2,4-二氯-6-码啉代-1,3,5-三嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)
2,4-Dichloro-6-morpholino-1,3,5-triazine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
88% | With triethylamine In acetone at 5℃; | 在5℃下向氰尿酸(230.5g,1,250mmol)的丙酮(2.25L)溶液中滴加吗啉(98.0g,1,125mmol)和三乙胺(113.0g,1,125mmol)的丙酮(2.25L)溶液。 将所得混合物倒入水中。 收集白色沉淀物并用甲醇洗涤,得到白色晶体2,4-二氯-6-吗啉代-1,3,5-三嗪(231.9g,986.9mmol),产率88%。 MS m / z:234(M +)1H-MNR(CDCl 3)δ:3.75(4H,t,J = 4Hz),3.87(4H,t,J = 4Hz)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -78℃; for 0.17 h; | 在-78℃下将氰尿酰氯(13.66g,74mmol)溶解在二氯甲烷(100mL)中,然后加入二异丙基乙胺(12.9mL,74mmol)。 将反应混合物搅拌5分钟。 在10分钟内将吗啉(6.46mL,74mmol)滴加到反应混合物中。 过滤得到的白色沉淀,用水洗涤,干燥,得到定量收率的所需中间体(17g,100%)。 | ||||||
96% | With triethylamine In acetone at -20℃; | 在37℃下向搅拌的氰尿酰氯(5.0g,27mmol)的丙酮(50ml)溶液中滴加吗啉(1.7g,19mmol)和三乙胺(1.9g,19mmol)的丙酮(50ml)溶液。 20°C。 将所得混合物用水淬灭,过滤,用水和冷甲醇洗涤并干燥,得到2(4.3g,96%):白色粉末; 1H-NMR(400MHz,CD3OD)d 3.90-3.88(m,4H),3.77-3.74(m,4H); LC / MS(m / z)235.1 [MH] +。 | ||||||
95% | With triethylamine In dichloromethane at -78℃; for 0.33 h; | 在-78℃下向氰尿酰氯(2.5g,13.5mmol)的CH 2 Cl 2(150mL)溶液中滴加吗啉(1.14g,13.5mmol),然后加入Et 3 N(3.0mL,21.5mmol)。 将得到的反应混合物在-78℃下搅拌20分钟,然后用CH 2 Cl 2稀释。 将有机相用水和盐水洗涤,并经MgSO 4干燥。 真空除去溶剂,得到标题化合物,为白色结晶固体(3.027g,收率95%)。 MS(ESI)m / z 235.1。 | ||||||
93% | With triethylamine In acetone at -20℃; | 中间体1:4-(4-(2-(二氟甲基)-1H-苯并噻唑-1-基)-6-(哌嗪-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉的合成( A3)A6 A3-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 - (A4)搅拌的氰尿酰氯(10.0g,54mmol,1.4当量)在丙酮中的溶液(100ml) 在-20℃下滴加吗啉(3.4g,1当量)和三乙胺(3.9g,1当量)在丙酮(100ml)中的溶液,然后用H 2 O淬灭,搅拌几分钟,过滤,洗涤 用MeOH洗涤并干燥,得到产物(A4),为白色粉末,产量:8.4g,93.0%; 1H-NMR(300MHz,CD3OD),3.87(t,J = 4.8Hz,4H,OCH2),3.73(t,J = 4.8Hz,4H,NCH2); LCMS(ESI):( m / z)= 236.1 [M + H] +。 HPLC(MeCN):5.99分钟。 | ||||||
