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溴代物 苯环化合物 芳基 酯 苯 芳香杂环化合物
1-甲基-2-苯甲酸甲酯
3-溴苯甲酸甲酯 溴苯 苯甲酸酯

CAS号：79669-50-4

CAS号79669-50-4, 是酯类化合物, 分子量为229.07, 分子式C9H9BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供79669-50-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

methyl 5-bromo-2-methyl-benzoate , Methyl 5-bromo-2-methylbenzoate

货号：BD139130 methyl 5-bromo-2-methyl-benzoate 标准纯度：, 98%
79669-50-4
79669-50-4
79669-50-4

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产品名称 : methyl 5-bromo-2-methyl-benzoate , Methyl 5-bromo-2-methylbenzoate
中文名称 : 2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 79669-50-4
分子式 : C9H9BrO2
线性分子式 : -
分子量 : 229.07
MDL NO : MFCD09839555
沸点 : -
Pubchem ID : -
InChIKey : -

常用 :

SDS-BD139130 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.22
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 50.39
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.52
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.44
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.54
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.97
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.84
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.86

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.67
Solubility 0.0495 mg/ml ; 0.000216 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.67
Solubility 0.0486 mg/ml ; 0.000212 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.72
Solubility 0.0436 mg/ml ; 0.000191 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.25 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.62

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：79669-50-4

67-56-1

79669-49-1

79669-50-4
产率 合成条件 实验步骤
99%
Stage #1: With diazomethyl-trimethyl-silane In hexane at 20℃; for 1.17 h;
Stage #2: With acetic acid In hexane for 0.75 h; 		在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（1.0g，4.7mmol）置于200mL烧瓶中，并通过注射器加入甲醇。在10分钟内滴加2M的重氮甲基 - 三甲基 - 硅烷的己烷溶液（3.5mL，23.0mmol）并在室温下搅拌1小时。加入冰醋酸（16mL）并搅拌45分钟。用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用1M氢氧化钠水溶液（30mL），饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）和盐水（30mL）洗涤。干燥有机层（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到1.01g 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（99％）。在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（1.04g，4.5mmol）置于50mL烧瓶中，并加入四氯化碳（15mL）。加入N-溴 - 琥珀酰胺（1.49g，8.3mmol）和2,2'-偶氮二异丁腈（40mg，0.2mmol），并用冷凝器和回流装置烧瓶4小时。冷却至室温并过滤。浓缩滤液并将粗产物预吸附在硅胶上。将残余物在SiO2柱上进行色谱处理，用二氯甲烷的己烷溶液（0至50％）洗脱，得到977mg 5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（70％）。使用5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（0. 984g，3.20mmol）和第I段中描述的方法，用于5-（4,4,5,5-四甲基 - []的替代方法1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-2,3-二氢 - 异吲哚-1-酮，制备509mg标题化合物（75％）。
98%
Stage #1: at 0℃; for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 在0℃下，将亚硫酰氯（10mL）加入到5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（2.0g，9.3mmol）中，然后加入DMF（一滴）。 将混合物在氮气下回流加热3小时。 蒸发反应混合物，向残余物中加入无水MeOH（5mL）。 浓缩混合物，并加入EtOAc。 将混合物用饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤。 将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（2.1g，98％），为灰白色固体。
97% at 20℃; for 5 h; Cooling with ice; Reflux （1）将300g 5-溴-2-甲基苯甲酸溶于2L甲醇中。在冰浴中滴加50ml浓缩硫酸。在室温下搅拌1小时，然后加热回流4小时。 浓缩溶剂，将残余物溶于2升二氯甲烷中。用饱和碳酸氢钠洗涤三次，干燥并浓缩，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（310g，收率97％）。
95.2% at 0 - 20℃; 例2：; 5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯; 将实施例1的化合物（20.3g，0.0944mol）溶解在150mL甲醇中并冷却至0℃。 在15-20分钟内向该反应混合物中缓慢加入亚硫酰氯（28.07g，0.236mol）。 将反应混合物在室温下搅拌2-3小时。 反应完成后，在真空下除去MeOH。 将得到的油状物质溶于乙酸乙酯中，用碳酸氢钠，水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。 浓缩有机层，得到标题化合物。产量：20.5g（95.2％）Ref：-US2007 / 0213342 A1
95% for 2 h; Reflux 将5-溴-2-甲基苯甲酸（1.00g，4.7mmol）和亚硫酰氯（1.40g，11.6mmol）在甲醇（30ml）中的混合物回流2小时。 在减压下除去溶剂，并将残余物的pH调节至7.用乙酸乙酯萃取所得物。 有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到CAP-004-19-1（1.02g，95％），为浅黄色固体。
94% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane at 70℃; （a）向2.80g（13mmol）5-溴-2-甲基苯甲酸在11mL MeOH中的溶液中加入2.5mL HCl 4.0M（10mmol）的二恶烷溶液。将反应加热至70℃。 然后，将混合物浓缩，冷却至0℃并用饱和NaHCO3中和。 将所得混合物用DCM萃取并蒸发，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为黄色油状物（2.8g，94％），其固化成针状物。
94% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane at 70℃; a）向2.80g（13mmol）5-溴-2-甲基苯甲酸在11mL MeOH中的溶液中加入2.5mL HCl 4.0M（10mmol）的二恶烷溶液。 将反应混合物在70±5℃加热并在该温度下搅拌过夜。然后，将混合物浓缩，冷却至0℃并用饱和NaHCO 3中和。 将所得混合物用DCM萃取并蒸发，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为黄色油状物（2.8g，94％），其固化成针状物。
94% at 20 - 65℃; for 16 h; Inert atmosphere 5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在氮气下，在室温下，向5-溴-2-甲基苯甲酸（15g，69.8mmol）的MeOH（100mL）溶液中缓慢加入H 2 SO 4（1mL，18.76mmol）。 将得到的反应混合物在65℃下搅拌16小时。 将水（50mL）加入到反应混合物中并用EtOAc（3×60mL）萃取。 浓缩合并的有机层，得到标题化合物5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（15g，65.5mmol，94％收率）。 LC-MS MS m / z 231.1（M + H）+，1.98（记录时间）
85% With sulfuric acid In waterHeating / reflux 5-溴-2-甲基苯甲酸酯将5-溴-2-甲基苯甲酸（120g，0.55mol）的甲醇（1.2L）1 H 2 SO 4（50mL，0.93mol）溶液加热回流过夜。 冷却反应混合物并蒸发溶剂。 将粗残余物溶于乙酸乙酯（2×500mL）中。 将合并的有机层用水（500mL），盐水（300mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发溶剂，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为乳白色固体。 （120g，85％）1H-NMR（CDCl3,300MHz）：δ8.1（1H，s），7.5（1H，d），7.1（1H，d），3.9（3H，s），2.6（3H，s）

