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吡啶 硝基 胺 氯代物
4-氯吡啶-2-胺
硝基吡啶 硝基吡啶

CAS号：6980-08-1

CAS号6980-08-1, 是吡啶类化合物, 分子量为173.55, 分子式C5H4ClN3O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供6980-08-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-3-硝基-4-氯吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Chloro-3-nitropyridin-2-amine

货号：BD70101 4-Chloro-3-nitropyridin-2-amine 标准纯度：, 98%
6980-08-1
6980-08-1
6980-08-1

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 4-Chloro-3-nitropyridin-2-amine
中文名称 : 2-氨基-3-硝基-4-氯吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6980-08-1
分子式 : C5H4ClN3O2
线性分子式 : -
分子量 : 173.56
MDL NO : MFCD04116097
沸点 : -
Pubchem ID : 4071694
InChIKey : DIRINUVNYFAWQF-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD70101

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 42.47
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

84.73 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.85
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.51
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.23
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.29
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.77
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.51

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.2
Solubility 1.08 mg/ml ; 0.00624 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.9
Solubility 0.22 mg/ml ; 0.00127 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.66
Solubility 3.81 mg/ml ; 0.0219 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.29 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：6980-08-1

19798-80-2

6980-08-1
产率 合成条件 实验步骤
85% Cooling with ice 在冰冷却下，将化合物4-氯-2-氨基吡啶（6.4g，50mmol）缓慢加入到发烟硝酸（50mL）中。 将反应体系逐渐升温至室温并倒入含有碎冰的水中。 过滤残余物，并通过快速柱色谱法（二氯甲烷：甲醇= 100：1）分离，得到标题化合物，为白色固体。 L：4-氯-3-硝基Y1-2-氨基吡啶（7.4g，收率85％）。
70% at 0 - 70℃; for 21 h; 将4-氯吡啶-2-胺（100g，0.77mol）溶于1.0L H 2 SO 4中并冷却至0度，并将H 2 SO 4（30mL）和HNO 3（58.2g）缓慢滴加混合溶液15分钟。 将反应溶液升至室温并搅拌20小时。 将温度升至50℃至70℃，然后搅拌1小时。 当反应完成时，将反应混合物冷却至室温，缓慢滴加冰水和10％NaOH以将pH调节至7.5并过滤，得到黄色固体产物。 通过硅胶柱色谱法纯化得到的黄色固体产物，得到所需化合物4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（80g，收率：70％）
36%
Stage #1: With sulfuric acid; nitric acid In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With ammonium hydroxide In water		 在0℃搅拌下，向2-氨基-4-氯吡啶（5.00g，0.0389mol）的硫酸（40.8mL）溶液中加入硝酸（2.72g，0.0389mol）和硫酸的溶液（ 3.89克，0.0389摩尔）。 搅拌混合物（1小时），然后倒入200克冰和100毫升水中。 过滤并收集固体。 将溶液用28％NH 3水溶液中和至pH 5.用EtOAc（3.x.300ml）萃取溶液。 将固体也溶解在EtOAc中并用28％NH 3在H 2 O中的溶液中和。 合并有机层，用30g硅胶浓缩，并通过快速色谱法（20至60％EtOAc /己烷）纯化，得到标题化合物（2.40g，36％），为黄色固体。
35% at 0℃; for 16 h; 4-氯-3-硝基吡啶-2-胺在0℃下将硝化混合物（HNO 3：H 2 SO 4,5mL）加入到4-氯吡啶-2-胺（2.56g，20mmol）中并搅拌16小时。 反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯稀释，用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，然后减压浓缩。 通过快速色谱法纯化得到的粗产物，得到4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（1.211g，35％收率）。 HPLC：纯度97.2％。 MS：74.0 [M + H] +。 1H NMR：400MHz，DMSO-d6：δ8.11（d，J = 5.24Hz，1H），7.23（s，2H），6.85（d， - = 5.24Hz，1H）。
33% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基-4-氯吡啶（5.00g，0.0389mol）的浓硫酸（40.8mL）溶液中滴加浓硝酸（5.00g，0.0389mol）和浓硫酸（3.89g）。 C。 0.0389摩尔）。添加后，将混合物温热至室温并搅拌1小时。然后将反应物倒入200g冰和100mL水的混合物中。沉淀出大量黄色固体，过滤收集固体。将滤液用28％氨中和至pH9，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相。过滤得到的固体也溶解在乙酸乙酯中，用氨水将pH调节至9。将分离的有机相与上述有机相合并，用无水硫酸钠干燥，浓缩，并将残余物进行柱色谱，得到标题化合物（2.233g，收率33％），为黄色固体。
32%
Stage #1: for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: at 0 - 55℃; for 1.17 h; Cooling with ice		 [00116]至100毫升。 在冰浴冷却下含有2-氨基-4-氯吡啶（0.480g，3.75mmol）的圆底烧瓶中加入浓硫酸（5.4g）。 将反应混合物搅拌5分钟，然后滴加硝酸（70％; 0.36g）。 将反应混合物在0℃下搅拌10分钟，然后加热至55℃并在该温度下搅拌1小时。 将其冷却至室温并用冰水稀释。 用10％NaOH水溶液小心地将pH调节至~7.5，随后形成黄色沉淀。 将其滤出，用水洗涤并在P 2 O 5上真空干燥。 通过二氧化硅柱色谱法（用二氯甲烷洗脱）纯化产物，得到洗脱顺序：4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（0.210g，32％），1 H-NMR（500MHz， DMSO-d6）6.87（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH），7.21（s，2H，NH 2），8.11（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH）。
1.2 g
Stage #1: at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 在0℃下，向4-氯 - 吡啶-2-基胺（5g）在96％aq H 2 SO 4（20mL）中的溶液中加入70％aHNO 3水溶液（2.5mL）和96％aq H 2 SO 4（10mL）的混合物溶液。逐滴。加完后，将混合物在室温下搅拌2小时。将溶液倒入冰/水和6M aq。逐滴加入NaOH以将pH调节至9.然后滤出固体，用水洗涤并干燥，然后通过在氧化铝上的色谱法（洗脱液：戊烷：EtOAc 2：1）纯化，得到4-氯-3 - 硝基 - 吡啶-2-基胺（1.2g）。将200mg该物质溶解在甲醇（3mL）中，加入NaOMe（125mg），然后将混合物在60℃下搅拌16小时。逐滴加入37％HCl水溶液以将pH调节至6.将混合物冷却至0℃，滤出沉淀的固体，用水洗涤，干燥，得到4-甲氧基-3-硝基 - 吡啶 - 2-杨胺（180mg）。将该物质溶于甲醇（20mL）中，在室温下，在10％钯炭存在下，用氢气（1巴）处理2小时。过滤混合物，滤液真空浓缩，得到4-甲氧基 - 吡啶-2,3-二胺（50mg）。重复该过程以产生更多材料。在下一步骤中，将4-甲氧基 - 吡啶-2,3-二胺（6.8g）溶解在乙醇（200mL）中。在室温下向该溶液中缓慢加入丙酮酸甲酯（4.9mL），并将混合物在环境温度下搅拌3小时，然后真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：戊烷：EtOAc 5：1至0：1）纯化残余物，得到8-甲氧基-2-甲基-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮（ 6.1克）。向3g该物质在DMF（12mL）中的悬浮液中加入PyBroP（7.65g），然后加入DBU（3.58g）。将混合物搅拌过夜，然后滤出沉淀的固体，用乙醇洗涤，干燥，得到3-（苯并三唑-1-基氧基）-8-甲氧基-2-甲基 - 吡啶并[2,3-b]吡嗪（3.5）。 G）。将1.5g该物质溶于乙醇（10mL）和DCM（60mL）的混合物中。加入一水合肼（3.6g），将混合物在环境温度下搅拌过夜，然后真空除去挥发物。将残留的固体从乙醇中研磨，过滤，用乙醇洗涤，并干燥，得到（8-甲氧基-2-甲基 - 吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-基） - 肼He（0.9g）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN106146504, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0168; 0169; 0170; 0171; 0172
[2] Patent: KR101556826, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0065-0067
[3] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 6, p. 1057 - 1070
[4] Patent: US2008/51404, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 110
[5] Patent: US2016/96834, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[6] Patent: CN103570683, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0532; 0534; 0536; 0537
[7] Patent: WO2013/190319, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00116
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 23, p. 6567 - 6571
[9] Patent: US2006/189617, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 21
[10] Patent: WO2010/89773, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[11] Patent: WO2013/34761, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4344 - 4353
[13] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6455 - 6466

