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炔基 苯环化合物 铜催化click试剂 芳基 醛 芳香杂环化合物
端炔衍生物
苯乙炔 乙炔基苯甲醛

CAS号：63697-96-1

CAS号63697-96-1, 是铜催化click试剂类化合物, 分子量为130.14, 分子式C9H6O, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供63697-96-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-炔基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Ethynylbenzaldehyde

货号：BD7329 4-Ethynylbenzaldehyde 标准纯度：, 98%
63697-96-1
63697-96-1
63697-96-1

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Ethynylbenzaldehyde
中文名称 : 4-炔基苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 63697-96-1
分子式 : C9H6O
分子量 : 130.14
MDL NO : MFCD05664348
沸点 : -
Pubchem ID : 2771645
InChIKey : BGMHQBQFJYJLBP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD7329 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 39.76
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

17.07 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.76
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.63
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.56
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.01
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.62
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.92

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.05
Solubility 1.16 mg/ml ; 0.00888 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.6
Solubility 3.26 mg/ml ; 0.0251 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.39
Solubility 0.529 mg/ml ; 0.00406 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.94 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.45

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：63697-96-1

77123-57-0

63697-96-1
产率 合成条件 实验步骤
97% With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h; 将化合物4（727mg，3.6mmol）溶于15mL无水THF中，并加入2mL KOH水溶液（298mg，4mmol），在室温下反应2小时。 将THF旋转干燥。 用EA萃取反应物并用饱和NaCl溶液洗涤三次。有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，并通过使用PE和DCM（体积比1：1）的柱色谱法纯化，得到450mg化合物。 5为浅黄色固体。 产量为97％。
94% at 20℃; for 2 h; B. 4-乙炔基苯甲醛;将脱溴的4-溴苯甲醛（6.0g，32.4mmol）和三苯基膦（0.17g，0.65mmol）在60mL无水三乙胺中的溶液加入乙炔基三甲基硅烷（26.7mL，48.6mmol），然后加入乙酸钯（II）（0.072g，在室温和氩气氛下，0.32mmol）。将反应混合物在密封管中加热回流2小时。将反应物料冷却至室温，过滤沉淀的固体。浓缩滤液，得到粗化合物。通过柱色谱（硅胶，100-200目），使用1％乙酸乙酯/石油醚作为流动相纯化粗化合物，得到4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（5.2g，80％）。将该化合物溶于甲醇（100mL）中，在室温下向其中加入碳酸钾（0.341g，2.47mmol）。将反应物质搅拌2小时。减压除去溶剂，残余物用二氯甲烷（50mL）稀释。将有机溶液用水（50mL），盐水溶液（25mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压蒸发，得到4-乙炔基苯甲醛，为浅棕色固体（3.0g，94％）.LC-MS：[ M + H] + 131.2质量：C9H6O计算值，130.15H NMR（400MHz，δppm，CDCl3）：δ10.02（s，1H），7.85（d，2H），7.65（d，2H），3.29（s ，IH）
90% With potassium hydroxide In methanol; dichloromethane at 20℃; for 6 h; 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（2.0g，10.0mmol）和KOH（561mg，10.0mmol）溶解在CH 2 Cl 2（10mL）和MeOH（5mL）的混合溶剂中。 将混合物在室温下搅拌6小时，然后减压浓缩溶剂。 将H 2 O（20mL）和CH 2 Cl 2（20mL）加入到得到的残余物中，得到两相溶液。 水层用CH 2 Cl 2（2×20mL）萃取，合并的有机层用H 2 O洗涤，然后用MgSO 4干燥。 过滤溶液，通过旋转蒸发除去溶剂，得到浅黄色粉末，鉴定为4-乙炔基苯甲醛2（1.17g，90％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.01（s，1H），7.86-7.81（m，2H），7.63（d，J = 8.2Hz，2H），3.32（s，1H）。 ESI-MS：m / z：129.17 [M-H] - 。
85.5% With potassium carbonate In methanol; dichloromethane; Petroleum ether 将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下在氩气下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，并用水洗涤一次，然后经无水Na 2 SO 4干燥，并在真空下蒸发溶剂。 使用二氯甲烷/石油醚1：4，通过柱色谱法纯化黄色残余物，然后从冷的环己烷中重结晶，得到4.40g（85.5％收率）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）δppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s， 1H，CHO）。
85.5% With potassium carbonate In methanol; dichloromethane; Petroleum ether 将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下在氩气下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，并用水洗涤一次，然后经无水Na 2 SO 4干燥，并在真空下蒸发溶剂。 使用二氯甲烷/石油醚1：4，通过柱色谱法纯化黄色残余物，然后从冷的环己烷中重结晶，得到4.40g（85.5％收率）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）δppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s， 1H，CHO）。
