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胺 ∩ 醇
醇 ∩ 脂链烃 胺 ∩ 脂链烃 氨基丁 氨基丁

CAS号：61477-39-2

CAS号61477-39-2, 是胺类化合物, 分子量为89.13, 分子式C4H11NO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供61477-39-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-3-氨基丁醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-3-Aminobutan-1-ol

货号：BD208210 (S)-3-Aminobutan-1-ol 标准纯度：, 95%
61477-39-2
61477-39-2
61477-39-2

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (S)-3-Aminobutan-1-ol
中文名称 : (S)-3-氨基丁醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 61477-39-2
分子式 : C4H11NO
线性分子式 : -
分子量 : 89.14
MDL NO : MFCD08275763
沸点 : -
Pubchem ID : 9942121
InChIKey : AGMZSYQMSHMXLT-BYPYZUCNSA-N

常用 :

SDS-BD208210

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 6
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 25.21
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.25 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.21
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.61
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.28
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.18
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.43
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.06

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

0.12
Solubility 118.0 mg/ml ; 1.33 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Highly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

0.11
Solubility 115.0 mg/ml ; 1.29 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Highly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.09
Solubility 72.1 mg/ml ; 0.809 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.28 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.0

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：61477-39-2

168827-91-6

61477-39-2
产率 合成条件 实验步骤
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（25）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3）中的溶液。 g，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，OMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D2a2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3）中的溶液。 g，0.10当量）。将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H]测量[cL1D202 +11.650（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ctlD2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。使用上述方法，12.0g 12g（94％）的（3R）-3-氨基丁烷-1-醇被分离为油。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），mz，90 [M + H]测量[ct1D202 -11.1°（C = 0.32g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ct1D25 -25°（c = 1.25，在EtOH中）（Tetrahedron：Asymmetry 1999,10,2213-2224。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20.2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2923-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20.2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（在EtOH中c = 4.5）（J.Org.Chem.1996,61,2293 2304）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 步骤3：（3R）-3-氨基丁-1-醇和（3y）-3-氨基丁-1-醇向1000mL圆底烧瓶中加入苄基N - [（2S）-4-的溶液羟基丁-2-基]氨基甲酸酯（30g，134.4mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）和钯碳（3g，0.10当量）。将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（35）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +;测量[α] D20 2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2923-2304）。使用上述方法，分离出12.0g 12g（94％）的（3R）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +;测量[α] D20 2 -11.1°（C = 0.32g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D25 -25°（c = 1.25，在EtOH中）（Tetrahedron：Asymmetry 1999,10,2213-2224）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3g）中的溶液。 ，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，[M + H]测量[cL1D202 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ctlD2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入苄基A - [（25'） - 4-羟基丁-2-基]氨基甲酸酯（30g，134.4mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）溶液。 钯碳（3g，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20 2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H]测量[α] D20.2°+ 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,6，2293-2304。）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/9447, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 97
[2] Patent: WO2014/202741, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43
[3] Patent: US2015/197529, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1201; 1204
[4] Patent: US2016/168141, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1210; 1213
[5] Patent: WO2016/96936, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[6] Patent: WO2017/5668, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[7] Patent: WO2017/5900, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[8] Patent: WO2017/102796, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46

更多

2. 合成：61477-39-2

N/A

61477-39-2
产率 合成条件 实验步骤
90.3% With potassium ethoxide In methanol at 20℃; 将27.7g乙醇钾（0.33mol）分批加入到200ml无水甲醇中，并将温度控制在10-20℃.10分钟后，体系溶解，并且36g（S） - 氨基 - 加入1-丁醇D-苹果酸盐（0.16mol）并在室温下搅拌0.5-1分钟。此时，将其在减压下（0.1MPa，30-35℃）浓缩以除去大部分甲醇， 加入40ml乙酸异丙酯，继续浓缩，然后加出。系统中残留甲醇。 加入200ml乙酸异丙酯，在室温下搅拌1小时，抽吸除去盐，减少乙酸异丙酯的量。用压力（0.1MPa，40-50℃）浓缩，得到淡黄色液体，温热 在高达60℃至90℃至100℃的温度下，在60℃的温度下蒸馏出12.98g无色液体，即（S）-3-氨基-1-丁醇，纯度 > 99％，手性纯度> 99.92％，收率90.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN107793320, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085; 0092; 0093; 0094
3. 合成：61477-39-2

