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端炔衍生物 芳香环连接子 苯乙炔 乙炔苯基

CAS号：10602-04-7

CAS号10602-04-7, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为132.16, 分子式C9H8O, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供10602-04-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-炔基苄醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Ethynylphenyl)methanol , 4-Ethynylbenzyl Alcohol

货号：BD97052 (4-Ethynylphenyl)methanol 标准纯度：, 95%
10602-04-7
10602-04-7
10602-04-7

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : (4-Ethynylphenyl)methanol , 4-Ethynylbenzyl Alcohol
中文名称 : 4-炔基苄醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 10602-04-7
分子式 : C9H8O
线性分子式 : -
分子量 : 132.16
MDL NO : MFCD05664205
沸点 : -
Pubchem ID : 11170993
InChIKey : QCZORVSTESPHCO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD97052

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.11
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 40.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.84
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.46
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.09
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.1
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.31
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.76

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.96
Solubility 1.46 mg/ml ; 0.011 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.49
Solubility 4.27 mg/ml ; 0.0323 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.27
Solubility 0.703 mg/ml ; 0.00532 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.07 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.58

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：10602-04-7

275386-60-2

10602-04-7
产率 合成条件 实验步骤
100% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 向（4-溴苯基）甲醇（935mg，5mmol）的无水TEA溶液中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2（175mg，0.25mmol），CuI（48mg，0.25mmol）和P（t-Bu）3（51mg，在N 2气氛下0.25mmol）。将反应混合物搅拌5分钟，然后逐滴加入乙炔基三甲基硅烷（980mg，10mmol）。然后将反应混合物在130℃下微波加热4小时。将反应混合物冷却至室温，用硅藻土过滤。在真空中从滤液中除去溶剂，然后将残余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱（PE / EA4 / 1）进一步纯化，得到670mg（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇，为棕色油状物（66）。 [0633]向（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（250mg，1.23mmol）的THF溶液中分批加入TBAF（500mg，2.45mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌。到室温3小时。在真空中从混合物中除去溶剂，并将残余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱（PE / EA4 / 1）进一步纯化，得到170mg（4-乙炔基苯基）甲醇，为棕色油状物（100）。 1 H NMR（400Hz，CDCl 3）δ7.45-7.49（m，2H），7.21-7.26（m，2H），4.69（s，1H），4.65（s，2H）。
100% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 2 h; C部分; （4-Ethvnv1-苯基） - 甲基-4 - [（三甲基甲硅烷基）乙炔基 - 苯基]甲醇（0.47g，2.30mmol）的合成在室温下在氩气下用碳酸钾（0.34g，2.47mmol）在10ml甲醇中处理。 2小时 用半饱和氯化铵水溶液（30ml）淬灭溶液，并用乙醚（2×25ml）萃取。 合并的有机层用饱和盐水（2×20ml）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到产物，为浅黄色油状物，定量收率。 该物质无需进一步纯化即可用于下一步骤。 1H-NMR（CDCl3,200MHz）：δ[ppm] = 1.67（tr，1H，J = 5.9Hz），4.71（d，2H，J = 5.9Hz），7.32（d，2H，J = 8.5Hz） ，7.50（d，2H，J = 8.5 Hz）
88% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran 实施例4（4-乙炔基苯基）甲醇（4）的合成将3（65mg，0.318mmol）溶解在1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），将混合物在室温下搅拌30分钟。 减压除去溶剂，残余物通过快速色谱（AcOEt /己烷3：7）纯化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），为无色固体。
87% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 向（4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（2.96g，14.47mmol）的THF（29mL）溶液中加入四丁基氟化铵溶液（15.92ml，1M的THF溶液）。 添加后，将反应在环境温度下搅拌2小时。 减压除去所有挥发性溶剂，将残余物溶于DCM（20ml）中。 加入水（15mL），水层用DCM（15mL X 2）萃取。 将合并的有机层用盐水（30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压浓缩有机层，残留物经硅胶色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（3/1，v / v）柱色谱纯化，得到化合物56，为白色固体（1.66mg，收率87％） ）：1H NMR（400MHz，CDCl3）_7.41（d，J = 8.3Hz，2H），7.17（d，J = 8.6Hz，2H），4.48（s，2H），3.59（s，1H），3.09 （s，1H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）_ 141.5,132.2,126.7,121.0,83.5,77.4,64.3。
37 mg With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; 将3（65mg，0.318mmol）溶于1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），将混合物在室温下搅拌30分钟。 减压除去溶剂，残余物通过快速色谱（AcOEt /己烷3：7）纯化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），为无色固体。

