CAS号:5431-44-7

CAS号5431-44-7, 是吡啶类化合物, 分子量为135.12, 分子式C7H5NO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5431-44-7批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2,6-吡啶二甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,6-Pyridinedicarboxaldehyde

货号:BD21339 2,6-Pyridinedicarboxaldehyde 标准纯度:, 98%
5431-44-7
5431-44-7
5431-44-7

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合成路线

1. 合成:5431-44-7

69839-04-9

5431-44-7

产率 合成条件 实验参考步骤
76%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.67 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water
在0℃下,向搅拌均匀的LiAlH 4溶液(0.31g,8.24mmol; 3mL)中滴加2,6-双(1-吡咯烷基羰基)吡啶(3.0g,11mmol)的无水THF(20mL)溶液。 通过在16小时内搅拌,在30mL无水THF中制备。 40分钟后,将反应混合物用2M aq小心水解。盐酸。 分离有机相,水相用CH 2 Cl 2(5×10mL)萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂,用乙醚重结晶,得到产物,为几乎无色的粉末。 产量为1.30g(76%)。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 3, p. 217 - 219
2. 合成:5431-44-7

36763-33-4

5431-44-7

产率 合成条件 实验参考步骤
75%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water
将LiAlH 4(7mmol)在THF(30ml)中于20℃搅拌16小时。 冷却至0℃后,加入2,6-吡啶二甲酰胺(10mmol)的THF(20ml)溶液。 搅拌1小时后(通过TLC监测),将混合物用2M水溶液水解。 用HCl洗脱,用CH2Cl2(5×10ml)萃取。 蒸发溶剂后,通过结晶或快速色谱(硅胶40,CHCl 3)纯化残余物。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 3, p. 217 - 219
3. 合成:5431-44-7

1195-59-1

5431-44-7

产率 合成条件 实验参考步骤
99% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 2 h; Reflux 将300mg(2.17mmol)上述步骤2)中制备的化合物溶于50ml 1,4-二恶烷中,加入2.6g(23.8mmol)二氧化硒,并将该混合物搅拌回流2小时。 反应完成后,将反应混合物冷却至室温并通过硅藻土填充的过滤器过滤以除去二氧化硒。 减压蒸馏所得滤液,减压干燥,得到标题化合物(300mg,99%)。
78.7% With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 将吡啶-2,6-二甲醇(10.00g,71.86mmol)和Dess-Martin periodinane(67.06g,158.10mmol)的混合物悬浮在400mL二氯甲烷中。将反应混合物在室温下搅拌12小时。随后,将100mL水加入到反应中,并将混合物在室温下再搅拌12小时。向反应混合物中加入300mL 50/50饱和NaHCO 3和10%Na 2 S 2 O 3的混合物并再搅拌2小时,然后将混合物通过硅藻土塞过滤。将滤液倒入分液漏斗中,收集有机层,用盐水洗涤,并用Na 2 SO 4干燥。真空除去二氯甲烷,得到白色 - 黄色固体。使用以下方法通过柱色谱法纯化产物。将固体部分溶解在己烷中并加载到硅胶柱上(注意:固体不完全溶于己烷中),并使用己烷 - 乙酸乙酯溶剂系统(7:3己烷/乙酸乙酯)洗脱。分离出最终产物,为白色固体。产量:7.64克,78.7%。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ10.136(2H,s),8.164(2H,d),8.070(1H,t)。 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ192.38,152.99,138.43,125.36。
70% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 100℃; for 6 h; 取100毫升圆底烧瓶,加入1.5克(10.8毫摩尔)2,6-吡啶二甲醇,2.4克(21.8毫摩尔)SeO2,45毫升1,4-二恶烷,在100℃下搅拌6小时。回流。 过滤反应溶液以除去黑色残余物,减压蒸馏,得到粗产物。 粗产物用柱色谱法纯化,乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1,得到0.98g浅红色粉末(2,6-吡啶二甲醛),产率70%。
69.39% With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 101℃; for 5 h; 将1.0g(7.2mmol)化合物4,1.60g(14.4mmol)SeO 2,30mL二恶烷加入到50mL单颈圆底烧瓶1中并在101℃下进行电磁搅拌。 得到化合物2反应产物5小时。过滤步骤(1)中得到的含有化合物2的反应产物,除去黑色固体,减压蒸馏滤液,除去溶剂1,4-二恶烷。 获得原油产品。 所得粗产物用柱色谱法分离,用500mL乙酸乙酯和石油醚,其中混合物中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3,得到化合物2,化合物2的质量 为0.675克,产率为69.39%;
52.3% With manganese(IV) oxide In chloroform at 20℃; Inert atmosphere; Schlenk technique 将新制备的MnO 2(10g)加入搅拌的2,6-双(羟甲基)吡啶(1.39g)的CHCl 3(90mL)溶液中。 冷却至室温后,过滤反应混合物,用CHCl3将MnO2浇水数次。 减压蒸发合并的有机层,得到浅色针状晶体(产量为0.706g(52.3%); m.p. = 114.0-115.1℃)。

