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4-(苯基炔基)苯甲醛
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醛 苯环化合物 炔基 芳基 苯 芳香杂环化合物 烯基
芳基 ∩ 醛
芳基 ∩ 炔基 醛 ∩ 炔基 苯甲醛 苯乙炔 苯甲醛 乙炔基苯甲醛

CAS号：57341-98-7

CAS号57341-98-7, 是芳基类化合物, 分子量为206.24, 分子式C15H10O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供57341-98-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(苯基炔基)苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Phenylethynyl)benzaldehyde

货号：BD15772 4-(Phenylethynyl)benzaldehyde 标准纯度：, 97%
57341-98-7
57341-98-7
57341-98-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-(Phenylethynyl)benzaldehyde
中文名称 : 4-(苯基炔基)苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 57341-98-7
分子式 : C15H10O
线性分子式 : -
分子量 : 206.24
MDL NO : MFCD00114585
沸点 : -
Pubchem ID : 609908
InChIKey : SYCFYQFCFHKYPI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD15772 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 64.25
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

17.07 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.57
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.24
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.98
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.44
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.09
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.46

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.28
Solubility 0.0109 mg/ml ; 0.0000526 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.31
Solubility 0.0101 mg/ml ; 0.000049 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.95
Solubility 0.00231 mg/ml ; 0.0000112 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.55 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.2

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~26  ►

1. 合成：57341-98-7

87199-17-5

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验步骤
96% With C26H22N3OPPdS; potassium acetate; silver(l) oxide In dichloromethane at 35℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 在Schlenk管中加入芳基硼酸（0.5mmol），末端炔烃乙炔基羧酸（0.6mmol），DCM（2mL），催化剂3（2mol％），Ag 2 O（1.0mmol）和KOAc（1.0mmol）的混合物。 在35℃的氩气氛下搅拌24小时。通过旋转蒸发除去过量的DC，并通过灰分柱色谱法（石油醚或石油醚/乙酸乙酯）直接制备残余物，得到相应的偶联产物。4.2.11。 4-（苯基乙炔基）苯甲醛32d（表1，条目11）（99mg，96％收率）。 白色固体，熔点：98e100℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 9.99（s，1H），7.84（d，J7.8Hz，2H），7.66（d，J8.0Hz，2H），7.56（dd） ，J3.4,2.9Hz，2H），7.37（s，3H）.13C NMR（100MHz，CDCl3）d 191.6,135.3,132.0,131.7,129.6,128.9,128.43,128.41,122.4,93.5,88.5。
93% With nickel(II) (2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide)2.; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 5 h; 一般步骤：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基硼酸（1.0mmol），苯乙炔（1.2mmol），络合物1（5.0mol％）和1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）的混合物（ 取出2.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在100℃下在空气中搅拌5小时。 在该时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下汽提除去溶剂。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5980 - 5985
[2] Transition Metal Chemistry, 2017, vol. 42, # 7, p. 579 - 585
[3] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 5, p. 1276 - 1285
2. 合成：57341-98-7

