CAS号:73568-25-9

CAS号73568-25-9, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为191.61, 分子式C10H6ClNO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供73568-25-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-氯-3-喹啉甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde

货号:BD12513 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde 标准纯度:, 95%
73568-25-9
73568-25-9
73568-25-9

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合成路线

1. 合成:73568-25-9

68-12-2

103-84-4

73568-25-9

产率 合成条件 实验参考步骤
91.62% With bis(trichloromethyl) carbonate In chloroform at -5 - 40℃; for 4.67 h; Green chemistry 该实施例提供了合成2-氯-3-甲酰基喹啉的方法,其具有以下主要步骤:在冰 - 盐浴下,2.73g(20.22mmol)乙酰苯胺,8.19g(27.58mmol)BTC和10mL三氯甲烷4.2。 在温度保持低于-5℃后30分钟内滴加mL(54.66mmol)DMF。 气泡溢出的速率由尾气吸收速率控制。 加入DMF后,将混合物连续搅拌10分钟。 对于水浴,加热至40°C,反应4小时,蒸去部分溶剂,加入冰水,10%NaOH调节pH至8〜9,抽气,乙酸乙酯重结晶。 收率为91.62%。
90% at 0℃; Heating 将干燥的DMF(3mmol)在装有干燥管的烧瓶中冷却至0℃,然后在搅拌下逐滴加入POCl 3(12mmol)。 向该溶液中分小份加入乙酰苯胺(1mmol),25-30分钟后,将反应混合物在沸水浴上加热24小时。 将反应混合物倒入冰水中并搅拌30分钟。 用NaOH水溶液进行后处理以形成沉淀物,以水解亚胺盐并除去形成的任何酸。 将固体过滤,干燥并从乙酸乙酯中纯化,以高收率(90%)得到2-氯-3-甲酰基喹啉。
89% at 80 - 90℃; for 12 h; 在0-5℃下,向搅拌的DMF(3.6mL,46mmol)中滴加12.5mL POCl 3(134mmol)。 将混合物搅拌30分钟。 然后加入乙酰苯胺2(18.5mmol),将所得溶液在80-90℃下加热12小时。 将混合物倒入冰冷的水中并搅拌10分钟,这导致所需的2-氯喹啉-3-甲醛3的黄色沉淀。过滤沉淀物并用水洗涤,然后干燥。 通过从乙酸乙酯中重结晶纯化化合物。
87% at 0 - 65℃; for 8 h; Inert atmosphere 在0℃下,向搅拌的POCl 3(39.6g,259mmol)和无水DMF(8g,111mmol)的溶液中加入乙酰苯胺(5g,37mmol)。 然后将混合物加热至65℃,并通过薄层色谱(TLC)分析监测反应进程。 8小时后,将反应混合物冷却至室温并小心地加入冰冷的水中。 过滤收集沉淀的固体,分离出化合物1a,为黄色固体。 产量6.2g(87%),黄色固体。
87% at 0 - 65℃; for 8 h; 通用方法:在0℃下,向搅拌的POCl 3溶液(39.6g,259mmol)和无水DMF(8g,111mmol)中加入乙酰苯胺(5g,37mmol)。 然后将混合物加热至65℃并通过TLC分析监测反应进程。 8小时后,将反应混合物冷却至室温并小心地加入冰冷的水中。 过滤收集沉淀的固体,分离出化合物1a,为黄色固体。
82% at 85 - 90℃; Reflux 2-氯喹啉-3-甲醛(4a)的合成[44-55]向搅拌的N-苯基乙酰胺(3a)(5毫摩尔)在无水DMF(15毫摩尔)中的溶液中滴加POCl 3(60毫摩尔)。。 将混合物在85-90℃的水浴上回流过夜。 用存在于500mL烧杯中的碎冰淬灭反应混合物并充分搅拌一段时间。 将得到的沉淀物过滤,干燥并通过重结晶过程纯化,用乙酸乙酯洗脱,得到纯化合物4a,产率82%。 类似地,通过使用先前报道的程序制备其他醛4b-c。
