CAS号：77992-44-0

CAS号77992-44-0, 是吡啶类化合物, 分子量为188.02, 分子式C5H6BrN3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供77992-44-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-肼基-5-溴吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

(5-Bromopyridin-2-yl)hydrazine

货号：BD42017 (5-Bromopyridin-2-yl)hydrazine 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(5-Bromopyridin-2-yl)hydrazine
中文名称 :	2-肼基-5-溴吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	77992-44-0
分子式 :	C₅H₆BrN₃
线性分子式 :	-
分子量 :	188.03
MDL NO :	MFCD00513424
沸点 :	-
Pubchem ID :	11535699
InChIKey :	QYQLEYTXFMOLEI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD42017

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	9
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	39.14
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	50.94 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.29
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.11
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.94
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.92
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.61
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.97

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.13
Solubility	1.39 mg/ml ; 0.00737 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.77
Solubility	3.17 mg/ml ; 0.0169 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.57
Solubility	0.505 mg/ml ; 0.00269 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.66 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.08

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~8 ►

1. 合成：77992-44-0

53939-30-3

77992-44-0

产率

合成条件

实验步骤

83%

at 70℃; for 72 h;

将2-氯-5-溴吡啶（64g，333mmol）悬浮在一水合肼（250mL）中，并将混合物在70℃下加热72小时。然后将反应混合物用水（750mL）稀释，滤出所得沉淀物并共沸，首先用甲苯（×2）然后用二氯甲烷（×2），得到标题化合物，为浅棕色固体，收率83％， 52克

83%

at 70℃; for 72 h;

制备23：（5-溴吡啶-2-基）肼; 将2-氯-5-溴吡啶（64g，333mmol）悬浮在一水合肼（250mL）中，并将混合物在70℃下加热72小时。然后将反应混合物用水（750mL）稀释，滤出所得沉淀物并共沸，首先用甲苯（x2），然后用二氯甲烷（x2），得到标题化合物，为棕黄色固体（52g，83％）。。

74.4%

for 2 h; Inert atmosphere; Reflux

a）5-溴-2-肼基吡啶。将5-溴-2-氯吡啶（11.5g，60mmol）和水合肼（100mL）的混合物在氩气下回流2小时。将混合物冷却至室温，过滤，用水（50mL×3）洗涤固体，干燥，得到标题化合物（8.30g，74.4％收率），为黄色固体。 MS：m / z 188.0 [M + H +]。

74.4%

for 2 h; Reflux; Inert atmosphere

实施例13-（2-甲氧基苯基）-6-（4-甲氧基苯基） - [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶a）5-溴-2-肼基吡啶。将5-溴-2-氯吡啶（11.5g，60mmol）和水合肼（100mL）的混合物在氩气下回流2小时。将混合物冷却至室温，过滤，用水（50mL×3）洗涤固体，干燥，得到标题化合物（8.30g，74.4％收率），为黄色固体。 MS：m / z 188.0 [M + H +]。

44%

With hydrazine hydrate In ethanol at 90℃; for 46 h;

在室温下，将9.3ml（9.5g，190.2mmol）水合肼加入到1.8g（9.5mmol）5-溴-2-氯吡啶在25ml乙醇中的溶液中，同时搅拌，然后将混合物在90℃下搅拌 46小时真空浓缩反应混合物后，将残余物在水中搅拌，滤出固体，用水和乙醚洗涤，真空干燥。产量：0.8g（理论值的44％）LC-MS（方法8）：Rt = 0.50分钟; MS（ESIpos）：m / z = 188 [M + H] +; 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 8.02（d，1H），7.66（s，1H），7.58（dd，1H）），6.69（d，1H），4.16（s，2H）。

参考文献：

[1] Patent: US2006/35922, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Patent: WO2007/91152, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[3] Patent: WO2012/65546, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: WO2012/65297, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: US2010/305085, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[6] Patent: WO2012/125667, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29

2. 合成：77992-44-0

766-11-0

77992-44-0

产率

合成条件

实验步骤

91%

With hydrazine hydrate In ethanol for 16 h; Reflux

向5-溴-2-氟吡啶（10g，56.8mmol）的EtOH（120ml）溶液中加入水合肼（14.22g，284mmol），将混合物加热至回流并搅拌过夜（16小时）。在减压下将反应混合物的溶剂蒸发约一半，然后在冰浴中冷却，得到沉淀，过滤并用最少量的EtOH和水洗涤产物，真空干燥，得到纯的所需产物，为白色粉末（10.2 g，收率91％）。LCMS（方法A）：[M + H] + = 188.1,190.1，t R = 0.62min。

