N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯

CAS号:58885-58-8

CAS号58885-58-8, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为175.22, 分子式C8H17NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供58885-58-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Boc-β-Ala-ol , 3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-propanol

货号:BD80488 Boc-β-Ala-ol 标准纯度:, 97%
58885-58-8
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合成路线

1. 合成:58885-58-8

24424-99-5

156-87-6

58885-58-8

产率 合成条件 实验参考步骤
100% for 12 h; 实施例9氨基丙氧基PBD支架(50)的合成(参见图11)总体合成策略使用Dess Martin试剂进行珠上(对硝基苯基树脂)环闭合(49-50),如在实施例4.进行最终步骤(制备珠外PBD)以证明珠上树脂具有所需结构.N-(叔丁氧基羰基)-3-羟基丙胺42的合成[00166]将(Boc)2O(25.0g,114.5mmol)的无水DCM(50mL)溶液滴加到搅拌的3-氨基-1-丙醇41(7.8g,104.5mmol)的无水DCM溶液(100mL)中。 ),在氮气氛下。将反应混合物搅拌12小时,此后TLC(50%pet-醚/ EtOAc)显示原料完全损失。将溶液用Et 2 O(150mL)稀释,并用磷酸盐缓冲液(0.5M,pH 5.4,2.x.70mL)洗涤,饱和。用NaHCO 3水溶液(70mL),盐水(2.x.70mL)洗涤,用MgSO 4干燥。通过减压蒸发除去过量溶剂,得到粘性无色油状物(18.3 9,100%)。 1H NMR(270MHz,CDCl3):δ1.44(s,9H,CH3),1.67(m,2H,H2'),3.26(q,2H,J = 6.23Hz,H3'),3.65(dd) ,2H,J = 5.86,5.68Hz,H1'),3.78(dt,1H,J = 6.04,5.87Hz,OH),5.18(br,1H,NH); 13C NMR(67.8MHz,CDCl3):δ28.4(CH3),32.6(C2'),37.1(C3'),59.3(C1'),79.4(Cquater),157.1(CO); MS(E / I)m / z(相对强度):176(M +,30),120(100),119(31),102(49),83(33),76(67),74(36) ; HRMS(E / I)C8H1O3N的精确质量计算值:m / e 175.1200,实测值m / e 175.1208; IR(Nujol)ν:(cm-1)3355,2976,2936,2878,1810,1694,1531,1455,1392,1366,1278,1253,1173,1072,996,914,870,781,752,638 。
100% With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下将84.2g(1.2当量)碳酸钠,然后100ml水分批加入到50g(1当量)3-氨基丙-1-醇在500ml THF中的溶液中156.5ml(1.02当量) 在0℃下,在30分钟内将二碳酸二叔丁酯滴加到该溶液中。加完后,将混合物在室温下搅拌30分钟。 通过薄层色谱(10%MeOH / CHCl 3)监测反应过程。 转化完成后,将反应混合物用硅藻土过滤,并将滤液减压浓缩。 将残余物与300ml水混合并用2.x.250ml乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂后,得到116g(100%)油状产物。
100% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In methanol at 20℃; 将溶解在甲醇(100mL)中的3-氨基丙醇(7g,92mmol,1当量)依次用二碳酸二叔丁酯(20.1g,92mmol,1当量)和二异丙基乙胺(32)处理。 在室温下,mL,184mmol,2当量)过夜。 在减压下除去溶剂后,将产物溶于乙酸乙酯(150mL)中。 用10%柠檬酸(X 2)洗涤有机层。 用乙酸乙酯萃取水层。 将合并的有机层用盐水洗涤,经硫酸钠干燥并过滤。 真空除去溶剂,得到化合物89,为黄色油状物(17.5g,定量)。 TLC:Rf 0.70(DCM:MeOH 90:10); 1H NMR(CDCl3,400MHz):δ4.76(bs,1H,NH),3.66(t,J = 5.6,2H,CH2-O),3.31-3.27(m,2H,CH2-N),1.69-1.63 (m,2H,C-CH2-C),1.45(s,9H,tBu)。
100% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; 向搅拌的3-氨基丙醇(250g,3334mmol,1.0当量,AlfaAesar)和TEA(505g,5000mmol,1.5当量,AVRA)在CH 2 Cl 2(3000ml,12体积,MSN 1)中的溶液中加入(13oc) 在0-5℃下加入20(872g,4000mmol,1.2当量,Globe Chemie lot),并在室温下搅拌2小时,通过TLC(9:1,CH 2 Cl 2:MeOH)监测反应进程。 在反应完成后,加入水(3000ml)并将混合物搅拌10mm。 分离各层,有机层用0.2N HCl(3000ml)和去离子水(1000ml)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,真空蒸发,得到Boc-氨基丙醇23(588g,100%),为苍白色 绿色液体。