79% at 80 - 100℃; 在0-5℃下,在0-5℃下向下加入(N-苯基乙酰胺)(5毫摩尔)无水DMF(15毫摩尔)POCl 3(60毫摩尔),并在80-100℃下搅拌4-16小时的时间,然后加入混合物。 将混合物倒在冰上,搅拌5分钟,将所得固体过滤,用水洗涤并干燥。 将化合物从乙酸乙酯中重结晶。 磷酰氯(通常称为三氯氧磷)是无色液体,具有式POCl3。 它将潮湿的空气水解成磷酸,释放氯化氢的窒息烟雾。 它是由氯化磷和氧气或五氧化二磷大规模生产的。 它主要用于制造磷脂(表1)。
72%
Stage #1: at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 4 h; Reflux
通用方法:将二甲基甲酰胺(12mmol,3当量)在装有干燥管的圆底烧瓶中于0℃冷却,缓慢加入五氯化磷(18mmol,4.5当量)并将混合物搅拌15分钟温度低于0°C。在相应的乙酰苯胺(4mmol,1当量)的一部分中向该溶液中加入,并将反应混合物在回流下加热并根据乙酰苯胺搅拌适当的时间。将所得混合物冷却至0℃并将溶液缓慢倒入冰水中并搅拌10分钟,得到黄色固体,将其过滤,用冷水洗涤数次并在真空下干燥。根据文献将2-氯喹啉-3-甲醛重结晶。 2-氯喹啉-3-甲醛(5a):重结晶洗脱液:乙酸乙酯;产量552毫克(72%);黄色苍白色固体,熔点145-146℃.IR(KBr):3043(st.CH),2872(st.CH),1688(st.C = 0),1615-1553(st.C = C)cm- 1。 1H-NMR(270MHz,JHz,CDCl3)δ:10,55(s,1H); 8,76(s,1H); 8,07(日,J = 8,6; 1H); 7,98(d,J = 7,9; 1H); 7,89(dd,J1 = 8,3; J2 = 7,7; 1H); 7,64(dd,J1 = 8,3; J2 = 7,9; 1H)。 13 C-NMR(100MHz,CDCl 3)δ:189,4(d); 150,3(s); 140,5(d); 133,7(d); 130,6(一个或多个); 129,6(s); 129,1(d); 127,7(d); 126,6(d); 121,2。。 C10H6ClNO的计算值:C,62,48; H,3,11; N,7,23%。实测值:C,62,68; H,3,16; N,7,31%。
72% at 0 - 80℃; 通用方法:将乙酰苯胺(2a)/取代的乙酰苯胺(2b-2h)(0.05mol)溶于9.6ml二甲基甲酰胺(0.125mol)中,并向该溶液中加入32ml磷酰氯(0.35mol)。 逐渐在0°C。 将反应混合物置于装有装有干燥管的回流冷凝器的圆底烧瓶(RBF)中,并在75-80℃的油浴上加热4-16小时。 然后将溶液冷却至室温,然后倒入100ml冰水中。 过滤收集形成的沉淀,用乙酸乙酯重结晶。
68% at 65℃; for 16 h; 例35; (3,5-双 - 三氟甲基 - 苄基) - [2-(环戊基甲基 - 乙基 - 氨基) - 喹啉-3-基甲基] - 氨基甲酸甲酯的合成; 步骤(i):2-氯喹啉-3-甲醛的合成:; 将二甲基甲酰胺(9.13克,0.125摩尔)在装有干燥管的烧瓶中冷却至0℃,并在搅拌下逐滴加入三氯氧化磷(53.7克,0.35摩尔)。 向该溶液中加入乙酰苯胺(6.55克,0.05摩尔),并将混合物在65℃下回流加热16小时。 蒸馏除去过量的三氯氧化磷,加入水,用乙酸乙酯萃取。 蒸发溶剂并使用2%乙酸乙酯/石油醚在硅胶(100-200目)上纯化粗产物。 产率:68%,熔点:145℃; 1 H NMR(CDCl 3,400MHz):d 10.5(s,1H); 8.78(s,IH),8.12-7.90(m,3H); 7.70(t,J = 7.3Hz,1H);质量m / z(EI-MS):192(M + 1,100%)。
