2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-Methyl-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
99% | Stage #1: With sodium t-butanolate In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0 - 20℃; |
在0℃下,将叔丁醇钠(662mg,6.47mmol)在DMF(20mL)中的悬浮液用4-硝基苯基乙腈(1000mg,6.18mmol)处理并搅拌10分钟。在15分钟内逐滴加入甲基碘(400μL,6.47mmol)。将溶液在0-10℃下搅拌15分钟,然后在室温下再搅拌15分钟。向该紫色溶液中加入叔丁醇钠(662mg,6.47mmol)并将溶液搅拌15分钟。在15分钟内逐滴加入甲基碘(400μL,6.47mmol)并将溶液搅拌过夜。加入叔丁醇钠(192mg,1.94mmol)并将反应在0℃下搅拌10分钟。加入甲基碘(186μL,2.98mmol)并将反应搅拌1小时。然后将反应混合物在1N HCl(50mL)和EtOAc(75mL)之间分配。将有机层用1N HCl和盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈,为绿色蜡状固体(1.25g,99%)。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.24(d,J = 8.9Hz,2H),7.66(d,J = 8.9Hz,2H),1.77(s,6H)。 | ||||||
83% | With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 8 h; | 向4-硝基苯基乙腈1(1.0当量,4.50g,27.8mmol),四丁基溴化铵(TBAB,0.448g,1.39mmol,0.05当量)和碘甲烷(11.8g,83.4mmol,3.0当量)在二氯甲烷(DCM中)的悬浮液中 向其中滴加40.0mL氢氧化钠(2.78g,69.5mmol,2.5当量)的水(40.0mL)溶液。 在室温下搅拌8小时后,分离有机层,用盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 然后将残余物进行快速柱色谱,使用EA / PE(1:14-1:7)作为洗脱剂,得到二甲基化产物,为白色晶体。 产量:83%; ESI-MS:m / z = 191 [M + H] +。 | ||||||
77% | With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 24 h; | 上述反应方案说明了合成本发明化合物2-13。原料2-1的甲基化得到化合物2-2, | ||||||
77% | With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 24 h; | 上述反应方案说明了本发明化合物2-13的合成。 原料2-1的甲基化得到化合物2-2,随后将其还原成胺2-3。 在单独的反应中,将化合物2-4转化为盐,例如HCl盐,然后使其与例如2-硝基乙烯基 - 羟胺反应,得到化合物2-6。 进一步环化得到化合物2-7。 用诸如POd3的试剂进行卤化,得到化合物2-8,其可以与中间体2-3偶合,得到2-9。 随后将2-9的硝基部分还原成胺,并且与4-硝基苯基氯甲酸酯的进一步反应产生杂环2-11。 然后通过与苯并恶唑基硼酸酯2-12偶合,例如在Suzuki偶联中制备所需的化合物2-13。 | ||||||
76% | With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; | 将4-硝基苯基乙腈(20g,123.45mmol),四丁基溴化铵(2.15g,6.6mmol)和甲基碘(58g,475.41mmol)的CH 2 Cl 2(150mL)溶液加入到NaOH(13.5g,337.5mmol)的水溶液中。 (130毫升)。 将反应混合物在室温下搅拌20小时。 分离有机层,用Na 2 SO 4干燥,蒸发至干。 将残余物溶于二乙醚中,用硅藻土过滤,蒸发溶剂,得到标题化合物。 产量:18克(76%); 1 H NMR(CDCl 3,300MHz):δ8.220-8.250(d,2H,J = 9Hz),7.627-7.657(d,2H,J = 9Hz),1.750(s,6H)。 | ||||||
76% | With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 20 h; | 步骤1:2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈4-硝基苯基乙腈(20g,123.45mmol),四丁基溴化铵(2.15g,6.6mmol)和甲基碘(58g,475.41mmol)的CH 2 Cl 2(150mL) 将NaOH(13.5g,337.5mmol)加入水(130mL)中。将反应混合物在室温下搅拌20小时。分离有机层,用Na 2 SO 4干燥,蒸发至干。残留物为 溶解在二乙醚中,用硅藻土过滤,蒸发溶剂,得到标题化合物。 产量:18克(76%); 1H NMR(CDCl3,300MHz):δ8.220-8.250(d,2H,J = 9Hz),7.627-7.657(d,2H,J = 9Hz),1.750(s,6H)。 | ||||||
68% | Stage #1: With sodium hydroxide; tetra(n-butyl)ammonium hydroxide In dichloromethane; water Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; |