100% at 0 - 20℃; 将5g(1.0当量,66.6mmol)化合物11溶解在120mL DCM中,在冰冷却下,向其中加入14.5g(1.0当量,66.6mmol)Boc 2 O. 然后将其在室温下搅拌过夜。 通过TLC确认反应物质消失后,使用蒸发器在40℃的水浴中减压浓缩反应溶液。结果,得到11.7g的所需化合物12(产率:定量)。 1H-NMR信号分配如下。 1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ1.45(9H,s),1.65(2H,m),2.94(1H,br),3.30(2H,m),3.66(2H,m),4.76(1H,BR)。
100% With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 1 h; 阶段1:3-羟丙基(甲基)氨基甲酸叔丁酯; 在0℃,将84.2g(1.2当量)碳酸钠,然后100ml水分批加入到50g(1当量)3-氨基丙-1-醇在500ml THF中的溶液中。 在30分钟内,在0℃下向该溶液中滴加156.5ml(1.02当量)二碳酸二叔丁酯。 加完后,将混合物在室温下搅拌30分钟。 通过薄层色谱(10%MeOH / CHCl 3)监测反应过程。 转化完成后,将反应混合物用硅藻土过滤,并将滤液减压浓缩。 将残余物与300ml水混合并用2×250ml乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂后,得到116g(100%)油状产物。
99% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane 3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(66)的制备向3-氨基丙醇(55,5.0g,67mmol)的二恶烷/ 2N NaOH(1:1,100mL)溶液中加入二叔丁基溶液。 在0℃下,在二恶烷(10mL)中的二碳酸丁酯(17.0g,80mmol)。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。 首先用浓HCl将混合物酸化至pH1,然后用2N NaOH中和至pH7。 然后将混合物用EtOAc(3×200mL)萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过柱色谱(硅胶,3:1己烷/ EtOAc)纯化残余物,得到3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(86,11.7g,99%),为浅黄色油状物:1H NMR(300MHz,CDCl 3)δ4.80 (br s,1H),3.66(q,J = 5.7 Hz,2H),3.33(q,J = 6.3 Hz,2H),2.97(br s,1H),1.71-1.63(m,2H),1.45( s,9H)。
99% at 20℃; Inert atmosphere 将二碳酸二叔丁酯(3.046g,13.9mmol)溶解在50mL四氢呋喃(THF)中。 然后加入悬浮在50mL THF中的3-氨基丙醇(8a,1.062mL,13.9mmol),并将反应在室温下搅拌过夜。 减压浓缩反应混合物,粗物质经硅胶快速柱色谱纯化,用1:9甲醇:二氯甲烷(MeOH:DCM)洗脱,得到浅黄色油状物(2.425g,99%)。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ4.86(bs,1H),3.66(m,2H),3.29(quar,2H,J = 6.4,6.0),3.19(bs,1H),1.67(quin,2H, J = 6.0),1.45(s,9H)。 13C NMR(126MHz,CDCl3):157.26,79.71,59.14,36.82,32.87,28.36。
99% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In methanol at 20℃; 将溶解在甲醇(100mL)中的3-氨基丙醇(7.0g,92mmol)依次用二碳酸二叔丁酯(22.0g,101.2mmol)和二异丙基乙胺(32mL,184mmol)在0℃下搅拌过夜。 室内温度。 在减压下除去溶剂后,将产物溶于DCM(100mL)中。 用10%柠檬酸(X2)洗涤有机层。 用DCM萃取水层。 将合并的有机层用硫酸钠干燥。 真空除去溶剂,得到化合物17,为无色粘性油状物(17.5g,收率:99%)。 1H NMR(CDCl3,300MHz):4.78(bs,1H),3.67-3.63(t,J = 11.4Hz,2H),3.29-3.25(t,J = 12.3Hz,2H),1.69-1.63(m, 2H),1.44(s,9H)。 13C NMR(CDCl3,300MHz):157.50,79.64,59.26,36.97,32.89,28.36。
98% at 20℃; for 2.50 h; 将(Boc)2O(0.873g,4.0mmol)和碘(0.102g,0.4mmol)加入到3-氨基-1-丙醇(313mL,4.0mmol)中,并将该混合物在室温下搅拌2.5小时; 在硫代硫酸钠(6.0g)和碳酸氢钠(10.0g)水溶液(100mL)和乙醚(200mL)之间分配后,蒸发有机相,得到N-叔丁氧基羰基 - 氨基-1-丙醇(0.644)。 g,3.9mmol,98%),用Dess-Martin试剂(2.80g,6.6mmol)在二氯甲烷(34mL)中在室温下氧化过夜; 将混合物在硫代硫酸钠(9.0g)和生物碳酸钠(10.0g)水溶液(100mL)和二氯甲烷(100mL)之间分配; 用二氯甲烷(100mL)萃取水三次; 蒸发有机相,并使用正己烷和乙酸乙酯的梯度,通过硅胶色谱法纯化,得到7(0.433g,2.5mmol,65%)。