93% | With triethylamine In acetone at -20℃; for 0.33 h; | 向搅拌的氰尿酰氯(10.0g,54mmol)的丙酮(100ml)溶液中加入吗啉(3.4g,39mmol)的丙酮(100ml)溶液和三乙胺(3.9g,39mmol) - 20°C。 然后将混合物用H 2 O淬灭,搅拌20分钟,过滤,用MeOH洗涤并干燥,得到产物2,为白色粉末; 产量:93%,8.4克,m.p。 182-184°C [48]。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ3.86(t,J = 4.8Hz,4H),3.74(t,J = 4.8Hz,4H)。 ESI-MS(m / z):计算值。 MS(ESI):C 7 H 8 Cl 2 N 4 O 234.02,实测值:235.09 [M + H] +。 | ||||||
92% | at -10℃; for 6 h; | 在10℃下,向氰尿酰氯(10.0g,54.2mmol,1.0当量)的二氯甲烷(200mL)溶液中滴加吗啉(9.49mL,108.4mmol,2.0当量)。 将反应混合物在该温度下搅拌6小时,用二氯甲烷(200mL)稀释,并与饱和NaHSO 4水溶液(50mL)混合。 分离阶段。 依次用饱和NaHSO 4水溶液(2×50mL)洗涤有机相,用无水Na 2 O 4干燥,过滤并减压蒸发,得到纯的标题化合物,为白色固体(11.7g,收率92%)。 1H NMR(CDCl3,400MHz,δ):3.88(t,J = 4.9Hz,4H),3.75(t,J = 4.8Hz,4H)。 MS m / z:258.6 [M + Na] +。 | ||||||
92.15% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -78℃; for 0.50 h; | 在-78℃下将氰尿酰氯1(20.0g,0.10mol)溶解在二氯甲烷(200mL)中,然后加入二异丙基乙胺(17.93mL,0.10mol)。 将反应混合物在-78℃下搅拌5分钟。 将吗啉(9.61mL,0.10mol)逐滴加入反应混合物中10分钟并在-78℃下搅拌30分钟。过滤所得白色沉淀,用水(100mL)洗涤,然后用乙醚(50mL)洗涤。 并干燥,得到23.5g(92.15%)4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉2,为白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSOd6)δ3.76(t,J = 5.2Hz,4H),3.66(t,J = 5.2Hz,4H); 13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ169.17,149.95,65.49,44.29; LC-MS(ESI)m / z计算值。 C7H8Cl2N4O的分析计算值:234.01,实测值:235.27 [M + H] +。 | ||||||
89% | With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 6 h; | 向搅拌的氰尿酰氯(10g,0.054mol)的无水THF(150mL)溶液中,在0-5℃下加入吗啉(5.65g,0.065mol)。 向该混合物中加入10%NaHCO 3并在相同温度下搅拌6小时。 然后将所得反应混合物倒入碎冰中,过滤,干燥并在硅胶上在己烷:乙酸乙酯中进行柱色谱分离,得到所需产物4,6-二氯-2-吗啉-4-基 - [1,3,5] 三嗪(2),为白色固体; (11.33克,89%); 熔点:277-279℃[34]。 | ||||||
86% | With triethylamine In acetone at -10 - 20℃; for 1 h; | 将氰尿酰氯(3.0g,16.3mmol)溶于丙酮(30mL)和碎冰(30g)中并冷却至_10℃,三乙胺(6.0g,59.4mmol)和吗啉(2.84g,32.7mmol)的混合物 逐滴加入混合物并将混合物在室温下搅拌1小时。加入水(50mL),包裹膜Hai“,过滤白色固体,洗涤,干燥4-(4,6-二氯-1,3,5-) 二嗪-2-基)吗啉(4.30g,86%)。 | ||||||
84.7% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; | 试剂和条件:(a)吗啉,DIPEA,DCM,-78°C - RT,84.7%; (b)2-(二氟甲基)-1H-苯并咪唑,K 2 CO 3,DMF,RT,85.5%; (c)哌嗪,THF,回流,75.9%; (d)02N-(CH2)5C0Cl,Et3N,CHCl3,RT,92.5%; (e)HCOONH4,10%Pd-C,CH3OH,-10℃-RT,56.6%。 | ||||||
