芳环 苯
医药中间体 心血管药 阿布他明中间体
高端化学品 有机砌块 苯环化合物

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  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

醇

货号: BD330546

CAS号: 177259-98-2

相似度: 97.3%

货号: BD65715

CAS号: 40492-52-2

相似度: 94.74%

货号: BD211772

CAS号: 1083168-69-7

相似度: 92.31%

货号: BD227274

CAS号: 23681-89-2

相似度: 92.31%

货号: BD223738

CAS号: 7417-18-7

相似度: 91.89%

醚

货号: BD330546

CAS号: 177259-98-2

相似度: 97.3%

货号: BD78179

CAS号: 40515-89-7

相似度: 97.22%

货号: BD116196

CAS号: 946-80-5

相似度: 94.44%

货号: BD223738

CAS号: 7417-18-7

相似度: 91.89%

货号: BD40772

CAS号: 3769-41-3

相似度: 91.89%

货号: BD02529535

CAS号: 3769-41-3

相似度: 91.89%

合成路线

1. 合成：61439-59-6

68641-16-7

61439-59-6
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 0 - 20℃;
Stage #2: With water In diethyl ether		 实施例2 2-（4-苄氧基苯基） - 乙醇将2-（4-苄氧基苯基） - 乙酸甲酯（7.8mmol）的无水乙醚（5mL）溶液加入到氢化铝锂的悬浮液中 在0℃下，在25mL无水乙醚中的（15.8mmol）。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜，用水淬灭，并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥。 减压除去溶剂，得到标题化合物。 定量产量。 1H-NMR（CDCl3）：δ7.28-7.47（m，5H）; 7.17（d，J = 8.7 Hz，2H）; 6.95（d，J-8.7 Hz5 2H）; 5.07（s，2H）; 3.85（t，J = 6.6 Hz3 2H）; 2.84（t，J = 6.6 Hz3 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/139923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Monatshefte fur Chemie, 1997, vol. 128, # 8-9, p. 863 - 879
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 103 - 116
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 525 - 528
[5] Patent: US4672071, 1987, A