更多

2. 合成：6980-08-1

19798-80-2

6980-08-1

24484-96-6
产率 合成条件 实验步骤
37%
Stage #1: at -8 - 20℃; for 0.33 h; Salt-ice bath
Stage #2: With ammonia In water at 0 - 25℃; 		实施例13（a）4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（Aust.J.Chem.1982,35,2025。）将4-氯-2-氨基吡啶（10g，77.5mmol）溶解在浓硫酸中（100mL）并使用盐 - 冰浴冷却至约100℃。 -8 0C。在搅拌的同时缓慢加入发烟硝酸，并保持温度<0℃。然后将反应混合物在环境温度下搅拌20分钟并小心地倒在冰上。小心地加入氢氧化铵（32％）。使用冰将温度保持在<25℃直至溶液达到pH3。过滤固体产物，用水洗涤并从1：1水溶液中重结晶。将固体以小份加入冰冷的浓硫酸（200mL）中，加入速率允许温度<4℃。一旦添加完成，使反应混合物达到环境温度。在室温下2.5小时后，观察到2种区域异构体（1：1），3和5-硝基化合物（LCMS）。将反应混合物倒入冰中，并用氢氧化铵（32％）碱化。过滤并随后用水洗涤，得到2种区域异构体的混合物。将产物溶解在乙酸乙酯中，向其中加入庚烷以研磨不需要的区域异构体。过滤该异构体并蒸发乙酸乙酯，得到所需产物以及15-20％的不需要的异构体。这些异构体也可以使用二氧化硅快速色谱（Combiflash系统）和合适的EtOAC /庚烷梯度分离。 （5克，37％）。 MS（ESI）m / z 172（M-1），174。RT（LCMS，254nm）2.2分钟
32%
Stage #1: for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: at 0 - 55℃; for 1.17 h; 		向在冰浴中冷却的含有2-氨基-4-氯吡啶（0.480g，3.75mmol）的100ml圆底烧瓶中加入浓硫酸（5.4g）。将反应混合物搅拌5分钟，然后滴加硝酸（70％; 0.36g）。将反应混合物在0℃下搅拌10分钟，然后加热至55℃并在该温度下搅拌1小时。将其冷却至室温并用冰-1水稀释。用10％NaOH水溶液小心地将pH调节至~7.5，随后形成黄色沉淀。将其滤出，用水洗涤并在P 2 O 5上真空干燥。通过二氧化硅柱色谱法（用二氯甲烷洗脱）纯化产物以提供洗脱顺序：4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（0.21 0g，32％），1 H-NMR（500MHz，DMSO） -d6）6.87（d，J = 5.2Hz，1H，15吡啶CH），7.21（s，2H，NH 2），8.11（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH）。 4-氯-5-硝基吡啶-2-胺（0.080g，12％）：1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）6.58（s，1H，吡啶CH）7.58（s，2H，NH2） ，8.79（s，1H，吡啶CH）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 42, p. 5597 - 5601
[2] Patent: WO2007/40438, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734,14
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734
[5] Patent: WO2013/190320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00117; 00118
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2512 - 2515

更多

3. 合成：6980-08-1

202216-99-7

6980-08-1
参考文献：
[1] Patent: WO2007/7919, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38