85.5% With potassium carbonate In methanol at 25℃; for 2 h; 在氩气下，将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，用水洗涤一次，然后用无水Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂。 黄色残余物用柱色谱法纯化，用二氯甲烷/石油醚1：4洗脱，用冷环己烷重结晶，得到4.40g（85.5％）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）？ ppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s，1H，CHO）。
85% at 20℃; for 24 h; 脱除的4-溴苯甲醛（3,4.87g，25mmol），三苯基膦（0.33g，1.25mmol），PdCl 2（45mg，0.25mmol）和Cu（OAc）2（48mg，0.25mmol）的无水三乙胺溶液 用三甲基甲硅烷基乙炔（5.5mL，38mmol）处理（60mL）。 将混合物回流6小时。 冷却后，滤出沉淀的三乙胺氢溴酸盐，蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（硅胶120g，己烷/乙酸乙酯= 90/10）纯化粗物质，得到4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（4.49g，89％收率），为黄色固体。 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（4.05g，20mmol）在室温下用K 2 CO 3（2.28mg，2mol）的MeOH（24mL）溶液处理24小时。 真空除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（硅胶120g，己烷/乙酸乙酯= 90/10）纯化粗物质，得到4-乙炔基苯甲醛（5; 2.20g，85％收率），为黄色固体。
84% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 24 h; 向PdCl 2（PPh 3）2（175mg，0.3mmol）和CuI（190mg，1.0mmol）在THF（30mL）中的混合物中加入4-溴苯甲醛（1.85g，10mmol），三甲基甲硅烷基乙炔（1.12mL，12mmol）加入NEt 3（10mL）。将得到的混合物在室温下搅拌24小时。除去溶剂并加入30mL CH 2 Cl 2。将混合物用水（3×30mL）洗涤。用MgSO 4干燥有机相，通过旋转蒸发除去溶剂。通过柱色谱法（硅胶，CH 2 Cl 2 /己烷1：2）纯化，得到4-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基） - 苯甲醛衍生物，为白色固体（产率85％）。搅拌4-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基）的溶液加入苯甲醛（5mmol）的CH 3 OH（30mL）溶液，K 2 CO 3（69mg，0.5mmol）。将混合物在室温下搅拌24小时，并除去溶剂。将残余物用30mL Et 2 O稀释并用水（3×30mL）洗涤。将有机相用MgSO 4干燥，并通过旋转蒸发除去溶剂。通过闪烁柱色谱法（硅胶，Et 2 O）纯化，得到5白色固体（546mg，收率84％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）10.04（s，1H），7.87（d，J = 8.0,2H），7.67 （d，J = 8.0,2H），3.32（s，1H）。
81% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 1 h; 向545 4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（7.5g，37.12mmol）在124甲醇（100mL）中的溶液中加入63碳酸钾（512mg，3.712mmol）并在室温下搅拌1小时。 将反应混合物真空浓缩，用乙酸乙酯稀释，分离的有机层用水洗涤。 将分离的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗543化合物，将其通过硅胶柱色谱纯化，用0-20％乙酸乙酯的正己烷溶液洗脱，得到1.2g，81％收率， 标题化合物，为淡黄色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 10.02（s，1H），7.85（d，J = 7.83Hz，2H），7.64（d，J = 8.31Hz，2H），3.30（s，1H）。
75% at 20℃; for 3 h; 将对溴苯甲醛（2mmol，370mg）溶于15ml无水三乙胺，真空，用氩气置换三次，称重Pd（PPh3）2Cl2（0.06mmol，43mg）PPh3（0.06mmol，16mg） 然后，加入CuI（0.02mmol，4mg）。然后注入0.5ml三甲基甲硅烷基乙炔。加热至70℃，反应进行6小时，冷却至室温后，滤出白色固体，洗涤。 用CH 2 Cl 2过滤滤饼数次。减压除去溶剂。硅胶柱。将得到的棕色固体溶于甲醇，K 2 CO 3（2mmol，390mg）室温反应3小时，过滤K2CO3，加压除去 甲醇，硅胶柱，洗脱液用石油醚：二氯甲烷（1：1），得到195mg，收率为75％。
72% at 25℃; for 1 h; 在25℃下，向4-三甲基硅烷基乙炔基 - 苯甲醛（4.0g，19.7mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入K 2 CO 3（275mg，1.97mmol）。 将反应混合物在相同温度下搅拌60分钟。 在35℃下将甲醇蒸发至一半体积并用乙酸乙酯（500mL）稀释。 用水（2×100mL）洗涤有机层，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到粗产物。 通过柱色谱法进一步纯化粗产物，得到4-乙炔基 - 苯甲醛，为浅黄色固体（1.8g，72％）
72%
Stage #1: With potassium carbonate In methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water In methanol; ethyl acetate		 在25℃下向4-三甲基硅烷基乙炔基 - 苯甲醛（4.0g，19.7mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入K 2 CO 3（275mg，1.97mmol）。将反应混合物在相同温度下搅拌60分钟。 在35℃下将甲醇蒸发至一半体积，并用乙酸乙酯（500mL）稀释。有机层用水（2×100mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发。 通过柱色谱法进一步纯化粗产物，得到4-乙炔基 - 苯甲醛，为浅黄色固体（1.8g，72％）。
71% With potassium carbonate In methanol at 20℃; 向4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（1.63g，8.06mmol）的CH 3 OH（15mL）溶液中加入K 2 CO 3（112mg，0.810mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，石油醚挥发至石油醚：EtOAc = 98：2）纯化残余物，得到10，为浅黄色固体（750mg，71％）。 RF（EtOAc：己烷= 1：5）0.56。熔点 9192℃（点燃[7]，熔点87℃）。 IRνmax/ cm-1 3223,2837,2739,1695,1601,1561,1388,1294,1207,1165,829.1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.31（s，1H，C≡CH），7.63（ d，2H，J 8.0，Ph-H），7.84（d，2H，J 8.0，Ph-H），10.0（s，1H，CHO）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ81.2,82.7,128.4,129.6,132.8,136.1,191.5（两个碳信号重叠或模糊）。 MS（GC-EI）101.0（[MCHO] +，41％），129.0（M +，100％）。 光谱数据与文献中的数据一致[7]。