1122-91-4

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: for 0.08 h; Sealed tube; Sonication
Stage #2: for 3 h; Sealed tube		 一般步骤：在紧密密封的管（隔膜系统）中，将芳基卤化物（5.5mmol）和5％纳米催化剂Pd / Cu，PPh 3（17mg）悬浮在干燥三乙胺（10mL）中。 将混合物置于超声浴中并超声处理5分钟。然后，加入乙炔化合物（5.6mmol）并将混合物搅拌3小时。 将混合物冷却至室温，离心催化剂，过滤并用乙酸乙酯（3×10mL）洗涤。 将滤液用去离子水（3×15mL）洗涤三次，然后用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到产物。
95% With potassium phosphate; C30H37Br2N3Pd(2-) In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的运行中，向装有磁力搅拌棒的4mL小瓶中加入芳基卤（1mmol），炔（2mmol），Pd催化剂（0.01mmol），K 3 PO 4（2mmol）的混合物， 和2 mL DMSO在空气中。 将混合物在100℃下搅拌1小时，然后冷却至室温并向其中加入盐水。 将所得混合物用乙酸乙酯萃取三次，并通过除去挥发物得到粗产物。 产物经硅胶快速柱色谱纯化。
94% With copper(l) iodide; C26H24N6NiS4; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere 一般步骤：在N 2气氛下的烘箱干燥的圆底烧瓶中，混合芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.5mmol），1（60.75ppm或0.05mol％），碘化铜（I）（5mmol） ）和Et 3 N（3.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在80℃下搅拌2小时。 在所述时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释，用水（3×10mL）洗涤。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。 芳基溴化物的Sonogashira反应的程序与上述芳基碘化物的情况类似，其中使用芳基溴（1mmol）和1（121.5ppm或0.1mol％）并且反应进行8小时。
93% With copper(l) iodide; C41H56ClNO4PdSe; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 15 h; Inert atmosphere 通用程序：将来自1-4（10-2M，500μL，5×10 -3 mmol，0.5mol）和（5mol％）CuI的催化剂加入3mL脱气的DMF中，在氮气氛下取入底部烧瓶中。 然后加入芳基溴（1.0mmol），末端炔烃（1.5mmol）和K 2 CO 3（2.0mmol）。 在N 2气氛下将反应混合物加热至120℃并保持15小时。 然后冷却混合物并用乙酸乙酯（15mL）萃取。 萃取液用水（10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。 用旋转蒸发仪蒸发溶剂，并将得到的残余物用硅胶柱色谱纯化。
93% With Cu[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphine)xanthene]I; palladium diacetate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般步骤：芳基卤化物（1,1.0mmol）和炔烃（2,1.2mmol），Pd（OAc）2（0.01mmol），Cu（Xantphos）I（0.01mmol）和Cs2CO3（2.0mmol）在无水中的混合物 在氩气氛下，将DMF（5mL）在60℃下加热16小时。 反应完成后，减压除去DMF。 将混合物用乙酸乙酯萃取三次，然后将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 除去溶剂后，通过硅胶快速柱色谱法（己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到纯产物。
91% With nickel(II) ferrite; potassium carbonate In water at 100℃; for 2.50 h; 一般步骤：在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，芳基/卤代烷（1mmol），苯乙炔（1mmol），K2CO3（1.1mmol），镍铁氧体纳米颗粒（0.05mmol）和水 加入（3ml）并在空气气氛下在100℃下加热。 在反应条件下剧烈搅拌混合物，并通过TLC（EtOAc-正己烷，25：75）监测其完成。在每种情况下，在反应完成后，将混合物用乙醚和水稀释。 用盐水洗涤有机层，用MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过从乙醇和水中重结晶纯化残余物。
91% at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere; Green chemistry 一般步骤：向催化剂3（20mg，含有0.05mol％Pd，用于芳基碘化物，40mg，含有0.1mol％Pd，用于芳基溴化物和氯化物），芳基卤化物（1mmol），炔烃（1.5mmol）和K2CO3（1.5mmol， 在氩气氛下加入207mg）PEG 200（2mL）。 将反应混合物在85或130℃下搅拌适当的反应时间（参见表2）。 通过使用气相色谱监测反应进程。 反应完成后，用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，用柱色谱法得到纯产物。
90% With C37H29ClN3PPdS; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 一般程序：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基卤化物（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），络合物1（对于芳基溴化物为0.5mol％，对于芳基氯化物为1.0mol％）和Et3N（3.0mmol）的混合物 ）取DMF（5mL）。 将反应混合物在室温下搅拌（对于芳基溴化物为12小时，对于芳基氯化物为24小时）。 在所述时间段结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
90% With sodium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at 60℃; for 1.05 h; 通用方法：向苯基乙炔（0.5g，4.9mmol），芳基卤化物（5.4mmol）和Na 2 CO 3（5.4mmol）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）：水中的混合物中加入DHOC-PdNps（0.0077mmol）。 然后将反应混合物在60℃下搅拌（表3）。 通过TLC监测反应，并在反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 然后，将反应混合物用乙酸乙酯（60mL，9 2）萃取并用水（60mL）洗涤。 将有机相用盐水（50mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 使用5％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液纯化产物。
90% With C31H24NO3PPd; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 一般步骤：将芳基卤（1mmol），炔（1mmol）的混合物置于25mL圆底烧瓶中，然后加入K 2 CO 3（1mmol）和钯（II）络合物（0.08mol％）的DMF（5mL））。 将所得混合物在80℃下搅拌5-7小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用水洗涤产物并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，用石油醚/乙酸乙酯（4：1）作为洗脱剂。 产物通过1H和13C NMR确认。
88% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; Green chemistry 通用方法：将芳基卤（1mmol），末端炔（1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和MNPFemTriazNHCAg络合物（6）（100mg）在DMF（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物在冰冷的水中淬灭，并通过外部磁体分离6。 用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应混合物。 在真空中蒸发溶剂，然后使用石油醚/乙酸乙酯在硅胶上进行柱色谱，得到所需的Sonogashira偶联产物。
87% With trans-{(1-ethyl-2-(4-bromophenyl)imidazol-3-ylidene[1,2-a]pyridine)}PdI2(pyridine); caesium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 3 h; Schlenk technique 一般步骤：在典型的催化运行中，在空气中进行，在25mL圆底烧瓶中装入芳基溴化物或碘化物，末端炔烃，Cs 2 CO 3和二乙二醇 - 二正丁基醚（内标）的摩尔浓度 比例为1：2：2：1。 向混合物中加入钯络合物（1-4）b，或PdCl 2或（COD）PdCl 2（4mol％），然后加入10mL溶剂（DMF-H 2 O（7：3v / v））并将反应混合物在90℃下加热。 保持3小时，然后过滤等分试样，用二乙二醇 - 二正丁基醚内标通过气相色谱分析产物。
87% With C59H51NO3P4Pd(2+)*3CF3O3S(1-); caesium carbonate In methanol at 60℃; for 24 h; 通用方法：芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.3mmol），Cat。 将（0.001摩尔％），Cs 2 CO 3（2.5毫摩尔）和甲醇（3毫升）加热至60℃，保持24小时。 然后将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，并用CaCl 2和MgSO 4干燥。 蒸发溶剂，得到偶合产物。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从乙醇和水中重结晶纯化固体残余物。
85% With [N-benzyl DABCO]+[Cu4Cl5]-; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 135℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 通用方法：在装有冷凝器的圆底烧瓶中和在N 2气氛下，将芳基卤（0.2mmol）和K 2 CO 3（0.4mmol）加入到DMF（2mL）和催化剂A（5mol％）的混合物中。 将混合物在135℃的油浴中加热，然后分两份加入苯乙炔（0.22mmol）。 在反应过程中连续搅拌混合物，并通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用EtOAc和H 2 O稀释。 产物用EtOAc萃取，有机相用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 获得的芳基烷基可以通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc）纯化。 芳基烷基产物是已知化合物并且通过其IR，1H NMR和GC-MS表征。
85%
Stage #1: With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; copper(l) iodide; triphenylphosphine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #3: at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere		 向4-溴苯甲醛（500mg，2.70mmol）的DMF（9mL）溶液中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2（14mg，0.02mmol），PPh 3（10.5mg，0.04mmol）和碘化铜（5mg）。 氩气氛，将悬浮液在室温下搅拌15分钟。 将三乙胺（2mL）加入到反应混合物中。 在室温下搅拌30分钟后，加入苯乙炔（306mg，3.0mmol）。 将反应混合物在80℃下加热12小时并使其冷却至室温。 真空除去所有挥发性物质，残余物用乙醚（3×10mL）萃取。 使用柱色谱（硅胶/乙酸乙酯：石油醚20:80）纯化粗产物，得到1（472mg，85％），为浅黄色固体。
85% With potassium carbonate In ethanol; water at 90℃; for 0.58 h; Microwave irradiation 一般步骤：向10mL小瓶中加入芳基卤（1.0mmol），苯基乙炔（1.2mmol），K 2 CO 3（3.0mmol），乙醇（3.0mL），水（1.0mL）和树脂-PdNP催化剂（300mg） 并在CEM微波炉（150瓦，90℃）中加热不同的时间间隔（方案6.1）。 将反应在10mL冷水中淬灭。 用Et 2 O萃取所得溶液。 将合并的乙醚萃取液用无水MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器除去溶剂。 将由此分离的粗产物从适当的溶剂中重结晶。以碘苯和苯乙炔的偶联作为标准反应，研究各种参数的影响。
84% With [PdCl2((C6H5)2PCH2P(C6H5)2CHC(O)C6H4NO2)]; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 5 h; 通用方法：将芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.3mmol），催化剂（0.001mol％），K 2 CO 3（2.5mmol）和DMF（2ml）的混合物加热至130℃。然后冷却混合物 在室温下，减压除去溶剂。合并的有机萃取液用盐水洗涤，用CaCl2或MgSO4干燥。 蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从EtOH和H 2 O重结晶纯化固体残余物。 通过比较它们在文献中报道的1H和13C NMR光谱数据来鉴定产物。
81% With copper(l) iodide; C31H26N4PPdS(1+)*Cl(1-); sodium hydroxide In ethanol; toluene at 110℃; for 17 h; 一般步骤：向适当溶剂（4mL）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液中加入苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）并在 要求的温度 在反应完成后（通过TLC监测），从加入的油蝙蝠水（20mL）中取出烧瓶，然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，并使用Elite-5柱通过GC-MS分析，所述柱是涂覆有5％二苯基和95％二甲基聚硅氧烷的熔融硅毛细管柱。
81% With [(Pd{(κ2-C,N)-(3-(dimethylaminomethyl)indole)}µ-OAc)2]; potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 6 h; 一般步骤：向50mL圆底烧瓶中加入芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），K 2 CO 3（2mmol），DMF：H 2 O（1：1）（4mL）和C， N- palladacycle（0.1 molpercent Pd）。 将混合物在100℃下搅拌所需的反应时间。 通过GC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用EtOAc和H 2 O稀释。 产物用EtOAc萃取，有机相用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的芳基烷基可以通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc）纯化。芳基烷基产物是已知化合物，并且通过它们的1H NMR和13C NMR表征。
80% at 60℃; 向脱气的NEt中加入4-溴苯甲醛（250mg，1.35mmol，1.0当量），PdCl 2（PPh 3）2（19.0mg，27.0mmol，4mol）和Cul（10.3mg，54.0mol，2mol）的溶液。 加入3（12mL）苯基乙炔（180mg，1.76mmol，1.3当量）。 将反应在60℃下搅拌过夜，并在减压下除去溶剂。 通过快速柱色谱（SiO 2;石油醚：乙酸乙酯= 50：1）纯化粗物质，然后在ChteCte /戊烷中重结晶，得到标题化合物1i，为无色固体（223mg，1.08mmol，80％）。
77% With piperidine; [Pd{C6H4(CH2N(CH2Ph)2)}(μ-Br)]2 In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 100℃; for 0.13 h; Microwave irradiation 通用方法：将芳基卤化物（0.5mmol），苯基乙炔（0.5mmol），哌啶（1mmol），邻钯催化剂（0.2mol％）的混合物加入到配备有圆底烧瓶的NMP（3mL）中。 冷凝器并放入Milestone微波炉。 最初使用600W的微波功率，将温度从室温升至100℃，然后保持在该温度直至反应完成。 在此期间，自动调节功率以使反应混合物保持在100℃。 在反应过程中连续搅拌混合物并通过TLC和GC监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用正己烷和水稀释。 将有机相用MgSO 4干燥，过滤并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物。
87 %Chromat. With piperidine In water at 100℃; for 6 h; 通用方法：在典型的反应中，将芳基卤化物（1.0mmol），苯基乙炔（1.5mmol），哌啶（2.0mmol），H 2 O（6ml）和催化剂（0.5mol / l Pd）的混合物在100℃下搅拌。 适当的时候。 在不同的反应时间间隔通过GC分析监测反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，用水稀释，并用CH 2 Cl 2萃取三次。 如此收集的有机相用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物。 通过GC / MS，1H NMR和元素分析分析产物。 所有产品都是已知化合物，并通过它们的物理和光谱数据与真实样品的比较来鉴定。
85 %Chromat. With copper(l) iodide; C18H14N2Pd; sodium hydroxide In ethanol; toluene at 25℃; for 5 h; 一般步骤：向1：1乙醇 - 甲苯（4mL），苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液 加入并在25℃下加热。 在反应完成后（通过TLC监测），从油浴中取出烧瓶并加入水（20mL），然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，用GC-MS分析。
100 %Spectr. at 100℃; for 5 h; Sealed tube 一般步骤：在紧密密封的管（隔膜系统）中，将芳基卤化物（5.4mmol），催化剂，PPh 3和CuI（将表2和表3的精确混合物组成比较）悬浮在干燥的三乙胺（10mL）中。将混合物置于超声浴中并超声处理5分钟。然后，加入乙炔化合物（5.6mmol）并按表2和表3所示搅拌混合物。将混合物冷却至室温，离心催化剂，过滤，并用去离子水（2×10）洗涤。 mL）和乙酸乙酯（2×10mL）。将滤液倒入15mL稀盐酸溶液中，水层用二氯甲烷（3×15mL）萃取三次。将收集的有机层用去离子水（15mL）洗涤，然后经硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到产物。通过1H NMR光谱测定转化率和选择性。使用氘代溶剂：CDCl 3和DMSO，以TMS作为内标，在Bruker Avance（400MHz或500MHz）上记录光谱。
99 %Chromat. With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane In N,N-dimethyl acetamide at 60℃; for 24 h; 通用方法：将芳基卤化物和末端炔烃（当量摩尔比为1.0-1.5）加入到烧瓶中的PdbisindoleSiO2Fe3O4（0.18mmol，20mg）和DABCO（2.0mmol，224mg）的混合物中，并加入2mL DMA。。 将反应混合物在60℃的碘化物和芳基溴化物下搅拌。 对于芳基氯化物，反应温度设定为120℃，并且还加入1mmol TBAB。 通过气相色谱监测反应进程。反应完成后，将蒸馏水（2mL）加入到反应混合物中，粗产物用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 使用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化粗产物。
100 %Chromat. With C18H20BrClN2O2Pd2S2; sodium acetate In water; dimethyl sulfoxide at 110℃; for 24 h; 一般步骤：将芳基卤（1.0mmol），苯基乙炔（1.5mmol），预催化剂（2mol％），2mL溶剂和3mmol碱的混合物在空气气氛下在110℃下搅拌所需的时间，直至原料完全消耗为止。 由TLC监控。 用水洗涤混合物后，用乙酸乙酯（2×5mL）萃取，用MgSO 4干燥，并注入GC色谱中。 所有化合物均通过1 H NMR光谱表征。