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合成路线

1. 合成：6980-08-1

19798-80-2

6980-08-1
产率 合成条件 实验参考步骤
85% Cooling with ice 在冰冷却下，将化合物4-氯-2-氨基吡啶（6.4g，50mmol）缓慢加入到发烟硝酸（50mL）中。 将反应体系逐渐升温至室温并倒入含有碎冰的水中。 过滤残余物，并通过快速柱色谱法（二氯甲烷：甲醇= 100：1）分离，得到标题化合物，为白色固体。 L：4-氯-3-硝基Y1-2-氨基吡啶（7.4g，收率85％）。
70% at 0 - 70℃; for 21 h; 将4-氯吡啶-2-胺（100g，0.77mol）溶于1.0L H 2 SO 4中并冷却至0度，并将H 2 SO 4（30mL）和HNO 3（58.2g）缓慢滴加混合溶液15分钟。 将反应溶液升至室温并搅拌20小时。 将温度升至50℃至70℃，然后搅拌1小时。 当反应完成时，将反应混合物冷却至室温，缓慢滴加冰水和10％NaOH以将pH调节至7.5并过滤，得到黄色固体产物。 通过硅胶柱色谱法纯化得到的黄色固体产物，得到所需化合物4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（80g，收率：70％）
36%
Stage #1: With sulfuric acid; nitric acid In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With ammonium hydroxide In water		 在0℃搅拌下，向2-氨基-4-氯吡啶（5.00g，0.0389mol）的硫酸（40.8mL）溶液中加入硝酸（2.72g，0.0389mol）和硫酸的溶液（ 3.89克，0.0389摩尔）。 搅拌混合物（1小时），然后倒入200克冰和100毫升水中。 过滤并收集固体。 将溶液用28％NH 3水溶液中和至pH 5.用EtOAc（3.x.300ml）萃取溶液。 将固体也溶解在EtOAc中并用28％NH 3在H 2 O中的溶液中和。 合并有机层，用30g硅胶浓缩，并通过快速色谱法（20至60％EtOAc /己烷）纯化，得到标题化合物（2.40g，36％），为黄色固体。
35% at 0℃; for 16 h; 4-氯-3-硝基吡啶-2-胺在0℃下将硝化混合物（HNO 3：H 2 SO 4,5mL）加入到4-氯吡啶-2-胺（2.56g，20mmol）中并搅拌16小时。 反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯稀释，用乙酸乙酯萃取，用水，盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，然后减压浓缩。 通过快速色谱法纯化得到的粗产物，得到4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（1.211g，35％收率）。 HPLC：纯度97.2％。 MS：74.0 [M + H] +。 1H NMR：400MHz，DMSO-d6：δ8.11（d，J = 5.24Hz，1H），7.23（s，2H），6.85（d， - = 5.24Hz，1H）。
33% at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下向搅拌的2-氨基-4-氯吡啶（5.00g，0.0389mol）的浓硫酸（40.8mL）溶液中滴加浓硝酸（5.00g，0.0389mol）和浓硫酸（3.89g）。 C。 0.0389摩尔）。添加后，将混合物温热至室温并搅拌1小时。然后将反应物倒入200g冰和100mL水的混合物中。沉淀出大量黄色固体，过滤收集固体。将滤液用28％氨中和至pH9，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相。过滤得到的固体也溶解在乙酸乙酯中，用氨水将pH调节至9。将分离的有机相与上述有机相合并，用无水硫酸钠干燥，浓缩，并将残余物进行柱色谱，得到标题化合物（2.233g，收率33％），为黄色固体。
32%
Stage #1: for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: at 0 - 55℃; for 1.17 h; Cooling with ice		 [00116]至100毫升。 在冰浴冷却下含有2-氨基-4-氯吡啶（0.480g，3.75mmol）的圆底烧瓶中加入浓硫酸（5.4g）。 将反应混合物搅拌5分钟，然后滴加硝酸（70％; 0.36g）。 将反应混合物在0℃下搅拌10分钟，然后加热至55℃并在该温度下搅拌1小时。 将其冷却至室温并用冰水稀释。 用10％NaOH水溶液小心地将pH调节至~7.5，随后形成黄色沉淀。 将其滤出，用水洗涤并在P 2 O 5上真空干燥。 通过二氧化硅柱色谱法（用二氯甲烷洗脱）纯化产物，得到洗脱顺序：4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（0.210g，32％），1 H-NMR（500MHz， DMSO-d6）6.87（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH），7.21（s，2H，NH 2），8.11（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH）。
1.2 g
Stage #1: at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 在0℃下，向4-氯 - 吡啶-2-基胺（5g）在96％aq H 2 SO 4（20mL）中的溶液中加入70％aHNO 3水溶液（2.5mL）和96％aq H 2 SO 4（10mL）的混合物溶液。逐滴。加完后，将混合物在室温下搅拌2小时。将溶液倒入冰/水和6M aq。逐滴加入NaOH以将pH调节至9.然后滤出固体，用水洗涤并干燥，然后通过在氧化铝上的色谱法（洗脱液：戊烷：EtOAc 2：1）纯化，得到4-氯-3 - 硝基 - 吡啶-2-基胺（1.2g）。将200mg该物质溶解在甲醇（3mL）中，加入NaOMe（125mg），然后将混合物在60℃下搅拌16小时。逐滴加入37％HCl水溶液以将pH调节至6.将混合物冷却至0℃，滤出沉淀的固体，用水洗涤，干燥，得到4-甲氧基-3-硝基 - 吡啶 - 2-杨胺（180mg）。将该物质溶于甲醇（20mL）中，在室温下，在10％钯炭存在下，用氢气（1巴）处理2小时。过滤混合物，滤液真空浓缩，得到4-甲氧基 - 吡啶-2,3-二胺（50mg）。重复该过程以产生更多材料。在下一步骤中，将4-甲氧基 - 吡啶-2,3-二胺（6.8g）溶解在乙醇（200mL）中。在室温下向该溶液中缓慢加入丙酮酸甲酯（4.9mL），并将混合物在环境温度下搅拌3小时，然后真空除去挥发物。通过硅胶色谱法（洗脱液：戊烷：EtOAc 5：1至0：1）纯化残余物，得到8-甲氧基-2-甲基-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮（ 6.1克）。向3g该物质在DMF（12mL）中的悬浮液中加入PyBroP（7.65g），然后加入DBU（3.58g）。将混合物搅拌过夜，然后滤出沉淀的固体，用乙醇洗涤，干燥，得到3-（苯并三唑-1-基氧基）-8-甲氧基-2-甲基 - 吡啶并[2,3-b]吡嗪（3.5）。 G）。将1.5g该物质溶于乙醇（10mL）和DCM（60mL）的混合物中。加入一水合肼（3.6g），将混合物在环境温度下搅拌过夜，然后真空除去挥发物。将残留的固体从乙醇中研磨，过滤，用乙醇洗涤，并干燥，得到（8-甲氧基-2-甲基 - 吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-基） - 肼He（0.9g）。