65% at 0 - 90℃; for 12 h; 通过Vilsmeier-Haack反应从乙酰苯胺合成2-氯喹啉-3-甲醛(Srivatava和Singh,2005)。在0-5℃搅拌下,向乙酰苯胺(0.005mol; 0.67g)的无水二甲基甲酰胺(0.015mol; 1.09ml)溶液中滴加磷酰氯(0.06mol; 5.59ml),在80℃搅拌混合物。 -90°C,12小时。将混合物倒入碎冰中并搅拌5分钟,过滤得到的固体,用水充分洗涤并干燥。通过从乙酸乙酯中重结晶纯化化合物。得到黄色固体,收率65%;熔点熔点146-148℃; IR(KBr)vmax 2871,1687,749cm -1; 1 H NMR(DMSO,300MHz):δ= 10.25(s,1H,CHO),7.70(t,1H,J = 6.2,H-7),7.25(d,1H,J = 6.5Hz,H-6) ,6.89(d,1H,J = 6.3Hz,H-8),6.78(t,1H,J = 7.1Hz,H-5); 13C NMR(DMSO,75MHz):δ= 190(CH,-CHO),153(C,C-2),145.4(CH,C-4),134(CH,C-8),129.8(C, C-3),129.3(CH,C-6),128.5(C,C-5),128(CH,C-9),127.2(CH,C-5); EIMS m / z:191.01(M +);。计算。 C10H6ClNO的分析计算值:C,62.68; H,3.16; N,7.31。实测值:C,62.71; H,3.18; N,7.33。
65% at 80℃; for 8 h; 将乙酰苯胺(15.6mmol,1.0当量)(14)用POCl 3(156.0mmol,10.0当量)和DMF(51.48mmol,3.3当量)在80℃处理8小时。将反应混合物冷却至室温(在40℃下)并在搅拌下倒入碎冰中。形成浅黄色沉淀物,用冷水洗涤数次并干燥,得到2-氯 - 喹啉-3-甲醛(15)。 2-氯 - 喹啉-3-甲醛(15):黄色固体,收率65%,m.p。 150-151℃; IR(KBr):max cm-1 3043,2872,1722,1684,1567,1489,760,748; 1H NMR(CDCl3,400MHz):δ10.55(s,1H),8.74(s,1H),8.06(d,1H,J = 8.5Hz),7.98(d,1H,J = 8.2Hz),7.88( ddd,1H,J = 1.4,7.0和8.4Hz),7.65(td,1H,J = 1.0和7.6Hz); 13C NMR(CDCl3,100MHz):δ189.1,150.1,149.6,140.3,133.6,129.7,128.6,128.1,126.5,126.4; ESI-MS实测值m / z 191.96 [M + H] +和193.98 [M + H + 2] +。
64% at 0 - 75℃; for 16.50 h; 将二甲基甲酰胺(9.6mL,0.125mol)在配备有干燥管的aflask中冷却至0℃,并在搅拌下滴加磷酰氯(32.2mL,0.35mol)。 向该溶液中加入乙酰苯胺(0.05mol),5分钟后,在温度控制的浴中将溶液在75℃回流加热16.5小时。 在反应完成后,如TLC所示,将溶液冷却至室温并倒入100mL冰水中。 过滤收集沉淀物,用乙酸乙酯重结晶,得到2-氯喹啉-3-甲醛,为浅黄色晶体。 产量64%。
60%
Stage #1: for 0.33 h; Cooling
Stage #2: at 90℃; for 12 h;
通用方法:将N,N-二甲基甲酰胺(0.025mol)在冰盐浴中冷却,并用磷酰氯(0.070mol)处理20分钟。 在搅拌下将所得混合物滴加到适当的乙酰化苯胺(8-10)(0.010mol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的冷却溶液中。将混合物在90℃下搅拌12小时。 加入少量碎冰,用5M NaOH将混合物碱化至pH 14。 在环境温度下搅拌1小时后,过滤沉淀物,用水洗涤,干燥,得到标题化合物。 2-氯喹啉-3-甲醛(5)[76]。 黄色固体,产率:60%;熔点 150-152℃(点燃[76] m.p.146-149 C); 1H-NMR(CDCl3):10.59(1H,s,CHO),8.79(1H,s,H4),8.11-7.65(4H,m,H5,H6,H7,H8)。
49%
Stage #1: at 0℃; for 0.08 h;
Stage #2: at 75℃; for 12 h;
在0℃下将POCl 3(1.29mL,14.1mmol,9.5当量)加入到DMF(0.379mL,4.89mmol,3.3当量)中。 将混合物在0℃下再搅拌5分钟,然后加入N-苯基乙酰胺(200mg,1.48mmol)。 然后将混合物加热至75℃并搅拌12小时。 完成后,用冷水非常小心地淬灭反应,并用Et 2 O萃取3次。 将合并的有机层干燥(MgSO 4),浓缩,并通过0-> 30%EtOAc的己烷溶液中的combiflash纯化粗物质,得到2-氯喹啉-3-甲醛(139mg,49%收率)。