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2. 合成：61439-59-6

501-94-0

100-39-0

61439-59-6
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 25℃; for 4 h; 		向2-（4-羟基苯基）乙醇，8（5.0g，36.23mmol）的无水DMF（20mL）溶液中加入K 2 CO 3（15.0g，108.7mmol），将反应混合物在室温下搅拌30分钟。 。将苄基溴（6.24g，36.5mmol）加入到反应混合物中并在室温下搅拌4小时。 TLC检测（EtOAc /己烷，1：3）显示反应完成。将反应混合物用水（200mL）淬灭并加入EtOAc（200mL）。分离有机层，再次用EtOAc（100mL）萃取水层。将合并的EtOAc层用水（3×100mL），盐水（1100mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。滤除干燥剂，在低压下蒸发溶剂，得到化合物9，为白色固体（8.0g，97％）。质子和13C NMR数据与文献报道的数据匹配。 1H NMR（CDCl3）d 2.78（t，2H，J = 6.4Hz），3.78（t，2H，J = 6.4Hz），5.03（s，2H），6.92（d，2H，J = 8.4Hz），7.12 （d，2H，J = 8.4Hz），7.35e7.45（m，5H）; 13C NMR d 38.7,64.2,70.5,115.4（2C），127.9（2C），128.4,129.0（2C），130.5（2C），131.2,137.5,157.9和MS（ES +）m / z 227（M H）。
95% With potassium carbonate In ethanol at 20℃; 例4; （（R / S）-4- {2- [o4-（6-氟 - 己氧基） - 苯基] - 乙基} -2-甲基-4,5-二氢 - 恶唑-4-基） - 甲醇a）至向4-（2-羟基 - 乙基） - 苯酚（50g，0.36mol）的乙醇（400ml）溶液中加入碳酸钾（75g，0.54MOL，1.5当量）和苄基溴（47.2MOI，0。 39MOL，1.1EQ），将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物通过硅藻土过滤并真空浓缩。用乙醚结晶后分离出2-（4-苄氧基 - 苯基） - 乙醇。实施例9：磷酸单 - （（R）-2-氨基-4- {4- [2-（3-氟 - 苯氧基） - 乙氧基] - 苯基} -2-羟甲基 - 丁基）酯;向4-（2-羟基 - 乙基） - 苯酚（50g，0.36MOL）在乙醇（400ml）中的溶液中加入碳酸钾（75g，0.54MOL，1.5当量）和苄基溴（47.2ml，0将反应混合物在室温下搅拌过夜.39MOL，1.1EQ），将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物通过硅藻土过滤并真空浓缩。用乙醚（82.6G，95％）结晶后分离2-（4-苄氧基 - 苯基） - 乙醇。
93% at 20℃; for 16 h; Heating / reflux 将2-（4-羟基苯基）乙醇（30.5g，0.22MOL），苄基溴（39.6g，0.23MOL）和碳酸钾（33.5g，0.24MOL）混合并在回流下煮沸4小时。 将反应在室温下放置12小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于水和氯仿中。分离各相，再次萃取水相。 合并有机相，干燥（MGSO 4）并蒸发，得到47g所需产物（93％收率）
90%
Stage #1: With potassium hydroxide In tetrahydrofuran for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 4 h; 		该实施例描述了式（6）的4-苄氧基 - （2-苯乙基乙醇）的制备。 在250ml反应烧瓶中，式（5）的2-（4-羟基苯基） - 乙醇（10g，0.07246mol），氢氧化钾（6.1g，0.1087mol）和催化量的相转移催化剂四丁基溴化铵（0.150） g）溶于65ml THF中。 搅拌1.5小时。 将苄基溴（8.6ml，0.07246mol）逐滴加入到反应混合物中。 在室温下搅拌反应混合物4小时。 通过TLC检查反应进程。 过滤反应混合物并将滤液浓缩在旋转蒸汽上。 将粗产物从石油醚中重结晶，得到式（7，）的4-苄氧基 - （2-苯乙基乙醇），14.9g（90％），熔点85-86℃。
90% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：按照文献程序制备化合物.48向羟基芳基底物（1.0当量，1mmol）的DMF（0.05M）溶液中加入K 2 CO 3（1.5当量，1.5mmol），然后滴加 在室温下苄基溴（1.2当量，1.2mmol），并将混合物在室温下搅拌12小时。 通过TLC监测完成后，在减压下除去溶剂，并将残余物用H 2 O（30mL）洗涤并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，将有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
89% With sodium hydride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 50℃; 在冰/水温下向搅拌的4-羟基苯乙醇（3.0g，22.16mmol）的无水DMF（50mL）溶液中加入氢化钠（60％在矿物油中，886mg，22.16mmol）。在室温下搅拌10分钟后，加入苄基溴（3.86g，22.16mmol）并将反应混合物在50℃下加热30分钟。冷却至室温后，加入乙酸乙酯（250mL），分离的有机层用盐水（500mL，4×100mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到白色残余物（6.05g）。首先将粗产物溶于热异丙醇（10mL）中，然后逐滴加入己烷（10mL）。冷却后，分离出2-（4-苄氧基苯基）乙醇，为软白色晶体（2.45g，10.73mmol）。从热己烷（约150mL）中重结晶，从母液残余物中得到第二批产物（2.04g，8.936mmol，总产率：89％）; Rf 0.71（纯乙酸乙酯），0.63（S.M。）; δH（400MHz，DMSO-d6）2.64（2H，t，J = 7.2Hz，CH2CH2OH），3.54（2H，m，在D2O交换后减少至t，CH2CH2OH），4.59（1H，t，J = 5.2Hz，用D2O，OH），5.06（2H，S，CH2O），6.90（2H，AA'BB'），7.11（2H，AA'BB'）和7.28-7.46（5H，m，Bn）交换; LRMS（FAB +）：228.0 [94，M +]，91.0 [100，Bn +]。
24 g With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at -25℃; for 20 h; 将碳酸钾（40g，0.289mol）和苄基溴（22.5mL，0.188mol）加入到4-（2-羟乙基）苯酚（20g，0.144mol）的N，N-二甲基甲酰胺（434mL）溶液中。 在室温下将其在-25℃条件下搅拌约20小时。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并用水和饱和盐水溶液洗涤。 将粗化合物在硅胶柱色谱上纯化，用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，得到标题化合物。 产量：24克质量：246.55（M + 18）

