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脂肪链连接子 酯 PROTAC连接子 纳鲁佐坦中间体 氨基甲酸酯 双官能团连接子 氨基酸衍生物
烷基链连接子
O-Alkyl-N 氨基甲酸酯

CAS号：75178-87-9

CAS号75178-87-9, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为189.25, 分子式C9H19NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供75178-87-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (4-hydroxybutyl)carbamate , 4-(Boc-amino)-1-butanol

货号：BD153045 tert-Butyl (4-hydroxybutyl)carbamate 标准纯度：, 97%
75178-87-9
75178-87-9
75178-87-9

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (4-hydroxybutyl)carbamate , 4-(Boc-amino)-1-butanol
中文名称 : 4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 75178-87-9
分子式 : C9H19NO3
线性分子式 : -
分子量 : 189.25
MDL NO : MFCD01861334
沸点 : -
Pubchem ID : 545141
InChIKey : LIYMTLVBAVHPBU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD153045 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.89
Num. rotatable bonds 7
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 51.05
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

58.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.42
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.96
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.28
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.95
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.79
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.16
Solubility 13.2 mg/ml ; 0.0698 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.78
Solubility 3.16 mg/ml ; 0.0167 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.88
Solubility 2.51 mg/ml ; 0.0132 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.77 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：75178-87-9