更多

参考文献:
[1] Patent: KR2015/77974, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0038-0039; 0083-0085
[2] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 39, p. 13850 - 13856
[3] Synthesis, 1984, vol. NO. 9, p. 747 - 752
[4] Organometallics, 2016, vol. 35, # 10, p. 1505 - 1513
[5] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 9, p. 1635 - 1636
[6] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1887 - 1890
[7] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 1937 - 1944
[8] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 16, p. 4754 - 4761
[9] Patent: US2018/134655, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0055
[10] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 17, p. 8684 - 8693
[11] Patent: CN107954986, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0039; 0043
[12] Patent: CN104803984, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043-0046
[13] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 2, p. 374 - 377
[14] Russian Journal of Coordination Chemistry, 2015, vol. 41, # 2, p. 129 - 134
[15] Koordinatsionnaya Khimiya, 2015, vol. 41, # 2, p. 129 - 134,6
[16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 1, p. 25 - 34
[17] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 13, p. 5218 - 5226
[18] Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 455 - 464
[19] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993, # 19, p. 1505 - 1507
[20] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 20, p. 3743 - 3749
[21] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 43, p. 10309 - 10320
[22] Chemical Communications, 2009, # 16, p. 2192 - 2194
[23] Catalysis Letters, 2013, vol. 143, # 6, p. 592 - 599
[24] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 25, p. 9745 - 9751
[25] Russian Journal of Coordination Chemistry/Koordinatsionnaya Khimiya, 2013, vol. 39, # 9, p. 650 - 654
[26] Koord. Khim.,
[27] Journal of Molecular Structure, 2015, vol. 1101, p. 33 - 40
[28] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10070 - 10081
[29] Polyhedron, 2018, vol. 147, p. 15 - 25
[30] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2018, vol. 644, # 14, p. 692 - 699

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4. 合成:5431-44-7

3739-94-4

5431-44-7

产率 合成条件 实验参考步骤
80 %Spectr. With CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6; Dimethylphenylsilane; acetonitrile In [(2)H6]acetone at 20℃; for 3 h; 一般程序:在代表性方法中,对于酰氯如4-BrC6H4COCl(0.043g,0.20mmol),HSiMe2Ph(0.030mL,0.20mmol),内标(四甲基硅烷(TMS)或Cp2Fe)和t-的溶液。 向丙酮-d6(0.6mL)中加入BuCN(0.002-0.004mL,10-20mol%)[Cp(Pri3P)Ru(NCMe)2] + [PF6] - (0.005g,5mol%)。 将得到的混合物在室温下混合,通过NMR光谱监测反应进程。 混合除催化剂之外的试剂的顺序可以不同,因为在没有催化剂的情况下未观察到试剂彼此反应。 但是,添加催化剂作为最后的试剂是有用的,因为在观察到腈之前加入催化剂会导致催化剂失活。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 11, p. 1271 - 1274
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 4, p. 607 - 611
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 3, p. 217 - 219
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 3, p. 217 - 219
[5] Patent: US2014/228579, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0104

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5. 合成:5431-44-7

5453-67-8

5431-44-7

参考文献:
[1] Synthesis, 2003, # 6, p. 823 - 828
[2] Catalysis Letters, 2013, vol. 143, # 6, p. 592 - 599
[3] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 25, p. 9745 - 9751
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10070 - 10081
[5] Patent: KR2015/77974, 2015, A

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6. 合成:5431-44-7

10129-71-2

5431-44-7

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 20, p. 3743 - 3749
7. 合成:5431-44-7

123-91-1

1195-59-1

5431-44-7

参考文献:
[1] Patent: US6380392, 2002, B1
8. 合成:5431-44-7

5112-36-7

5431-44-7

参考文献:
[1] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 1, p. 449 - 452
9. 合成:5431-44-7

108-48-5

5431-44-7

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 37, p. 8745 - 8749
[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 129 - 143
[3] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
[4] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 20, p. 3743 - 3749
[5] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587

更多

10. 合成:5431-44-7

7703-74-4

5431-44-7

参考文献:
[1] Synthesis, 1984, vol. NO. 9, p. 747 - 752
11. 合成:5431-44-7

82315-64-8

5431-44-7

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2719 - 2724
12. 合成:5431-44-7

626-05-1

68-12-2

5431-44-7

34160-40-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 29, p. 4841 - 4844
13. 合成:5431-44-7

626-05-1

68-12-2

5431-44-7

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 20, p. 6775 - 6786
14. 合成:5431-44-7

626-05-1

1068-55-9

68-12-2

5431-44-7

34160-40-2

153646-83-4

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 29, p. 4841 - 4844
15. 合成:5431-44-7

499-83-2

5431-44-7

参考文献:
[1] Catalysis Letters, 2013, vol. 143, # 6, p. 592 - 599
[2] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 25, p. 9745 - 9751
[3] Russian Journal of Coordination Chemistry, 2015, vol. 41, # 2, p. 129 - 134
[4] Koordinatsionnaya Khimiya, 2015, vol. 41, # 2, p. 129 - 134,6
16. 合成:5431-44-7

1195-59-1

5431-44-7

39621-11-9

参考文献:
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 174 - 177
[2] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 6, p. 795 - 804
17. 合成:5431-44-7

1122-72-1

5431-44-7

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
18. 合成:5431-44-7

N/A

5431-44-7

99-88-7

1289160-21-9

N/A

参考文献:
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 48, p. 26382 - 26390
19. 合成:5431-44-7

N/A

5431-44-7

99-88-7

1289160-21-9

N/A

参考文献:
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 48, p. 26382 - 26390
20. 合成:5431-44-7

108-48-5

1122-72-1

5431-44-7

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
21. 合成:5431-44-7

1209493-70-8

5431-44-7

1117-61-9

参考文献:
[1] Chemistry and Biodiversity, 2012, vol. 9, # 4, p. 689 - 701
22. 合成:5431-44-7

1209493-69-5

5431-44-7

106-24-1

参考文献:
[1] Chemistry and Biodiversity, 2012, vol. 9, # 4, p. 689 - 701

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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