139243-55-3

61477-39-2
产率 合成条件 实验步骤
78%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: With potassium borohydride In methanol at 20℃; for 12 h; 		按照与实施例11相同的方式，将（S） - 氨基 - 丁酸甲酯盐酸盐，300mL甲醇和42g硼氢化钾进行还原反应，得到3（S） - 氨基-1-丁醇（IV） ）为无色粘稠液体，27.1g，速率78％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法）60g 3（R） - 氨基丁酸乙酯盐酸盐63mL 50％碳酸氢钠水溶液小心地加入冰水浴冷却。搅拌15分钟后，混合物用二氯甲烷（100mL×3）萃取三次，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干（回收的二氯甲烷可按照下一反应中所述的相同步骤进行）。 。向残余物中加入300mL乙醇后，在室温下搅拌分批加入40g硼氢化钾，在室温下继续搅拌反应，TLC按照试验，约12小时完全反应，真空蒸馏乙醇回收（下一批反应在此步骤中应用相同程序），向残留物中加入200mL水，在室温下用2N盐酸搅拌，小心地将PH值调至3-4，用二氯甲烷洗涤3次（100mL） x 3），（组合洗涤液，通过蒸馏二氯甲烷回收，在同一应用中的该步骤的下一批中）然后用2N碳酸钠水溶液将水相调节至pH 9，在减压下蒸发至干，加入150mL无水乙醇，充分搅拌，过滤，然后用50mL无水乙醇滤饼洗涤，合并有机相，通过蒸馏回收乙醇。在常压下进行拉伸（通过将来自减压蒸馏产物的预馏出物合并，在下一批反应中进行该步骤中使用的相同程序回收乙醇馏分），然后真空蒸馏，59-60°C / 10收集mm Hg级分，得到3（R） - 氨基-1-丁醇（IV），无色粘性液体，24.5g，产率77％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法）
参考文献：
[1] Patent: CN105001098, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0099; 0100; 0101; 0102

相关分类

分子砌块 脂肪链 脂肪链
高端化学品 不对称合成 手性砌块
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 有机砌块 脂链烃