91%

With hydrazine hydrate In ethanol for 16 h; Reflux

向5-溴-2-氟吡啶（10g，56.8mmol）的EtOH（120ml）溶液中加入水合肼（14.22g，284mmol），将混合物加热至回流并搅拌过夜（16小时）。减压蒸发反应混合物的溶剂约一半，然后在冰浴中冷却，发生沉淀，过滤并用最少量的EtOH和水洗涤产物，真空干燥，得到纯的所需产物，为白色粉末（ 10.2克，产率91％）。 LCMS（方法A）：[M + H] + = 188.1,190.1，t R = 0.62min。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/38362, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[2] Patent: US2013/245002, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0732
[3] Patent: WO2013/74390, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[4] Patent: KR2015/2661, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0362; 0363

3. 合成：77992-44-0

624-28-2

77992-44-0

产率

合成条件

实验步骤

96%

at 20℃; for 13 h; Heating / reflux

1）5-溴-2-肼基吡啶; 在室温下将肼一水合物（10ml）加入到2,5-二溴吡啶（10.0g）的吡啶（100ml）溶液中，并将混合物加热回流13小时。用空气冷却后，减压蒸发反应溶剂。向残余物中加入0.5N氢氧化钠水溶液和氯仿，分离各相。用无水硫酸钠干燥有机层。过滤后，减压蒸发溶剂，得到5-溴-2-肼基吡啶（7.61g，96％），为固体。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：6.67（1H，d，J = 9.0Hz），7.55（1H，dd，J = 9.0,2.4Hz），7.64（1H，s），8.00（1H， d，J = 2.4Hz）。 EI-MSm / z：188（M +）。

94.8%

at 110℃; for 2 h;

向2,5-二溴吡啶（10.50g，44mmol）在210mL吡啶中的溶液中加入水合肼（80％，8.85g，176.4mmol），将混合物加热至110℃并进一步搅拌2小时。小时，然后冷却至室温，并真空浓缩。将残余物用DCM（1500mL）稀释。将所得混合物用NaOH水溶液（1M，350mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩，得到标题化合物，为灰色固体（7.87g，94.8％）。 MS（ESI，阳离子）m / z：188.0 [M + H] +; 1H NMR（600MHz，DMSO-d6）：δ8.03（d，J = 2.3Hz，1H），7.67（s，1H），7.59（dd，J = 8.9,2.5Hz，1H），6.69（d，J = 8.9Hz，1H），4.16（s，2H）。

89%

With hydrazine hydrate In isopropyl alcohol for 12 h; Reflux

将2,5-二溴吡啶（3; 15.4g，65.0mmol），水合肼（30mL）和丙-2-醇（30mL）的混合物回流12小时，并在真空下除去过量的水合肼。。将残余物悬浮在冷H 2 O（50mL）中，过滤收集形成的沉淀，并用冰冷的H 2 O（2×15mL）洗涤。所得沉淀物用EtOH重结晶，得到灰白色或浅米色晶体。产量：10.89克（89％）;熔点134-135℃（EtOH）（熔点20℃，134-136℃）; Rf = 0.6（CHCl3-EtOAc）。 IR（KBr）：3294,3248,3172,2925,2854,1595,1504,1477,989,880cm -1.1H NMR（CDCl3）：δ= 3.80（br s，2H，NH2），5.95（br s ，1 H，NH），6.67（d，J = 8.8 Hz，1 H，H-3），7.55（dd，J1 = 8.8 Hz，J2 = 2.2 Hz，1 H，H-4），8.15（d， J = 2.2Hz，1H，H-6）.13C NMR（CDCl3）：δ= 107.8,108.6,139.5,147.5,159.6.MS（EI，70eV）：m / z（％）= 189（96， [M（81Br）] +），187（100，[M（79Br）] +），159（35），157（35），117（11），92（16），78（71），64（55）），51（65），50（57）.Anal。 C5H6BrN3的计算值：C，31.94; H，3.22; N，22.35。实测值：C，32.06; H，3.13; N，22.46。

87%

Stage #1: With hydrazine In poly (ethylene glycol); water; iso-butanol for 49 h; Heating / reflux
Stage #2: for 0.50 h;