更多
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3. 合成：57341-98-7

104-88-1

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验步骤
92% With nickel(II) ferrite; potassium carbonate In water at 100℃; for 3 h; 一般步骤：在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，芳基/卤代烷（1mmol），苯乙炔（1mmol），K2CO3（1.1mmol），镍铁氧体纳米颗粒（0.05mmol）和水 加入（3ml）并在空气气氛下在100℃下加热。 在反应条件下剧烈搅拌混合物，并通过TLC（EtOAc-正己烷，25：75）监测其完成。在每种情况下，在反应完成后，将混合物用乙醚和水稀释。 用盐水洗涤有机层，用MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过从乙醇和水中重结晶纯化残余物。
91% With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane; tetrabutylammomium bromide In N,N-dimethyl acetamide at 120℃; for 48 h; 通用方法：将芳基卤化物和末端炔烃（当量摩尔比为1.0-1.5）加入到烧瓶中的PdbisindoleSiO2Fe3O4（0.18mmol，20mg）和DABCO（2.0mmol，224mg）的混合物中，并加入2mL DMA。。 将反应混合物在60℃的碘化物和芳基溴化物下搅拌。 对于芳基氯化物，反应温度设定为120℃，并且还加入1mmol TBAB。 通过气相色谱监测反应进程。反应完成后，将蒸馏水（2mL）加入到反应混合物中，粗产物用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 使用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化粗产物。
80% With C59H51BrOP4Pd(2+)*3CF3O3S(1-); caesium carbonate In methanol at 60℃; for 24 h; 通用方法：芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.3mmol），Cat。 将（0.001摩尔％），Cs 2 CO 3（2.5毫摩尔）和甲醇（3毫升）加热至60℃，保持24小时。 然后将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，并用CaCl 2和MgSO 4干燥。 蒸发溶剂，得到偶合产物。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从乙醇和水中重结晶纯化固体残余物。
78% With C37H29ClN3PPdS; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 一般程序：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基卤化物（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），络合物1（对于芳基溴化物为0.5mol％，对于芳基氯化物为1.0mol％）和Et3N（3.0mmol）的混合物 ）取DMF（5mL）。 将反应混合物在室温下搅拌（对于芳基溴化物为12小时，对于芳基氯化物为24小时）。 在所述时间段结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
74% With [PdCl2((C6H5)2PCH2P(C6H5)2CHC(O)C6H4NO2)]; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 10 h; 通用方法：将芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.3mmol），催化剂（0.001mol％），K 2 CO 3（2.5mmol）和DMF（2ml）的混合物加热至130℃。然后冷却混合物 在室温下，减压除去溶剂。合并的有机萃取液用盐水洗涤，用CaCl2或MgSO4干燥。 蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从EtOH和H 2 O重结晶纯化固体残余物。 通过比较它们在文献中报道的1H和13C NMR光谱数据来鉴定产物。
72% at 150℃; for 24 h; 一般步骤：向适当溶剂（4mL）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液中加入苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）并在 要求的温度 在反应完成后（通过TLC监测），从加入的油蝙蝠水（20mL）中取出烧瓶，然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，并使用Elite-5柱通过GC-MS分析，所述柱是涂覆有5％二苯基和95％二甲基聚硅氧烷的熔融硅毛细管柱。
69% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 16 h; Green chemistry 通用方法：将芳基卤（1mmol），末端炔（1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和MNPFemTriazNHCAg络合物（6）（100mg）在DMF（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物在冰冷的水中淬灭，并通过外部磁体分离6。 用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应混合物。 在真空中蒸发溶剂，然后使用石油醚/乙酸乙酯在硅胶上进行柱色谱，得到所需的Sonogashira偶联产物。
15 %Chromat. With copper(l) iodide; C18H14N2Pd; sodium hydroxide In ethanol; toluene at 25℃; for 24 h; 一般步骤：向1：1乙醇 - 甲苯（4mL），苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液 加入并在25℃下加热。 在反应完成后（通过TLC监测），从油浴中取出烧瓶并加入水（20mL），然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，用GC-MS分析。