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相似度: 100.0%

货号: BD238614

CAS号: 68889-62-3

相似度: 83.33%

货号: BD84066

CAS号: 42514-50-1

相似度: 83.33%

货号: BD21613

CAS号: 5856-62-2

相似度: 82.35%

醇

货号: BD84430

CAS号: 2867-59-6

相似度: 100.0%

货号: BD208209

CAS号: 61477-40-5

相似度: 100.0%

货号: BD238614

CAS号: 68889-62-3

相似度: 83.33%

货号: BD84066

CAS号: 42514-50-1

相似度: 83.33%

货号: BD21613

CAS号: 5856-62-2

相似度: 82.35%

合成路线

1. 合成：61477-39-2

168827-91-6

61477-39-2
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（25）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3）中的溶液。 g，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，OMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D2a2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3）中的溶液。 g，0.10当量）。将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H]测量[cL1D202 +11.650（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ctlD2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。使用上述方法，12.0g 12g（94％）的（3R）-3-氨基丁烷-1-醇被分离为油。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），mz，90 [M + H]测量[ct1D202 -11.1°（C = 0.32g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ct1D25 -25°（c = 1.25，在EtOH中）（Tetrahedron：Asymmetry 1999,10,2213-2224。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20.2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2923-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20.2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（在EtOH中c = 4.5）（J.Org.Chem.1996,61,2293 2304）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 步骤3：（3R）-3-氨基丁-1-醇和（3y）-3-氨基丁-1-醇向1000mL圆底烧瓶中加入苄基N - [（2S）-4-的溶液羟基丁-2-基]氨基甲酸酯（30g，134.4mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）和钯碳（3g，0.10当量）。将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（35）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d） ; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +;测量[α] D20 2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2923-2304）。使用上述方法，分离出12.0g 12g（94％）的（3R）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +;测量[α] D20 2 -11.1°（C = 0.32g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D25 -25°（c = 1.25，在EtOH中）（Tetrahedron：Asymmetry 1999,10,2213-2224）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3g）中的溶液。 ，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，[M + H]测量[cL1D202 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [ctlD2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入苄基A - [（25'） - 4-羟基丁-2-基]氨基甲酸酯（30g，134.4mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）溶液。 钯碳（3g，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D20 2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20 + 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。
92% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（2S）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳中的溶液。 （3克，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1 H NMR（300MHz，DMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H]测量[α] D20.2°+ 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D20°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,6，2293-2304。）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/9447, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 97
[2] Patent: WO2014/202741, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43
[3] Patent: US2015/197529, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1201; 1204
[4] Patent: US2016/168141, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1210; 1213
[5] Patent: WO2016/96936, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[6] Patent: WO2017/5668, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[7] Patent: WO2017/5900, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[8] Patent: WO2017/102796, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46

更多

2. 合成：61477-39-2

N/A

61477-39-2
产率 合成条件 实验参考步骤
90.3% With potassium ethoxide In methanol at 20℃; 将27.7g乙醇钾（0.33mol）分批加入到200ml无水甲醇中，并将温度控制在10-20℃.10分钟后，体系溶解，并且36g（S） - 氨基 - 加入1-丁醇D-苹果酸盐（0.16mol）并在室温下搅拌0.5-1分钟。此时，将其在减压下（0.1MPa，30-35℃）浓缩以除去大部分甲醇， 加入40ml乙酸异丙酯，继续浓缩，然后加出。系统中残留甲醇。 加入200ml乙酸异丙酯，在室温下搅拌1小时，抽吸除去盐，减少乙酸异丙酯的量。用压力（0.1MPa，40-50℃）浓缩，得到淡黄色液体，温热 在高达60℃至90℃至100℃的温度下，在60℃的温度下蒸馏出12.98g无色液体，即（S）-3-氨基-1-丁醇，纯度 > 99％，手性纯度> 99.92％，收率90.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN107793320, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085; 0092; 0093; 0094
3. 合成：61477-39-2

139243-55-3

61477-39-2
产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: With potassium borohydride In methanol at 20℃; for 12 h; 		按照与实施例11相同的方式，将（S） - 氨基 - 丁酸甲酯盐酸盐，300mL甲醇和42g硼氢化钾进行还原反应，得到3（S） - 氨基-1-丁醇（IV） ）为无色粘稠液体，27.1g，速率78％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法）60g 3（R） - 氨基丁酸乙酯盐酸盐63mL 50％碳酸氢钠水溶液小心地加入冰水浴冷却。搅拌15分钟后，混合物用二氯甲烷（100mL×3）萃取三次，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干（回收的二氯甲烷可按照下一反应中所述的相同步骤进行）。 。向残余物中加入300mL乙醇后，在室温下搅拌分批加入40g硼氢化钾，在室温下继续搅拌反应，TLC按照试验，约12小时完全反应，真空蒸馏乙醇回收（下一批反应在此步骤中应用相同程序），向残留物中加入200mL水，在室温下用2N盐酸搅拌，小心地将PH值调至3-4，用二氯甲烷洗涤3次（100mL） x 3），（组合洗涤液，通过蒸馏二氯甲烷回收，在同一应用中的该步骤的下一批中）然后用2N碳酸钠水溶液将水相调节至pH 9，在减压下蒸发至干，加入150mL无水乙醇，充分搅拌，过滤，然后用50mL无水乙醇滤饼洗涤，合并有机相，通过蒸馏回收乙醇。在常压下进行拉伸（通过将来自减压蒸馏产物的预馏出物合并，在下一批反应中进行该步骤中使用的相同程序回收乙醇馏分），然后真空蒸馏，59-60°C / 10收集mm Hg级分，得到3（R） - 氨基-1-丁醇（IV），无色粘性液体，24.5g，产率77％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法）
参考文献：
[1] Patent: CN105001098, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0099; 0100; 0101; 0102
4. 合成：61477-39-2