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/73205, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: WO2014/76104, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[3] Patent: CN107474006, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050-0052; 0056-0058; 0062-0064; 0068-0073
[4] Patent: WO2011/80718, 2011, A1. Location in patent: Example 2
[5] Patent: WO2017/46318, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[6] Patent: EP2570125, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0134
[7] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[8] Patent: WO2015/92713, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 350
[9] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[10] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 84
[11] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1888, vol. 106, p. 949
[12] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 73,74
[13] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113
[14] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 2932 - 2942
[15] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 159

更多

2. 合成：79669-50-4

79669-49-1

18107-18-1

79669-50-4
产率 合成条件 实验步骤
99% With methanol In diethyl ether; toluene at 0 - 20℃; for 1 h; 将5-溴-2-甲基苯甲酸（1当量）溶于1：9MeOH /甲苯混合物（0.1M）中。 将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（1.05当量）的二乙醚（2M）溶液，直至观察到持久的黄色色调。 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 将反应混合物真空浓缩。 将所得残余物在己烷中超声处理，通过烧结漏斗真空过滤收集，干燥并无需进一步纯化即可使用。 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯：（99％收率，100％纯度）m / z（LC-MS，ESP）：无电离R / T = 4.43分钟
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 116
3. 合成：79669-50-4

79669-49-1

79669-50-4
参考文献：
[1] Patent: US4282365, 1981, A
[2] Patent: US2009/226398, 2009, A1
[3] Patent: WO2014/139388, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 122; 123; 124