更多
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[12] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 38, p. 13065 - 13076
[13] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 866, p. 112 - 122
[14] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 18, p. 3023 - 3026
[15] Chemical Communications, 2002, # 8, p. 818 - 819
[16] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 7, p. 2745 - 2755
[17] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 1, p. 111 - 115
[18] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 736, p. 1 - 8
[19] European Journal of Inorganic Chemistry, 2013, # 26, p. 4654 - 4661
[20] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 4, p. 597 - 608

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炔基

货号: BD78187

CAS号: 59046-72-9

相似度: 91.43%

货号: BD517748

CAS号: 189008-33-1

相似度: 91.43%

货号: BD7328

CAS号: 77123-56-9

相似度: 90.63%

货号: BD7329

CAS号: 63697-96-1

相似度: 90.63%

货号: BD7327

CAS号: 38846-64-9

相似度: 82.86%

醛

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合成路线

1. 合成：57341-98-7

87199-17-5

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With C26H22N3OPPdS; potassium acetate; silver(l) oxide In dichloromethane at 35℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 在Schlenk管中加入芳基硼酸（0.5mmol），末端炔烃乙炔基羧酸（0.6mmol），DCM（2mL），催化剂3（2mol％），Ag 2 O（1.0mmol）和KOAc（1.0mmol）的混合物。 在35℃的氩气氛下搅拌24小时。通过旋转蒸发除去过量的DC，并通过灰分柱色谱法（石油醚或石油醚/乙酸乙酯）直接制备残余物，得到相应的偶联产物。4.2.11。 4-（苯基乙炔基）苯甲醛32d（表1，条目11）（99mg，96％收率）。 白色固体，熔点：98e100℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 9.99（s，1H），7.84（d，J7.8Hz，2H），7.66（d，J8.0Hz，2H），7.56（dd） ，J3.4,2.9Hz，2H），7.37（s，3H）.13C NMR（100MHz，CDCl3）d 191.6,135.3,132.0,131.7,129.6,128.9,128.43,128.41,122.4,93.5,88.5。
93% With nickel(II) (2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide)2.; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 5 h; 一般步骤：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基硼酸（1.0mmol），苯乙炔（1.2mmol），络合物1（5.0mol％）和1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）的混合物（ 取出2.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在100℃下在空气中搅拌5小时。 在该时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下汽提除去溶剂。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5980 - 5985
[2] Transition Metal Chemistry, 2017, vol. 42, # 7, p. 579 - 585
[3] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 5, p. 1276 - 1285
2. 合成：57341-98-7