更多
参考文献：
[1] Steroids, 1997, vol. 62, # 7, p. 530 - 535
[2] Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 5, p. 613 - 618
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4105 - 4113
[4] Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 157 - 163
[5] Patent: WO2005/21503, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 18
[6] Patent: WO2004/113282, 2004, A1. Location in patent: Page 28
[7] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 23, p. 3802 - 3806
[8] Patent: US2006/4109, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2-4
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869
[10] Patent: US2004/19016, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 23, p. 7363 - 7373
[12] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 10, p. 3074 - 3083
[13] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 2, p. 560 - 572
[14] Patent: US5232945, 1993, A
[15] Patent: US5674482, 1997, A
[16] Patent: US4738972, 1988, A
[17] Patent: WO2004/24673, 2004, A1. Location in patent: Page 22-24
[18] Food Chemistry, 2011, vol. 129, # 3, p. 1169 - 1178
[19] Patent: US2014/148459, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0403; 0404
[20] Patent: US2015/344408, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0271-0272
[21] Biomedicine and Pharmacotherapy, 2017, vol. 95, p. 1749 - 1758

更多

3. 合成：61439-59-6

N/A

61439-59-6
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With t-butyl bromide In acetonitrile for 0.33 h; Reflux 通用程序：为了将PMB醚（1mmol）在乙腈（10mL）中的溶液加入，加入t-BuBr（1.1当量）并在回流下搅拌。 反应完成后（通过TLC监测），将其在减压下浓缩，将得到的粗产物溶于乙酸乙酯（50mL）中，并用饱和碳酸氢钠（25mL）洗涤。 水层用乙酸乙酯（25mL）萃取，合并的有机层用盐水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），减压浓缩，残余物用柱色谱（硅胶，EtOAc，环己烷）纯化，得到相应的醇。。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6823 - 6826
4. 合成：61439-59-6

58609-13-5

61439-59-6
产率 合成条件 实验参考步骤
2.89 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; Inert atmosphere; Heating; Green chemistry 称取60毫摩尔LiAlH4在45毫升无水THF中，在0°C下进行N 2 +搅拌10分钟，然后用恒定的压力冲洗漏斗加入15毫摩尔4-苄氧基苯乙酸苄基酯。滴加完成后，将THF溶液温热至室温，然后加热反应4小时，用TLC确认反应。缓慢滴加冰水10mL甲醇，开始气泡，然后没有气泡逐渐浑浊溶液变得澄清，溶液和容器的下壁产生灰色固体，继续搅拌15分钟，灰色固体为白色泥状物。停止反应，抽滤除去固体。将滤液用水和饱和NaCl溶液洗涤两次，将无机相用无水MgSO 4干燥。 4，浓缩，得到黄色液体，干燥过夜;通过硅胶柱色谱法纯化的液体得到2.89g白色固体，得到4-苄氧基 - 苯基乙醇，收率为84.5％。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2006, vol. 341, # 15, p. 2469 - 2477
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 4, p. 1367 - 1377
[3] Patent: CN107880085, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0029
5. 合成：61439-59-6

