CAS号：61478-26-0

CAS号61478-26-0, 是吡咯烷类化合物, 分子量为217.26, 分子式C10H19NO4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供61478-26-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

BOC-L-羟脯氨醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

Boc-Hyp-OL , tert-Butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate

货号：BD12390 Boc-Hyp-OL 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Boc-Hyp-OL , tert-Butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
中文名称 :	BOC-L-羟脯氨醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	61478-26-0
分子式 :	C₁₀H₁₉NO₄
线性分子式 :	-
分子量 :	217.26
MDL NO :	MFCD02094386
沸点 :	-
Pubchem ID :	11275979
InChIKey :	UFJNFQNQLMGUTQ-JGVFFNPUSA-N

常用 :

SDS-BD12390

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~23 ►

1. 合成：61478-26-0

74844-91-0

61478-26-0

产率

合成条件

实验步骤

100%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -16℃; for 3.50 h; Inert atmosphere

在-16℃的氩气氛下，向搅拌的2-甲基（2S，4R）-4-羟基吡咯烷-1-二羧酸1-叔丁酯（5.0g，20.41mmol）的THF（100mL）溶液中搅拌在5mm内逐滴加入LiAlH 4（1M的THF溶液，21mL，21mmol）。形成沉淀物，通过加入THF（50mL）将其破碎。将反应混合物搅拌3.5小时，在此期间将温度升温至0℃。通过加入EtOAc（5mL）淬灭反应，并搅拌30mm。小心加入过量的罗谢尔盐溶液（100mL），将反应混合物温热至室温并再搅拌1小时。通过用CH 2 Cl 2（100mL）萃取两次分离产物，并将合并的有机部分经MgSO 4干燥，过滤并通过真空蒸发除去溶剂。通过柱色谱法纯化，10％MeOH / CH 2 Cl 2，以定量收率得到中间体19。 1H NMR（300MHz，DMSO-d5）0H。 4.82（br 5,1H），4.64（br d，J = 5.5 Hz，1 H），4.20（sxt，J = 4.2 Hz，1 H），3.75（brs，1 H），3.16-3.50（m， 4 H），1.85-2.02（m，1H），1.80（br 5,1H），1.39（5,9H）。

96%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran

使用相同的合成路线，从它们各自的起始原料制备化合物6-9。例如，如方案6中所示，用LiBH 4还原市售的脯氨酸类似物以产生二醇35.然后，一步醚合成将两个氨基吡啶组分连接以产生化合物36.在各自除去后获得最终化合物6。二甲基吡咯和Boc保护基团。

95%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

在0℃下，向化合物236（6.4g，26.09mmol）的THF（80mL）溶液中一次性加入LiBH 4（2.063g，94.76mmol）的溶液。将悬浮液在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌过夜。将混合物冷却至0℃并加入水（52mL），然后加入6N HCl（20mL）。分离各层，水层用乙酸乙酯（3×70mL）萃取。将合并的有机物用2N NaOH，2N HCl和盐水（各20mL）洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物237（5.4g，95％），为透明油状物。 LRMS（ESI）:(计算值）217.13（实测值）256.3（M + K）。

95%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

在0℃下向化合物236（6.4g，26.09mmol）的THF（80mL）溶液中一次性加入LiBH 4（2.063g，94.76mmol）的溶液。将悬浮液在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌过夜。将混合物冷却至0℃并加入水（52mL），然后加入6N HCl（20mL）。分离各层，水层用乙酸乙酯（3×70mL）萃取。将合并的有机物用2N NaOH，2N HCl和盐水（各20mL）洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物237（5.4g，95％），为透明油状物。 LRMS（ESI）:(计算值）217.13（实测值）256.3（M + K）。

94%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 26 h;