1122-91-4

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: for 0.08 h; Sealed tube; Sonication
Stage #2: for 3 h; Sealed tube		 一般步骤：在紧密密封的管（隔膜系统）中，将芳基卤化物（5.5mmol）和5％纳米催化剂Pd / Cu，PPh 3（17mg）悬浮在干燥三乙胺（10mL）中。 将混合物置于超声浴中并超声处理5分钟。然后，加入乙炔化合物（5.6mmol）并将混合物搅拌3小时。 将混合物冷却至室温，离心催化剂，过滤并用乙酸乙酯（3×10mL）洗涤。 将滤液用去离子水（3×15mL）洗涤三次，然后用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到产物。
95% With potassium phosphate; C30H37Br2N3Pd(2-) In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的运行中，向装有磁力搅拌棒的4mL小瓶中加入芳基卤（1mmol），炔（2mmol），Pd催化剂（0.01mmol），K 3 PO 4（2mmol）的混合物， 和2 mL DMSO在空气中。 将混合物在100℃下搅拌1小时，然后冷却至室温并向其中加入盐水。 将所得混合物用乙酸乙酯萃取三次，并通过除去挥发物得到粗产物。 产物经硅胶快速柱色谱纯化。
94% With copper(l) iodide; C26H24N6NiS4; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere 一般步骤：在N 2气氛下的烘箱干燥的圆底烧瓶中，混合芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.5mmol），1（60.75ppm或0.05mol％），碘化铜（I）（5mmol） ）和Et 3 N（3.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在80℃下搅拌2小时。 在所述时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释，用水（3×10mL）洗涤。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。 芳基溴化物的Sonogashira反应的程序与上述芳基碘化物的情况类似，其中使用芳基溴（1mmol）和1（121.5ppm或0.1mol％）并且反应进行8小时。
93% With copper(l) iodide; C41H56ClNO4PdSe; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 15 h; Inert atmosphere 通用程序：将来自1-4（10-2M，500μL，5×10 -3 mmol，0.5mol）和（5mol％）CuI的催化剂加入3mL脱气的DMF中，在氮气氛下取入底部烧瓶中。 然后加入芳基溴（1.0mmol），末端炔烃（1.5mmol）和K 2 CO 3（2.0mmol）。 在N 2气氛下将反应混合物加热至120℃并保持15小时。 然后冷却混合物并用乙酸乙酯（15mL）萃取。 萃取液用水（10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。 用旋转蒸发仪蒸发溶剂，并将得到的残余物用硅胶柱色谱纯化。
93% With Cu[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphine)xanthene]I; palladium diacetate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 16 h; Inert atmosphere 一般步骤：芳基卤化物（1,1.0mmol）和炔烃（2,1.2mmol），Pd（OAc）2（0.01mmol），Cu（Xantphos）I（0.01mmol）和Cs2CO3（2.0mmol）在无水中的混合物 在氩气氛下，将DMF（5mL）在60℃下加热16小时。 反应完成后，减压除去DMF。 将混合物用乙酸乙酯萃取三次，然后将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 除去溶剂后，通过硅胶快速柱色谱法（己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到纯产物。
91% With nickel(II) ferrite; potassium carbonate In water at 100℃; for 2.50 h; 一般步骤：在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，芳基/卤代烷（1mmol），苯乙炔（1mmol），K2CO3（1.1mmol），镍铁氧体纳米颗粒（0.05mmol）和水 加入（3ml）并在空气气氛下在100℃下加热。 在反应条件下剧烈搅拌混合物，并通过TLC（EtOAc-正己烷，25：75）监测其完成。在每种情况下，在反应完成后，将混合物用乙醚和水稀释。 用盐水洗涤有机层，用MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过从乙醇和水中重结晶纯化残余物。
91% at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere; Green chemistry 一般步骤：向催化剂3（20mg，含有0.05mol％Pd，用于芳基碘化物，40mg，含有0.1mol％Pd，用于芳基溴化物和氯化物），芳基卤化物（1mmol），炔烃（1.5mmol）和K2CO3（1.5mmol， 在氩气氛下加入207mg）PEG 200（2mL）。 将反应混合物在85或130℃下搅拌适当的反应时间（参见表2）。 通过使用气相色谱监测反应进程。 反应完成后，用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，用柱色谱法得到纯产物。
90% With C37H29ClN3PPdS; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 一般程序：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基卤化物（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），络合物1（对于芳基溴化物为0.5mol％，对于芳基氯化物为1.0mol％）和Et3N（3.0mmol）的混合物 ）取DMF（5mL）。 将反应混合物在室温下搅拌（对于芳基溴化物为12小时，对于芳基氯化物为24小时）。 在所述时间段结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
90% With sodium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at 60℃; for 1.05 h; 通用方法：向苯基乙炔（0.5g，4.9mmol），芳基卤化物（5.4mmol）和Na 2 CO 3（5.4mmol）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）：水中的混合物中加入DHOC-PdNps（0.0077mmol）。 然后将反应混合物在60℃下搅拌（表3）。 通过TLC监测反应，并在反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 然后，将反应混合物用乙酸乙酯（60mL，9 2）萃取并用水（60mL）洗涤。 将有机相用盐水（50mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 使用5％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液纯化产物。
90% With C31H24NO3PPd; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 一般步骤：将芳基卤（1mmol），炔（1mmol）的混合物置于25mL圆底烧瓶中，然后加入K 2 CO 3（1mmol）和钯（II）络合物（0.08mol％）的DMF（5mL））。 将所得混合物在80℃下搅拌5-7小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用水洗涤产物并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，用石油醚/乙酸乙酯（4：1）作为洗脱剂。 产物通过1H和13C NMR确认。
88% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; Green chemistry 通用方法：将芳基卤（1mmol），末端炔（1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和MNPFemTriazNHCAg络合物（6）（100mg）在DMF（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物在冰冷的水中淬灭，并通过外部磁体分离6。 用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应混合物。 在真空中蒸发溶剂，然后使用石油醚/乙酸乙酯在硅胶上进行柱色谱，得到所需的Sonogashira偶联产物。
87% With trans-{(1-ethyl-2-(4-bromophenyl)imidazol-3-ylidene[1,2-a]pyridine)}PdI2(pyridine); caesium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 3 h; Schlenk technique 一般步骤：在典型的催化运行中，在空气中进行，在25mL圆底烧瓶中装入芳基溴化物或碘化物，末端炔烃，Cs 2 CO 3和二乙二醇 - 二正丁基醚（内标）的摩尔浓度 比例为1：2：2：1。 向混合物中加入钯络合物（1-4）b，或PdCl 2或（COD）PdCl 2（4mol％），然后加入10mL溶剂（DMF-H 2 O（7：3v / v））并将反应混合物在90℃下加热。 保持3小时，然后过滤等分试样，用二乙二醇 - 二正丁基醚内标通过气相色谱分析产物。
87% With C59H51NO3P4Pd(2+)*3CF3O3S(1-); caesium carbonate In methanol at 60℃; for 24 h; 通用方法：芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.3mmol），Cat。 将（0.001摩尔％），Cs 2 CO 3（2.5毫摩尔）和甲醇（3毫升）加热至60℃，保持24小时。 然后将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，并用CaCl 2和MgSO 4干燥。 蒸发溶剂，得到偶合产物。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从乙醇和水中重结晶纯化固体残余物。