13325-10-5

24424-99-5

75178-87-9
产率 合成条件 实验步骤
100% With triethylamine In acetonitrile at 0℃; for 6.50 h; Inert atmosphere 将4-氨基-1-丁醇（0.5g，5.61mmol）溶解在乙腈（56ml）中。 将溶液冷却至0℃并加入Et 3 N（1.56ml，11.22mmol，2当量），然后加入Boc 2 O（1.346g，6.17mmol）。 通过TLC跟踪反应，并在6.5小时后用水（20ml）淬灭。 将溶液用EtOAc（3×30ml）萃取，使用盐水帮助相分离。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶快速色谱（CH 2 Cl 2 / MeOH，95：5）纯化粗产物，得到标题化合物，为无色油状物（1.06g，定量收率）
100% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; 在0°下滴加4-氨基丁醇（100μL）在2mL三乙胺/甲醇（Et 3 N / MeOH，v / v，1：7）中的二碳酸二叔丁酯（278μL）在2.5mL甲醇中的溶液 C。 将溶液在相同温度下搅拌过夜，并在2小时内温热至室温，并在环境温度下再保持6小时。 通过用碘和茚三酮可视化的TLC监测反应完成后，在真空下除去过量的Boc 2 O和溶剂。 将残余物在二氯甲烷（CH 2 Cl 2）和盐水之间分配，并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，然后经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到N-（4-羟基丁基）氨基甲酸叔丁酯2，为无色油状物（152mg，100％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.02（s，1H），3.63（t，J = 6.1Hz，2H），3.40（s，1H），3.13（d，J = 5.9Hz，2H），1.56（dd） ，J = 7.2,4.1Hz，4H），1.44（s，9H）。
100% at 20℃; for 3 h; 将丁醇胺（5g，56.09mmol，1.0当量）引入具有THF（20mL）的圆底烧瓶中，然后滴加碳酸二叔丁酯（12mL，56.09mmol，1.0当量）的THF（10mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 真空浓缩后，得到所需产物，为无定形固体，静置后结晶（10g，定量收率）。
100% at 20℃; for 3 h; 在室温下，向4-氨基-1-丁醇（2.0g，22.5mmol）的THF溶液中加入Boc酐（4.90g，22.5mmol）。 3小时后，将反应溶液真空浓缩，并将残余物在硅胶上纯化（己烷/ EtOAc，1：1），得到标题化合物（定量），为白色固体：LCMS（ES）m / z = 190（M+ H）+
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 一般步骤：向2a（或2b-e，20mmol）在二恶烷（15mL）和H 2 O（7mL）的混合物中的溶液中加入5N NaOH（4.8mL）和Boc 2 O溶液（5.0g，23g）。 在0℃下在二恶烷中的mmol）。 在室温下搅拌过夜后，将反应混合物真空浓缩。 用AcOEt从10％的柠檬酸中萃取残余物，并用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯产物3a-e。 得到3a，为无色油状物（2.67g，83％）。
90.2% at 0℃; for 4 h; 通用方法：3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯13a：在0℃下，将Boc酐（319.2g，1.46mol）逐滴加入到3-氨基丙-1-醇（100.0g，1.33mol）的甲醇（1000ml）溶液中。 将反应混合物搅拌4小时。 浓缩反应混合物并用水（1000ml）和乙酸乙酯（1000ml）稀释。 分离各层。用水（250ml）洗涤有机层，用硫酸钠干燥并浓缩。 获得202.3g透明液体，产率为87％。 4-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯13b：按照13a的相同步骤，得到191.5g透明液体，产率为90.2％。 1H NMR（CDCl3）= 1.44（s，9H），1.48（s，1H），1.52-1.59（m，4H），3.12-3.16（m，2H，），3.66-3.68（m，2H） ，4.60-4.69（br，s，1H），13C NMR（CDCl3）= 26.61,28.44,29.74,40.34,62.31,79.21,156.22。
90.5% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 将4-氨基-1-丁醇（40）（2.97g）和三乙胺（5mL）加入到二氯甲烷（60ML）中，在冰冷却下加入二碳酸二叔丁酯（6.61g），并搅拌混合物 持续5分钟。 反应将溶液恢复至室温并搅拌12小时。在冰冷却下，将1N盐酸水溶液加入到反应溶液中并进一步用二氯甲烷稀释。 分离有机层后，将得到的有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。 过滤并减压浓缩，得到标题化合物（41）（5.71g，产率90.5％），为浅黄色油状物。
89% at 20℃; for 1.50 h; 将N-叔丁氧基羰基-4-氨基-1-丁醇4-氨基-1-丁醇（1.0g，11.22mmol）溶解在甲醇（10ml）中。 向该溶液中加入碳酸二叔丁酯（2.53g，11.58mmol），并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。 通过TLC确认反应完成后，在减压下蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（己烷：丙酮= 9：1）纯化残余物，得到N-叔丁氧基羰基-4-氨基。 -1-丁醇（1.88g，收率：89％）。
88% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向4-氨基丁-1-醇（4.0g，45mmol）和TEA（7.5mL，54mmol）的DCM（200ml）混合物中加入（Boc）20（10.2g，47.2mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用水（2×150mL）和柠檬酸溶液（100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物，为7.5g黄色油状物。 （产量88％）。
82% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 1.50 h; 将4-氨基丁-1-醇（1.0g，11.2mmol）悬浮在二恶烷（20ml），H 2 O（10ml）和1M NaOH（10ml）的混合物中并冷却至0℃（冰水浴） ）搅拌。 加入Boc 2 O（2.69g，12.34mmol）并在环境温度下继续搅拌。 5.5小时后，加入另外的Boc 2 O（1.08g，4.95mmol）并继续搅拌过夜。 第二天，将另外的Boc 2 O（1.35g，6.19mmol）加入悬浮液中。 1.5小时后，加入硫酸盐缓冲液（40ml），将反应混合物转移到分液漏斗中，用EtOAc（3×30ml）萃取。 将合并的有机层用NaHCO 3（90ml）和盐水（90ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（60％EtOAc的正庚烷溶液，v / v）纯化，得到氨基甲酸酯4（1.62g，82％），为无色油状物。
54% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 4-氨基丁-1-醇（10.0g，112.1mmol，10.4mL，1.0当量），叔丁氧基羰基叔丁基碳酸酯（25.7g，117.8mmol，27.1mL，1.05当量）和DIEA（21.7g， 将在DCE（400mL）中的168.2mmol，29.3mL，1.5当量）在20℃下搅拌24小时，用水（400mL）稀释并用DCM（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。 通过柱色谱（SiO 2）纯化残余物，得到化合物07-4-1（12.0g，60.2mmol，54％收率）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ3.67（d，J = 4.85Hz，2H ），3.16（d，J = 5.29Hz，2H），1.54-1.62（m，4H），1.44（s，9H）。
7.54 g at 20℃; for 24 h; Cooling with ice 参考实施例35 4-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯（0486）（0487）向4-氨基丁醇（3.57g）和乙酸乙酯（9mL）的混合物中滴加二碳酸二叔丁酯（8.73g）的混合物。 冰冷却下的乙酸乙酯（1mL）。 在室温下搅拌24小时后，将混合物减压浓缩。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中，并将混合物用水（50mL），1N盐酸（40mL），水（30mL）和饱和盐水（30mL）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。。 减压浓缩，得到标题化合物（7.54g），为无色油状物。 （0488）1H-NMR（CDCl3）：1.44（9H，s），1.47-1.61（4H，m），3.07-3.22（2H，m），3.61-3.76（2H，m），4.62（1H，bs）。