将（2S，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基-2-（甲氧基羰基）吡咯烷2（16.0g，65.5mmol）悬浮于无水THF（260mL）中并冷却至0℃。加入LiBH 4（6.0g，275.1mmol）并在0℃下继续搅拌2小时。然后将混合物温热至室温并继续搅拌24小时。然后将反应混合物冷却至0℃并通过加入饱和氯化铵水溶液（40mL）淬灭。将所得悬浮液再搅拌2小时，然后在减压下除去溶剂。将残余物在CHCl 3（200mL）和H 2 O（150mL）之间分配，水层进一步用CHCl 3（100mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐水（150mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并减压除去溶剂，得到二醇15（13.5g，61.7mmol，94％），为无色油状物; -58.2（1.0，EtOH）; νmax/ cm-1 3368,2976,1666,1412,1366,1163; δH（500MHz; CDCl3）5.13（1H，br.s），4.33（1H，br.s），4.12-4.11（1H，br.m），3.65（1H，br.s），3.57- 3.48（2H，m），3.42-3.4（1H，br，m），2.71（1H，br，s），2.04-2.0（1H，br，m），1.66（1H，br，s）），1.45（9 H，s）; δC（125MHz; CDCl3）157.2,80.7,69.3,67.0,58.9,55.9,37.6,28.5; m / z（+ ESI）240（[M + Na]，100）。

94%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 20℃;

向1b（300mg，1.22mmol）的无水THF（15mL）溶液中加入LiBH 4（108mg，4.89mmol），并使得到的混合物在室温下反应过夜。除去大部分THF并引入15mL水后，将混合物用乙醚（3×15mL）萃取，并将有机层用NaSO 4干燥。通过旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体，收率（249mg，94％）。产物无需进一步纯化即可用于下一步骤; m.p.97-100 ^ C; 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ4.40（br，1H），4.19-4.08（m，1H），3.73（br，1H），3.61-3.51（m，2H），2.10-2.04（m，2H）， 1.86-1.83（m，1H），1.50（s，9H）; 13C NMR（126MHz，CDCl3）δ157.15,80.70,69.45,67.26,58.93,55.89,37.60,28.44ppm; MS（ESI）：218.2（M + H）+。

87%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Inert atmosphere

将（2S，4R）-N-叔丁氧基羰基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯（2a）（500mg，2.04mmol，1.00当量）在无水THF（7mL）中的搅拌溶液冷却至0° C在氩气氛下并用2M LiBH 4的THF溶液（2.0mL，4.08mmol，2.00当量）逐滴处理。将所得溶液温热至室温。并搅拌18小时。此后，通过非常缓慢地加入水（5mL）淬灭反应混合物，并用DCM（5×15mL）萃取所得澄清溶液。将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。水性。 NaHCO 3（1×10mL），盐水（1×10mL）并经MgSO 4干燥。除去溶剂后，通过快速柱色谱法（硅胶，10％丙酮的EtOAc溶液）纯化粗产物，得到无色油状物（384mg，1.77mmol，87％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 4.43-4.29（m，1H，4-CH），4.21-4.02（m，1H，2-CH），3.80（br s，2H，4-COH，10- COH），3.74-3.48（m，2H，5-CH2），3.57（dd，2JH，H = 11.4Hz，3JH，H = 6.5Hz，1H，10-CHa），3.41（dd，2JH，H = 12.0） Hz，3JH，H = 4.2Hz，1H，10-CHb），2.14-1.55（m，2H，3-CH2），1.47（s，9H，9-CH3）ppm。 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ= 155.5（6-CO），80.6（8-CO），69.1（4-CH），60.5（10-CH2），58.6（2-CH），55.7（5- CH2），37.4（3-CH2），28.4（3C，9-CH3）ppm。 HRMS（ESI +，MeOH）：m / z = 240.1204 [M + Na] +;计算。 240.1206，C10H19NO4 + Na。

80.2%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 19 h;

在0℃下，向化合物1（1.13kg，4.59mol，1.00当量）在THF（10L）中的溶液中分两部分加入LiBH 4（99.90g，4.59mol，1.00当量）（在此期间几乎不加温）。添加LiBH4）。将悬浮液在0℃下搅拌1小时，然后在10-20℃下搅拌18小时。将混合物冷却至0℃并加入NH 4 Cl水溶液（5L）。分离各层，水层用EA（5L×3）萃取。将合并的有机物用盐水洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到化合物2，为透明油状物（1600g，7.36mol，收率80.2％）。