3775-72-2

61477-39-2
产率 合成条件 实验参考步骤
47% With sodium tetrahydroborate; zinc(II) chloride In tetrahydrofuran at 20 - 60℃; for 3.50 h; 向2L高压釜中加入2mL无水四氢呋喃和43g无水氯化锌（几乎不散热）。小心地加入24克硼氢化钠（注意放热和产气）。在室温下搅拌30分钟，然后在50-60℃下温热3小时。冷却至室温后，分批加入49g上述白色固体，并将温度控制在10-40℃。加完后，将温度缓慢升至回流24小时。该体系成为灰色悬浮体系，冷却至10-15℃，缓慢加入25ml甲醇和8g 40％氢氧化钠水溶液，温度控制在10-40℃。加入后搅拌均匀在室温下保持3-5小时。过滤，用THF洗涤并过滤，得到无色液体。在减压（10至65℃）下浓缩和蒸馏后，得到17g澄清的粘性液体R-3-氨基丁醇，收率为47％。纯度99.1％，ee99.2％。
参考文献：
[1] Patent: CN104370755, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0124; 0126
5. 合成：61477-39-2

N/A

101-81-5

61477-39-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 7, p. 2293 - 2304
6. 合成：61477-39-2

6078-06-4

61477-39-2
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol. 343, # 8, p. 802 - 808
7. 合成：61477-39-2

N/A

61477-39-2
产率 合成条件 实验参考步骤
85% for 5 h; 实施例操作程序和相同的后处理方法由60g 3（S） - 苯甲酰氨基-1-丁醇，600mL浓盐酸苯甲酰水解反应得到3（S） - 氨基-1-丁醇（IV），为无色粘稠液体，23.5g，收率85％，ee值99.3％，含量99.2％（GC法），实施例11 3（R） - 氨基-1-丁醇（IV）的制备取60g 3（R） - 苯甲酰氨基-1-丁醇，将溶于600mL浓盐酸中，加入到厚壁耐压玻璃反应器中，在110℃（外部温度）密封反应器中5小时，在室温下放置过夜，通过过滤除去沉淀的白色固体苯甲酸（干重37.2g，回收率99％，mp.121-122,99.5％，可用苯甲酰胺原料）。减压蒸发水层，残余物用二氯甲烷（150mL×3）洗涤三次，用（洗涤可通过蒸馏回收混合）。然后，在冰水浴中冷却下小心地向混合物中加入55mL 50％碳酸氢钠水溶液，在减压下蒸发至干，并向其中加入150mL无水乙醇。将混合物充分搅拌，然后过滤并用50mL无水乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液，第一压力蒸汽至乙醇（乙醇可以在下一批中应用），然后真空蒸馏收集59-60 / 10mmHg馏出物， 3（R） - 氨基-1-丁醇（IV），无色粘稠液体，23g，收率83％，ee值99.4％，含量99.2％（GC法），
参考文献：
[1] Patent: CN104961640, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0088; 0089; 0091; 0092; 0093; 0094; 0095
8. 合成：61477-39-2

61477-38-1

61477-39-2
参考文献：
[1] The Journal of organic chemistry, 1977, vol. 42, # 9, p. 1650 - 1652
9. 合成：61477-39-2

5303-65-1

61477-39-2

61477-40-5
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 20, p. 2895 - 2898

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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