85% With [N-benzyl DABCO]+[Cu4Cl5]-; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 135℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 通用方法：在装有冷凝器的圆底烧瓶中和在N 2气氛下，将芳基卤（0.2mmol）和K 2 CO 3（0.4mmol）加入到DMF（2mL）和催化剂A（5mol％）的混合物中。 将混合物在135℃的油浴中加热，然后分两份加入苯乙炔（0.22mmol）。 在反应过程中连续搅拌混合物，并通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用EtOAc和H 2 O稀释。 产物用EtOAc萃取，有机相用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 获得的芳基烷基可以通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc）纯化。 芳基烷基产物是已知化合物并且通过其IR，1H NMR和GC-MS表征。
85%
Stage #1: With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; copper(l) iodide; triphenylphosphine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #3: at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere		 向4-溴苯甲醛（500mg，2.70mmol）的DMF（9mL）溶液中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2（14mg，0.02mmol），PPh 3（10.5mg，0.04mmol）和碘化铜（5mg）。 氩气氛，将悬浮液在室温下搅拌15分钟。 将三乙胺（2mL）加入到反应混合物中。 在室温下搅拌30分钟后，加入苯乙炔（306mg，3.0mmol）。 将反应混合物在80℃下加热12小时并使其冷却至室温。 真空除去所有挥发性物质，残余物用乙醚（3×10mL）萃取。 使用柱色谱（硅胶/乙酸乙酯：石油醚20:80）纯化粗产物，得到1（472mg，85％），为浅黄色固体。
85% With potassium carbonate In ethanol; water at 90℃; for 0.58 h; Microwave irradiation 一般步骤：向10mL小瓶中加入芳基卤（1.0mmol），苯基乙炔（1.2mmol），K 2 CO 3（3.0mmol），乙醇（3.0mL），水（1.0mL）和树脂-PdNP催化剂（300mg） 并在CEM微波炉（150瓦，90℃）中加热不同的时间间隔（方案6.1）。 将反应在10mL冷水中淬灭。 用Et 2 O萃取所得溶液。 将合并的乙醚萃取液用无水MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器除去溶剂。 将由此分离的粗产物从适当的溶剂中重结晶。以碘苯和苯乙炔的偶联作为标准反应，研究各种参数的影响。
84% With [PdCl2((C6H5)2PCH2P(C6H5)2CHC(O)C6H4NO2)]; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 5 h; 通用方法：将芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.3mmol），催化剂（0.001mol％），K 2 CO 3（2.5mmol）和DMF（2ml）的混合物加热至130℃。然后冷却混合物 在室温下，减压除去溶剂。合并的有机萃取液用盐水洗涤，用CaCl2或MgSO4干燥。 蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从EtOH和H 2 O重结晶纯化固体残余物。 通过比较它们在文献中报道的1H和13C NMR光谱数据来鉴定产物。
81% With copper(l) iodide; C31H26N4PPdS(1+)*Cl(1-); sodium hydroxide In ethanol; toluene at 110℃; for 17 h; 一般步骤：向适当溶剂（4mL）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液中加入苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）并在 要求的温度 在反应完成后（通过TLC监测），从加入的油蝙蝠水（20mL）中取出烧瓶，然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，并使用Elite-5柱通过GC-MS分析，所述柱是涂覆有5％二苯基和95％二甲基聚硅氧烷的熔融硅毛细管柱。
81% With [(Pd{(κ2-C,N)-(3-(dimethylaminomethyl)indole)}µ-OAc)2]; potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 6 h; 一般步骤：向50mL圆底烧瓶中加入芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），K 2 CO 3（2mmol），DMF：H 2 O（1：1）（4mL）和C， N- palladacycle（0.1 molpercent Pd）。 将混合物在100℃下搅拌所需的反应时间。 通过GC监测反应。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用EtOAc和H 2 O稀释。 产物用EtOAc萃取，有机相用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的芳基烷基可以通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc）纯化。芳基烷基产物是已知化合物，并且通过它们的1H NMR和13C NMR表征。
80% at 60℃; 向脱气的NEt中加入4-溴苯甲醛（250mg，1.35mmol，1.0当量），PdCl 2（PPh 3）2（19.0mg，27.0mmol，4mol）和Cul（10.3mg，54.0mol，2mol）的溶液。 加入3（12mL）苯基乙炔（180mg，1.76mmol，1.3当量）。 将反应在60℃下搅拌过夜，并在减压下除去溶剂。 通过快速柱色谱（SiO 2;石油醚：乙酸乙酯= 50：1）纯化粗物质，然后在ChteCte /戊烷中重结晶，得到标题化合物1i，为无色固体（223mg，1.08mmol，80％）。
77% With piperidine; [Pd{C6H4(CH2N(CH2Ph)2)}(μ-Br)]2 In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 100℃; for 0.13 h; Microwave irradiation 通用方法：将芳基卤化物（0.5mmol），苯基乙炔（0.5mmol），哌啶（1mmol），邻钯催化剂（0.2mol％）的混合物加入到配备有圆底烧瓶的NMP（3mL）中。 冷凝器并放入Milestone微波炉。 最初使用600W的微波功率，将温度从室温升至100℃，然后保持在该温度直至反应完成。 在此期间，自动调节功率以使反应混合物保持在100℃。 在反应过程中连续搅拌混合物并通过TLC和GC监测。 反应完成后，将混合物冷却至室温并用正己烷和水稀释。 将有机相用MgSO 4干燥，过滤并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物。
87 %Chromat. With piperidine In water at 100℃; for 6 h; 通用方法：在典型的反应中，将芳基卤化物（1.0mmol），苯基乙炔（1.5mmol），哌啶（2.0mmol），H 2 O（6ml）和催化剂（0.5mol / l Pd）的混合物在100℃下搅拌。 适当的时候。 在不同的反应时间间隔通过GC分析监测反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，用水稀释，并用CH 2 Cl 2萃取三次。 如此收集的有机相用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物。 通过GC / MS，1H NMR和元素分析分析产物。 所有产品都是已知化合物，并通过它们的物理和光谱数据与真实样品的比较来鉴定。
85 %Chromat. With copper(l) iodide; C18H14N2Pd; sodium hydroxide In ethanol; toluene at 25℃; for 5 h; 一般步骤：向1：1乙醇 - 甲苯（4mL），苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液 加入并在25℃下加热。 在反应完成后（通过TLC监测），从油浴中取出烧瓶并加入水（20mL），然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，用GC-MS分析。
100 %Spectr. at 100℃; for 5 h; Sealed tube 一般步骤：在紧密密封的管（隔膜系统）中，将芳基卤化物（5.4mmol），催化剂，PPh 3和CuI（将表2和表3的精确混合物组成比较）悬浮在干燥的三乙胺（10mL）中。将混合物置于超声浴中并超声处理5分钟。然后，加入乙炔化合物（5.6mmol）并按表2和表3所示搅拌混合物。将混合物冷却至室温，离心催化剂，过滤，并用去离子水（2×10）洗涤。 mL）和乙酸乙酯（2×10mL）。将滤液倒入15mL稀盐酸溶液中，水层用二氯甲烷（3×15mL）萃取三次。将收集的有机层用去离子水（15mL）洗涤，然后经硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到产物。通过1H NMR光谱测定转化率和选择性。使用氘代溶剂：CDCl 3和DMSO，以TMS作为内标，在Bruker Avance（400MHz或500MHz）上记录光谱。
99 %Chromat. With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane In N,N-dimethyl acetamide at 60℃; for 24 h; 通用方法：将芳基卤化物和末端炔烃（当量摩尔比为1.0-1.5）加入到烧瓶中的PdbisindoleSiO2Fe3O4（0.18mmol，20mg）和DABCO（2.0mmol，224mg）的混合物中，并加入2mL DMA。。 将反应混合物在60℃的碘化物和芳基溴化物下搅拌。 对于芳基氯化物，反应温度设定为120℃，并且还加入1mmol TBAB。 通过气相色谱监测反应进程。反应完成后，将蒸馏水（2mL）加入到反应混合物中，粗产物用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 使用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化粗产物。
100 %Chromat. With C18H20BrClN2O2Pd2S2; sodium acetate In water; dimethyl sulfoxide at 110℃; for 24 h; 一般步骤：将芳基卤（1.0mmol），苯基乙炔（1.5mmol），预催化剂（2mol％），2mL溶剂和3mmol碱的混合物在空气气氛下在110℃下搅拌所需的时间，直至原料完全消耗为止。 由TLC监控。 用水洗涤混合物后，用乙酸乙酯（2×5mL）萃取，用MgSO 4干燥，并注入GC色谱中。 所有化合物均通过1 H NMR光谱表征。