更多
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[2] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0364
[3] Patent: WO2008/31157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
[5] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356
[6] Patent: US2013/266644, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column
[7] Patent: WO2018/160967, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88
[8] Chirality, 2015, vol. 27, # 8, p. 454 - 458
[9] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 15, p. 6367 - 6373
[10] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 17, p. 3123 - 3126
[11] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15257 - 15264
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 2, p. 699 - 714
[13] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0328
[14] Patent: US9758545, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 19; 20; 26; 27

更多

2. 合成：10602-04-7

63697-96-1

10602-04-7
产率 合成条件 实验步骤
90% at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，向543 4-乙炔基苯甲醛（3.8g，29.23mmol）在124甲醇（80mL）中的溶液中分批加入246硼氢化钠（2.2g，58.46mmol）。 使反应混合物达到室温并搅拌2小时。 将反应混合物真空浓缩，用饱和氯化铵溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到3.47g，90％收率的标题化合物，为浅黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 7.49（d，J = 7.83Hz，2H），7.33（d，J = 7.82Hz，2H），4.71（s，2H），3.07（s，1H）。
66.7% at 20℃; for 8 h; 将对炔基苯甲醛（390mg，3mmol）溶于15mL无水EtOH中。将硼氢化钠（567mg，15mmol）溶于少量无水EtOH中，缓慢滴加到反应体系中，并在37℃下反应。 反应完成后，将H 2 O滴加到体系中以淬灭未反应的硼氢化钠，然后将溶剂浓缩，用DCM萃取，并用饱和NaCl洗涤三次。将有机相干燥。 用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过柱纯化，用MeOH和DCM（体积比1：3）洗脱，得到264mg化合物1，为浅黄色固体。 收率为66.7％。
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4; 在0℃下经过5分钟（1.04g，27.1mmol）。 将反应混合物在25℃下搅拌60分钟。 将反应混合物用饱和氯化铵淬灭，减压蒸发溶剂。 将粗产物用乙酸乙酯（200mL）稀释，用水（2×50mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，为浅黄色油状物（1.1g） ，61％）
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 25℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 在0℃下，在5分钟内，向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4（1.04g，27.1mmol）。使反应混合物进入 在25℃下搅拌60分钟。反应混合物用饱和氯化铵淬灭，减压蒸发溶剂。粗产物用乙酸乙酯（200mL）稀释，用水洗涤（2×50mL） 用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，为浅黄色油状物（1.1g，61％）。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 22, p. 3491 - 3500
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1573 - 1578
[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 2, p. 634 - 643
[4] Patent: US2017/202970, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0728; 0733; 0734
[5] Patent: CN107365254, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0115; 0126-0128
[6] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36
[7] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[8] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 9, p. 1313 - 1316
[9] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 11, p. 2009 - 2018
[10] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 6, p. 2520 - 2528
[11] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 30, p. 4215 - 4218

更多

3. 合成：10602-04-7

873-75-6

89343-06-6

10602-04-7
产率 合成条件 实验步骤
67%
Stage #1: With copper(l) iodide; bis(benzonitrile)palladium(II) dichloride; tri-tert-butyl phosphine; triethylamine In tetrahydrofuran at 70℃;
Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; 		一般程序：4.1.4.1。使用钯催化的交叉偶联（Sonogashira）方案偶联烷基末端芳基卤化物的一般方法。向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的圆底烧瓶或螺旋盖管中加入芳基卤化物，末端炔烃，PdCl 2（PPh 3）2或PdCl 2（PhCN）2（每个芳基卤化物w2 molper），CuI（w4 mol）在每种芳基卤化物的百分比下，并且在使用PdCl2（PhCN）2的情况下，相对于HP（叔丁基）3的每个芳基卤化物，还有4摩尔％。根据底物加入TEA和/或THF的溶剂体系。完成后，用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应。然后将有机层用乙醚或CH 2 Cl 2稀释，并用水或饱和NH 4 Cl（1）洗涤。合并的水层用己烷，乙醚或CH 2 Cl 2（2）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥并过滤，从滤液中真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱（硅胶）纯化。对于每种化合物，下面描述了洗脱液和其他轻微改性.4.1.4.2。使用TBAF对TIPS保护的炔烃进行脱保护的一般方法。在装有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，将受保护的炔烃溶解在THF中（[保护的炔烃] 0.05e0.1M）。加入TBAF的THF溶液（1.0M，1.1当量的对苯二甲烷）。将混合物在室温下搅拌0.5小时或直至反应完成（通过TLC监测）。用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应。用乙酸乙酯稀释有机层。将有机层用MgSO 4干燥并过滤，从滤液中真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱（硅胶）纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5965 - 5972