0.29 g With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 1 h; 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛4（1g，4.94mmol）和碳酸钾（1g，7.41mmol）的混合物在甲醇（25mL）中在室温下搅拌1小时。 将反应混合物用乙酸乙酯（20mL）稀释，并用水（2×20mL）洗涤，然后用盐水溶液洗涤。 减压浓缩有机溶剂，得到化合物5.黄色固体; 产量：0.29克（90％）; Mp：84-86℃; IR（KBr）：Umax 3454,329,3220,2836,2784,2739,2098,1930,1699,1686,1601,1560,1408,1386,1364,1303,1286,1206， 1163,1102,1012,975,954,924,844,829,739,679,581,530,508cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d3.30（1H，s），7.66（ d，J = 8.20Hz，2H），7.86（d，J = 8.20Hz，2H），10.02（s，1H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 2, p. 634 - 643
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 4, p. 1282 - 1284
[3] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 34, p. 10008 - 10015
[4] ChemPhysChem, 2016, p. 2066 - 2078
[5] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 51, p. 16703 - 16710
[6] Patent: CN107365254, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0115; 0121-0123
[7] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 21, p. 8025 - 8036
[8] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 19, p. 4661 - 4669
[9] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 21, p. 4979 - 4982
[10] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 33, p. 13036 - 13054
[11] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 17, p. 1717 - 1719
[12] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 2, p. 111 - 113
[13] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 23, p. 5118 - 5134
[14] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 1, p. 127 - 136
[15] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 15, p. 1756 - 1760
[16] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 7, p. 1015 - 1018
[17] Patent: WO2010/100475, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[18] New Journal of Chemistry, 2005, vol. 29, # 10, p. 1272 - 1284
[19] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 40, p. 16671 - 16692
[20] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2012, vol. 48, # 92, p. 11289 - 11291,3
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[31] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5817 - 5820
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[34] Patent: US2017/202970, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0738; 0736; 0737
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[38] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36
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[44] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 44, p. 14282 - 14295
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[51] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 25, p. 4773 - 4787
[52] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 31, p. 6338 - 6342
[53] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 840 - 843
[54] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 6, p. 1604 - 1612
[55] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 24, p. 5248 - 5256
[56] Reactive and Functional Polymers, 2015, vol. 87, p. 46 - 52
[57] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8216 - 8220
[58] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 31, p. 8355 - 8359,5
[59] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 45, p. 9720 - 9736
[60] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 16, p. 5583 - 5597
[61] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1128, p. 361 - 367
[62] Oriental Journal of Chemistry, 2016, vol. 32, # 4, p. 2155 - 2161
[63] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 4, p. 2250 - 2255
[64] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4465 - 4468