82% | With sodium carbonate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.50 h; | 2,4-二氯-6-吗啉-4-基 - [1,3,5] - 三嗪的合成将氰尿酰氯(2.77g,15mmol)和Na 2 CO 3(1.59g,15mmol)溶解在THF(50mL)中)将混合物冷却至0℃。然后,在30分钟内滴加溶解在THF(30mL)中的吗啉(1.31g,15mmol)。添加完成后,将混浊的混合物温热至室温并保持1小时。过滤混合物,收集滤液。在减压下旋转蒸发溶剂得到的固体溶于100ml CHCl3中,用H2O洗涤两次,用无水Na2SO4干燥2小时。然后通过过滤除去无机盐。蒸发滤液以除去CHCl 3,得到粗产物。通过柱色谱法进行纯化,用乙醚/己烷(混合物比例为1:3)作为洗脱剂,得到2,4-二氯-6-吗啉-4-基 - [1,3,5] - 三嗪。产量:2.89克,(82%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ= 3.89(4H,2 * H10,2 * H14,t,J = 9.6Hz),3.76(4H,2 * H11,2 * H13,t,J = 10Hz) 。 IR(KBr,cm -1):2969(w),2923(w),2860(w),1585(s),1557(s),1479(m),1440(m),1342(w),1234 (m),1160(m),1111(w),992(s),841(m),788(m)。。计算器。 C7H8Cl2N4O的分析计算值:C,35.77;实测值:35.77。 H,3.43; N,23.83。实测值:C,35.36; H,3.22; N,23.56%。 | ||||||
80% | Stage #1: at 0℃; for 1 h; Stage #2: With sodium carbonate In water; acetone for 1 h; |
中间体3的合成在一步中进行,如图1所示。将吗啉2(8.9mL,100mmol)在38mL水中的溶液滴加到氰尿酰氯1(18.4g,100mmol)的100悬浮液中。 在0°C下加入丙酮。 将混合物在0℃下搅拌1小时。 缓慢加入50mL Na 2 CO 3(6.4g,60mmol)的溶液以保持碱性条件并将反应保持1小时。 过滤混合物,用冰水洗涤并干燥,得到3(18.8g,产率80%),为白色固体粉末。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)(δ,ppm):3.89(t,J = 4.4Hz,4H),3.76(t,J = 4.4Hz,4H); 13C NMR(400MHz,CDCl3)(δ,ppm):170.46,164.14,66.37,44.47; FT-IR(KBr)(cm-1):2918.65,2857.12,1626.62,1349.91,1155.74,111.84。 | ||||||
79% | at -30 - 30℃; for 3 h; | 4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉(8):在30°下向氰尿酰氯7(1g; 5.42mmol)在二甲氧基乙烷(50mL)中的搅拌溶液 逐滴加入C,吗啉(470.1μL; 5.42mmol)。 将反应混合物在-30℃剧烈搅拌3小时,然后升温至室温,用3N HCl水溶液,盐水洗涤,最后用无水Na 2 SO 4干燥。 得到的产物为白色固体,不经进一步纯化用于下一步。产量= 79%; Rf(Et2O / Hex:2:1)= 0.62; 熔点156.7-156.9℃; 1H-NMR(400MHz,CD3OD):δ(ppm)3.80(t,J = 4.59Hz,4H); 3.66(t,J = 4.59 Hz,4H); 13 C-NMR(100MHz,CDCl 3):δ(ppm)170.44,164.1 1,66.37,44.47; MS(ESI):m / z 235.1 [M + H] +,257.2 [M + Na] +。。 (C7H8Cl12N40)的计算值:C,35.77;实测值:35.77。 H,3.43; N,23.83。 实测值:C,35.74; H,3.38; N,23.92。 | ||||||
76% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran; dichloromethane at 0℃; for 2 h; | 将45g(244mmol)氰尿酰氯溶解在900ml二氯甲烷:四氢呋喃(1:1(体积比))的混合溶剂中并冷却至0℃.18.9ml(219mmol)和N-二异丙基乙胺( 加入38.1ml,219mmol)的150ml二氯甲烷溶液,将混合物在0℃下搅拌2小时。 反应完成后,将所得反应混合物减压蒸馏,用二氯甲烷稀释,依次用饱和碳酸氢钠水溶液和蒸馏水洗涤。 将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并减压蒸馏。 将得到的固体用乙酸乙酯(300mL)稀释,用乙酸乙酯洗涤,并减压过滤。 减压干燥得到的固体,得到43.8g(产率:76%)标题化合物。 | ||||||
76% | With triethylamine In water; acetone at -10 - 20℃; for 1 h; | 向搅拌的氰尿酰氯(18.4g,10mmol)的丙酮(100ml)溶液和碎冰(500g)中加入三乙胺(30.0g,过量)和吗啉(8.7g,10mmol)的混合物。 加完后,将反应混合物在室温下搅拌1小时,并用50ml水稀释。 过滤分离的白色固体并用水洗涤。 将白色固体干燥并过滤。 发现粗产物是纯的,不经纯化用于下一步。 产量:18克,76%; (M + H)236.4 | ||||||
70% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane for 2 h; Cooling | 通用程序:将氰尿酰氯1(1当量)加入无水CH 2 Cl 2中并在0℃下搅拌15分钟。然后缓慢加入吗啉或N-Boc哌啶(1当量)与DIPEA(1.1当量)在无水CH 2 Cl 2中的溶液。将反应混合物在相同温度下搅拌1-3小时(TLC控制)。反应完成后,将混合物用1N HCl(3×30mL)溶液洗涤,然后用水(2×40mL)洗涤,并用CH 2 Cl 2或EtOAc萃取。将有机层用MgSO 4干燥,浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化或在乙醇95中重结晶,得到所需产物。 4.2.1 2,4-二氯-6-(吗啉-4-基)-1,3,5-三嗪(2)(0015)化合物15 2由48氰尿酰氯(2g,10.4mmol,1)制备按照通用步骤1,通过硅胶柱色谱(PE / EtAc 8:2)纯化残余物,得到所需产物,为白色固体(当量)和9吗啉(0944g,10,84mmol,1当量),保持2小时。 0897克,70percent);熔点:159℃; 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.91(dd,J = 5.7,4.1Hz,4H),3.77(dd,J = 5.7,4.1Hz,4H); 13C NMR(101MHz,CDCl3):δ170.7,164.3,66.6,44.7; HRMS(ESI):m / z [M + H] + C 7 H 9 Cl 2 N 4 O计算值235.0154,实测值235.0148 | ||||||
69% | With triethylamine In acetone at -5 - 20℃; | 或者,根据EP1020462B1合成4-(4,6-二酮/ oro-1,3,5-三氮杂-2-基)吗啉的方法1; :将溶解在丙酮(100ml)中的氰尿酰氯(10.0g,54.0mmol)冷却至-5℃,缓慢滴加三乙胺(4.70ml,49.0mmol),再缓慢加入吗啉(7.50g,54.0mmol)。滴。 将反应混合物在相同温度下搅拌1小时,然后在室温下搅拌1小时。 将反应溶液倒入水(500ml)中。 过滤收集沉淀的晶体,用痕量丙酮洗涤并干燥,得到9.70g(产率:69%)2,4-二氯-6-吗啉代-1,3,5-三嗪,为无色晶体,熔点为 155“C-157 0C。 | ||||||
66.3% | With sodium hydrogencarbonate In water at -15 - 20℃; for 1.50 h; | 在-15至-5℃下,将吗啉(0.87g,10mmol)的水溶液缓慢滴加到氰尿酰氯(1.84g,10mmol)的水溶液中。将反应混合物在-15℃下搅拌。 0.5小时,然后在室温下保持1小时。 除去溶剂后,残余物用CH2Cl2萃取。萃取液用盐水洗涤,MgSO4干燥,浓缩,得到1.56g白色固体,4m,产率66.3%,1H NMR(300MHz,CDCl3)δ3.93-3.84(4H, m),3.79-3.71(4H,m); IR(KBr):3414,1617,1362,841cm -1; ESI-MS C 7 H 8 Cl 2 N 4 O(m / z):234.0(M + H)+。 | ||||||