更多
参考文献：
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[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 191 - 200
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[25] Patent: WO2012/33858, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 85
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[32] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9673 - 9686
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[52] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4961 - 4977
[53] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1957 - 1971

更多

2. 合成：75178-87-9

85909-08-6

75178-87-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 7, p. 1324 - 1327
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2559 - 2565
3. 合成：75178-87-9

2508-29-4

24424-99-5

75178-87-9
产率 合成条件 实验步骤
100% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将氨基醇21b（1.0当量，2.87mmol，0.30mL）溶解在3mL CH 2 Cl 2（[21b] = 0.5mL / L）中，在冰浴中冷却，并且Boc 2 O（1.0当量，2.87mmol，0.63mL）是 添加。 在0℃下搅拌0.5小时后，移去冷却浴并将混合物在环境温度下搅拌2小时。 随后，加入3mL 1N HCl溶液（aq。），分离各相，依次用1N HCl-，饱和NaHCO 3水溶液和盐水/ H 2 O 1：1（各3mL）洗涤有机层。 用MgSO4干燥。 在减压下用2mL氯仿浓缩两次并在搅拌下在高真空中干燥0.5小时后，输送氨基甲酸酯12c（2.99mmol，定量，567mg），为无色油状物。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 369 - 383

相关分类

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合成路线

1. 合成：75178-87-9

13325-10-5

24424-99-5

75178-87-9
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In acetonitrile at 0℃; for 6.50 h; Inert atmosphere 将4-氨基-1-丁醇（0.5g，5.61mmol）溶解在乙腈（56ml）中。 将溶液冷却至0℃并加入Et 3 N（1.56ml，11.22mmol，2当量），然后加入Boc 2 O（1.346g，6.17mmol）。 通过TLC跟踪反应，并在6.5小时后用水（20ml）淬灭。 将溶液用EtOAc（3×30ml）萃取，使用盐水帮助相分离。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶快速色谱（CH 2 Cl 2 / MeOH，95：5）纯化粗产物，得到标题化合物，为无色油状物（1.06g，定量收率）
100% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; 在0°下滴加4-氨基丁醇（100μL）在2mL三乙胺/甲醇（Et 3 N / MeOH，v / v，1：7）中的二碳酸二叔丁酯（278μL）在2.5mL甲醇中的溶液 C。 将溶液在相同温度下搅拌过夜，并在2小时内温热至室温，并在环境温度下再保持6小时。 通过用碘和茚三酮可视化的TLC监测反应完成后，在真空下除去过量的Boc 2 O和溶剂。 将残余物在二氯甲烷（CH 2 Cl 2）和盐水之间分配，并用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，然后经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到N-（4-羟基丁基）氨基甲酸叔丁酯2，为无色油状物（152mg，100％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.02（s，1H），3.63（t，J = 6.1Hz，2H），3.40（s，1H），3.13（d，J = 5.9Hz，2H），1.56（dd） ，J = 7.2,4.1Hz，4H），1.44（s，9H）。
100% at 20℃; for 3 h; 将丁醇胺（5g，56.09mmol，1.0当量）引入具有THF（20mL）的圆底烧瓶中，然后滴加碳酸二叔丁酯（12mL，56.09mmol，1.0当量）的THF（10mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 真空浓缩后，得到所需产物，为无定形固体，静置后结晶（10g，定量收率）。
100% at 20℃; for 3 h; 在室温下，向4-氨基-1-丁醇（2.0g，22.5mmol）的THF溶液中加入Boc酐（4.90g，22.5mmol）。 3小时后，将反应溶液真空浓缩，并将残余物在硅胶上纯化（己烷/ EtOAc，1：1），得到标题化合物（定量），为白色固体：LCMS（ES）m / z = 190（M+ H）+
96% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 一般步骤：向2a（或2b-e，20mmol）在二恶烷（15mL）和H 2 O（7mL）的混合物中的溶液中加入5N NaOH（4.8mL）和Boc 2 O溶液（5.0g，23g）。 在0℃下在二恶烷中的mmol）。 在室温下搅拌过夜后，将反应混合物真空浓缩。 用AcOEt从10％的柠檬酸中萃取残余物，并用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯产物3a-e。 得到3a，为无色油状物（2.67g，83％）。
