5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐

CAS号:53885-35-1

CAS号53885-35-1, 是GPCR/G Protein类化合物, 分子量为300.24, 分子式C14H15Cl2NS, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供53885-35-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(2-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine hydrochloride , Ticlopidine HCl

货号:BD272779 5-(2-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine hydrochloride 标准纯度:, 99%
53885-35-1
53885-35-1
53885-35-1

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1. 合成:53885-35-1

646-06-0

60612-23-9

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
82% With hydrogenchloride In water at 90℃; for 6 h; 实施例1如图2所示的盐酸噻氯匹定的制备方法包括以下步骤:1。对甲苯磺酰基保护:在1000ml反应烧瓶中,加入500ml甲苯,50g噻吩乙醇和80g对甲苯磺酰氯并搅拌以控制温度为0℃,滴加47g三乙胺。滴加约30分钟,温度升至25℃,保持3小时。加入400ml水,洗涤两次,用甲苯层直接洗涤,进行下一步反应。缩合反应将前一步骤中的甲苯反应溶液加入到1000ml反应烧瓶中,然后加入114g邻氯苄胺并加热至90℃3小时。反应后,将混合物冷却至25℃并搅拌1小时。向滤液中加入200ml水和盐酸将体系的pH调至8.5,将甲苯上层分层,继续滴加盐酸调节pH至5,然后将体系冷却至2°。过滤4小时,过滤,滤饼在50℃下真空干燥,得到96g缩合物盐酸盐.3·闭环反应向1000ml反应烧瓶中加入96g缩合物盐酸盐,400ml 1。 ,3-二恶烷和5ml盐酸,在90℃下保持6小时。反应后,将混合物冷却至7℃并搅拌3小时。将滤饼用少量1,3-二氧杂环丁烷洗涤。在50℃真空干燥后,得到95g盐酸噻氯匹定.4。精制在1000ml反应烧瓶中,加入95g粗盐酸噻氯匹定和500ml无水乙醇。在搅拌下加入并加热至72℃,在加入2g活性炭使固体完全溶解后约10分钟,在热过滤器后20分钟进行绝缘漂白,滤液逐渐冷却。晶体在4℃下结晶4小时并过滤。滤饼用少量无水乙醇洗涤,在50℃下真空干燥,得到91g盐酸硫醇盐精密产物。总收率为82%,纯度为99.9%
91 g With hydrogenchloride In water at 90℃; for 6 h; 在1000ml反应烧瓶中加入96g缩合物盐酸盐,400ml 1,3-二氧戊环和5ml盐酸,在搅拌下将混合物加热至90℃6小时,反应完成后, 将混合物冷却至7℃并搅拌3小时,过滤,滤饼用少量1,3-二恶烷洗涤,并在50℃下真空干燥,得到95g粗品噻氯匹啶盐酸盐。
参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 8, p. 1676 - 1678
[2] Patent: CN105461735, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
[3] Patent: CN105541862, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0019
2. 合成:53885-35-1

60612-23-9

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
82% With hydrogenchloride In 1,3-dioxane; water at 90℃; for 6 h; 在1000ml反应烧瓶中加入96g Condensate盐酸盐,加入400ml 1,3-二恶烷和5ml盐酸,并加热至90℃搅拌6小时。 反应后,将混合物冷却至7℃并搅拌3小时,过滤,滤饼用少量1,3-二恶烷洗涤,洗涤后,将所得物在50℃下真空干燥,得到粗产物。 95克盐酸噻氯匹定。
参考文献:
[1] Patent: US6043368, 2000, A
[2] Patent: CN105399753, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019
3. 合成:53885-35-1

N/A

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
82% With hydrogenchloride In 1,3-dioxane; water at 90℃; for 6 h; 在1000毫升反应瓶中加入96g缩合产物盐酸盐,400ml1,3-二氧戊环和5毫升盐酸,在搅拌下将温度升至90℃反应6小时,冷却至7℃,搅拌结晶3小时,过滤, 50℃后用少量1,3-二氧五环洗涤后,真空干燥95g盐酸噻氯匹定粗产物。 精制在1000毫升中加入反应瓶95g盐酸噻氯匹定粗和500毫升无水乙醇,搅拌下加热至72℃,约10分钟后固体完全溶解至2g活性炭,隔热脱色20分钟,过滤时烫, 将滤液逐渐冷却至4℃,搅拌结晶4小时,过滤,用50℃的少量无水乙醇洗涤,真空干燥后得91g噻氯匹定的盐酸精制产物。 总收率为82%,纯度为99.9%
参考文献:
[1] Patent: CN105503902, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020
4. 合成:53885-35-1

54903-50-3

611-19-8

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
87%
Stage #1: at 60℃; for 1 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane
在500毫升三颈烧瓶中,加入12.7克(0.1摩尔)2-噻吩乙胺,9克(0.3摩尔)甲醛,50克二氯甲烷和50克二氯乙烷,S2O82- / SnO2-Fe2O3固体超强酸12克 在反应停止加热后,开启搅拌,加热至60℃,保持5小时,然后将反应溶液冷却至室温,加入19.3g(0.12mol)2-氯苄基氯和10.1g固体碱-III 进一步加入反应混合物中,继续加热,在60℃下保温1小时,停止加热搅拌,静置,过滤除去残余物,滤液通入氯化氢气体,得到26.1g盐酸三甲基吡啶, 产量87%。
参考文献:
[1] Patent: CN104557970, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0060-0062
5. 合成:53885-35-1