更多

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[96] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 2, p. 719 - 722
[97] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3601 - 3605
[98] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8211 - 8220
[99] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 8, p. 5509 - 5519
[100] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 11, p. 3892 - 3911
[101] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8381 - 8403
[102] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7629 - 7640
[103] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 9, p. 2278 - 2283
[104] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2178 - 2190
[105] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1696 - 1703
[106] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 141, p. 567 - 583
[107] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 13, p. 2244 - 2249
[108] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 139 - 150
[109] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 9, p. 1832 - 1848
[110] European Journal of Inorganic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 26, p. 4199 - 4206
[111] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 3, p. 224 - 231
[112] Medicinal Chemistry Research, 2017, vol. 26, # 1, p. 109 - 119
[113] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 1, p. 102 - 109
[114] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 15, # 9, p. 914 - 922
[115] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 15, p. 5069 - 5075
[116] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1149, p. 439 - 451
[117] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2740 - 2747
[118] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 20, p. 1884 - 1904
[119] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 11, p. 6131 - 6154

更多

2. 合成:73568-25-9

612-62-4

73568-25-9

产率 合成条件 实验参考步骤
92% With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; N-methyl-acetamide; acetic acid 实施例7 2-氯-3-喹啉甲醛在0℃向0.46mL(3.30mmol)二异丙胺在8mL THF中的溶液中滴加1.53mL(3.30mmol)n-BuLi。 20分钟后,将溶液冷却至-78℃并纯净地加入2-氯喹啉(491mg,3.0mmol)。将混合物在-78℃下搅拌30分钟,然后滴加二甲基甲酰胺(0.39mL,5.04mmol)并将反应混合物在该温度下再搅拌30分钟。在-78℃下用冰醋酸(1mL)淬灭后,将混合物温热至室温并用乙醚(30mL)稀释。将有机相用饱和NaHCO 3溶液(10mL)和盐水(10mL)洗涤,并经MgSO 4干燥。