2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-Amino-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one , 7-Deazaguanine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 0 - 80℃; for 3.50 h; |
向溴乙醛二乙缩醛(10.4mL,68.98mmol)的水(35mL)悬浮液中加入浓盐酸(1.5mL)。 将反应混合物在90℃下搅拌。 30分钟后,将溶液冷却至室温,加入乙酸钠(6.8g,82.75mmol)。 将混合物溶液加入到2,6-二氨基-4-嘧啶酮(10.0g,79.29mmol)和乙酸钠(3.5g,42.82mmol)的水(75mL)悬浮液中。 将反应混合物在80℃下搅拌。 2小时后,将混合物在0℃下搅拌90分钟。 滤出沉淀物,用少量冷水和丙酮洗涤,得到标题产物(11.9g,定量收率); 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.97(s,1H),10.23(s,1H),6.61-6.60(m,1H),6.18-6.17(m,1H),6.05(s,2H)。 | ||||||
74% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 0 - 80℃; for 3.50 h; |
步骤一:将Sm-1(27.3g,138mmol)加入70mL水中后,再加入3.0mL浓盐酸并在90℃下搅拌0.5小时。 冷却至室温后,将乙酸钠(13.6g,165mmol)(7.0g,85.4mmol)溶于150mL水中并在80℃下搅拌2小时。将混合物在0℃下搅拌1.5小时。 过滤,用冰水(20.0g,159mmol)和乙酸钠和丙酮洗涤,干燥,得到15.4g,收率74%。 | ||||||
74% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 80℃; for 2 h; |
将Sm-1(27.3g,138mmol)加入到70mL水中后,加入3.0mL浓盐酸,将混合物在90℃下搅拌0.5小时。冷却至室温后,加入乙酸钠( 加入13.6g,165mmol)并搅拌,将Sm-2(20.0g,159mmol)和乙酸钠(7.0g,85.4mmol)溶解在150mL水中并加入到反应中。 在80℃下搅拌2小时后,将反应混合物转移至零摄氏度1.5小时,过滤,水和丙酮,抽干15.4g,产率74%。 | ||||||
42% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 0.50 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 80℃; for 2 h; |
将溴乙醛二乙缩醛(1.1mL,0.91当量)悬浮在水(4.0mL)中并加入浓盐酸(0.15mL)。 将混合物在90℃下搅拌直至形成澄清溶液(约30分钟)。 将溶液冷却至室温并加入乙酸钠(0.71g)。 将该混合物加入到2,6-二氨基-4-嘧啶酮(1.0g,7.93mmol,1.00当量)和乙酸钠(0.35g)的水(10mL)悬浮液中。 将所得混合物在80℃下搅拌2小时。 在此期间,悬浮液首先部分溶解,然后逐渐沉淀出白色固体。 将获得的悬浮液在0℃下搅拌90分钟。 收集沉淀物并用少量冷水和丙酮洗涤。 在真空中干燥,得到2-氨基-3H,4H,7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮(0.5g,42%),为白色固体。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
86% | Stage #1: at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 46 h; |
将Sm-2(12. 6g,100mmol)混合物溶于120mL DMF和20mL水中,15min后在室温下搅拌,加入Sm-1(12。7mL,100mmol),室温下搅拌46h。 将旋转固体溶于2. 5mL水中,过滤并真空干燥,得到12. 9g蠕虫,产率为86%。 | ||||||
74% | With sodium acetate In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 48 h; | 将14,2,4-二氨基-6-羟基嘧啶(1,5.44g; 0.04mol)和15%乙酸钠(3.34g; 0.04mol)的混合物溶于16 DMF:17 H 2 O(5:1)的混合物中。 室内温度。 然后,加入18氯乙醛(5.22mL)并将混合物在室温下搅拌48小时。 反应完成后,真空蒸发溶剂,将棕色固体溶于19水(25mL)中。 过滤所得沉淀物。 蒸发滤液直至剩余三分之一的溶剂体积并加入20乙醇。 收集所得沉淀物并用少量冷水和丙酮洗涤,得到化合物3(5.28g,74%),为米色固体[42]。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
56% | With sodium acetate In water at 65℃; for 3.50 h; | 实施例1步骤A1:2-氨基-3,7-二氢 - 吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮。 在65℃下,向2,4-二氨基-6-羟基嘧啶(20.0g,159mmol)和NaOAc(26.0g,317mmol)在H 2 O(300mL)中的混合物中加入氯乙醛(22.0mL,50%在H 2 O中)的溶液。 在H 2 O(22mL)中逐滴萃取(173mmol),持续90分钟。 将混合物在65℃下搅拌另外2小时并冷却至室温。 将反应混合物真空浓缩至其原始体积的三分之一,并在4℃下储存16小时。 过滤浅粉红色沉淀物,用冰冷的H 2 O(5mL)洗涤,并在高真空下干燥16小时。 将沉淀物置于索氏提取器中并与甲醇(200mL)一起回流24小时。 浓缩甲醇,得到13.3g(56%)2-氨基-3,7-二氢 - 吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮,为淡粉红色固体。 | ||||||