80.22%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 19 h; Large scale

在0℃下向化合物1（1.13kg，4.59mol，1.00当量）在THF（10L）中的溶液中分两部分加入LiBH 4（99.90g，4.59mol，1.00Eq）（在加入期间几乎不加温） LiBH4）。将悬浮液在0℃下搅拌1小时，然后在10-20℃下搅拌18小时。将混合物冷却至0℃并加入NH 4 Cl水溶液（5L）。分离各层，水层用EA（5L×3）萃取。将合并的有机物用盐水洗涤。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到化合物2，为透明油状物（1600g，7.36mol，收率80.22％）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/29521, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2787 - 2797
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 56 - 60
[4] Patent: US2014/256016, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0024; 0025
[5] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 294 - 296
[6] Patent: WO2009/137503, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[7] Patent: US2017/749, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0570
[8] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 15, p. 5169 - 5173
[9] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 39, p. 5345 - 5347
[10] Patent: WO2016/73623, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0127
[11] Synthesis, 1990, vol. 1, # 10, p. 925 - 930
[12] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 11, p. 1308 - 1312
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 64, p. 562 - 578
[14] Patent: US2017/95570, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0719; 0720
[15] Patent: WO2018/31662, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4130 - 4133
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 21, p. 5738 - 5740
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5296 - 5300
[19] Patent: US2014/179680, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0779
[20] Patent: WO2015/6740, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[21] Patent: WO2018/119444, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 237; 238

2. 合成：61478-26-0

13726-69-7

61478-26-0

产率

合成条件

实验步骤

96%

Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 4.25 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 20℃; for 62 h;

将54mL（54.0mmol）硼烷-THF络合物滴加到5.0g（21.62mmol）1-叔丁基（2S，4R）-4-羟基 - 吡咯烷-1的溶液中，冷却至0℃，在25mL无水THF中的2-二羧酸酯，将反应混合物在0℃下再搅拌15分钟，然后在室温下搅拌4小时。在加入用60mL MeOH冷却的同时，将混合物在室温下再搅拌62小时，然后在真空中蒸发。获得的残余物通过色谱法（硅胶，EtOAc / MeOH19：1）纯化。产量：4.53g（理论值的96％）C10H19NO4（M = 217.262）计算值：molpeak（M + H）+：218实测值：molpeak（M + H）+：218 Rf值：0.50（硅胶，EtOAc / MeOH 19）：1）

96%

at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

用N 2吹扫4-羟基脯氨酸36（5.00g，21.6mmol）并在冰上冷却至0℃。逐滴加入BH 3 * THF（1M溶液，64.9mL，64.9mmol）并将溶液在0℃下搅拌1小时。完成后，通过小心加入水（60mL）淬灭过量的BH3 * THF。将混合物用盐水和EtOAc（3×100mL）萃取，将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，真空浓缩。 FCC（CH 2 Cl 2 / MeOH 92：8）得到标题化合物，为96％的无色油状物。 1H NMR（300MHz，80℃，DMSO-d6）d ppm 1.40（s，9H）1.74-1.87（m，1H）1.89-2.01（m，1H）3.09（br.s，1H） 3.17-3.31（m，2H）3.40（app.dd，J 10.5,5.9 Hz，1 H）3.48（app.dd，J 10.5,3.8 Hz，1 H）3.74-3.84（m，1 H）4.22（ app.dt，J 9.2,4.5 Hz，1 H）4.46（br.s，1 H）。 13C NMR（75MHz，80℃，DMSO-d6）d ppm 27.9,36.7,54.6,57.2,62.2,67.7,77.8，羰基峰缺失，即使在80℃.HRMS（ESI-TOF）m / z：[ M + H] + C 10 H 20 NO 4计算值218.13868;实测值218.1390。

65%

With lithium borohydride; chloro-trimethyl-silane In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