2,5-二溴吡啶（44.2 [G，] 0 [187MOLES]，]水合肼（55重量％，105.7毫升，1.87摩尔），聚（乙二醇）（187.0毫升），2-丁醇（37.3）的混合物在氮气下将mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。然后将混合物冷却并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱（40-45 [℃]]中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。 A）[5-溴 - 吖啶-2-YL-氯嗪] 2,5-二溴吡啶（44.2 [G，] O [187MOLES]，]水合肼（55重量％，105.7毫升，1.87摩尔）的混合物，在氮气下将聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。然后将混合物冷却并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱（40-45 [℃]]中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。 A）[5-溴 - 吖啶-2-VL-氢嗪] 2,5-二溴吡啶（44.2g，0。[187MOLES]，]水合肼[（55％），105.7mL，1.87mol）的混合物，在氮气下将聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱[（40-45℃）]中干燥48小时。标题化合物（30.5g，87％）可以作为灰白色薄片获得.A）[5-溴 - 缬氨酸-2-VL-HVDRAZINE] 2,5-二溴吡啶的混合物（44.2g，0。[187MOLES]），在氮气下，水合肼[（55％重量），105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）轻轻[REFLUXED] 29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱（40-45 [℃]]中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片.A）[5-溴 - 吖啶-2-VL-氢化肼] 2,5-二溴吡啶（44.2g，0.187mol），肼的混合物在氮气下水合物（55重量％，105.7毫升，1.87摩尔），聚（乙二醇）（187.0毫升），2-丁醇（37.3毫升）和水（187.0毫升）[REFLUXED GENTLY] 29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱（40-45 [℃]]中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

87%

Stage #1: With hydrazine In H₂₀; poly (ethylene glycol); iso-butanol for 49 h; Heating / reflux
Stage #2: for 0.50 h;

2,5-二溴吡啶（44.2g，0。[187MOLES]，]水合肼[（55％重量），105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3）的混合物在氮气下将mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3x）洗涤并在真空烘箱[（40-45℃）]中干燥48小时。可以获得标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

87%

With hydrazine In water; iso-butanol; poly(ethylene glycol) for 49 h; Heating / reflux

装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气[BUBBLER]和温度计，装入2,5-二溴吡啶（442g，1 [87MOLES]，] 水合肼（55％重量，1057毫升，[18] 7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约300,1.87 L），2-丁醇（373 [ML]]和水（1.87 L）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水[（2.] 2L）。将浆液再搅拌[30]分钟并过滤。将滤饼用冷水（3×[200] [ML）]洗涤，并在真空烘箱[（40℃）]中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 [HAPOS; NMR]（400MHz，[CDCl3]]：8 8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，[1 H]，5.89（brs，1H），3.65（brs，2H）。

87%

With hydrazine In water; iso-butanol; poly(ethylene glycol) for 49 h; Heating / reflux

装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气鼓泡器和温度计，装入2,5-二溴吡啶（442g，1.87摩尔），水合肼（55％wt），1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，1H），5.89 （brs，1H），3.65（brs，2H）。 2,5-二溴吡啶（44.2g，0.187mol），水合肼（55重量％，105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水的混合物（在氮气下将187.0mL）温和回流29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.）洗涤并在真空烘箱（40-45℃）中干燥48小时。可以获得标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

制备1 5-BROMO-PYRIDIN-2-YL-HYDRAZINE装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气鼓泡器和温度计，装有2,5-二溴吡啶（442克，1.87摩尔），水合肼（55％重量，1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升））。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，1H），5.89（ brs，1H），3.65（brs，2H）。

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 29 h; Heating / reflux

A）5-溴 - 吡啶-2-基 - 肼2,5-二溴吡啶（44.2g，0.187mol），水合肼（55重量％，105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）的混合物在氮气下将（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.）洗涤并在真空烘箱（40-45℃）中干燥48小时。可以获得标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

87%

With poly(ethylene glycol); hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气鼓泡器和温度计，装入2,5-二溴吡啶（442g，1.87摩尔），水合肼（55％wt），1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，1H），5.89（ brs，1H），3.65（brs，2H）。 A）5-溴 - 吡啶-2-基 - 肼2,5-二溴吡啶（44.2g，0.187mol），水合肼（55重量％，105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）的混合物在氮气下将（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。然后将混合物冷却并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.）洗涤并在真空烘箱（4045℃）中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气鼓泡器和温度计，装入2,5-二溴吡啶（442g，1.87摩尔），水合肼（55％）重量，1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约为300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400MHz，CDCl3）：d 8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，1H），5.89（ brs，1 H），3.65（brs，2H）。