98% With copper In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h; 一般步骤:向胺(1.0mmol)和(Boc)2O(1.2mmol)的混合物中,在室温或70℃剧烈搅拌下加入铜纳米颗粒(0.1mmol)适当的时间(方案2和表2) )直到在TLC中观察到前体胺消失。 完成后,将反应混合物用无水乙醚(5mL)稀释,过滤分离催化剂,残余物用乙醚洗涤。 将合并的滤液蒸发至干并真空干燥。 N-Boc产物在TLC上基本上是纯的,但是为了获得分析数据,使用10-30%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液,使样品通过硅胶(100-200目)柱。 发现已知化合物的物理数据(m.p.,FTIR,NMR)与文献中报道的相同。
98% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; 将3-氨基丙醇(100mg,1.3mmol)溶于5mL四氢呋喃中。 加入2mL 2N NaOH溶液,然后加入Boc-酐(435mg,2mmol),将反应混合物在室温下搅拌16小时。 然后用乙酸乙酯萃取产物,用Na 2 SO 4干燥有机层。 产物经快速色谱纯化,用己烷:乙酸乙酯(6:3)洗脱,得到230mg(98%)产物,为无色油状物。 1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm)1.45(s,9H),1.64-1.68(m,2H),2.94(s,1H),3.29(q,J = 6.2Hz,2H), 3.66(q,J = 5.7Hz,2H),4.77(s,1H)。
97% at 0 - 20℃; for 6 h; 在0℃下向3-氨基丙醇(2.0g,26.6mmol)的氯仿(50mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(7.0g,31.9mmol)并在室温下搅拌6小时。 蒸发氯仿,将残余物重新溶解在乙酸乙酯中,用饱和NaHCO 3水溶液(100mL)和盐水(2×100mL)洗涤。将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并真空浓缩,得到N- boc-3-氨基丙醇(4.5g,97%收率)。 δ1HNMR(400MHz,CDCl 3)δ:3.66(t,2H),3.29(t,2H),1.66(p,2H),1.44(s,9H)。 (Mehlich等,2011 Org.Biomol.Chem.9,4108-4115。)
96% for 2.67 h; 在2小时内,将二碳酸二叔丁酯(382.8g,1.75mol)的二氯甲烷(1.6L)溶液加入到3-氨基-1-丙醇(263.6g,3.51mol)中。 将反应混合物再搅拌40分钟并加入水(1L)。 将有机相用水(3.x.500mL)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压蒸发,得到3-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇,收率96%。
94% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane 3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(67)的制备向3-氨基丙醇(66,5.0g,67mmol)在1:1二恶烷/ 2N NaOH(100mL)中的溶液中加入二碳酸二叔丁酯(17.0) 在0℃下,在80℃,80毫摩尔)的二恶烷(10毫升)中将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。 首先用浓HCl将混合物酸化至pH 1,然后用2N NaOH中和至pH 7。 然后将混合物用EtOAc(3×200mL)萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过柱色谱(硅胶,3:1己烷/ EtOAc)纯化残余物,得到3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(67,11.0g,94%),为浅黄色油状物:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ4.80 (br s,1H),3.66(q,J = 5.7 Hz,2H),3.33(q,J = 6.3 Hz,2H),2.97(br s,1H),1.71-1.63(m,2H),1.45( s,9H)。
94% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下,向3-氨基-1-丙醇(14mL,66.6mmol)的CH 2 Cl 2(150mL)溶液中加入Et 3 N(14mL,99.9mmol)和二碳酸二叔丁酯。 在室温下搅拌1小时后,将反应混合物减压浓缩以除去所有挥发物。 将残余物用水稀释,并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤两次,经MgSO 4干燥,过滤,并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物(己烷:乙酸乙酯= 1: 1)得到灰白色油状物(1.1g,收率94%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ1.45(s,9H),1.65(m2H),3.28(t,2H,J = 5.9Hz) ,3.68(t,2H,J = 5.4Hz),4.86(s,1H),MS 175(M +)。
93.17% With sodium carbonate In dichloromethane at 0 - 5℃; for 6 h; 将3-氨基-1-丙醇(4mol,300g)加入到2500g二氯甲烷中,将冰浴冷却至0至5℃,并分六批加入BOC酸酐(4.4mol,958.7g), 滴加Na 2 CO 3溶液(1500ml,4mol / L),并在3.5小时内完成添加。 反应进行2.5小时。 分离各层,水层用200g二氯甲烷萃取三次。 合并二氯甲烷相,用蒸汽除去二氯甲烷,得到粗Boc-3-氨基-1-丙醇。 通过柱色谱法获得目标产物652.6g,产率为93.17%,纯度为95.81%。