7440-44-0

60612-23-9

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
82%
Stage #1: With hydrogenchloride In 1,3-dioxane; water at 7 - 90℃; for 9 h;
Stage #2: at 4℃; for 4 h;
在1000ml反应烧瓶中加入96g缩合物盐酸盐,400ml 1,3-二恶烷和5ml盐酸。将混合物加热至90℃并搅拌6小时。反应完成后, 将混合物冷却至7℃并搅拌3小时。过滤,少量滤饼洗涤1,3-二恶烷并在50℃下干燥,得到95g粗盐酸噻氯匹定。; 4.精炼; _ 在1000ml反应烧瓶中加入95g盐酸噻氯匹定粗和500ml无水乙醇,搅拌下加热至72℃,约10分钟后,固体完全溶解并加入2g活性炭,保温20分钟后进行热脱色过滤, 将滤液逐渐冷却至4℃,搅拌结晶4小时,过滤,滤饼用少量无水乙醇洗涤,在50℃下真空干燥,得到91g盐酸噻氯匹啶。 总收率为82%,纯度为99.9%
参考文献:
[1] Patent: CN105601645, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
6. 合成:53885-35-1

54903-50-3

108-20-3

611-19-8

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
83% With hydrogenchloride; sodium hydrogencarbonate In ethanol d 5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐26.1g 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶,80ml 将乙醇和19g碳酸氢钠加入装有温度计,冷凝器和机械搅拌器的250ml三颈圆底烧瓶中。 然后加入30.2g邻氯苄基氯,并将混合物在1小时内加热至约75°-80℃。 蒸发反应混合物,将残余物溶于200ml异丙醚中。 然后将得到的5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶加入到100ml乙醇中。 向乙醇溶液中加入20ml浓盐酸,加热回流并冷却混合物后,加入46.6g 5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐 得到结晶的。 M.p。:210℃。产率:83%。 1 H NMR光谱(CDCl 3)(300MHz)δ= 3.1-4.9(8H,m); 6.6(2H,d); 7.8(4H,m)ppm。
参考文献:
[1] Patent: US5132435, 1992, A
7. 合成:53885-35-1

30433-91-1

N/A

2053-29-4

611-19-8

53885-35-1

产率 合成条件 实验参考步骤
84% With hydrogenchloride; formaldehyd; potassium carbonate In tetrahydrofuran; methanol; water; toluene 8A。式IV,其中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7和R8ARE氢,和R9IS氯。将37%甲醛水溶液(23.1kg)加入溶解在甲苯(60kg)中的2-(2-噻吩基)乙胺(35kg)中。将混合物搅拌回流4小时。回流后,将混合物保持在惰性气氛下,使其冷却,除去水层。从有机层中除去溶剂得到所需的甲亚胺2-(2-噻吩基)的(式5的化合物)乙胺作为单体[N-formylidene -2-(2-噻吩基)乙胺]或作为三聚体〔 1,3,5-三 - (2-(2-噻吩基)乙基) - 六氢-s-三嗪]。将甲亚胺溶于四氢呋喃(57kg)中。通过在-5℃至0℃下将氯化氢(g)(12.3kg)加入到四氢呋喃(57kg)中来制备四氢呋喃和氯化氢(g)的溶液。在惰性气氛下,将四氢呋喃中的氯化氢溶液加入到甲亚胺溶液中,并在5℃至0℃下搅拌4小时,得到环胺(式6化合物)。通过将碳酸钾(76kg)溶解在水(70kg)中制备碳酸钾水溶液。然后将碳酸钾水溶液和邻氯苄基氯(45.2kg)加入混合物中。将混合物加热至95℃至100℃,使其冷却并在70℃至75℃下回流3小时。回流后,使反应混合物冷却,用甲苯(1×55kg,2×42.5kg)萃取,过滤,用甲苯洗涤,得到所需产物的甲苯溶液。减压除去甲苯,得到(式IV化合物),5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶,噻氯匹定游离碱。通过将氯化氢(g)(12.5kg)加入到甲醇(28kg)中来制备氯化氢的甲醇溶液。将噻氯匹定游离碱溶于甲苯(44kg)中,加入氯化氢的甲醇溶液。通过离心从溶液中分离盐酸噻氯匹定(84%),在0℃下用甲醇/甲苯(9:1)洗涤并干燥。
参考文献:
[1] Patent: EP522956, 1993, A2
8. 合成:53885-35-1

18997-19-8

69061-17-2

53885-35-1

参考文献:
[1] Patent: US4174448, 1979, A
9. 合成:53885-35-1

69061-17-2

53885-35-1

参考文献:
[1] Patent: US4174448, 1979, A
10. 合成:53885-35-1

505-23-7

60612-23-9

53885-35-1

参考文献:
[1] Patent: US6043368, 2000, A
11. 合成:53885-35-1

5402-55-1

53885-35-1

参考文献:
[1] Patent: CN105503902, 2016, A
[2] Patent: CN105399753, 2016, A
[3] Patent: CN105601645, 2016, A
[4] Patent: CN105541862, 2016, A
[5] Patent: CN105461735, 2016, A

更多

12. 合成:53885-35-1

69061-17-2

107-30-2

53885-35-1

参考文献:
[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 197 - 198
13. 合成:53885-35-1

30433-91-1

53885-35-1

参考文献:
[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 197 - 198
14. 合成:53885-35-1

89-98-5

53885-35-1

参考文献:
[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 197 - 198
15. 合成:53885-35-1

122853-32-1

53885-35-1

参考文献:
[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 197 - 198

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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