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参考文献：
[1] Patent: CN106146504, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0168; 0169; 0170; 0171; 0172
[2] Patent: KR101556826, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0065-0067
[3] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 6, p. 1057 - 1070
[4] Patent: US2008/51404, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 110
[5] Patent: US2016/96834, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[6] Patent: CN103570683, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0532; 0534; 0536; 0537
[7] Patent: WO2013/190319, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00116
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 23, p. 6567 - 6571
[9] Patent: US2006/189617, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 21
[10] Patent: WO2010/89773, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
[11] Patent: WO2013/34761, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4344 - 4353
[13] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6455 - 6466

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2. 合成：6980-08-1

19798-80-2

6980-08-1

24484-96-6
产率 合成条件 实验参考步骤
37%
Stage #1: at -8 - 20℃; for 0.33 h; Salt-ice bath
Stage #2: With ammonia In water at 0 - 25℃; 		实施例13（a）4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（Aust.J.Chem.1982,35,2025。）将4-氯-2-氨基吡啶（10g，77.5mmol）溶解在浓硫酸中（100mL）并使用盐 - 冰浴冷却至约100℃。 -8 0C。在搅拌的同时缓慢加入发烟硝酸，并保持温度<0℃。然后将反应混合物在环境温度下搅拌20分钟并小心地倒在冰上。小心地加入氢氧化铵（32％）。使用冰将温度保持在<25℃直至溶液达到pH3。过滤固体产物，用水洗涤并从1：1水溶液中重结晶。将固体以小份加入冰冷的浓硫酸（200mL）中，加入速率允许温度<4℃。一旦添加完成，使反应混合物达到环境温度。在室温下2.5小时后，观察到2种区域异构体（1：1），3和5-硝基化合物（LCMS）。将反应混合物倒入冰中，并用氢氧化铵（32％）碱化。过滤并随后用水洗涤，得到2种区域异构体的混合物。将产物溶解在乙酸乙酯中，向其中加入庚烷以研磨不需要的区域异构体。过滤该异构体并蒸发乙酸乙酯，得到所需产物以及15-20％的不需要的异构体。这些异构体也可以使用二氧化硅快速色谱（Combiflash系统）和合适的EtOAC /庚烷梯度分离。 （5克，37％）。 MS（ESI）m / z 172（M-1），174。RT（LCMS，254nm）2.2分钟
32%
Stage #1: for 0.08 h; Cooling with ice
Stage #2: at 0 - 55℃; for 1.17 h; 		向在冰浴中冷却的含有2-氨基-4-氯吡啶（0.480g，3.75mmol）的100ml圆底烧瓶中加入浓硫酸（5.4g）。将反应混合物搅拌5分钟，然后滴加硝酸（70％; 0.36g）。将反应混合物在0℃下搅拌10分钟，然后加热至55℃并在该温度下搅拌1小时。将其冷却至室温并用冰-1水稀释。用10％NaOH水溶液小心地将pH调节至~7.5，随后形成黄色沉淀。将其滤出，用水洗涤并在P 2 O 5上真空干燥。通过二氧化硅柱色谱法（用二氯甲烷洗脱）纯化产物以提供洗脱顺序：4-氯-3-硝基吡啶-2-胺，为黄色固体（0.21 0g，32％），1 H-NMR（500MHz，DMSO） -d6）6.87（d，J = 5.2Hz，1H，15吡啶CH），7.21（s，2H，NH 2），8.11（d，J = 5.2Hz，1H，吡啶CH）。 4-氯-5-硝基吡啶-2-胺（0.080g，12％）：1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）6.58（s，1H，吡啶CH）7.58（s，2H，NH2） ，8.79（s，1H，吡啶CH）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 42, p. 5597 - 5601
[2] Patent: WO2007/40438, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734,14
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734
[5] Patent: WO2013/190320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00117; 00118
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2512 - 2515