92% at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在0℃,氮气氛下,将3-氨基-1-丙醇(3.0g,66.569mmol)溶解在二氯甲烷(150mE)中,并向其中加入二碳酸二叔丁酯(16g,73.2260mmol)。 将得到的混合物在室温下搅拌12小时。 在反应完成后,将溶剂减压浓缩。 将残余物进行柱层析,由此得到化合物1a(6.4g,92%).10204 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ4.78(s,1H),3.65(m,2H),3.30(m,2H) ),2.90(s,1H),1.68(m,2H),1.48(s,9H); El-MS mlz:176(M +)
92% at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在0℃和氮气氛下将3-氨基-1-丙醇(3.0g,66.569mmol)溶解在二氯甲烷(150mL)中,并向其中加入二碳酸二叔丁酯(16g,73.226mmol)。 将得到的混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后,减压浓缩溶剂。 将残余物进行柱色谱,由此得到化合物Ia(6.4g,92%)。'HNMR(400MHz,CDCl3)4.78(s,1H),3.65(m,2H),3.30(m,2H),2.90(s) ,1H),1.68(m,2H),1.48(s,9H); El-MS m / z:176(M +)
92% at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 化合物45a的制备在氮气下,在0℃下将3-氨基-1-丙醇(3.0g,66.57mmol)溶解在DCM(150mL)中,并向其中加入二碳酸二叔丁酯(16g,73.23mmol)。。 将得到的混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后,减压浓缩溶剂。 将残余物进行柱色谱,得到化合物45a(6.4g,92%)。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ4.78(s,1H),3.65(m,2H),3.30(m,2H),2.90(s,1H),1.68(m,2H),1.48(s,9H))。
92% at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在0℃和氮气下,将3-氨基-1-丙醇(3.0g,66.57mmol)溶解在DCM(150mL)中,并向其中加入二碳酸二叔丁酯(16g,73.23mmol)。 将得到的混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后,减压浓缩溶剂。 将残余物进行柱色谱,得到化合物45a(6.4g,92%)。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ4.78(s,1H),3.65(m,2H),3.30(m,2H),2.90(s,1H),1.68(m,2H),1.48(s,9H))。
91% at 20℃; 在圆底烧瓶中,将1.00g 3-氨基-1-丙醇(CAS:156-87-6,75.1g / mol,13.3mmol)与3.17g Boc2O(二碳酸二叔丁酯,CAS)一起溶解。 :24424-99-5,218.3g / mol,13.3mmol)在20mL无水DCM中的溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜。 用AcOEt萃取反应混合物,用水(2次),1M HCl(2次)和盐水(1次)洗涤有机层。 将溶液用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并在减压下除去前向溶剂,得到2.12g保护的胺9a,产率91%。 1H NMR(200MHz; CHCl3):δ= 4.96(br s,1H,NH),3.62(t,J = 5.6Hz,2H,H-3),3.23(q,J = 6.2Hz,2H,H- 1),3.06(br s,1H,OH),1.63(五重峰,J = 6.2Hz,2H,H-2),1.40(s,9H,C(CH 3)3)ppm; 13C NMR(50MHz; CHCl3):δ= 157.3(s,NCOO),79.7(s,C(CH3)3),59.4(t,C-3),37.1(t,C-1),32.9(t ,C-2),28.5(q,C(CH3)3)ppm; HRMS(ESI):m / z(M + H)C8H18NO3的计算值,176.1281;实测值:176.1281。 发现,176.1288,Δ= -1.0ppm。
87% at 0℃; for 4 h; 3-羟丙基氨基甲酸叔丁酯13a:在0℃下,将Boc酐(319.2g,1.46mol)逐滴加入到3-氨基丙-1-醇(100.0g,1.33mol)的甲醇(1000ml)溶液中。 将反应混合物搅拌4小时。 浓缩反应混合物并用水(1000ml)和乙酸乙酯(1000ml)稀释。 分离各层。用水(250ml)洗涤有机层,用硫酸钠干燥并浓缩。 获得202.3g透明液体,产率为87%。 1H NMR(CDCl3)δ= 1.44(s,9H),1.62-1.70(m,2H),3.25-3.31(m,2H,),3.63-3.69(m,2H),4.73-4.81( br,s,1H),13C NMR(CDCl3)δ= 28.13,32.71,37.16,59.36,79.44,157.11。
87% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 一般步骤:向2a(或2b-e,20mmol)在二恶烷(15mL)和H 2 O(7mL)的混合物中的溶液中加入5N NaOH(4.8mL)和Boc 2 O溶液(5.0g,23g)。 在0℃下在二恶烷中的mmol)。 在室温下搅拌过夜后,将反应混合物真空浓缩。 用AcOEt从10%的柠檬酸中萃取残余物,并用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯产物3a-e。 得到3a,为无色油状物(2.67g,83%)。
86%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 14 h; Inert atmosphere
将3-胺-1-丙醇(3.22mL,40mmol)在50mL CH 2 Cl 2和Et 3 N(5.6mL,40mmol)中的溶液搅拌30分钟。缓慢加入预先制备的Boc 2 O(9.6g,44mmol)在50mL CH 2 Cl 2中的溶液,并将混合物在室温下搅拌14小时。为该解决方案添加了aq。将NH 4 Cl(饱和,30mL)和所得混合物用CH 2 Cl 2(3×20mL)萃取。将有机部分干燥并浓缩,得到残余物,将其直接用于下一步反应(6.00g,86%)。将1H-咪唑(1.4g,20.57mmol)和三苯基膦(5.39g,20.57mmol)在100mL CH 2 Cl 2中的溶液冷却至0℃并分小份加入I 2(5.22g,20.57mmol)。加入前一步骤中得到的残余物(3.0g,17.14mmol)在20mL CH2Cl2中的溶液。将混合物在室温下搅拌3小时,倒入水(100mL)中并用CH 2 Cl 2(50mL)萃取。用水洗涤有机部分。用10%HCl溶液(12mL),用CH 2 Cl 2(3×50mL)萃取,干燥并浓缩,通过快速色谱法(硅胶,15%EtOAc)纯化所得残余物,得到预期的碘化物(3.78g,78%),如略带黄油。
85% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; A-1-N-BOC-1-氨基-2-羟基丙烷的合成是(化合物1); 在0℃下,将4.2g(29.7mmol)二碳酸二叔丁酯加入到2ml(27mmol)3-氨基-1-丙醇在60ml二恶烷,30ml的混合物中的溶液中。 水和30毫升1N NaOH。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜,然后使用浓HCl将其酸化至pH 1。 用乙酸乙酯(AcOEt)萃取几次(3次,50ml)后,有机相用MgSO 4干燥,然后在旋转蒸发仪上浓缩,得到4g黄色油形式的预期产物。 产量:85%。 1 H NMR(CDCl 3):1.25(s,9H); 2.50(m,2H); 3.05(m,2H); 3.45(m,2H); 5.40(宽s,1H)。
80% With triethylamine In methanol 在室温下向搅拌的3-氨基-1-丙醇(7.5g,100mmol)和三乙胺(12.1g,120mmol)的甲醇(150ml)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(24.4g, 112毫摩尔)。 将混合物在室温下搅拌16小时并减压浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化,用乙酸乙酯 - 己烷(1:1)洗脱,得到3-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇(12.8g,80%收率),为无色油状物。
80% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 23 h; 将3-氨基丙-1-醇(1.0g,13.3mmol)悬浮在1,4-二恶烷(20ml)中。 水(10毫升)和水。 加入NaOH(1M,10ml),并将混合物在冰水浴中冷却至0℃。 加入二碳酸二叔丁酯(3.2g,14.6mmol),移去冷却浴并将混合物在环境温度下搅拌。 5小时后,加入另外的二碳酸二叔丁酯(1.2g,5.3mmol)。 18小时后,将反应混合物转移到含有硫酸盐缓冲液(40ml)的分液漏斗中,并用EtOAc(3×30ml)萃取。 将合并的有机相用饱和的水溶液洗涤。 NaHCO 3(90ml),盐水(90ml),干燥(Na 2 SO 4)并真空浓缩。 通过快速柱色谱法(40%EtOAc的正庚烷溶液,v / v)纯化,得到氨基甲酸酯3(1.86g,80%),为无色油状物。
77% With sodium hydrogencarbonate In methanol for 6 h; Inert atmosphere; Sonication 在N 2下,将1.0mmol胺盐,1mmol(Boc)2O和2.0mmol NaHCO 3在25mL无水MeOH中的混合物超声处理6小时。 过滤固体,蒸发溶剂。 然后将残余物溶于蒸馏水中,用饱和KHSO 4溶液酸化至pH 2,用两份EtOAc萃取,有机相用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并蒸发,得到纯的保护胺。
42.06% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 在15分钟内向3-氨基丙-1-醇(10g,133.3mmol)的二氯甲烷(500mL)溶液中滴加三乙胺(26.9g,266.6mmol),然后滴加Boc-酐(31.82g,146.6mmol)。 在0°C。 将反应混合物在室温下搅拌18小时,同时通过TLC监测。 减压除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯(400mL)中,用饱和氯化铵溶液(2×250mL)洗涤。 有机层用无水硫酸钠干燥,真空浓缩,得到叔丁基-β-羟丙基氨基甲酸酯(9.8g,42.06%),为无色液体。 1 H NMR(400MHz,DMSO-i / 6)δppm6.72(1H,s),4.36(1H,t,J = 5.2Hz),3.41-3.37(2H,q,J = 6.4Hz),2.99-2.94 (2H,q,J = 6.4Hz),1.55-1.50(2H,m),1.38(9H,s)。