75-21-8

7700-27-8

61439-59-6
产率 合成条件 实验参考步骤
88.3%
Stage #1: With iodine; magnesium In 2-methyltetrahydrofuran for 2 h; Reflux		 将14.82g镁粉和189g甲基四氢呋喃加入三颈烧瓶中，加热回流，并在回流，回流2小时后，溶于122gA苄氧基氯苯的甲基四氢呋喃溶液和1-2碘的溶液中。 冷却至0℃，滴加49.41g环氧乙烷。 将反应物倒入水中后，分离甲基四氢呋喃并浓缩，得到对 - 苄氧基苯基乙醇，98.5g，纯度≥95％（HPLC）。
参考文献：
[1] Patent: CN108689810, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031-0032; 0033-0036
6. 合成：61439-59-6

36438-64-9

61439-59-6
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 6, p. 1223 - 1227
[2] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 85, p. 12002 - 12005
7. 合成：61439-59-6

501-94-0

100-44-7

61439-59-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3741 - 3744
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 12, p. 3206 - 3210
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 12, p. 3254 - 3258,5
[4] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 7, p. 1367 - 1372
8. 合成：61439-59-6

56441-69-1

61439-59-6
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 6, p. 1003 - 1011
9. 合成：61439-59-6

6547-53-1

61439-59-6
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 103 - 116
[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays Bas, 1973, vol. 92, # 12, p. 1281 - 1297
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 103 - 116
[4] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 41, # 1, p. 106 - 114
10. 合成：61439-59-6

7647-01-0

501-94-0

100-39-0

61439-59-6
参考文献：
[1] Patent: EP2745876, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
11. 合成：61439-59-6

68641-16-7

7732-18-5

61439-59-6
参考文献：
[1] Patent: US4761420, 1988, A
12. 合成：61439-59-6

156-38-7

61439-59-6
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2006, vol. 341, # 15, p. 2469 - 2477
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 4, p. 1367 - 1377
[3] Patent: CN107880085, 2018, A
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869
13. 合成：61439-59-6

4397-53-9

61439-59-6
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 6, p. 1223 - 1227
[2] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 85, p. 12002 - 12005
14. 合成：61439-59-6

14199-15-6

61439-59-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 525 - 528
[2] Monatshefte fur Chemie, 1997, vol. 128, # 8-9, p. 863 - 879
[3] Patent: WO2007/139923, 2007, A1
15. 合成：61439-59-6

100-39-0

61439-59-6
参考文献：
[1] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 85, p. 12002 - 12005
16. 合成：61439-59-6

123-08-0

61439-59-6
参考文献：
[1] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 85, p. 12002 - 12005
17. 合成：61439-59-6

39188-62-0

61439-59-6
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 206, p. 103 - 116
18. 合成：61439-59-6

106-48-9

61439-59-6
参考文献：
[1] Patent: CN108689810, 2018, A
19. 合成：61439-59-6

100-44-7

61439-59-6
参考文献：
[1] Patent: CN108689810, 2018, A
20. 合成：61439-59-6

7021-11-6

100-44-7

61439-59-6
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3922 - 3928
产率 合成条件 实验参考步骤
57% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2.50 h; 通用方法：步骤B：将（2-异丙基硫烷基 - 吡啶-3-基） - 甲醇[323]将步骤A中得到的2-异丙基硫烷基 - 烟酸溶于THF（50mL）中，并将溶液冷却至0〜5。 缓慢加入LAH（3.06g，80.55mmol），将混合物在0-5℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌2小时。 反应结束后，加入饱和硫酸钠水溶液，搅拌30分钟。 加入EtOAc后，使用硅藻土除去固体物质。 用MgSO 4干燥有机层，过滤并减压浓缩。 通过柱色谱法（洗脱液，EtOAc / Hex = 1/3）纯化残余物，得到标题化合物（3.94g，67％）。 1H-NMR（CDCl3）δ8.37（1H，m），7.61（1H，m），7.02（1H，m），4.66（2H，s），4.16（1H，m），1.42（6H，d）

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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