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高端化学品 有机砌块 炔基
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高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
Linkerary 双官能团连接子 刚性连接子
生命科学 PROTAC PROTAC连接子

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醇

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CAS号: 1504-58-1

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合成路线

1. 合成：10602-04-7

275386-60-2

10602-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 向（4-溴苯基）甲醇（935mg，5mmol）的无水TEA溶液中加入Pd（PPh 3）2 Cl 2（175mg，0.25mmol），CuI（48mg，0.25mmol）和P（t-Bu）3（51mg，在N 2气氛下0.25mmol）。将反应混合物搅拌5分钟，然后逐滴加入乙炔基三甲基硅烷（980mg，10mmol）。然后将反应混合物在130℃下微波加热4小时。将反应混合物冷却至室温，用硅藻土过滤。在真空中从滤液中除去溶剂，然后将残余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱（PE / EA4 / 1）进一步纯化，得到670mg（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇，为棕色油状物（66）。 [0633]向（4-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（250mg，1.23mmol）的THF溶液中分批加入TBAF（500mg，2.45mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌。到室温3小时。在真空中从混合物中除去溶剂，并将残余物用EtOAc / H 2 O萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过硅胶柱色谱（PE / EA4 / 1）进一步纯化，得到170mg（4-乙炔基苯基）甲醇，为棕色油状物（100）。 1 H NMR（400Hz，CDCl 3）δ7.45-7.49（m，2H），7.21-7.26（m，2H），4.69（s，1H），4.65（s，2H）。
100% With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 2 h; C部分; （4-Ethvnv1-苯基） - 甲基-4 - [（三甲基甲硅烷基）乙炔基 - 苯基]甲醇（0.47g，2.30mmol）的合成在室温下在氩气下用碳酸钾（0.34g，2.47mmol）在10ml甲醇中处理。 2小时 用半饱和氯化铵水溶液（30ml）淬灭溶液，并用乙醚（2×25ml）萃取。 合并的有机层用饱和盐水（2×20ml）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到产物，为浅黄色油状物，定量收率。 该物质无需进一步纯化即可用于下一步骤。 1H-NMR（CDCl3,200MHz）：δ[ppm] = 1.67（tr，1H，J = 5.9Hz），4.71（d，2H，J = 5.9Hz），7.32（d，2H，J = 8.5Hz） ，7.50（d，2H，J = 8.5 Hz）
88% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran 实施例4（4-乙炔基苯基）甲醇（4）的合成将3（65mg，0.318mmol）溶解在1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），将混合物在室温下搅拌30分钟。 减压除去溶剂，残余物通过快速色谱（AcOEt /己烷3：7）纯化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），为无色固体。
87% With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 向（4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯基）甲醇（2.96g，14.47mmol）的THF（29mL）溶液中加入四丁基氟化铵溶液（15.92ml，1M的THF溶液）。 添加后，将反应在环境温度下搅拌2小时。 减压除去所有挥发性溶剂，将残余物溶于DCM（20ml）中。 加入水（15mL），水层用DCM（15mL X 2）萃取。 将合并的有机层用盐水（30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压浓缩有机层，残留物经硅胶色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯（3/1，v / v）柱色谱纯化，得到化合物56，为白色固体（1.66mg，收率87％） ）：1H NMR（400MHz，CDCl3）_7.41（d，J = 8.3Hz，2H），7.17（d，J = 8.6Hz，2H），4.48（s，2H），3.59（s，1H），3.09 （s，1H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）_ 141.5,132.2,126.7,121.0,83.5,77.4,64.3。
37 mg With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; 将3（65mg，0.318mmol）溶于1ml THF中。 加入TBAF（0.35ml，0.35mmol），将混合物在室温下搅拌30分钟。 减压除去溶剂，残余物通过快速色谱（AcOEt /己烷3：7）纯化，得到4（37mg，0.28mmol，88％收率），为无色固体。