a)将氢氧化钠(12.3g,0.30mol)加入到(4-硝基苯基) - 乙腈(10g,61.7mml)和氢氧化四丁基铵(6.4g,24.7mmol)在DCM(50mL)和水的混合物中( 12毫升)。 当形成澄清溶液时,将其冷却至0℃并加入碘甲烷(70g,0.49mol),然后将混合物温热至室温。 并搅拌12小时。 将混合物在水和DCM之间分配,然后将分离的有机相用硫酸钠干燥并浓缩,得到粗产物。 将其在硅胶(60-120目)上进行柱层析,用6%乙酸乙酯/己烷洗脱,得到2-甲基-2-(4-硝基苯基) - 丙腈(8g,68%)。 | ||||||
60% | With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 4 h; | 将20g(0.12mol)4-硝基苯乙腈,2.2g(7.4mmol)TBAB,在500mL单颈烧瓶中,滴加21mL(0.396mol)甲基碘和174mL二氯甲烷的溶液。 滴加漏斗并缓慢加入168mL氢氧化钠溶液(1.96mol / L)。 在室温下搅拌4小时,通过硅胶柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯/石油醚= 1/3,V:V)纯化粗产物。中间体415.57g,产率66, | ||||||
60% | Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 1.50 h; |
在N 2气氛下,向冷却至0℃的(4-硝基 - 苯基) - 乙腈(5.00g; 30.9mmol)的无水DMF(30mL)溶液中加入NaH(60%在矿物油中的分散体; 1.23g;分批加入30.9mmol)并将混合物在0℃下搅拌15分钟。然后加入碘甲烷(1.92mL; 30.9mmol),将混合物在室温下搅拌1.5小时。将反应在0℃下再冷却,并再次分批加入NaH(60%在矿物油中的分散体; 1.23g; 30.9mmol)。在0℃搅拌15分钟后,加入碘甲烷(1.92mL; 30.9mmol),将反应混合物在室温下搅拌16小时。真空蒸发溶剂,将残余物溶于EtOAc,用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤并真空浓缩。通过色谱法[SiO 2,石油醚/ EtOAc(95/5至8/2)]纯化粗产物,得到标题化合物,为黄色固体(3.50g,60%收率)。 LCMS(RT):1.42分钟(方法A); MS(ES +)给出m / z:191.1(MH +)。 | ||||||
4.5 g | With sodium hydroxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h; | 将2-(4-硝基苯基)乙腈(4.86g,30mmol)溶于50mL二氯甲烷中。 向所得混合物中滴加30mL氢氧化钠水溶液(3.6g,90mmol)。 然后向所得混合物中滴加碘甲烷(10.65g,75mmol)。 在滴加完成后,将所得混合物在室温下在避光下反应16小时。 加入50mL水和100mL二氯甲烷。 阶段是分开的。 用100mL二氯甲烷萃取水相。 合并有机相,用无水硫酸钠干燥,浓缩。 通过硅胶柱色谱(EtOAc / PE = 0-1 / 20)分离所得粗产物,得到2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈(4.5g)的淡黄色固体。 | ||||||
4.5 g | With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 16 h; | 将2-(4-硝基苯基)乙腈(4.86g,30mmol)溶于SOmE二氯甲烷中。 向所得混合物中滴加30mE氢氧化钠水溶液(3.6g,90mmol)。 然后向所得混合物中滴加碘甲烷(10.65g,75mmol)。 在滴加完成后,将所得混合物在室温下在避光下反应16小时。 加入50毫升水和100毫升二氯甲烷。 阶段是分开的。 用100mE二氯甲烷萃取水相。 合并有机相,用无水硫酸钠干燥,浓缩。 通过硅胶柱色谱(EtOAc / PE = 0-i / 20)分离所得粗产物,得到2-甲基-2-(4-硝基苯基)丙腈(4.5g)的淡黄色固体。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
51% | Stage #1: With sodium hydroxide; tetra-(n-butyl)ammonium iodide In dichloromethane; water at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; |
在剧烈搅拌下,将40%氢氧化钠溶液(4ml)加入到四丁基碘化铵(341mg,0.924mmol)和(4-硝基 - 苯基) - 乙腈(1g,6.17mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液中。 30分钟后,将反应混合物冷却至0℃并加入甲基碘(1.536ml,24.67mmol)。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物用二氯甲烷和水稀释,分离有机层并用水洗涤,干燥并浓缩至油状物。 通过硅胶柱色谱法纯化粗化合物,使用乙酸乙酯/石油醚(1:9)作为洗脱剂,得到2-甲基-2-(4-硝基 - 苯基) - 丙腈(0.6g,51%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
73% | at 20℃; for 5 h; | 在室温下,在2-甲基 - 苯基 - 丙腈(15g,0.103mol)后,滴加98%浓硫酸24mL,65%浓硫酸16mL,16g多磷酸混合物,反应5小时,倒入溶液 加入大量水,可见浅黄色固体沉淀,过滤,滤饼用95%乙醇洗涤,得白色固体(14.3g,收率73%)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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