2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛

CAS号:73568-27-1

CAS号73568-27-1, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为205.64, 分子式C11H8ClNO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供73568-27-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde

货号:BD13622 2-Chloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 标准纯度:, 97%
73568-27-1
73568-27-1
73568-27-1

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1. 合成:73568-27-1

68-12-2

103-89-9

73568-27-1

产率 合成条件 实验参考步骤
87% at 90℃; for 10 h; Cooling with ice 2)在冰冷却下混合3.5ml DMF和17ml POCl 3。搅拌后,加入2.24g(15mmol)化合物1,将所得溶液置于回流装置中,加热至90℃。 10小时,冷却并倒入500毫升冰水中,化合物2(2.7克,产率87%)。
87% at 90℃; for 10 h; Cooling with ice 2)在冰浴下混合3.5ml DMF和17ml POCl3,然后加入2.24g(15mmol)化合物1,将所得溶液置于回流装置中,加热至90°C回流10小时,冷却后倒入500 加入冰水,过滤,得到化合物2(2.7g,收率87%)。
84.83% With bis(trichloromethyl) carbonate In chloroform at -5 - 51℃; for 6.50 h; Green chemistry 该实施例提供了合成2-氯-3-甲酰基-6-甲基喹啉的方法,其具有以下主要步骤:在冰 - 盐浴下,3.00g(20.13mmol)乙酰苯胺,8.03g(27.04mmol)BTC和10 在温度保持低于-5℃后,在80分钟内滴加1mL三氯甲烷4.2mL(54.66mmol)DMF。 气泡溢出的速率由尾气吸收速率控制。 加入DMF后,将混合物连续搅拌10分钟。 对于水浴,加热至51°C,反应5小时,蒸去部分溶剂,加入冰水,10%NaOH调节pH至8〜9,泵送,重结晶。 收率为84.83%。
77% at 0 - 65℃; for 8 h; 通用方法:在0℃下向搅拌的POCl 3(39.6g,259mmol)和无水DMF(8g,111mmol)的溶液中加入乙酰苯胺(5g,37mmol)。 然后将混合物加热至65℃并通过TLC分析监测反应进程。 8小时后,将反应混合物冷却至室温并小心地加入冰冷的水中。 过滤收集沉淀的固体,分离出化合物1a,为黄色固体。
66.7% at 0 - 85℃; 在0℃下将POCl 3(111mL,1.19mol)逐滴添加至DMF(40mL,0.51mol)中,然后分批添加N-乙酰基 - 对甲苯胺(S2)(25.7g,0.17mol)。 将所得混合物在室温下搅拌30分钟,并将反应混合物在85℃下加热6小时。 将所得溶液冷却至室温并缓慢倒入冰水中。 过滤所得沉淀物,用水洗涤,干燥并从乙酸乙酯中结晶,得到醛(S3)(23.6g,66.7%)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6ppm):2.48(s,3H),7.79(d,1H),7.91(d,1H),8.01(s,1H),8.81(s,1H),10.35(s) ,1H)。 m / z(APCI +)206(M + H +)。 熔点124-125℃。
64%
Stage #1: at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 4 h; Reflux
通用方法:将二甲基甲酰胺(12mmol,3当量)在装有干燥管的圆形烧瓶中于0℃冷却,缓慢加入五氯化磷(18mmol,4.5当量)并将混合物搅拌15分钟 温度低于0°C。 在相应的乙酰苯胺(4mmol,1当量)的一部分中向该溶液中加入,并将反应混合物在回流下加热并根据乙酰苯胺搅拌适宜的时间。 将所得混合物冷却至0℃并将溶液缓慢倒入冰水中并搅拌10分钟,得到黄色固体,将其过滤,用冷水洗涤数次并在真空下干燥。 根据文献将2-氯喹啉-3-甲醛重结晶。
34%
Stage #1: at 0℃; Heating / reflux
Stage #2: at 0℃;
步骤2:2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛在搅拌下逐滴加入三氯化磷(237.2g,1.55mol),同时冷却至0℃,得到N,N-二甲基甲酰胺(40.4g,552.74mmol)。 然后加入N-对 - 甲苯基乙酰胺(33g,221.19mmol),使所得溶液在搅拌下反应过夜,同时将温度保持在回流下。 然后通过加入3000ml H 2 O /冰淬灭反应混合物。 通过添加Na 2 CO 3将pH调节至9。 用DCM(3×3000mL)萃取所得溶液。 合并有机物,用MgSO 4干燥,并使用旋转蒸发器在真空下蒸发浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化,用1:10 EtOAc:己烷洗脱,得到15.3g(34%)2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛,为黄色固体。 LCMS:206(M + H)+。