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产率 合成条件 实验参考步骤
88% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 2 h; 将化合物1-1(24.6g,328.0mmol)溶于2.0L 1,4-二恶烷和水(1,4-二恶烷:水= 10:1)的混合溶剂中,氢氧化钠(20.0g,328.0mmol) 加入冰水浴,滴加碳酸二叔丁酯(77.0g,354.0mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。 反应完成后,向体系中加入2.0L饱和硫酸氢钠溶液,用乙酸乙酯萃取,用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,浓缩,用硅胶柱纯化。化合物1-2(50.5g) ,获得88.0%)。
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4. 合成:58885-58-8

24424-99-5

5003-71-4

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产率 合成条件 实验参考步骤
99.2% at 20℃; for 3 h; 向3-溴丙胺氢溴酸盐(50g,0.228mol)的DCM(1000mL)悬浮液中加入(Boc)zO(52g,0.238mol)和三乙胺(100mL,0.722mol)。 然后将反应在室温下搅拌另外3小时。 真空除去溶剂15,残余物用石油醚(500mL)洗涤。 过滤混合物,蒸发滤液,得到标题化合物(54g,99.2%),为无色油状物。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ4.69(brs,1H),3.43(t,2H,J = 6.6Hz),3.27-3.23(m,2H),2.10-2.03(m,2H),1.27(s ,9H)。
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P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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