90.2% at 0℃; for 4 h; 通用方法：3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯13a：在0℃下，将Boc酐（319.2g，1.46mol）逐滴加入到3-氨基丙-1-醇（100.0g，1.33mol）的甲醇（1000ml）溶液中。 将反应混合物搅拌4小时。 浓缩反应混合物并用水（1000ml）和乙酸乙酯（1000ml）稀释。 分离各层。用水（250ml）洗涤有机层，用硫酸钠干燥并浓缩。 获得202.3g透明液体，产率为87％。 4-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯13b：按照13a的相同步骤，得到191.5g透明液体，产率为90.2％。 1H NMR（CDCl3）= 1.44（s，9H），1.48（s，1H），1.52-1.59（m，4H），3.12-3.16（m，2H，），3.66-3.68（m，2H） ，4.60-4.69（br，s，1H），13C NMR（CDCl3）= 26.61,28.44,29.74,40.34,62.31,79.21,156.22。
90.5% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 将4-氨基-1-丁醇（40）（2.97g）和三乙胺（5mL）加入到二氯甲烷（60ML）中，在冰冷却下加入二碳酸二叔丁酯（6.61g），并搅拌混合物 持续5分钟。 反应将溶液恢复至室温并搅拌12小时。在冰冷却下，将1N盐酸水溶液加入到反应溶液中并进一步用二氯甲烷稀释。 分离有机层后，将得到的有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。 过滤并减压浓缩，得到标题化合物（41）（5.71g，产率90.5％），为浅黄色油状物。
89% at 20℃; for 1.50 h; 将N-叔丁氧基羰基-4-氨基-1-丁醇4-氨基-1-丁醇（1.0g，11.22mmol）溶解在甲醇（10ml）中。 向该溶液中加入碳酸二叔丁酯（2.53g，11.58mmol），并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。 通过TLC确认反应完成后，在减压下蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法（己烷：丙酮= 9：1）纯化残余物，得到N-叔丁氧基羰基-4-氨基。 -1-丁醇（1.88g，收率：89％）。
88% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向4-氨基丁-1-醇（4.0g，45mmol）和TEA（7.5mL，54mmol）的DCM（200ml）混合物中加入（Boc）20（10.2g，47.2mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用水（2×150mL）和柠檬酸溶液（100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到产物，为7.5g黄色油状物。 （产量88％）。
82% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 1.50 h; 将4-氨基丁-1-醇（1.0g，11.2mmol）悬浮在二恶烷（20ml），H 2 O（10ml）和1M NaOH（10ml）的混合物中并冷却至0℃（冰水浴） ）搅拌。 加入Boc 2 O（2.69g，12.34mmol）并在环境温度下继续搅拌。 5.5小时后，加入另外的Boc 2 O（1.08g，4.95mmol）并继续搅拌过夜。 第二天，将另外的Boc 2 O（1.35g，6.19mmol）加入悬浮液中。 1.5小时后，加入硫酸盐缓冲液（40ml），将反应混合物转移到分液漏斗中，用EtOAc（3×30ml）萃取。 将合并的有机层用NaHCO 3（90ml）和盐水（90ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（60％EtOAc的正庚烷溶液，v / v）纯化，得到氨基甲酸酯4（1.62g，82％），为无色油状物。
54% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 4-氨基丁-1-醇（10.0g，112.1mmol，10.4mL，1.0当量），叔丁氧基羰基叔丁基碳酸酯（25.7g，117.8mmol，27.1mL，1.05当量）和DIEA（21.7g， 将在DCE（400mL）中的168.2mmol，29.3mL，1.5当量）在20℃下搅拌24小时，用水（400mL）稀释并用DCM（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。 通过柱色谱（SiO 2）纯化残余物，得到化合物07-4-1（12.0g，60.2mmol，54％收率）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ3.67（d，J = 4.85Hz，2H ），3.16（d，J = 5.29Hz，2H），1.54-1.62（m，4H），1.44（s，9H）。
7.54 g at 20℃; for 24 h; Cooling with ice 参考实施例35 4-羟基丁基氨基甲酸叔丁酯（0486）（0487）向4-氨基丁醇（3.57g）和乙酸乙酯（9mL）的混合物中滴加二碳酸二叔丁酯（8.73g）的混合物。 冰冷却下的乙酸乙酯（1mL）。 在室温下搅拌24小时后，将混合物减压浓缩。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中，并将混合物用水（50mL），1N盐酸（40mL），水（30mL）和饱和盐水（30mL）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。。 减压浓缩，得到标题化合物（7.54g），为无色油状物。 （0488）1H-NMR（CDCl3）：1.44（9H，s），1.47-1.61（4H，m），3.07-3.22（2H，m），3.61-3.76（2H，m），4.62（1H，bs）。