实施例1（2S，4R）-4-羟基-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羧酸叔丁酯。通过注射器向0℃的LiBH 4（2.0当量）在THF（0.67M）中的悬浮液中缓慢加入TMSCl（4.0当量）。在室温下搅拌30分钟后，然后加入（2S，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（1.0当量），并将所得混合物在室温下搅拌过夜。通过小心加入饱和溶液淬灭反应。水性。用EtOAc稀释NaHCO 3，并将混合物用EtOAc稀释，并将有机层用饱和NaHCO 3洗涤两次。水性。 NaHCO 3，用盐水洗涤一次，用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩。分离标题化合物，收率65％，无需进一步纯化即可使用。

42.62%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.20 h;

向搅拌的LiAlH 4（2.95g，77.63mmol）的无水THF（30ml）悬浮液中缓慢加入（2S，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的溶液（在0℃下，在THF（150ml）中的12.0g，51.92mmol）。加完后，将反应混合物升至室温并搅拌约2小时。在反应完成后（通过TLC监测），通过依次加入3mL H 2 O，9mL 15％水溶液淬灭反应混合物。 NaOH和9mL H 2 O.然后将混合物倒入EtOAc（150ml）中并搅拌约30分钟。通过硅藻土过滤除去不溶物质，通过旋转蒸发从滤液中除去溶剂，并用Na 2 SO 4干燥。通过硅胶快速柱色谱法分离产物，使用EtOAc：己烷（4：6）作为洗脱剂，得到所需产物（4.8g，产率：42.62％），为稠油状物。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ4.84-4.81（m，1H），4.68-4.62（m，1H），4.23-4.17（m，1H），3.74（m，1H），3.49-3.39（ m，2H），3.23-3.17（m，2H），1.99-1.79（m，2H），1.38（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2005/239826, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Patent: WO2005/103031, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 757 - 770
[4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 294 - 296
[5] Synthesis, 1990, vol. 1, # 10, p. 925 - 930
[6] Patent: US2007/66626, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[7] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
[8] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 21, p. 4492 - 4502
[9] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3923 - 3931
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2787 - 2797
[11] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973
[12] Patent: US2017/749, 2017, A1

3. 合成：61478-26-0

24424-99-5

51-35-4

61478-26-0

产率

合成条件

实验步骤

78%

Stage #1: With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 2 h;
Stage #2: With 4-methyl-morpholine; isobutyl chloroformate In 1,2-dimethoxyethane at -20℃; for 0.50 h;
Stage #3: With sodium tetrahydroborate In water at -20℃; for 0.50 h;

将碳酸二叔丁酯（15.8g，72.4mmol）溶解在THF（40mL）中，市售（2S，4R）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（10.0g，76.0mmol）和10％钠。加入碳酸盐水溶液（80mL）。将混合物在室温下搅拌24小时。减压除去有机溶剂，并用乙酸乙酯洗涤。通过向水层中加入1mol / L盐酸将pH调节至3后，将混合物用乙酸乙酯萃取一次。将有机层用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。将获得的残余物溶于2,2-二甲氧基乙烷（70mL）中，并冷却至-20℃。然后，加入氯甲酸异丁酯（9.51mL，72.4mmol）和N-甲基吗啉（7.96mL，72.4mmol），并将混合物在-20℃下搅拌30分钟。过滤除去沉淀后，将滤液冷却至20℃，加入硼氢化钠（2.74g，72.4mmol）水溶液（60mL）。将混合物在-20℃下搅拌30分钟。减压浓缩反应混合物，然后，在加入1mol / L氢氧化钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取三次。将有机层用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。所获残余物通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯）纯化，得到（2S，4R）-4-羟基-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（12.3g，78％）。 ESI-MS：m / z 118 [M-Boc + H] +。 1H-NMR（CDCl3,80℃）δ（ppm）：1.43（s，9H），1.66（br m，1H），2.01（m，1H），3.33-3.73（m，5H），4.14（m， 1H），4.35（br m，1H），5.25（br d，J = 6.5 Hz，1H）

参考文献：

[1] Patent: EP2708540, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0305-0306

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：61478-26-0

74844-91-0

61478-26-0

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -16℃; for 3.50 h; Inert atmosphere

96%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran

95%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

95%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

94%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 26 h;

94%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 20℃;