65% | With triethylamine In acetone at -20℃; for 0.25 h; | 将氰尿酰氯(5,方案2; 4.979g,27.0mmol)溶解在丙酮(50mL)中并冷却至-20℃。 将吗啉(8,方案2; 0.7当量,1.654g,19.0mmol)和三乙胺(0.7当量,1.922g,19.0mmol)在加料漏斗中混合,并逐滴加入到冷却的反应烧瓶中。 在用冷水(500mL)淬灭之前15分钟。 使固体物质在烧瓶中沉降,然后通过布氏漏斗过滤,并用冷甲醇洗涤。 使用高真空泵将固体白色材料干燥过夜,然后使用柱色谱法(二氧化硅)进一步纯化,用20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂。 收集白色产物(9a,方案2)[65](2.903g,12.4mmol,65%)。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.89(dd,J = 5.6,4.0Hz,4H),3.80-3.64(m,4H)。 13 C-NMR(75MHz,CDCl 3)δ170.38,164.04,66.36,44.45。 | ||||||
59.74% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -5℃; for 1 h; | 将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(5.0g,27.33mmol)溶于CH 2 Cl 2(100mL),冷却至-5℃,缓慢滴加DIPEA(4.10mL,24.64mmol)和吗啉( 2.15mL,24.64mmol)在CH 2 Cl 2(20mL)混合物中,低温反应1h,反应升至0℃过夜。将反应体系用CH 2 Cl 2(50mL)稀释,用1M HCl(50mL×2)洗涤两次, 用饱和NaCl洗涤一次,用无水硫酸钠干燥。色谱纯化,洗脱液:PE / EA = 10 / 1-5 / 1,得到4.59g白色固体,目标产物收率:59.74 百分。 | ||||||
59.74% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -5 - 20℃; for 1 h; | 将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(5.0g,27.33mmol)溶解在CH 2 Cl 2(100mL)中,冷却至-5℃。 0> C,DIPEA(4.10mL,24.64mmol)和吗啉(2.15mL,24.64mmol)2Cl 2(20mL)。 使混合物在低温下反应1小时,然后在0℃下反应过夜。反应体系为CH 2 Cl 2(50mL),用1M HCl(50mL x 2)洗涤两次,用饱和NaCl洗涤一次。 用无水硫酸钠干燥。洗脱溶剂:PE / EA = 10 / 1-5 / 1,得到4.59g白色固体状所需产物,产率59.74%。 | ||||||
59.7% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -5 - 0℃; for 12.50 h; | 合成方法:将DIPEA(8.91mL,49.70mmol)加入到50mL反应烧瓶中。在吗啉(4.33g,49.70mmol)和CH 2 Cl 2(100mL)溶解后,2,4,6-三氯-1 加入3,5-三嗪(10.0g,54.67mmol)。冷却至-5℃后,缓慢加入反应溶液,在低温下反应0.5小时,然后将温度升至0℃。 在TLC反应完成后,加入H 2 O(100mL),分离CH 2 Cl 2层,水相用CH 2 Cl 2(100mL)萃取一次。 合并各层,用饱和NaCl(100mL)洗涤一次。用无水Na 2 SO 4干燥。减压蒸发溶剂,得到粗产物。柱色谱纯化(PE / EtOAc = 5/1)得到白色固体6.94g 产量:59.7%; | ||||||