更多
参考文献：
[1] PLoS ONE, 2015, vol. 10, # 6,
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[94] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 12, p. 5105 - 5113

更多

3. 合成：57341-98-7

104-88-1

536-74-3

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With nickel(II) ferrite; potassium carbonate In water at 100℃; for 3 h; 一般步骤：在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，芳基/卤代烷（1mmol），苯乙炔（1mmol），K2CO3（1.1mmol），镍铁氧体纳米颗粒（0.05mmol）和水 加入（3ml）并在空气气氛下在100℃下加热。 在反应条件下剧烈搅拌混合物，并通过TLC（EtOAc-正己烷，25：75）监测其完成。在每种情况下，在反应完成后，将混合物用乙醚和水稀释。 用盐水洗涤有机层，用MgSO 4干燥，并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。 通过从乙醇和水中重结晶纯化残余物。
91% With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane; tetrabutylammomium bromide In N,N-dimethyl acetamide at 120℃; for 48 h; 通用方法：将芳基卤化物和末端炔烃（当量摩尔比为1.0-1.5）加入到烧瓶中的PdbisindoleSiO2Fe3O4（0.18mmol，20mg）和DABCO（2.0mmol，224mg）的混合物中，并加入2mL DMA。。 将反应混合物在60℃的碘化物和芳基溴化物下搅拌。 对于芳基氯化物，反应温度设定为120℃，并且还加入1mmol TBAB。 通过气相色谱监测反应进程。反应完成后，将蒸馏水（2mL）加入到反应混合物中，粗产物用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 使用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱液，通过柱色谱法进一步纯化粗产物。
80% With C59H51BrOP4Pd(2+)*3CF3O3S(1-); caesium carbonate In methanol at 60℃; for 24 h; 通用方法：芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.3mmol），Cat。 将（0.001摩尔％），Cs 2 CO 3（2.5毫摩尔）和甲醇（3毫升）加热至60℃，保持24小时。 然后将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，并用CaCl 2和MgSO 4干燥。 蒸发溶剂，得到偶合产物。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从乙醇和水中重结晶纯化固体残余物。
78% With C37H29ClN3PPdS; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 一般程序：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基卤化物（1mmol），苯基乙炔（1.5mmol），络合物1（对于芳基溴化物为0.5mol％，对于芳基氯化物为1.0mol％）和Et3N（3.0mmol）的混合物 ）取DMF（5mL）。 将反应混合物在室温下搅拌（对于芳基溴化物为12小时，对于芳基氯化物为24小时）。 在所述时间段结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
74% With [PdCl2((C6H5)2PCH2P(C6H5)2CHC(O)C6H4NO2)]; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 10 h; 通用方法：将芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.3mmol），催化剂（0.001mol％），K 2 CO 3（2.5mmol）和DMF（2ml）的混合物加热至130℃。然后冷却混合物 在室温下，减压除去溶剂。合并的有机萃取液用盐水洗涤，用CaCl2或MgSO4干燥。 蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从EtOH和H 2 O重结晶纯化固体残余物。 通过比较它们在文献中报道的1H和13C NMR光谱数据来鉴定产物。
72% at 150℃; for 24 h; 一般步骤：向适当溶剂（4mL）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液中加入苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）并在 要求的温度 在反应完成后（通过TLC监测），从加入的油蝙蝠水（20mL）中取出烧瓶，然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，并使用Elite-5柱通过GC-MS分析，所述柱是涂覆有5％二苯基和95％二甲基聚硅氧烷的熔融硅毛细管柱。
69% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 16 h; Green chemistry 通用方法：将芳基卤（1mmol），末端炔（1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和MNPFemTriazNHCAg络合物（6）（100mg）在DMF（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物在冰冷的水中淬灭，并通过外部磁体分离6。 用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应混合物。 在真空中蒸发溶剂，然后使用石油醚/乙酸乙酯在硅胶上进行柱色谱，得到所需的Sonogashira偶联产物。
15 %Chromat. With copper(l) iodide; C18H14N2Pd; sodium hydroxide In ethanol; toluene at 25℃; for 24 h; 一般步骤：向1：1乙醇 - 甲苯（4mL），苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液 加入并在25℃下加热。 在反应完成后（通过TLC监测），从油浴中取出烧瓶并加入水（20mL），然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，用GC-MS分析。

更多
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更多

4. 合成：57341-98-7

536-74-3

15164-44-0

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With copper(l) iodide; C31H26N4PPdS(1+)*Cl(1-); sodium hydroxide In ethanol; toluene at 110℃; for 14 h; 一般步骤：向适当溶剂（4mL）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液中加入苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）并在 要求的温度 在反应完成后（通过TLC监测），从加入的油蝙蝠水（20mL）中取出烧瓶，然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，并使用Elite-5柱通过GC-MS分析，所述柱是涂覆有5％二苯基和95％二甲基聚硅氧烷的熔融硅毛细管柱。
96% With C20H29Cl2N5O2Pd; potassium carbonate In ethanol at 80℃; for 2 h; 一般步骤：向小瓶中加入芳基卤（0.1mmol），芳基或烷基乙炔（0.11mmol），K 2 CO 3（0.15mmol），钯催化剂（0.05mol％）和EtOH（2mL）。 将混合物搅拌回流2小时。 此后，将混合物冷却并加入CH 2 Cl 2 - 正己烷（1：2,2mL）和H 2 O（2mL）。 分离有机层，通过少量硅胶过滤并通过GC-MS分析。 除去溶剂，称重残余物并通过1 H NMR分析。
96% With copper(l) iodide; C26H24N6NiS4; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere 一般步骤：在N 2气氛下的烘箱干燥的圆底烧瓶中，混合芳基卤（1mmol），苯乙炔（1.5mmol），1（60.75ppm或0.05mol％），碘化铜（I）（5mmol） ）和Et 3 N（3.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在80℃下搅拌2小时。 在所述时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释，用水（3×10mL）洗涤。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下从溶剂中汽提。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到高纯度的所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
92.3% With potassium phosphate; palladium In 2-methoxy-ethanol; water at 80℃; for 0.50 h; 将碘苯2.04g（0.01mol），苯基乙炔1.53g（0.015mol），磷酸钾4.22g（0.02mol）加入到用氮气吹扫的50mL容量的圆底烧瓶中，装有搅拌器，温度计，回流冷凝器，然后甲基溶纤剂。 /水（1：1）称取20mL并加入。 然后，加入含有制备实施例1中合成的钯纳米颗粒催化剂的10.02g碱性水溶液（Pd量相对碘苯为0.01mol％）并在油浴中加热并在80℃下加热回流8小时。 反应完成后，加入15mL甲苯和10mL水，分离有机层。 用蒸发器浓缩有机层，并将得到的浓缩残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标化合物
85% With [PdCl2((C6H5)2PCH2P(C6H5)2CHC(O)C6H4NO2)]; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 4 h; 通用方法：将芳基卤（1mmol），苯基乙炔（1.3mmol），催化剂（0.001mol％），K 2 CO 3（2.5mmol）和DMF（2ml）的混合物加热至130℃。然后冷却混合物 在室温下，减压除去溶剂。合并的有机萃取液用盐水洗涤，用CaCl2或MgSO4干燥。 蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱法（正己烷：EtOAc，80：20）纯化液体残余物，并通过从EtOH和H 2 O重结晶纯化固体残余物。 通过比较它们在文献中报道的1H和13C NMR光谱数据来鉴定产物。
78% With bis(cyclohexylisocyanide)palladium(II) chloride; potassium carbonate; benzoic acid hydrazide In ethanol at 80℃; for 2 h; 通用方法：在搅拌下将Comple 1在乙醇中的所需浓度的溶液加入到碘代芳烃2a-2g（0.3mmol），苯基乙炔（3,0.5mmol），碳酸钾（0.7mmol）和乙醇（2mL）的混合物中。。 将混合物在油浴上在80℃的浴温下加热2小时。 冷却至室温后，将混合物用10mL水稀释，用己烷 - 二氯甲烷（5：1,2×5mL）萃取，合并的萃取液用无水硫酸钠干燥，用GC / MS分析。 蒸发，产物通过硅胶柱色谱法分离，用正己烷作为洗脱液。分离的化合物的性质与[23-27]中给出的数据一致。
74.4% With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; copper(l) iodide; triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 1.1.23化合物1.1.23的合成步骤1.合成4-（苯基乙炔基）苯甲醛[1.1.23a] 1.1.23a向乙炔基苯（0.3mL，2.73mmol），4-碘苯甲醛（761mg，3.28）的脱气溶液中加入 加入mmol）和Et 3 N（0.757mL，5.46mmol）的THF溶液（体积：21.6mL），Pd（PPh 3）2 Cl 2（96mg，0.137mmol）和CuI（36.4mg，0.191mmol）。 在室温下搅拌过夜后，将反应混合物浓缩至硅胶上，并通过硅胶柱色谱法（EtOAc /庚烷，0-50％）纯化。 收集含有产物的级分。 将淡黄色晶体破碎，用戊烷和庚烷洗涤，得到4-（苯基乙炔基）苯甲醛[1.1.23a]（419mg，74.4％产率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm7.30-7.44（m，3H）7.45-7.59（m，2H）7.62-7.73（m，2H）7.76-7.98（m，2H）10.02（s， 1 H）
80 %Chromat. With copper(l) iodide; C18H14N2Pd; sodium hydroxide In ethanol; toluene at 25℃; for 5 h; 一般步骤：向1：1乙醇 - 甲苯（4mL），苯乙炔（1.2mmol）和NaOH（1.7mmol）中的芳基卤（1mmol），碘化亚铜（10mol）和钯催化剂（已知的molpercent）浆液 加入并在25℃下加热。 在反应完成后（通过TLC监测），从油浴中取出烧瓶并加入水（20mL），然后用乙醚（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用水（3×10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并过滤。 在真空下除去溶剂。 将残余物溶于己烷中，用GC-MS分析。