更多
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[2] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0364
[3] Patent: WO2008/31157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
[5] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356
[6] Patent: US2013/266644, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column
[7] Patent: WO2018/160967, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88
[8] Chirality, 2015, vol. 27, # 8, p. 454 - 458
[9] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 15, p. 6367 - 6373
[10] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 17, p. 3123 - 3126
[11] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15257 - 15264
[12] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 2, p. 699 - 714
[13] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0328
[14] Patent: US9758545, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 19; 20; 26; 27

更多

2. 合成：10602-04-7

63697-96-1

10602-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
90% at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃下，向543 4-乙炔基苯甲醛（3.8g，29.23mmol）在124甲醇（80mL）中的溶液中分批加入246硼氢化钠（2.2g，58.46mmol）。 使反应混合物达到室温并搅拌2小时。 将反应混合物真空浓缩，用饱和氯化铵溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到3.47g，90％收率的标题化合物，为浅黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 7.49（d，J = 7.83Hz，2H），7.33（d，J = 7.82Hz，2H），4.71（s，2H），3.07（s，1H）。
66.7% at 20℃; for 8 h; 将对炔基苯甲醛（390mg，3mmol）溶于15mL无水EtOH中。将硼氢化钠（567mg，15mmol）溶于少量无水EtOH中，缓慢滴加到反应体系中，并在37℃下反应。 反应完成后，将H 2 O滴加到体系中以淬灭未反应的硼氢化钠，然后将溶剂浓缩，用DCM萃取，并用饱和NaCl洗涤三次。将有机相干燥。 用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过柱纯化，用MeOH和DCM（体积比1：3）洗脱，得到264mg化合物1，为浅黄色固体。 收率为66.7％。
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4; 在0℃下经过5分钟（1.04g，27.1mmol）。 将反应混合物在25℃下搅拌60分钟。 将反应混合物用饱和氯化铵淬灭，减压蒸发溶剂。 将粗产物用乙酸乙酯（200mL）稀释，用水（2×50mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，为浅黄色油状物（1.1g） ，61％）
61%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 25℃; for 1.08 h;
Stage #2: With ammonium chloride In methanol		 在0℃下，在5分钟内，向4-乙炔基 - 苯甲醛（1.8g，13.8mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入NaBH 4（1.04g，27.1mmol）。使反应混合物进入 在25℃下搅拌60分钟。反应混合物用饱和氯化铵淬灭，减压蒸发溶剂。粗产物用乙酸乙酯（200mL）稀释，用水洗涤（2×50mL） 用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到（4-乙炔基 - 苯基） - 甲醇，为浅黄色油状物（1.1g，61％）。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 22, p. 3491 - 3500
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1573 - 1578
[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 2, p. 634 - 643
[4] Patent: US2017/202970, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0728; 0733; 0734
[5] Patent: CN107365254, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0115; 0126-0128
[6] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36
[7] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[8] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 9, p. 1313 - 1316
[9] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 11, p. 2009 - 2018
[10] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 6, p. 2520 - 2528
[11] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 30, p. 4215 - 4218