浓缩,得到2-氯-3-喹啉甲醛(530mg,92%),为浅黄色固体(mp 145°-149℃),其不经进一步纯化直接用于下一步骤。用乙酸乙酯重结晶,得到纯化合物,为淡黄色针状物:熔点149-150℃(熔点148-149℃,见于Meth-Cohn,O .; Narhe,B .; Tarnowski,BJ Chem.Soc Perkin Trans.I 1981,1520。)。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ10.57(s,1H),8.77(s,1H),8.08(d,1H,J = 9Hz),8.0(d,1H,J = 9Hz),7.90( t,1H,J = 9 Hz),7.67(t,1H,J = 9 Hz); IR(nujol)1685,1575,1045,760,745cm-1。
92% With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; N-methyl-acetamide; acetic acid 实施例7 2-氯-3-喹啉甲醛在0℃下向0.46mL(3.30mmol)二异丙胺在8mL THF中的溶液中滴加1.53mL(3.30mmol)n-BuLi。 20分钟后,将溶液冷却至-78℃并纯净地加入2-氯喹啉(491mg,3.0mmol)。将混合物在-78℃下搅拌30分钟,然后滴加二甲基甲酰胺(0.39mL,5.04mmol)并将反应混合物在该温度下再搅拌30分钟。在-78℃下用冰醋酸(1mL)淬灭后,将混合物温热至室温并用乙醚(30mL)稀释。将有机相用饱和NaHCO 3溶液(10mL)和盐水(10mL)洗涤,并经MgSO 4干燥。浓缩,得到2-氯-3-喹啉甲醛(530mg,92%),为浅黄色固体(mp 145°-149℃),其不经进一步纯化直接用于下一步骤。用乙酸乙酯重结晶,得到纯化合物,为淡黄色针状物:熔点149-150℃(熔点148-149℃,见于Meth-Cohn,O .; Narhe,B .; Tarnowski,BJ Chem.Soc Perkin Trans.I 1981,1520。)。 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ10.57(s,1H),8.77(s,1H),8.08(d,1H,J = 9Hz),8.0(d,1H,J = 9Hz),7.90(t) ,1H,J = 9 Hz),7.67(t,1H,J = 9 Hz); IR(nujol)1685,1575,1045,760,745cm-1。
参考文献:
[1] Patent: US5212317, 1993, A
[2] Patent: US5162532, 1992, A
3. 合成:73568-25-9

103-84-4

73568-25-9

产率 合成条件 实验参考步骤
74% With trichlorophosphate In N-methyl-acetamide; ice-water 实施例8由乙酰苯胺制备2-氯-3-喹啉甲醛按照文献方法(参见Meth-Cohn,O .; Narhe,B .; Tarnowski,BJ Chem.Soc.Perkin Trans.I 1981,1520),氯氧化磷 将(24.0mL,260mmol)滴加到冰冷的二甲基甲酰胺(7.20mL,93.0mmol)溶液中,并将深红色溶液在0℃下搅拌30分钟。 加入乙酰苯胺(5.0g,37.0mmol),将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后在75℃下加热16小时。 将冷却的混合物倒入250mL冰水中并在0°-5℃下搅拌30分钟。 过滤产物,用水洗涤,用乙酸乙酯重结晶,得到5.2g(74%)2-氯-3-喹啉 - 甲醛,为浅黄色固体:mp 147°-149℃。
74% With trichlorophosphate In N-methyl-acetamide; ice-water 实施例8由乙酰苯胺制备2-氯-3-喹啉 - 甲醛按照文献方法(参见Meth-Cohn,O .; Narhe,B .; Tarnowski,BJ Chem.Soc.Perkin Trans.I 1981,1520),磷 将氯氧化物(24.0mL,260mmol)滴加到冰冷的二甲基甲酰胺(7.20mL,93.0mmol)溶液中,并将深红色溶液在0℃下搅拌30分钟。 向其中加入乙酰苯胺(5.0g,37.0mmol)并将混合物在0℃下搅拌30分钟,然后在75℃下加热16小时。 将冷却的混合物倒入250mL冰水中并在0°-5℃下搅拌30分钟。 过滤产物,用水洗涤,用乙酸乙酯重结晶,得到5.2g(74%)2-氯-3-喹啉 - 甲醛,为浅黄色固体:mp 147°-149℃。
参考文献:
[1] Patent: US5212317, 1993, A
[2] Patent: US5162532, 1992, A
[3] Patent: US4735948, 1988, A
[4] Patent: US4496569, 1985, A
[5] Journal of Chemical Sciences, 2014, vol. 126, # 1, p. 205 - 212