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2. 合成：63697-96-1

1122-91-4

1066-54-2

63697-96-1
产率 合成条件 实验步骤
85.1%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran for 0.75 h; Inert atmosphere
Stage #2: With copper(l) iodide; triphenylphosphine hydrochloride In tetrahydrofuran for 10 h; Inert atmosphere
Stage #3: With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 5 h; 		将15.0mmol（2.78g）对溴苯甲醛溶于95ml四氢呋喃和三乙胺混合溶液（体积比1：1）中，置于250ml单颈烧瓶中，将细胞通气45分钟，然后18.0℃。 mmol（1.76g）三甲基甲硅烷基乙炔。加入97.2毫克三苯基二氯化鏻，46.5毫克碘化亚铜。在氩气下，反应进行10小时。停止反应后，通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：二氯甲烷：石油醚1：4）纯化，蒸煮并干燥。在真空中得到2.19g白色固体，产率72.3％.B：将8.0mmol（1.62g）产物的溶液溶于30ml甲醇和60ml四氢呋喃中，置于250ml单颈圆底中。然后加入无水碳酸钾，并将混合物在室温下搅拌5小时。在减压下蒸馏出溶剂，硅胶柱（用于石油醚和二氯甲烷1：1混合溶剂的展开溶剂）粗纯化;真空干燥，得到0.88g 85.1％的白色固体
参考文献：
[1] Patent: CN106588789, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047-0049
[2] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 40, p. 14374 - 14379
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 19, p. 4070 - 4075
[4] Polyhedron, 2015, vol. 86, p. 10 - 16
[5] Patent: CN107987094, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039

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3. 合成：63697-96-1

15164-44-0

63697-96-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5817 - 5820
[2] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 23, p. 5118 - 5134
[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 2, p. 111 - 113
[4] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2012, vol. 48, # 92, p. 11289 - 11291,3
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 936 - 939
[6] Oriental Journal of Chemistry, 2016, vol. 32, # 4, p. 2155 - 2161