87%

With poly(ethylene glycol); hydrazine In water; iso-butanol for 49 h; Heating / reflux

甲12L三颈圆底烧瓶配备有机械搅拌器和冷凝器，连接在顶部带有氮气吹入管和温度计，加入2,5-二溴吡啶（442克，1.87摩尔），水合肼（55percent重量，1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均M，约300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400兆赫，CDCl 3）：δ8.14（d，J = 2.0赫兹，1H），7.55（DD，J = 8.7 / 2.0赫兹，1H），6.66（d，J = 8.7赫兹，1H），5.89 （BRS，1H），3.65（宽单峰，2H）.A）5-溴 - 吡啶-2-基 - 肼[0212]由2,5-二溴吡啶（44.2克，0.187摩尔），水合肼（55percent的混合物在氮气下，将重量105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。冷却混合物并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220.0mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.）洗涤并在真空烘箱（40-45℃）中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

62%

With hydrazine In pyridine at 85℃; for 48 h;

将2,5-二溴 - 吡啶（13g，55.1MMOL）和肼（13mL，414MMOL）在吡啶（13mL）中的混合物在85℃下加热48小时。将反应冷却并真空浓缩。将残余物在1N NAOH（20mL）和甲苯（20mL）中研磨。过滤固体，用水洗涤，干燥，得到上述化合物（6.43g，62％）。将2,5-二溴 - 吡啶（13g，55.1MMOL）和肼（13mL，414MMOL）在吡啶（13mL）中的混合物在85℃下加热48小时。将反应冷却并真空浓缩。将残余物在1N NAOH（20mL）和甲苯（20mL）中研磨。过滤固体，用水洗涤，干燥，得到上述化合物（6.43g，62％）;将2,5-二溴 - 吡啶（13g，55.1MMOL）和肼（13mL，414MMOL）在吡啶（13mL）中的混合物在85℃下加热48小时。将反应冷却并真空浓缩。将残余物在1N NAOH（20mL）和甲苯（20mL）中研磨。过滤固体，用水洗涤，干燥，得到上述化合物（6.43G，62％）。

59%

for 48 h; Reflux

向2,5-二溴吡啶（15g，64mmol）溶液中加入NH 2 NH 2 H 2 O（20mL）。将反应混合物回流2天。减压除去溶剂，将粗产物溶于DCM（200mL）中，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。除去溶剂，粗产物在硅胶柱上纯化，使用Biotage Isolera One纯化系统，使用EtOAc /正庚烷梯度（20/80 => 50/50），得到标题化合物（5.1g，59％基于原料回收率）1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.16（s，1H），7.56（d，1H），6.69（d，1H），6.04（brs，1H），3.7（brs，2H）。

8 g

With hydrazine hydrate In butan-1-ol at 115℃; for 6 h;

在室温下向2,5-二溴吡啶（10g，42mmol）的1-丁醇（50mL）溶液中加入水合肼（80％，13mL，211mmol）。在115℃下6小时后，将混合物浓缩至约15mL。通过过滤形成并收集白色固体，用30mL冷水洗涤。在空气中干燥过夜后，得到化合物2（8.0g），为灰白色固体。

参考文献：

[1] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: US2014/134133, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0448
[3] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3169 - 3178
[4] Patent: WO2004/20440, 2004, A1. Location in patent: Page 39,46,50,55,60
[5] Patent: WO2004/20440, 2004, A1. Location in patent: Page 50
[6] Patent: WO2004/20438, 2004, A2. Location in patent: Page 45
[7] Patent: US2004/77682, 2004, A1. Location in patent: Page 17; 21
[8] Patent: US2004/87615, 2004, A1. Location in patent: Page 16
[9] Patent: US2004/87615, 2004, A1. Location in patent: Page 20
[10] Patent: US2004/92547, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17; 20-21
[11] Patent: US2004/143119, 2004, A1. Location in patent: Page 7
[12] Patent: US2004/157877, 2004, A1. Location in patent: Page 17; 21
[13] Patent: WO2006/18735, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 2, p. 469 - 473
[15] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 4, p. 1071 - 1077
[16] Patent: WO2004/72072, 2004, A1. Location in patent: Page 50; 55; 82-83
[17] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 18, p. 5728 - 5737
[19] Patent: US2002/77487, 2002, A1
[20] Patent: US4260767, 1981, A
[21] Patent: US9012643, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0423; 0424
[22] Patent: US2015/218380, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0176
[23] Patent: WO2017/46318, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32