更多

4. 合成:73568-25-9

103-84-4

N/A

73568-25-9

产率 合成条件 实验参考步骤
88% for 11 h; Reflux 通用方法:向制备的TCTA-DMFreagent中加入9.8mmol乙酰苯胺并在回流条件下搅拌。 通过TLC检查反应进程直至反应完成。 使用Merck铝背衬的0.2mm硅胶60F-254板进行分析TLC。 使用Merck硅胶60(230-400目)进行柱色谱。 反应完成后,将水加入反应混合物中并再搅拌几分钟,将无机组分萃取到水中。 分离有机层,用柱色谱法(硅胶,乙酸乙酯/正己烷)进一步纯化由此得到的粗产物。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 37, p. 5164 - 5167
5. 合成:73568-25-9

93299-49-1

73568-25-9

参考文献:
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1286 - 1287
6. 合成:73568-25-9

613-91-2

68-12-2

73568-25-9

参考文献:
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 8, p. 685 - 686
[2] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2011, vol. 68, # 2, p. 231 - 236
[3] Journal of the Serbian Chemical Society, 2011, vol. 76, # 12, p. 1617 - 1626
[4] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2013, vol. 70, # 3, p. 435 - 441
7. 合成:73568-25-9

612-62-4

68-12-2

73568-25-9

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 24, p. 12509 - 12525
8. 合成:73568-25-9

62-53-3

73568-25-9

参考文献:
[1] Heterocyclic Communications, 2011, vol. 17, # 3-4, p. 111 - 119
[2] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 2, p. 635 - 646
[3] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 2, p. 647 - 658
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 41, p. 8668 - 8674
[5] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2014, vol. 25, # 2, p. 365 - 371
[6] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 31, p. 4395 - 4399
[7] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2014, vol. 25, # 7, p. 1253 - 1260
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 83, p. 569 - 580
[9] Patent: WO2015/51149, 2015, A1
[10] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 8, p. 1313 - 1324
[11] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 9, p. 1577 - 1584
[12] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 31, p. 205 - 209
[13] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 23, p. 5587 - 5596
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3601 - 3605
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8211 - 8220
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7629 - 7640
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 9, p. 2278 - 2283
[18] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 9, p. 1832 - 1848
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1696 - 1703
[20] Molecules, 2016, vol. 21, # 7,
[21] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 1, p. 102 - 109
[22] Oriental Journal of Chemistry, 2016, vol. 32, # 4, p. 1977 - 1982
[23] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 4, p. 1002 - 1009
[24] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 591 - 601

更多

9. 合成:73568-25-9

125917-60-4

1972-28-7

73568-25-9

4114-28-7

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1493 - 1494
10. 合成:73568-25-9

137470-14-5

68-12-2

73568-25-9

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 128, p. 258 - 273
11. 合成:73568-25-9

220248-42-0

73568-25-9

参考文献:
[1] Synlett, 1999, # 1, p. 59 - 60
12. 合成:73568-25-9

108-24-7

68-12-2

62-53-3

73568-25-9

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2740 - 2747
[2] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 8, p. 555 - 563
13. 合成:73568-25-9

862249-68-1

109-94-4

73568-25-9

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1589 - 1594
14. 合成:73568-25-9

N/A

103-84-4

73568-25-9

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 645 - 649
15. 合成:73568-25-9

616882-50-9

73568-25-9

927891-86-9

N/A

N/A

参考文献:
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 21, p. 3975 - 3978
16. 合成:73568-25-9

91301-03-0

73568-25-9

参考文献:
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875
17. 合成:73568-25-9

50314-86-8

68-12-2

73568-25-9

N/A

参考文献:
[1] Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 568
18. 合成:73568-25-9

553-03-7

68-12-2

73568-25-9

参考文献:
[1] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 10, p. 689 - 695
19. 合成:73568-25-9

N/A

103-84-4

73568-25-9

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 22, p. 6097 - 6105

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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