更多
参考文献：
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[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2101 - 2103
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[4] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 3, p. 425 - 431
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[10] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 35, p. 4656 - 4660
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[22] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5573 - 5577

更多

5. 合成：57341-98-7

1719-19-3

104-88-1

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate; palladium dichloride; XPhos In water at 120℃; Inert atmosphere; Schlenk technique; Green chemistry 一般步骤：向装有磁力搅拌棒的25mL Schlenk管中加入芳基氯（0.2mmol），芳基炔丙醇（0.3mmol），K2CO3（2.0当量），TBAB（1.0当量），PdCl2（2mol％） 依次加入Xphos（4mol％），然后加入2mL H 2 O，然后在N 2气氛下将溶液回流24小时。 反应完成后，将混合物用EtOAc或CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发。 通过硅胶快速色谱法纯化粗产物，使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到所需产物。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 961 - 967
6. 合成：57341-98-7

63697-96-1

98-80-6

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With nickel(II) (2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide)2.; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 5 h; 一般步骤：在烘箱干燥的圆底烧瓶中，芳基硼酸（1.0mmol），苯乙炔（1.2mmol），络合物1（5.0mol％）和1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）的混合物（ 取出2.0mmol）的DMF（5mL）溶液。 将反应混合物在100℃下在空气中搅拌5小时。 在该时间结束时，将反应混合物用EtOAc（20mL）稀释并用水（3×10mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下汽提除去溶剂。 残余物经硅胶柱层析，用乙酸乙酯和正己烷混合物洗脱，得到所需产物。 通过1H和13C NMR分析表征产物。
参考文献：
[1] Transition Metal Chemistry, 2017, vol. 42, # 7, p. 579 - 585
7. 合成：57341-98-7

1122-91-4

2170-06-1

57341-98-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2101 - 2113
8. 合成：57341-98-7

591-50-4

63697-96-1

57341-98-7
产率 合成条件 实验参考步骤
76% at 35 - 40℃; Inert atmosphere 一般步骤：PdCl 2（PPh 3）2（11mg，0.016mmol，0.01当量），Et 3 N（4.7mL，34mmol），4-乙炔基苯甲醛（1e）4f，g（201mg，1.55mmol，1.0当量）的混合物 将碘苯衍生物（1.63mmol）在室温下搅拌5分钟; 加入CuI（6mg，0.03mmol，0.02当量）并将混合物在35-40℃下在氩气氛下搅拌17-24小时.4e冷却至室温后，将混合物用EtOAc稀释并洗涤 用盐水。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤，浓缩，并通过快速柱色谱法纯化，得到2。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4098 - 4104
9. 合成：57341-98-7

15164-44-0

637-44-5

57341-98-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 17, p. 2827 - 2832
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 75, p. 71117 - 71121
10. 合成：57341-98-7

66003-78-9

63697-96-1

57341-98-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5454 - 5457
11. 合成：57341-98-7

1253765-22-8

87199-17-5

57341-98-7

1298131-42-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 14, p. 4282 - 4284
12. 合成：57341-98-7

104-88-1

637-44-5

57341-98-7
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 76, p. 72810 - 72814
[2] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 9, p. 4543 - 4550
13. 合成：57341-98-7

3757-88-8

1122-91-4

57341-98-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 21, p. 3759 - 3762
[2] Molecular Catalysis, 2018, vol. 445, p. 87 - 93
14. 合成：57341-98-7

108-86-1

63697-96-1

57341-98-7
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 2, p. 185 - 188
15. 合成：57341-98-7

1122-79-8

1122-91-4

57341-98-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 41, p. 11165 - 11176
16. 合成：57341-98-7

1942-31-0

57341-98-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 43, p. 11303 - 11307
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 43, p. 11513 - 11517,5
17. 合成：57341-98-7

1122-91-4

536-74-3

886-66-8

57341-98-7
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1997, # 14, p. 1275 - 1276
18. 合成：57341-98-7

1122-91-4

637-44-5

57341-98-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 4, p. 705 - 710
19. 合成：57341-98-7

21890-32-4

1122-91-4

57341-98-7
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 8, p. 2910 - 2918
20. 合成：57341-98-7

63697-96-1

108-90-7

57341-98-7
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 2, p. 185 - 188
21. 合成：57341-98-7

1021879-02-6

780-69-8

57341-98-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4581 - 4584
22. 合成：57341-98-7

536-74-3

57341-98-7
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 14, p. 4282 - 4284
23. 合成：57341-98-7

945-51-7

57341-98-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5454 - 5457
24. 合成：57341-98-7

1122-91-4

536-74-3

4526-07-2

57341-98-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 23, p. 8551 - 8553
25. 合成：57341-98-7

3287-02-3

57341-98-7
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 990 - 998

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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