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CAS号: 77123-56-9

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相似度: 90.63%

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合成路线

1. 合成：63697-96-1

77123-57-0

63697-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h; 将化合物4（727mg，3.6mmol）溶于15mL无水THF中，并加入2mL KOH水溶液（298mg，4mmol），在室温下反应2小时。 将THF旋转干燥。 用EA萃取反应物并用饱和NaCl溶液洗涤三次。有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，并通过使用PE和DCM（体积比1：1）的柱色谱法纯化，得到450mg化合物。 5为浅黄色固体。 产量为97％。
94% at 20℃; for 2 h; B. 4-乙炔基苯甲醛;将脱溴的4-溴苯甲醛（6.0g，32.4mmol）和三苯基膦（0.17g，0.65mmol）在60mL无水三乙胺中的溶液加入乙炔基三甲基硅烷（26.7mL，48.6mmol），然后加入乙酸钯（II）（0.072g，在室温和氩气氛下，0.32mmol）。将反应混合物在密封管中加热回流2小时。将反应物料冷却至室温，过滤沉淀的固体。浓缩滤液，得到粗化合物。通过柱色谱（硅胶，100-200目），使用1％乙酸乙酯/石油醚作为流动相纯化粗化合物，得到4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（5.2g，80％）。将该化合物溶于甲醇（100mL）中，在室温下向其中加入碳酸钾（0.341g，2.47mmol）。将反应物质搅拌2小时。减压除去溶剂，残余物用二氯甲烷（50mL）稀释。将有机溶液用水（50mL），盐水溶液（25mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥并减压蒸发，得到4-乙炔基苯甲醛，为浅棕色固体（3.0g，94％）.LC-MS：[ M + H] + 131.2质量：C9H6O计算值，130.15H NMR（400MHz，δppm，CDCl3）：δ10.02（s，1H），7.85（d，2H），7.65（d，2H），3.29（s ，IH）
90% With potassium hydroxide In methanol; dichloromethane at 20℃; for 6 h; 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（2.0g，10.0mmol）和KOH（561mg，10.0mmol）溶解在CH 2 Cl 2（10mL）和MeOH（5mL）的混合溶剂中。 将混合物在室温下搅拌6小时，然后减压浓缩溶剂。 将H 2 O（20mL）和CH 2 Cl 2（20mL）加入到得到的残余物中，得到两相溶液。 水层用CH 2 Cl 2（2×20mL）萃取，合并的有机层用H 2 O洗涤，然后用MgSO 4干燥。 过滤溶液，通过旋转蒸发除去溶剂，得到浅黄色粉末，鉴定为4-乙炔基苯甲醛2（1.17g，90％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.01（s，1H），7.86-7.81（m，2H），7.63（d，J = 8.2Hz，2H），3.32（s，1H）。 ESI-MS：m / z：129.17 [M-H] - 。
85.5% With potassium carbonate In methanol; dichloromethane; Petroleum ether 将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下在氩气下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，并用水洗涤一次，然后经无水Na 2 SO 4干燥，并在真空下蒸发溶剂。 使用二氯甲烷/石油醚1：4，通过柱色谱法纯化黄色残余物，然后从冷的环己烷中重结晶，得到4.40g（85.5％收率）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）δppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s， 1H，CHO）。
85.5% With potassium carbonate In methanol; dichloromethane; Petroleum ether 将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下在氩气下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，并用水洗涤一次，然后经无水Na 2 SO 4干燥，并在真空下蒸发溶剂。 使用二氯甲烷/石油醚1：4，通过柱色谱法纯化黄色残余物，然后从冷的环己烷中重结晶，得到4.40g（85.5％收率）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）δppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s， 1H，CHO）。
85.5% With potassium carbonate In methanol at 25℃; for 2 h; 在氩气下，将该化合物（8.00g，39.59mmol）用K 2 CO 3（0.500g）的甲醇（50mL）溶液在25℃下处理2小时。 真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（100mL）中。 将该溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤一次，用水洗涤一次，然后用无水Na 2 SO 4干燥，真空蒸发溶剂。 黄色残余物用柱色谱法纯化，用二氯甲烷/石油醚1：4洗脱，用冷环己烷重结晶，得到4.40g（85.5％）标题化合物; MS（EI）m / e 130.0;（M+）。 1H-NMR（CDCl3）？ ppm：3.30（s，1H，CH），7.64（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），7.84（d，2H，ArH，J = 8.1Hz），10.02（s，1H，CHO）。
85% at 20℃; for 24 h; 脱除的4-溴苯甲醛（3,4.87g，25mmol），三苯基膦（0.33g，1.25mmol），PdCl 2（45mg，0.25mmol）和Cu（OAc）2（48mg，0.25mmol）的无水三乙胺溶液 用三甲基甲硅烷基乙炔（5.5mL，38mmol）处理（60mL）。 将混合物回流6小时。 冷却后，滤出沉淀的三乙胺氢溴酸盐，蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（硅胶120g，己烷/乙酸乙酯= 90/10）纯化粗物质，得到4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（4.49g，89％收率），为黄色固体。 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（4.05g，20mmol）在室温下用K 2 CO 3（2.28mg，2mol）的MeOH（24mL）溶液处理24小时。 真空除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（硅胶120g，己烷/乙酸乙酯= 90/10）纯化粗物质，得到4-乙炔基苯甲醛（5; 2.20g，85％收率），为黄色固体。
84% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 24 h; 向PdCl 2（PPh 3）2（175mg，0.3mmol）和CuI（190mg，1.0mmol）在THF（30mL）中的混合物中加入4-溴苯甲醛（1.85g，10mmol），三甲基甲硅烷基乙炔（1.12mL，12mmol）加入NEt 3（10mL）。将得到的混合物在室温下搅拌24小时。除去溶剂并加入30mL CH 2 Cl 2。将混合物用水（3×30mL）洗涤。用MgSO 4干燥有机相，通过旋转蒸发除去溶剂。通过柱色谱法（硅胶，CH 2 Cl 2 /己烷1：2）纯化，得到4-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基） - 苯甲醛衍生物，为白色固体（产率85％）。搅拌4-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基）的溶液加入苯甲醛（5mmol）的CH 3 OH（30mL）溶液，K 2 CO 3（69mg，0.5mmol）。将混合物在室温下搅拌24小时，并除去溶剂。将残余物用30mL Et 2 O稀释并用水（3×30mL）洗涤。将有机相用MgSO 4干燥，并通过旋转蒸发除去溶剂。通过闪烁柱色谱法（硅胶，Et 2 O）纯化，得到5白色固体（546mg，收率84％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）10.04（s，1H），7.87（d，J = 8.0,2H），7.67 （d，J = 8.0,2H），3.32（s，1H）。
81% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 1 h; 向545 4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（7.5g，37.12mmol）在124甲醇（100mL）中的溶液中加入63碳酸钾（512mg，3.712mmol）并在室温下搅拌1小时。 将反应混合物真空浓缩，用乙酸乙酯稀释，分离的有机层用水洗涤。 将分离的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗543化合物，将其通过硅胶柱色谱纯化，用0-20％乙酸乙酯的正己烷溶液洗脱，得到1.2g，81％收率， 标题化合物，为淡黄色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 10.02（s，1H），7.85（d，J = 7.83Hz，2H），7.64（d，J = 8.31Hz，2H），3.30（s，1H）。
75% at 20℃; for 3 h; 将对溴苯甲醛（2mmol，370mg）溶于15ml无水三乙胺，真空，用氩气置换三次，称重Pd（PPh3）2Cl2（0.06mmol，43mg）PPh3（0.06mmol，16mg） 然后，加入CuI（0.02mmol，4mg）。然后注入0.5ml三甲基甲硅烷基乙炔。加热至70℃，反应进行6小时，冷却至室温后，滤出白色固体，洗涤。 用CH 2 Cl 2过滤滤饼数次。减压除去溶剂。硅胶柱。将得到的棕色固体溶于甲醇，K 2 CO 3（2mmol，390mg）室温反应3小时，过滤K2CO3，加压除去 甲醇，硅胶柱，洗脱液用石油醚：二氯甲烷（1：1），得到195mg，收率为75％。
72% at 25℃; for 1 h; 在25℃下，向4-三甲基硅烷基乙炔基 - 苯甲醛（4.0g，19.7mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入K 2 CO 3（275mg，1.97mmol）。 将反应混合物在相同温度下搅拌60分钟。 在35℃下将甲醇蒸发至一半体积并用乙酸乙酯（500mL）稀释。 用水（2×100mL）洗涤有机层，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到粗产物。 通过柱色谱法进一步纯化粗产物，得到4-乙炔基 - 苯甲醛，为浅黄色固体（1.8g，72％）
72%
Stage #1: With potassium carbonate In methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water In methanol; ethyl acetate		 在25℃下向4-三甲基硅烷基乙炔基 - 苯甲醛（4.0g，19.7mmol）的甲醇（50mL）溶液中加入K 2 CO 3（275mg，1.97mmol）。将反应混合物在相同温度下搅拌60分钟。 在35℃下将甲醇蒸发至一半体积，并用乙酸乙酯（500mL）稀释。有机层用水（2×100mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发。 通过柱色谱法进一步纯化粗产物，得到4-乙炔基 - 苯甲醛，为浅黄色固体（1.8g，72％）。
71% With potassium carbonate In methanol at 20℃; 向4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛（1.63g，8.06mmol）的CH 3 OH（15mL）溶液中加入K 2 CO 3（112mg，0.810mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，石油醚挥发至石油醚：EtOAc = 98：2）纯化残余物，得到10，为浅黄色固体（750mg，71％）。 RF（EtOAc：己烷= 1：5）0.56。熔点 9192℃（点燃[7]，熔点87℃）。 IRνmax/ cm-1 3223,2837,2739,1695,1601,1561,1388,1294,1207,1165,829.1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.31（s，1H，C≡CH），7.63（ d，2H，J 8.0，Ph-H），7.84（d，2H，J 8.0，Ph-H），10.0（s，1H，CHO）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ81.2,82.7,128.4,129.6,132.8,136.1,191.5（两个碳信号重叠或模糊）。 MS（GC-EI）101.0（[MCHO] +，41％），129.0（M +，100％）。 光谱数据与文献中的数据一致[7]。
0.29 g With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 1 h; 将4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯甲醛4（1g，4.94mmol）和碳酸钾（1g，7.41mmol）的混合物在甲醇（25mL）中在室温下搅拌1小时。 将反应混合物用乙酸乙酯（20mL）稀释，并用水（2×20mL）洗涤，然后用盐水溶液洗涤。 减压浓缩有机溶剂，得到化合物5.黄色固体; 产量：0.29克（90％）; Mp：84-86℃; IR（KBr）：Umax 3454,329,3220,2836,2784,2739,2098,1930,1699,1686,1601,1560,1408,1386,1364,1303,1286,1206， 1163,1102,1012,975,954,924,844,829,739,679,581,530,508cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d3.30（1H，s），7.66（ d，J = 8.20Hz，2H），7.86（d，J = 8.20Hz，2H），10.02（s，1H）。