58% | With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0℃; for 1 h; | 在0℃下,向2,4,6-三氯嘧啶(6000mg,32.54mmol)在DCM(60mL)中的白色悬浮液中加入1M NaHCO 3水溶液(65.1mL,65.1mmol)。吗啉(2830mg,32.5mmol) 在0℃下滴加DCM(20mL)并将混合物搅拌1小时。 将反应混合物用DCM(20mL×3)萃取,将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物,用6:1石油醚/ EtOAc洗脱,得到标题化合物(4500mg,58%),为白色固体。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.91-3.85(m,4H),3.77-3.73(m,4H)。 | ||||||
56% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In acetonitrile at 0℃; for 1 h; | 实施例EH:3- [4 - ((35) - 羟基甲基-3,4-二氢-1-异喹啉-2-基)-6-吗啉-4-基 - [1,3,5]三嗪-2-基 ] - 苯酚步骤1)[2-(4-氯-6-吗啉-4-基 - [1,355]三嗪-2-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 - (3.S) - 将甲醇-2,4,6-三氯 - [1,3,5]三嗪(10.0g,54.2mmol)溶于乙腈(300ml)中,并向其中加入二异丙基乙胺(7.0g,54.2mmol)。 在0℃下向其中滴加吗啉(4.7mg,54.2mmol),并搅拌1小时。 将得到的混合物用乙酸乙酯稀释,依次用水和饱和NaCl洗涤。 将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩。 将所得残余物重结晶(正己烷:乙酸乙酯= 2:1),得到2,4-二氯-6-吗啉-4-基 - [1,3,5]三嗪(7.2g,56%)。 | ||||||
55% | at 0℃; | 步骤1:将化合物[2](20g,108.4mmol,1当量)溶于丙酮(100mL):水(30mL)中。 在0℃下滴加吗啉(9.44mL,108.4mmol,1当量)的丙酮溶液(10mL)。 将反应物料在0℃下搅拌3小时; 在反应过程中形成固体并滤出。 浓缩滤液,再用丙酮:水= 3:1稀释; 再次过滤沉淀的固体,将固体合并并干燥,得到化合物[20],为白色固体(14g,55%)。 (M + 1 = 235) | ||||||
55% | at 0℃; | 步骤1将化合物[2](20g,108.4mmol)溶于丙酮(100ml):水(30ml)中。 在0℃下滴加吗啉(9.44ml,108.4mmol)的丙酮溶液(10ml)。 将反应混合物在0℃下搅拌3小时; 在反应过程中形成固体并滤出。 浓缩滤液,再用丙酮:水(3:1)稀释; 再次过滤沉淀的固体,将固体合并并干燥,得到化合物[20],为白色固体(14g,55%)。 ESIMS:235(M + + I)。 | ||||||
35% | at -60℃; for 0.17 h; | 向冷却的(-60℃)氰尿酰氯(1)(3.00g,16.26mmol)的乙二醇二甲醚(40ml)溶液中加入适当的胺(2.80ml,32.5mmol)的水溶液(1.4)。毫升)。 在10分钟内以逐滴方式加入胺溶液。 从冷却浴中取出混合物,加入水,使反应完全淬灭(25ml)。 将骤冷的混合物搅拌5分钟,然后过滤除去任何沉淀物。 将滤饼用水(250ml)洗涤并在真空干燥器中干燥,得到所需的4,6-二氯 - [1,3,5]三嗪-2-基胺,然后通过从最小量重结晶进一步纯化。 加热EtOAc,得到产物。 | ||||||
28% | at -50℃; for 0.75 h; | 通用方法A-1:三嗪/嘧啶取代10 11将起始原料10(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪或2,4,6-三氯嘧啶,1.0当量)悬浮于DCM中。在-50℃下20分钟内缓慢加入吗啉(1.0当量)。将反应混合物在-50℃下搅拌25分钟,然后将其倒入水(60mL)中。分离各层,水层用DCM和EtOAc洗涤两次。将合并的有机层用MgSO 4处理,过滤并干燥。通过硅胶快速柱色谱法(梯度0至50%EtOAc /己烷)纯化,得到具有通式11的所需化合物。步骤a):4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基) )。吗啉(24)。按照通用方法A-1,使氰尿酰氯(10.0g,54.2mmol,1.0当量)与吗啉(4.70ml,54.2mmol,1.0当量)反应。通过硅胶快速柱色谱法(70%己烷/乙酸乙酯)纯化反应混合物,得到标题化合物,为无色固体(3.60g,28%)。 RF:0.72(己烷/ EtOAc 1:1v / v); 1 H NMR(CDCl 3,400MHz)δ3.88(t,J = 4.9Hz,4H),3.75(t,J = 4.8Hz,4H); 13C NMR(CDCl 3,100MHz)δ170.85,164.50,66.79,44.87; ESI-MS(C 7 H 8 Cl 2 N 4 O):计算值。 258.0(M + Na)+,发现258.6。 | ||||||