87%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Inert atmosphere

80.2%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 19 h;

80.22%

With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 19 h; Large scale

参考文献：

2. 合成：61478-26-0

13726-69-7

61478-26-0

产率

合成条件

实验参考步骤

96%

Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 4.25 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 20℃; for 62 h;

96%

at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

65%

With lithium borohydride; chloro-trimethyl-silane In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

42.62%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.20 h;

参考文献：

3. 合成：61478-26-0

24424-99-5

51-35-4

61478-26-0

产率

合成条件

实验参考步骤

78%

参考文献：

[1] Patent: EP2708540, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0305-0306

4. 合成：61478-26-0

37813-30-2

61478-26-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 14, p. 2954 - 2960
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 1132 - 1139
[3] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 23, p. 4728 - 4739
[4] Patent: WO2005/70934, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59

5. 合成：61478-26-0

186320-37-6

61478-26-0

产率

合成条件

实验参考步骤

63%

With aq. NaOH In tetrahydrofuran; methanol; dichloromethane; water

参考实施例10（2S，4R）-2-羟基甲基-1-叔丁氧基羰基-4-羟基 - 吡咯烷参考实施例9（16.8g，62mM）在干燥THF（350ml）中的火焰干燥的玻璃器皿中-5° 在1.25小时内用氢化铝锂（1.0M的THF溶液，62ml，62mM）处理C.同时保持温度低于-1℃。然后将溶液在0℃下搅拌1.75小时。加入水（2.4ml），然后在5分钟后加入15％水溶液。加入NaOH（2.4ml），然后再过5分钟后，加入水（7.2ml）。 5分钟后，将混合物过滤并蒸发至残余物，将其通过硅胶MPLC纯化（使用极性增加的混合物作为洗脱剂，从4％至8％MeOH的CH 2 Cl 2溶液），得到标题二醇（8.52g，63％）。 NMR（300MHz，D6-DMSO）：δ1.40（s，9H），1.70-2.03（m，2H），3.11-3.28（m，2H），3.34-3.50（m，2H），3.75（br s， 1H），4.15-4.23（m，1H），4.58（d，1H）和4.77（s，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US6605630, 2003, B1

6. 合成：61478-26-0

24424-99-5

61478-26-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3923 - 3931
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2787 - 2797
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 56 - 60
[5] Patent: US2014/179680, 2014, A1
[6] Patent: WO2016/73623, 2016, A2
[7] Patent: US2017/749, 2017, A1

7. 合成：61478-26-0

51-35-4

61478-26-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3923 - 3931
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2787 - 2797
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 294 - 296
[4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 14, p. 2954 - 2960
[5] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 23, p. 4728 - 4739
[6] Synthesis, 1990, vol. 1, # 10, p. 925 - 930
[7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 1132 - 1139
[8] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 39, p. 5345 - 5347
[9] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973
[10] Patent: US2014/179680, 2014, A1
[11] Patent: US2017/749, 2017, A1

8. 合成：61478-26-0

N/A

61478-26-0

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 21, p. 4492 - 4502
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 969 - 973

9. 合成：61478-26-0

1070-19-5

61478-26-0

参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 294 - 296
[2] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 14, p. 2954 - 2960
[3] Synthesis, 1990, vol. 1, # 10, p. 925 - 930

10. 合成：61478-26-0

40216-83-9

61478-26-0

参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 294 - 296
[2] Synthesis, 1990, vol. 1, # 10, p. 925 - 930
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 39, p. 5345 - 5347
[4] Patent: US2014/179680, 2014, A1

11. 合成：61478-26-0

1499-56-5

61478-26-0

参考文献：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 56 - 60
[2] Patent: US2014/179680, 2014, A1
[3] Patent: WO2016/73623, 2016, A2

12. 合成：61478-26-0

N/A

61478-26-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3923 - 3931
[2] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 12, p. 5286 - 5296

13. 合成：61478-26-0

33996-30-4

61478-26-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 14, p. 2954 - 2960
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 1132 - 1139

14. 合成：61478-26-0

121794-99-8

61478-26-0

参考文献：