CAS号:67754-03-4

CAS号67754-03-4, 是吡啶类化合物, 分子量为206.03, 分子式C7H5Cl2NO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供67754-03-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2,5-二氯烟酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 2,5-dichloronicotinate

货号:BD138100 Methyl 2,5-dichloronicotinate 标准纯度:, 98%
67754-03-4
67754-03-4
67754-03-4

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1. 合成:67754-03-4

67-56-1

59782-85-3

67754-03-4

产率 合成条件 实验参考步骤
97% at 0 - 20℃; for 25.50 h; 在上述实施例中,哌嗪A37可用于代替哌嗪或取代的哌嗪。 2-氨基-5-氯烟酸锂将2,5-二氯烟酸(20.2g,0.105mol)的甲醇(500mL)溶液冷却至0℃,加入纯亚硫酰氯(38mL,63g,0.525mol)。 -30分钟。将反应混合物在0℃下搅拌1小时。移去冷却浴,使反应温度升温至室温,并将反应物在室温下再搅拌2天。减压除去溶剂,得到灰白色残余物。将残余物溶于Et 2 O(~500mL)中,依次用饱和NaHCO 3水溶液(~300mL),水(~300mL)和盐水(~300mL)洗涤得到的溶液。分离有机层,用无水MgSO 4干燥,过滤。减压除去溶剂,得到2,5-二氯烟酸甲酯(21.0g,97%),为白色固体。 EPO在两个压力容器中在相同规模上一式两份地进行,将2,5-二氯烟酸甲酯(4.5g,22mmol)溶解在氨溶液(250mL,0.5M,在1,4-二恶烷中; 0.125mol)中。将压力容器密封并在(85 +/- 5)℃下加热9天。将两种反应混合物冷却至室温,然后合并,减压浓缩,得到白色固体。将固体溶解在1:1丙酮-MeOH(~500mL)中,然后吸附到硅胶(25g)上,然后通过快速柱色谱法(25:10:1己烷-CH 2 Cl 2 -Et 2 O)纯化,得到6.08g (75%)2-氨基-5-氯烟酸甲酯。将LiOH·H 2 O(1.38g,33mmol)的水(33mL)溶液一次性加入到2-氨基-5-氯烟酸甲酯(6.08g,27mmol)的MeOH(110mL)中的悬浮液中。将反应混合物在70℃下搅拌24小时,并逐渐变得均匀。减压除去溶剂,将得到的白色固体在真空(<1mmHg)下干燥至恒重后,得到5.51g(95%)2-氨基-5-氯代烟酸锂。
97%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 49.50 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In diethyl ether
2-氨基-5-氯烟酸锂将2,5-二氯烟酸(20.2g,0.105mol)的甲醇(500mL)溶液冷却至0℃,并加入纯亚硫酰氯(38mL,63g,0.525mol)。 -30分钟。 将反应混合物在0℃下搅拌1小时。 移去冷却浴,使反应温度升温至室温,并将反应物在室温下再搅拌2天。 减压除去溶剂,得到灰白色残余物。 将残余物溶于Et 2 O(~500mL)中,依次用饱和的水溶液洗涤所得溶液。水性。 NaHCO 3溶液(~300mL),水(~300mL)和盐水(~300mL)。 分离有机层,用无水MgSO 4干燥,过滤。 减压除去溶剂,得到2,5-二氯烟酸甲酯(21.0g,97%),为白色固体。
97%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 49.50 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In diethyl ether; water
2-氨基-5-氯烟酸锂2-将2,5-二氯烟酸(20.2g,0.105mol)的甲醇(500mL)溶液冷却至0℃,得到纯净的亚硫酰氯(38mL,63g,0.525mol)。 超过-30分钟。 将反应混合物在0℃下搅拌1小时。 移去冷却浴,将反应温度升温至室温,并将反应物在室温下再搅拌2天,减压除去溶剂,得到灰白色残余物。 将残余物溶于Et 2 O(~500mL)中,依次用饱和的EPO NaHCO 3水溶液(~300mL),水(~300mL)和盐水(~300mL)洗涤得到的溶液。 分离有机层,用无水MgSO 4干燥,过滤。 减压除去溶剂,得到2,5-二氯烟酸甲酯(21.0g,97%),为白色固体。
97% at 0 - 20℃; for 49.50 h; 将2,5-二氯烟酸A54(20.2g,0.105mol)的甲醇(500mL)溶液冷却至0℃并在-30分钟内加入纯亚硫酰氯(38mL,63g,0.525mol)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时。移去冷却浴,将反应温度升温至室温,并将反应物在室温下再搅拌2天,减压除去溶剂,得到灰白色残余物。将残余物溶于Et.2ψ(~500mL)中,依次用饱和NaHCO3水溶液(~300mL),水(~300mL)和盐水(~300mL)洗涤所得溶液。分离有机层,用无水MgSO 4干燥,过滤。减压除去溶剂,得到2,5-二氯烟酸甲酯(21.0g,97%),为白色固体。在两个压力容器中以相同的规模进行一式两份,得到2,5-二氯烟酸甲酯(4.5g,22mmol)。溶于氨溶液(250毫升,0.5M,在1,4-二恶烷中; 0.125摩尔)。将压力容器密封并在(85 +/- 5)℃下加热9天。将两种反应混合物冷却至室温,然后合并,减压浓缩,得到白色固体。将固体溶解在1:1丙酮-MeOH(~500mL)中,然后吸附到硅胶(25g)上,然后通过快速柱色谱法(25:10:1己烷-C H 2 Cl 2 -Et 2 O)纯化,得到6.08。 g(75%)2-氨基-5-氯烟酸甲酯。将LiOHH 2 O(1.38g,33mmol)的水(33mL)溶液一次性加入2-氨基-5-氯烟酸甲酯(6.08)的悬浮液中。 g,27mmol)的MeOH(110mL)溶液。将反应混合物在70℃下搅拌24小时,并逐渐变得均匀。减压除去溶剂,将得到的白色固体在真空(<1mmHg)下干燥至恒重后,得到5.51g(95%)2-氨基-5-氯烟酸锂A55。
92%
Stage #1: With oxalyl dichloride; N,N-dimethyl-formamide In dichloromethane at 20℃; for 18 h;
Stage #2: at 0℃; for 0.50 h;
用草酰氯(22mL,260mmol)处理2,5-二氯烟酸(25.0g,130mmol)的二氯甲烷(650mL)溶液,然后用N,N-二甲基甲酰胺(1.0mL)处理并在室温下搅拌 温度为18小时。 停止放出气体并浓缩反应混合物。 将酰氯中间体溶于二氯甲烷(300mL)中,冷却至0℃并用甲醇(26mL)处理。 将反应在0℃下搅拌30分钟,使其温热至室温并真空浓缩,得到油状物。 将该油状物溶于乙酸乙酯中,用水饱和碳酸钾,盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到2,5-二氯烟酸甲酯(24.5g,92%),为油状物。 LCMS计算值C 7 H 6 Cl 2 O 2(M + H)+:m / z = 205.9,207.9; 发现:205.9,207.9
90%
Stage #1: With oxalyl dichloride In dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide
Stage #2: at 0℃; for 0.50 h;
用草酰氯(26mL,310mmol)处理2,5-二氯烟酸(20.0g,104mmol,OChem)在DCM(520mL)中的溶液,然后用DMF(0.015mL,0.19mmol)处理。 将反应搅拌过夜。 然后将反应混合物真空浓缩。 将酰氯用DCM(200mL)稀释,冷却至0℃并用MeOH(110mL)处理。 搅拌30分钟后,真空除去溶剂。 将粗残余物溶于DCM中,依次用饱和NaHCO 3溶液,水和饱和NaCl溶液洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩,得到白色结晶固体,其不经进一步纯化而使用。 产量:18.8g,90%。 LCMS计算值C 7 H 6 Cl 2 NO 2(M + H)+:m / z = 206.0; 发现:206.0。