更多

参考文献:
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[2] Patent: CN104774221, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0062
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[74] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 151, p. 226 - 236
[75] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 4, p. 1002 - 1009

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2. 合成:73568-27-1

103-89-9

N/A

73568-27-1

产率 合成条件 实验参考步骤
87% for 10 h; Reflux 通用方法:向制备的TCTA-DMFreagent中加入9.8mmol乙酰苯胺并在回流条件下搅拌。 通过TLC检查反应进程直至反应完成。 使用Merck铝背衬的0.2mm硅胶60F-254板进行分析TLC。 使用Merck硅胶60(230-400目)进行柱色谱。 反应完成后,将水加入反应混合物中并再搅拌几分钟,将无机组分萃取到水中。 分离有机层,用柱色谱法(硅胶,乙酸乙酯/正己烷)进一步纯化由此得到的粗产物。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 37, p. 5164 - 5167
3. 合成:73568-27-1

123637-97-8

73568-27-1

参考文献:
[1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 41, p. 21638 - 21643
4. 合成:73568-27-1

2089-33-0

68-12-2

73568-27-1

参考文献:
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 8, p. 685 - 686
[2] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2011, vol. 68, # 2, p. 231 - 236
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[4] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2013, vol. 70, # 3, p. 435 - 441
5. 合成:73568-27-1

106-49-0

73568-27-1

参考文献:
[1] Heterocyclic Communications, 2011, vol. 17, # 3-4, p. 111 - 119
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 942 - 944
[3] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 9, p. 2340 - 2348,9
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 41, p. 8668 - 8674
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[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 83, p. 569 - 580
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[10] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 9, p. 1577 - 1584
[11] Medicinal Chemistry, 2015, vol. 11, # 6, p. 580 - 589
[12] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 23, p. 5587 - 5596
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3601 - 3605
[14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8211 - 8220
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 9, p. 2278 - 2283
[16] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 9, p. 1832 - 1848
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1696 - 1703
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[19] Patent: CN104774221, 2017, B
[20] Patent: CN104725431, 2017, B
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 151, p. 226 - 236
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[23] Patent: US2008/139558, 2008, A1

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6. 合成:73568-27-1

N/A

68-12-2

73568-27-1

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 128, p. 258 - 273
7. 合成:73568-27-1

68-12-2

103-89-9

73568-27-1

7549-96-4

78708-02-8

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 1520 - 1530
8. 合成:73568-27-1

108-24-7

106-49-0

68-12-2

73568-27-1

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2740 - 2747
[2] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 8, p. 555 - 563
9. 合成:73568-27-1

68-12-2

N/A

73568-27-1

N/A

参考文献:
[1] Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 568
10. 合成:73568-27-1

537-92-8

68-12-2

73568-27-1

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 139 - 150
产率 合成条件 实验参考步骤
75% at 0 - 80℃; 通用方法:将乙酰苯胺(2a)/取代的乙酰苯胺(2b-2h)(0.05mol)溶于9.6ml二甲基甲酰胺(0.125mol)中,并向该溶液中加入32ml磷酰氯(0.35mol)。 逐渐在0°C。 将反应混合物放入装有装有干燥管的回流冷凝器的圆底烧瓶(RBF)中,并在75-80℃的油浴上加热4-16小时。 然后将溶液冷却至室温,然后倒入100ml冰水中。 过滤收集形成的沉淀,用乙酸乙酯重结晶。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
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P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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