更多
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[64] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4465 - 4468

更多

2. 合成：63697-96-1

1122-91-4

1066-54-2

63697-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
85.1%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran for 0.75 h; Inert atmosphere
Stage #2: With copper(l) iodide; triphenylphosphine hydrochloride In tetrahydrofuran for 10 h; Inert atmosphere
Stage #3: With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 5 h; 		将15.0mmol（2.78g）对溴苯甲醛溶于95ml四氢呋喃和三乙胺混合溶液（体积比1：1）中，置于250ml单颈烧瓶中，将细胞通气45分钟，然后18.0℃。 mmol（1.76g）三甲基甲硅烷基乙炔。加入97.2毫克三苯基二氯化鏻，46.5毫克碘化亚铜。在氩气下，反应进行10小时。停止反应后，通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：二氯甲烷：石油醚1：4）纯化，蒸煮并干燥。在真空中得到2.19g白色固体，产率72.3％.B：将8.0mmol（1.62g）产物的溶液溶于30ml甲醇和60ml四氢呋喃中，置于250ml单颈圆底中。然后加入无水碳酸钾，并将混合物在室温下搅拌5小时。在减压下蒸馏出溶剂，硅胶柱（用于石油醚和二氯甲烷1：1混合溶剂的展开溶剂）粗纯化;真空干燥，得到0.88g 85.1％的白色固体
参考文献：
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更多

3. 合成：63697-96-1

15164-44-0

63697-96-1
参考文献：
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[6] Oriental Journal of Chemistry, 2016, vol. 32, # 4, p. 2155 - 2161

更多

4. 合成：63697-96-1

1122-91-4

63697-96-1
参考文献：
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[38] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4465 - 4468

更多

5. 合成：63697-96-1

10602-04-7

63697-96-1
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
[2] Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2002, # 1, p. 122 - 127
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6. 合成：63697-96-1

1244044-85-6

63697-96-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 37, p. 12817 - 12819
7. 合成：63697-96-1

624-38-4

63697-96-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5817 - 5820
[2] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 23, p. 5118 - 5134
8. 合成：63697-96-1

N/A

63697-96-1
参考文献：
[1] Liebigs Annales, 1996, # 5, p. 815 - 824
9. 合成：63697-96-1

117569-57-0

63697-96-1
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
[2] Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2002, # 1, p. 122 - 127
10. 合成：63697-96-1

175203-59-5

63697-96-1
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
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11. 合成：63697-96-1

873-75-6

63697-96-1
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
12. 合成：63697-96-1

275386-60-2

63697-96-1
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
13. 合成：63697-96-1

1066-26-8

1122-91-4

63697-96-1
参考文献：
[1] Liebigs Annales, 1996, # 12, p. 2107 - 2113
14. 合成：63697-96-1

766-96-1

68-12-2

63697-96-1
参考文献：
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[2] Journal of Organometallic Chemistry, 1986, vol. 311, p. C35 - C38

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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