更多

参考文献:
[1] Patent: WO2006/88840, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127
[2] Patent: WO2006/91428, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 124
[3] Patent: WO2006/88837, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 119-120
[4] Patent: WO2007/109238, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100
[5] Patent: WO2011/130342, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[6] Patent: US2017/129899, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0626; 0627

更多

2. 合成:67754-03-4

67-56-1

38076-80-1

67754-03-4

产率 合成条件 实验参考步骤
60%
Stage #1: With thionyl chloride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) for 3 h; Heating / reflux
Stage #2: at 0℃; for 1.25 h; Heating / reflux
将5-氯-2-羟基 - 烟酸(70)(6g,3.46mmol)在亚硫酰氯(200mL)和DMF(1mL)中的悬浮液回流3小时,得到澄清溶液。 冷却溶液,真空蒸发过量的亚硫酰氯。 将残余物在冰浴中冷却,缓慢加入冷的无水甲醇。 在0℃下搅拌15分钟后,将溶液在氩气下回流1小时。 冷却溶液,真空除去溶剂。 将残余物溶解在乙酸乙酯中,随后用饱和的NAHCO 3溶液,水和盐水洗涤。 将有机相用MGSO 4干燥并蒸发,得到4.3g(60%)2,5-二氯 - 烟酸甲酯(71),为无色粘性油状物。 1H-NMR(DMSO-d6):d 3.88(s,3H),8.39(d,J = 2.8Hz,1H),8.70(d,J = 2.8Hz,1H); EIMS M / Z 206(M)。
参考文献:
[1] Patent: WO2005/21546, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 187
3. 合成:67754-03-4

59782-85-3

18107-18-1

67754-03-4

产率 合成条件 实验参考步骤
87% at 0 - 20℃; for 1 h; 将2,5-二氯烟碱酸(2150.0mg,11.20mmol)溶于DCM(10.0mL)和MeOH(5.0mL)的混合溶液中,并向其中缓慢加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2.0M己烷溶液)(11.2mL,22.40mmol)。 在0℃下将反应混合物在室温下搅拌1小时,然后在减压下蒸馏。 通过硅胶柱色谱(EtOAc:n-Hex = 1:9)纯化残余物。 收集含有产物的级分并蒸发,得到2,5-二氯烟酸甲酯的白色固体化合物(2020.0mg,87%)。 LCMS ESI(+):206(M + 1)1H-NMR(300MHz,CDCl3); δ:8.48(d,1H,J = 2.6Hz),8.16(d,1H,J = 2.6Hz),3.98(s,3H)
参考文献:
[1] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1030-1032
4. 合成:67754-03-4

78686-87-0

67754-03-4

参考文献:
[1] Patent: US5965591, 1999, A
5. 合成:67754-03-4

67-56-1

609-71-2

67754-03-4

参考文献:
[1] Patent: EP1726590, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 82
6. 合成:67754-03-4

67-56-1

78686-87-0

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, vol. 26, # 3, p. 332 - 333
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688
[3] Patent: WO2006/25783, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71
7. 合成:67754-03-4

25761-68-6

107-02-8

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1048 - 1051
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992, vol. 28, # 7, p. 1334 - 1338
8. 合成:67754-03-4

609-71-2

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688
9. 合成:67754-03-4

38076-80-1

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688
10. 合成:67754-03-4

59782-85-3

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, vol. 26, # 3, p. 332 - 333
11. 合成:67754-03-4

186581-53-3

59782-85-3

67754-03-4

参考文献:
[1] Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, vol. 26, # 3, p. 332 - 333

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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