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3. 合成：6980-08-1

202216-99-7

6980-08-1
参考文献：
[1] Patent: WO2007/7919, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38
4. 合成：6980-08-1

24484-97-7

6980-08-1

24484-96-6
产率 合成条件 实验参考步骤
1.47 g at 0 - 20℃; for 3 h; 如文献中所述制备化合物并进行主要修改。在0℃下剧烈搅拌下，在6小时内向4-氯吡啶-2-胺9（2.60g，0.02mol）的硫酸（96％，40mL）溶液中缓慢加入发烟硝酸（20mL）。 。使反应混合物在0-5℃下保持3天，然后倒入冰水（120g）中。用氢氧化铵（25％，160mL）将混合物调节至pH3-5，过滤黄色沉淀，用冷水洗涤，在室温下干燥，得到4-氯-2-硝基氨基吡啶中间体（3.46g，99％），为黄色晶体。熔点204-205℃。在恒定搅拌下，将粗硝胺（2.73g，0.016mol）小部分小心地溶解在冷却的硫酸（96％，54mL）中。将溶液温热至室温并再搅拌3小时。之后，将反应混合物倒入冰水（60g）中并用氢氧化铵（25％，150mL）调节顶部H 6-7直至形成黄色结晶沉淀。将冷却的产物（3-和5-硝基异构体的混合物）在常压下过滤，在室温下干燥过夜，并用乙酸乙酯（170mL）洗涤数次直至结晶沉淀物的颜色变为轻微。黄色。将过滤后剩余的残余物溶解在乙醇（100mL）中，煮沸15分钟，过滤除去不溶性沉淀物，并从二氯甲烷/石油醚（50％，50mL）中重结晶，得到纯产物11（级分1）。将合并的乙酸乙酯层蒸发至干，并通过在硅胶上重复柱色谱法纯化，使用50％二氯甲烷/乙酸乙酯作为洗脱剂。色谱纯化的产物另外从二氯甲烷/石油醚（50％，每个50mL）中重结晶，蒸发，并在70℃下干燥，得到纯产物10（级分2和4）和11（级分3，详情参见补充数据，图.S2）.4.2.1。 4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（10）。浅黄色针状物（1.47克，两步42％）;熔点176-177℃; Rf（50％CH 2 Cl 2 / EtOAc）0.69; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）dH：6.85（1H，d，J5.36Hz，H-5），7.21（2H，br s，NH2），8.11（1H，d，J5.36Hz，H -6）; 13CNMR（125MHz，DMSO-d6）dC：113.2（C5），129.5（C3），136.0（C4），152.1（C6），152.8（C2）; LC / ESI-MS计算值C 5 H 4 ClN 3 O 2 m / z 173.0，实测值171.9 [MH] e，174.9 [MH] .4.2.2。 4-氯-5-硝基吡啶-2-胺（11）.22b黄色晶体（1.05g，两步30％）;熔点260-261℃; Rf（50％CH 2 Cl 2 / EtOAc）0.48; 1 H NMR（500MHz，DMSO-d6）dH：6.58（1H，s，H-3），7.59（2H，br s，NH 2），8.79（1H，s，H-6）; 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）dC：108.4（C3），133.5（C5），137.1（C4），149.7（C6），162.7（C2）; LC / ESI-MS计算值C5H4ClN3O2 m / z 173.0，实测值171.9 [MH]
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034
[2] Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2035 - 2040
[3] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6455 - 6466
5. 合成：6980-08-1

13091-23-1

1681-37-4

6980-08-1

40497-64-1

24484-96-6
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 875 - 878

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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