28% | at -50℃; for 0.33 h; | 将氰尿酰氯(10.0g,54.2mmol,1.0当量)溶解在二氯甲烷(60ml)中,并在-50℃下将吗啉(4.70ml,54.2mmol,1.0当量)一滴一滴地加入到反应混合物中。 在相同温度下搅拌20分钟并倒入水中。 用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取(两次)后,有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法(70%己烷/乙酸乙酯)进一步纯化,得到标题化合物,为无色固体(3.60g,28%)。 RF:0.72(己烷/乙酸乙酯,1:1v / v); 1 H NMR(CDCl 3,400MHz)δ3.89-3.87(m,4H),3.76-3.74(m,4H); 13C NMR(CDCl 3,100MHz)δ170.85,164.50,66.79,44.87。 | ||||||
28% | at -50℃; for 0.75 h; Inert atmosphere | 通用方法:通用方法A-1:三嗪/嘧啶取代原料10(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪或2,4,6-三氯嘧啶,1.0当量)悬浮于DCM中。在-50℃下20分钟内缓慢加入吗啉(1.0当量)。将反应混合物在-50℃下搅拌25分钟,然后将其倒入水(60mL)中。分离各层,水层用DCM和EtOAc洗涤两次。将合并的有机层用MgSO 4处理,过滤并干燥。通过硅胶快速柱色谱法(梯度0至50%EtOAc /己烷)纯化,得到具有通式11的所需化合物。步骤a):4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基) )吗啉(24)按照通用方法A-1,使氰尿酰氯(10.0g,54.2mmol,1.0当量)与吗啉(4.70ml,54.2mmol,1.0当量)反应。通过硅胶快速柱色谱法(70%己烷/乙酸乙酯)纯化反应混合物,得到标题化合物,为无色固体(3.60g,28%)。 RF:0.72(己烷/ EtOAc 1:1v / v); 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.88(t,J = 4.9Hz,4H),3.75(t,J = 4.8Hz,4H); 13 H NMR(CDCl 3,100MHz)δ170.85,164.50,66.79,44.87; ESI-MS(C 7 H 8 Cl 2 N 4 O):计算值。 258.0(M + Na)+。发现258.6。 | ||||||
28% | at -50℃; for 0.33 h; | 将氰尿酰氯(10.0g,54.2mmol,1.0当量)溶解在二氯甲烷(60ml)中,并在-50℃下将吗啉(4.70ml,54.2mmol,1.0当量)一滴一滴地加入到反应混合物中。 在相同温度下搅拌20分钟并倒入水中。 用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取(两次)后,有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法(70%己烷/乙酸乙酯)进一步纯化,得到标题化合物,为无色固体(3.60g,28%)。 RF:0.72(己烷/乙酸乙酯,1:1v / v); 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.89-3.87(m,4H),3.76-3.74(m,4H); 13C NMR(CDCl3,100MHz)δ170.85,164.50,66.79,44.87。 | ||||||
更多 |
更多
|
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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