更多

3. 合成：10602-04-7

873-75-6

89343-06-6

10602-04-7
产率 合成条件 实验参考步骤
67%
Stage #1: With copper(l) iodide; bis(benzonitrile)palladium(II) dichloride; tri-tert-butyl phosphine; triethylamine In tetrahydrofuran at 70℃;
Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; 		一般程序：4.1.4.1。使用钯催化的交叉偶联（Sonogashira）方案偶联烷基末端芳基卤化物的一般方法。向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的圆底烧瓶或螺旋盖管中加入芳基卤化物，末端炔烃，PdCl 2（PPh 3）2或PdCl 2（PhCN）2（每个芳基卤化物w2 molper），CuI（w4 mol）在每种芳基卤化物的百分比下，并且在使用PdCl2（PhCN）2的情况下，相对于HP（叔丁基）3的每个芳基卤化物，还有4摩尔％。根据底物加入TEA和/或THF的溶剂体系。完成后，用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应。然后将有机层用乙醚或CH 2 Cl 2稀释，并用水或饱和NH 4 Cl（1）洗涤。合并的水层用己烷，乙醚或CH 2 Cl 2（2）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥并过滤，从滤液中真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱（硅胶）纯化。对于每种化合物，下面描述了洗脱液和其他轻微改性.4.1.4.2。使用TBAF对TIPS保护的炔烃进行脱保护的一般方法。在装有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，将受保护的炔烃溶解在THF中（[保护的炔烃] 0.05e0.1M）。加入TBAF的THF溶液（1.0M，1.1当量的对苯二甲烷）。将混合物在室温下搅拌0.5小时或直至反应完成（通过TLC监测）。用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应。用乙酸乙酯稀释有机层。将有机层用MgSO 4干燥并过滤，从滤液中真空除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱（硅胶）纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5965 - 5972
4. 合成：10602-04-7

873-75-6

10602-04-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
[3] Patent: US2013/266644, 2013, A1
[4] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356
[5] Patent: CN105622638, 2016, A
[6] Patent: US9758545, 2017, B2
[7] Patent: WO2018/14802, 2018, A1

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5. 合成：10602-04-7

38846-64-9

63697-96-1

10602-04-7

10602-08-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 19, p. 4817 - 4818
6. 合成：10602-04-7

3034-86-4

10602-04-7
参考文献：
[1] Patent: CN106883217, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0186
7. 合成：10602-04-7

889361-56-2

10602-04-7
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 12, p. 1963 - 1968
8. 合成：10602-04-7

51934-41-9

10602-04-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 15, p. 6367 - 6373
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 17, p. 3123 - 3126
[3] Chirality, 2015, vol. 27, # 8, p. 454 - 458
9. 合成：10602-04-7

1122-91-4

10602-04-7
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
[2] Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2002, # 1, p. 122 - 127
[3] Patent: WO2011/21209, 2011, A1
[4] Patent: US2012/101099, 2012, A1
[5] Patent: US2017/202970, 2017, A1
[6] Patent: CN107365254, 2017, A
[7] Patent: WO2008/31157, 2008, A1

更多

10. 合成：10602-04-7

619-42-1

10602-04-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15257 - 15264
11. 合成：10602-04-7

75867-41-3

10602-04-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15257 - 15264
12. 合成：10602-04-7

150969-54-3

10602-04-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 15, p. 6367 - 6373
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 17, p. 3123 - 3126
[3] Chirality, 2015, vol. 27, # 8, p. 454 - 458
13. 合成：10602-04-7

175203-59-5

10602-04-7
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
[2] Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2002, # 1, p. 122 - 127
14. 合成：10602-04-7

77123-57-0

10602-04-7
参考文献：
[1] Patent: WO2011/21209, 2011, A1
[2] Patent: US2012/101099, 2012, A1
[3] Patent: US2017/202970, 2017, A1
[4] Patent: CN107365254, 2017, A
[5] Patent: WO2008/31157, 2008, A1

更多

15. 合成：10602-04-7

18282-51-4

115-19-5

10602-04-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 22, p. 4102 - 4104
16. 合成：10602-04-7

10602-03-6

10602-04-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 2585 - 2593
17. 合成：10602-04-7

117569-57-0

10602-04-7
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 51, # 1, p. 128 - 134
[2] Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2002, # 1, p. 122 - 127
18. 合成：10602-04-7

766-96-1

10602-04-7
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1573 - 1578
19. 合成：10602-04-7

619-44-3

10602-04-7
参考文献：
[1] Patent: CN106883217, 2017, A
20. 合成：10602-04-7

18282-51-4

10602-04-7
参考文献：
[1] Patent: WO2018/160967, 2018, A1
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With sodium hydroxide In toluene for 1 h; Inert atmosphere; Reflux 一般程序：在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入该对。在氮气保护后，加入甲苯（15mL）并回流1小时。 过滤后，减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷（3×30mL）萃取，用无水Na 2 SO 4干燥。 过滤后，减压蒸发溶剂，并将残余物进行硅胶柱色谱（正己烷），得到172mg底物If，产率为50％。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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