更多
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[23] Patent: JP2017/71567, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0208-0210
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[29] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 644 - 647
[30] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2007, vol. 50, # 7, p. 666 - 670
[31] Chemical Communications, 2006, # 20, p. 2156 - 2158
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[33] Patent: WO2017/96045, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00883
[34] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 33, p. 5741 - 5744
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 21, p. 4828 - 4832
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[42] Patent: EP1602362, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[43] Patent: EP1607088, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[44] Biomacromolecules, 2012, vol. 13, # 5, p. 1632 - 1641
[45] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 3, p. 883 - 887
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[47] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 51, p. 7108 - 7111
[48] Patent: US2016/128945, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0486; 0487; 0488
[49] Biomacromolecules, 2016, vol. 17, # 11, p. 3632 - 3639
[50] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 7067 - 7083
[51] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 41, p. 6492 - 6498
[52] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4961 - 4977
[53] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1957 - 1971

更多

2. 合成：75178-87-9

85909-08-6

75178-87-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 7, p. 1324 - 1327
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2559 - 2565
3. 合成：75178-87-9

2508-29-4

24424-99-5

75178-87-9
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将氨基醇21b（1.0当量，2.87mmol，0.30mL）溶解在3mL CH 2 Cl 2（[21b] = 0.5mL / L）中，在冰浴中冷却，并且Boc 2 O（1.0当量，2.87mmol，0.63mL）是 添加。 在0℃下搅拌0.5小时后，移去冷却浴并将混合物在环境温度下搅拌2小时。 随后，加入3mL 1N HCl溶液（aq。），分离各相，依次用1N HCl-，饱和NaHCO 3水溶液和盐水/ H 2 O 1：1（各3mL）洗涤有机层。 用MgSO4干燥。 在减压下用2mL氯仿浓缩两次并在搅拌下在高真空中干燥0.5小时后，输送氨基甲酸酯12c（2.99mmol，定量，567mg），为无色油状物。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 369 - 383
4. 合成：75178-87-9

57294-38-9

75178-87-9
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1376 - 1392
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3360 - 3362
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 24, p. 10257 - 10269
5. 合成：75178-87-9

104700-36-9

75178-87-9

128490-08-4
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1986, p. 815 - 818
6. 合成：75178-87-9

67-56-1

85909-08-6

75178-87-9

85909-04-2
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 7, p. 1324 - 1327
7. 合成：75178-87-9

85909-08-6

67-63-0

1140511-02-9

75178-87-9
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 7, p. 1324 - 1327
8. 合成：75178-87-9

13325-10-5

34619-03-9

75178-87-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 20, p. 6278 - 6287
9. 合成：75178-87-9

24424-99-5

75178-87-9
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2559 - 2565

警告声明

一般
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预防
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P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
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P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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