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货号: BD244030

CAS号: 152849-72-4

相似度: 98.04%

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CAS号: 86246-71-1

相似度: 96.15%

货号: BD297195

CAS号: 859299-66-4

相似度: 96.15%

货号: BD255388

CAS号: 439937-54-9

相似度: 96.15%

合成路线

1. 合成：79669-50-4

67-56-1

79669-49-1

79669-50-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99%
Stage #1: With diazomethyl-trimethyl-silane In hexane at 20℃; for 1.17 h;
Stage #2: With acetic acid In hexane for 0.75 h; 		在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（1.0g，4.7mmol）置于200mL烧瓶中，并通过注射器加入甲醇。在10分钟内滴加2M的重氮甲基 - 三甲基 - 硅烷的己烷溶液（3.5mL，23.0mmol）并在室温下搅拌1小时。加入冰醋酸（16mL）并搅拌45分钟。用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用1M氢氧化钠水溶液（30mL），饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）和盐水（30mL）洗涤。干燥有机层（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到1.01g 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（99％）。在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（1.04g，4.5mmol）置于50mL烧瓶中，并加入四氯化碳（15mL）。加入N-溴 - 琥珀酰胺（1.49g，8.3mmol）和2,2'-偶氮二异丁腈（40mg，0.2mmol），并用冷凝器和回流装置烧瓶4小时。冷却至室温并过滤。浓缩滤液并将粗产物预吸附在硅胶上。将残余物在SiO2柱上进行色谱处理，用二氯甲烷的己烷溶液（0至50％）洗脱，得到977mg 5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（70％）。使用5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（0. 984g，3.20mmol）和第I段中描述的方法，用于5-（4,4,5,5-四甲基 - []的替代方法1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-2,3-二氢 - 异吲哚-1-酮，制备509mg标题化合物（75％）。
98%
Stage #1: at 0℃; for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 在0℃下，将亚硫酰氯（10mL）加入到5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（2.0g，9.3mmol）中，然后加入DMF（一滴）。 将混合物在氮气下回流加热3小时。 蒸发反应混合物，向残余物中加入无水MeOH（5mL）。 浓缩混合物，并加入EtOAc。 将混合物用饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤。 将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并蒸发，得到5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（2.1g，98％），为灰白色固体。
97% at 20℃; for 5 h; Cooling with ice; Reflux （1）将300g 5-溴-2-甲基苯甲酸溶于2L甲醇中。在冰浴中滴加50ml浓缩硫酸。在室温下搅拌1小时，然后加热回流4小时。 浓缩溶剂，将残余物溶于2升二氯甲烷中。用饱和碳酸氢钠洗涤三次，干燥并浓缩，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（310g，收率97％）。
95.2% at 0 - 20℃; 例2：; 5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯; 将实施例1的化合物（20.3g，0.0944mol）溶解在150mL甲醇中并冷却至0℃。 在15-20分钟内向该反应混合物中缓慢加入亚硫酰氯（28.07g，0.236mol）。 将反应混合物在室温下搅拌2-3小时。 反应完成后，在真空下除去MeOH。 将得到的油状物质溶于乙酸乙酯中，用碳酸氢钠，水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。 浓缩有机层，得到标题化合物。产量：20.5g（95.2％）Ref：-US2007 / 0213342 A1
95% for 2 h; Reflux 将5-溴-2-甲基苯甲酸（1.00g，4.7mmol）和亚硫酰氯（1.40g，11.6mmol）在甲醇（30ml）中的混合物回流2小时。 在减压下除去溶剂，并将残余物的pH调节至7.用乙酸乙酯萃取所得物。 有机相经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到CAP-004-19-1（1.02g，95％），为浅黄色固体。
94% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane at 70℃; （a）向2.80g（13mmol）5-溴-2-甲基苯甲酸在11mL MeOH中的溶液中加入2.5mL HCl 4.0M（10mmol）的二恶烷溶液。将反应加热至70℃。 然后，将混合物浓缩，冷却至0℃并用饱和NaHCO3中和。 将所得混合物用DCM萃取并蒸发，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为黄色油状物（2.8g，94％），其固化成针状物。
94% With hydrogenchloride In 1,4-dioxane at 70℃; a）向2.80g（13mmol）5-溴-2-甲基苯甲酸在11mL MeOH中的溶液中加入2.5mL HCl 4.0M（10mmol）的二恶烷溶液。 将反应混合物在70±5℃加热并在该温度下搅拌过夜。然后，将混合物浓缩，冷却至0℃并用饱和NaHCO 3中和。 将所得混合物用DCM萃取并蒸发，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为黄色油状物（2.8g，94％），其固化成针状物。
94% at 20 - 65℃; for 16 h; Inert atmosphere 5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在氮气下，在室温下，向5-溴-2-甲基苯甲酸（15g，69.8mmol）的MeOH（100mL）溶液中缓慢加入H 2 SO 4（1mL，18.76mmol）。 将得到的反应混合物在65℃下搅拌16小时。 将水（50mL）加入到反应混合物中并用EtOAc（3×60mL）萃取。 浓缩合并的有机层，得到标题化合物5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（15g，65.5mmol，94％收率）。 LC-MS MS m / z 231.1（M + H）+，1.98（记录时间）
85% With sulfuric acid In waterHeating / reflux 5-溴-2-甲基苯甲酸酯将5-溴-2-甲基苯甲酸（120g，0.55mol）的甲醇（1.2L）1 H 2 SO 4（50mL，0.93mol）溶液加热回流过夜。 冷却反应混合物并蒸发溶剂。 将粗残余物溶于乙酸乙酯（2×500mL）中。 将合并的有机层用水（500mL），盐水（300mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发溶剂，得到5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯，为乳白色固体。 （120g，85％）1H-NMR（CDCl3,300MHz）：δ8.1（1H，s），7.5（1H，d），7.1（1H，d），3.9（3H，s），2.6（3H，s）