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CAS号: 856848-33-4

相似度: 82.69%

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相似度: 77.78%

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CAS号: 1072-97-5

相似度: 87.5%

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CAS号: 856848-33-4

相似度: 82.69%

货号: BD33778

CAS号: 4930-98-7

相似度: 79.17%

货号: BD3579

CAS号: 98198-48-2

相似度: 77.78%

货号: BD103095

CAS号: 84539-30-0

相似度: 77.78%

合成路线

1. 合成：77992-44-0

53939-30-3

77992-44-0

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

at 70℃; for 72 h;

83%

at 70℃; for 72 h;

74.4%

for 2 h; Inert atmosphere; Reflux

74.4%

for 2 h; Reflux; Inert atmosphere

44%

With hydrazine hydrate In ethanol at 90℃; for 46 h;

参考文献：

2. 合成：77992-44-0

766-11-0

77992-44-0

产率

合成条件

实验参考步骤

91%

With hydrazine hydrate In ethanol for 16 h; Reflux

91%

With hydrazine hydrate In ethanol for 16 h; Reflux

参考文献：

3. 合成：77992-44-0

624-28-2

77992-44-0

产率

合成条件

实验参考步骤

96%

at 20℃; for 13 h; Heating / reflux

94.8%

at 110℃; for 2 h;

89%

With hydrazine hydrate In isopropyl alcohol for 12 h; Reflux

87%

Stage #1: With hydrazine In poly (ethylene glycol); water; iso-butanol for 49 h; Heating / reflux
Stage #2: for 0.50 h;

87%

Stage #1: With hydrazine In H₂₀; poly (ethylene glycol); iso-butanol for 49 h; Heating / reflux
Stage #2: for 0.50 h;

87%

With hydrazine In water; iso-butanol; poly(ethylene glycol) for 49 h; Heating / reflux

87%

With hydrazine In water; iso-butanol; poly(ethylene glycol) for 49 h; Heating / reflux

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 29 h; Heating / reflux

87%

With poly(ethylene glycol); hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

装有机械搅拌器和冷凝器的12L三颈圆底烧瓶，顶部连接氮气鼓泡器和温度计，装入2,5-二溴吡啶（442g，1.87摩尔），水合肼（55％wt），1057毫升，18.7摩尔），聚（乙二醇）（平均Mn约300,1.87升），2-丁醇（373毫升）和水（1.87升）。将混合物加热回流29小时。移除加热源并将混合物再搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（2.2L）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.200ml）洗涤并在真空烘箱（40℃）中干燥48小时。得到标题化合物，为灰白色薄片（305g，收率87％）。 GCMS（m / z）：187（M +）。 H1 NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.14（d，J = 2.0Hz，1H），7.55（dd，J = 8.7 / 2.0Hz，1H），6.66（d，J = 8.7Hz，1H），5.89（ brs，1H），3.65（brs，2H）。 A）5-溴 - 吡啶-2-基 - 肼2,5-二溴吡啶（44.2g，0.187mol），水合肼（55重量％，105.7mL，1.87mol），聚（乙二醇）的混合物在氮气下将（187.0mL），2-丁醇（37.3mL）和水（187.0mL）温和回流29小时。然后将混合物冷却并搅拌20小时。向所得浆液中加入冷水（220mL）。将浆液再搅拌30分钟并过滤。将滤饼用冷水（3.x.）洗涤并在真空烘箱（4045℃）中干燥48小时。得到标题化合物（30.5g，87％），为灰白色薄片。

87%

With polyethylene glycol; hydrazine In water; iso-butanol for 49.50 h; Heating / reflux

87%

With poly(ethylene glycol); hydrazine In water; iso-butanol for 49 h; Heating / reflux

62%

With hydrazine In pyridine at 85℃; for 48 h;

59%

for 48 h; Reflux

8 g

With hydrazine hydrate In butan-1-ol at 115℃; for 6 h;

参考文献：

4. 合成：77992-44-0

N/A

766-11-0

77992-44-0

参考文献：

[1] Patent: US2003/96838, 2003, A1

5. 合成：77992-44-0

624-28-2

7803-57-8

77992-44-0

参考文献：

[1] Patent: WO2015/150564, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 57

6. 合成：77992-44-0

504-29-0

77992-44-0

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3169 - 3178

7. 合成：77992-44-0

1072-97-5

77992-44-0

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3169 - 3178

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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CAS号：77992-44-0

2-肼基-5-溴吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

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