52% | With sodium acetate In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 48 h; | 步骤1. 2-氨基-3,7-二氢 - 吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮2,4-二氨基-6-羟基嘧啶(300g,2.37mol),氯乙醛(50%aq)的混合物 将该溶液,382g,2.43mol,303mL,1.02当量),乙酸钠(195g,2.37mol),DMF(2.5L)和水(360mL)在室温下机械搅拌2天。 过滤收集所得固体,并用水(50mL×3)洗涤。 浓缩母液,得到另外的物质,用水(50mL×3)洗涤。 将合并的固体物质从MeOH中重结晶,得到标题化合物,为白色粉末(186g,52%收率,HPLC纯度:100%)。 tR:2.21分钟。 1H-NMR(DMSO-d6)δ11.00(br.s,1H),10.33(br.s,1H),6.63(q,1H),6.21(q,1H),6.12(br.s,2H)。 | ||||||
23% | With sodium acetate In water at 80℃; | 将2,4-二氨基-6-羟基嘧啶(3.02g,23.6mmol)溶于含有乙酸钠(1.97g,24.0mmol)的水(60mL)中。 将溶液加热至80℃直至获得澄清溶液。 然后50%aq。 引入α-氯乙醛(2.52mL,39.0mmol),将溶液在80℃下搅拌过夜。 回收棕色沉淀,干燥并通过快速色谱法纯化,使用CHCl 3 / MeOH(0.80g,5.33mmol,23%)。 1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δH(ppm):10.94(s,1H,NH-9),10.19(s,1H,NH-1),6.61(d,1H,J = 2.20Hz,H- 8),6.19(d,1H,J = 2.15Hz,H-7),6.01(s,2H,NH2-2)。 13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δC(ppm):158.83(s,C = O),152.17(s,C-2),151.12(s,C-4),116.55(s,C-8) ,101.55(s,C-7),99.84(s,C-5)。 | ||||||
19 g | Stage #1: With sodium acetate In water; N,N-dimethyl-formamide for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 48 h; |
步骤1.产生杂环(图3)。向2,4-二氨基-6-羟基嘧啶(1,25.2g)的DMF(480mL)和水(80mL)溶液中加入乙酸钠(27.2g)。将所得黄色溶液搅拌1小时。向该溶液中加入氯乙醛(50%溶液,25.4mL)并将混合物在室温下搅拌2天。真空除去挥发物,将残余物与甲醇(70mL)混合并在室温下储存过夜。过滤所得固体。将固体与甲醇(150mL)混合并在60℃下加热10分钟并冷却至室温过夜。将得到的固体过滤并干燥。 2的收率为15g至19g。 (0032)将7-脱氮鸟嘌呤(14.2g)和二甲基苯胺(6mL)在POCl 3(200mL)中的混合物回流3小时(浴温130℃)。冷却至室温后,通过蒸馏(浴温60℃)除去挥发物。将残余物与水(2300mL)混合并用氢氧化铵中和直至固体完全沉淀(pH4)。过滤所得沉淀物,并通过柱色谱(二氧化硅,MC:MeOH = 10:1)进一步纯化,得到3.6g(21.4mmol,23%)固体(图3)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
40% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 1 h; Stage #2: With hydrogenchloride; sodium acetate trihydrate In water at 80℃; Cooling with ice |
将溴乙醛(9.4mL,1.0当量)加入水(40mL)中并在搅拌下加入盐酸(2mL)。将反应加热至90℃保持1小时。 反应完成后,将反应混合物用冰水冷却,向其中加入三水合乙酸钠(12g,1.1当量),得到反应溶液。然后加入2,4-二氨基-6-羟基嘧啶化合物2302(10 将g(0.080mol)加入水(80mL)中,加入三水合乙酸钠(7.6g)。加入上述反应溶液,加热至80℃,反应过夜。 TLC测试显示反应完成。将反应溶液在冰下搅拌2小时,过滤,滤饼用水洗涤。 用95%乙醇尽可能地溶解滤饼,溶解三次,合并乙醇相,旋转干燥溶液,得到红紫色固体2303(4.7g,收率:40%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
20% | Stage #1: With sodium acetate In water at 60℃; for 0.25 h; Stage #2: at 60℃; for 2 h; |
化合物(37)的合成将中间体AA(0.5g,3.96mmol)加入NaOAc(0.647g,4.76mmol,1.2当量)在H 2 O(15mL)中的溶液中。将反应加热至60℃约15分钟,然后加入50%ClCH 2 CHO水溶液(0.5mL)。将反应在60℃下搅拌2小时。过滤反应混合物以除去未溶解的物质,并将滤液在0℃下储存过夜。过滤收集所得沉淀的固体,用冷H 2 O洗涤,干燥,得到化合物(37)(120mg,20%),为粉红色固体。 Rf = 0.7(30%MeOH / CHCl 3 /0.2mL NH 3水溶液)。 1H-NMR(400MHz,DMSO-3 /4δ10.95(br.s,用D20,1H交换),10.20(s,用D20,1H交换),6.60(dd,J = 3.2,2.0Hz,1H), 6.18(dd,J = 3.2,2.0Hz,1H),6.03(br.s,用D20,2H交换)质量(m / z):150.8(M + +1).LCMS :(柱:Zodiacsil 120- 5-C-18-Aq(4.6×50mm),流动相:A:0.01M HCOONH4(Aq); B:MeOH,T /百分比B:0 / 5,10 / 90,10.1 / 5,流速:1.0mL / min,稀释剂:MeOH),Rt = 2.599min,99.16(214nm),99.10(254nm)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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