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/73205, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: WO2014/76104, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[3] Patent: CN107474006, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050-0052; 0056-0058; 0062-0064; 0068-0073
[4] Patent: WO2011/80718, 2011, A1. Location in patent: Example 2
[5] Patent: WO2017/46318, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[6] Patent: EP2570125, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0134
[7] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[8] Patent: WO2015/92713, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 350
[9] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[10] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 84
[11] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1888, vol. 106, p. 949
[12] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 73,74
[13] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113
[14] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 2932 - 2942
[15] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 159

更多

2. 合成：79669-50-4

79669-49-1

18107-18-1

79669-50-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With methanol In diethyl ether; toluene at 0 - 20℃; for 1 h; 将5-溴-2-甲基苯甲酸（1当量）溶于1：9MeOH /甲苯混合物（0.1M）中。 将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（1.05当量）的二乙醚（2M）溶液，直至观察到持久的黄色色调。 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 将反应混合物真空浓缩。 将所得残余物在己烷中超声处理，通过烧结漏斗真空过滤收集，干燥并无需进一步纯化即可使用。 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯：（99％收率，100％纯度）m / z（LC-MS，ESP）：无电离R / T = 4.43分钟
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 116
3. 合成：79669-50-4

79669-49-1

79669-50-4
参考文献：
[1] Patent: US4282365, 1981, A
[2] Patent: US2009/226398, 2009, A1
[3] Patent: WO2014/139388, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 122; 123; 124
4. 合成：79669-50-4

76006-33-2

79669-49-1

74-88-4

99548-54-6

79669-50-4
产率 合成条件 实验参考步骤
29% With potassium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 2 h; 将60-40的5-溴-2-甲基苯甲酸和3-溴-2-甲基苯甲酸（8.0g，0.037mol）的混合物溶解在N，N'-二甲基甲酰胺（130mL）中。 在室温下依次加入甲基碘（2.28mL，2.3mol）和碳酸钾（5.11g，0.037mol）。 将混合物在室温下搅拌2小时，此时通过HPLC确定反应完成。 在高真空下除去溶剂，使用5％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液，将所得残余物通过硅胶柱。 获得异构体混合物，为油状物，然后通过制备型正相HPLC分离，使用0.5％异丙醇的己烷溶液作为洗脱剂。 得到标题化合物，为白色固体（1.38g，29％）。 1H NMR（300.132MHz，CDCl3）δ8.04（d，J = 2.2Hz，1H），7.50（dd，J = 8.2,2.2Hz，1H），7.12（d，J = 8.2Hz，1H），3.89（s） ，3H），2.54（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/100351, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 16-17
5. 合成：79669-50-4

79669-49-1

74-88-4

79669-50-4
参考文献：
[1] Patent: US2009/143381, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55
6. 合成：79669-50-4

89-71-4

79669-50-4
参考文献：
[1] Patent: US6489487, 2002, B1
7. 合成：79669-50-4

67-56-1

76006-33-2

79669-49-1

99548-54-6

79669-50-4
参考文献：
[1] Patent: US2007/203116, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10
8. 合成：79669-50-4

118-90-1

74-88-4

99548-54-6

79669-50-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 5, p. 1732 - 1744
9. 合成：79669-50-4

118-90-1

67-56-1

79669-50-4
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 48, p. 10172 - 10183
10. 合成：79669-50-4

118-90-1

79669-50-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 84
[2] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1888, vol. 106, p. 949
[3] Patent: WO2011/80718, 2011, A1
[4] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113
[5] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 2932 - 2942

更多

11. 合成：79669-50-4

118-90-1

67-56-1

99548-54-6

79669-50-4
参考文献：
[1] Arkivoc, 2011, vol. 2011, # 6, p. 29 - 44
12. 合成：79669-50-4

87-41-2

79669-50-4
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 84
[2] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1888, vol. 106, p. 949
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With hydrogenchloride In methanol at 0℃; for 14 h; Reflux 通用方法：5-溴-2,4-二甲氧基苯甲酸甲酯（22a）：通用方法0用于将5-溴-2,4-二甲氧基苯甲酸（500mg，1.91mmol）转化为白色标题产物 固体（87％产率）。 Rf = 0.43（50％EtOAc的己烷溶液）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.01（s，1H），6.43（s，1H），3.91（s，3H），3.89（s，3H），3.82（s，3H）。 13C NMR（75MHz，CDCl 3）δ164.85,160.87,159.92,136.26,112.81,101.57,96.48,56.36,51.92。[0204] 通用程序0：苯甲酸酯化为苯甲酸甲酯。 通过在0℃下将乙酰氯滴加到MeOH（1.0M相对于苯甲酸）中制备2M HCl的MeOH溶液。 将该混合物从冰浴中取出并搅拌15mm。 加入苯甲酸（1当量），将混合物加热回流14小时。 然后将混合物冷却至室温。 蒸发成黄色油状物，立即用快速色谱法纯化。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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