N-(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯

CAS号:83948-53-2

CAS号83948-53-2, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为238.12, 分子式C8H16BrNO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供83948-53-2批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

N-(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl N-(3-Bromopropyl)carbamate , 3-(Boc-amino)propyl bromide

货号:BD28617 tert-Butyl N-(3-Bromopropyl)carbamate 标准纯度:, 98%
83948-53-2
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合成路线

1. 合成:83948-53-2

24424-99-5

5003-71-4

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
98% With triethylamine In dichloromethane; ethyl acetate 参考实施例4 Boc-氨基丙基溴的合成:在20ml二氯甲烷中,溶解1.222g(5.58mmol)3-溴丙胺氢溴酸盐,在冰冷却下向其中加入0.778ml(5.58mmol)三乙胺,和50ml二氯甲烷。 在10分钟内向其中进一步滴加1.214g(5.56mmol)Boc 2 O的溶液,然后搅拌。 在室温下搅拌50分钟后,向其中加入乙酸乙酯,然后依次用5%柠檬酸水溶液,水和饱和盐水洗涤分离。 用硫酸钠脱水后,减压蒸发溶剂,得到1.304标题化合物(98%)。 通过1H-NMR鉴定结构。 1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)= 1.44(9H,s,Boc),2.05(2H,定量,-NHCH2CH2CH2Br),3.28(2H,q,-NHCH2CH2CH2Br),3.44(2H,t, - NHCH2CH2CH2Br),4.64(1H,s,NH)
98% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 在20毫升6的二氯甲烷中,溶解1.222克(5.58毫摩尔)3-溴丙胺氢溴酸盐,在冰冷却下向其中加入0.778毫升(5.58毫摩尔)126三乙胺,和50毫升1.214克(5.56毫摩尔)的二氯甲烷溶液。 在10分钟内进一步滴加Boc 2 O,然后搅拌。 在室温下搅拌50分钟后,向其中加入乙酸乙酯,然后依次用5%柠檬酸水溶液,水和饱和盐水洗涤分离。 用硫酸钠脱水后,减压蒸发溶剂,得到1.304标题化合物(98%)。 通过1H-NMR鉴定结构。 1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)= 1.44(9H,s,Boc),2.05(2H,定量, - NHCH2CH2CH2Br),3.28(2H,q,-NHCH2CH2CH2Br),3.44(2H,t, - NHCH2CH2CH2Br),4.64(1H,s,NH)
97% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将3-溴丙胺氢溴酸盐(100g,[457] mmol)悬浮在1.6L无水THF中。 将该混合物在冰/水浴中冷却至[0℃]并剧烈搅拌,同时加入190mL三乙胺。 向该混合物中滴加叔丁氧基羰基酐(112.6g,516mmol)的200mL THF溶液。 使冰浴温热至环境温度并将混合物搅拌过夜,此时TLC表明反应完成。 然后过滤混合物,真空浓缩滤液。 将残留的油状物用1500mL己烷稀释,并在-20℃下储存3天。 然后倾析混合物,将残留的固体真空干燥,得到[101] g(94%收率)标题中间体,为结晶白色固体。 [APOS; H NMR(DMSO-D6,)300MHz):[8] 1.35-1。 39(s,9H),1.91-1。 95 [(M,] 2H),2.99-3。 04(t,2H),3.43-3。 52(t,2H),6.95-6。 99(t,1H)。
95% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 14 h; 将3-溴丙胺氢溴酸盐4(5.00g,22.8mmol)溶于干燥的100ml二氯甲烷中,并向其中加入Boc 2 O(5.48g,25.1mmol)和三乙胺(3.5mL,25.1mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌14小时。 此后,加入100ml二氯甲烷,依次用1M盐酸水溶液,水和盐水洗涤。 有机相用无水硫酸镁干燥,滤液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,得到5.17g化合物5,为无色油状物。 产量95%。
94% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; 向滴加的3-溴丙-1-胺氢溴酸盐(98.5g,45mmol,1.0当量)和Boc 2 O(93.3g,42.8mmol,0.95当量)在DCM(500ml)中的混合物中滴加DIPEA(64.0g, 49.5mmol)。将得到的混合物在室温下搅拌过夜。然后,将反应混合物用水,1N HCl和盐水洗涤,经Na 2 SO 4干燥并过滤。蒸发溶剂,得到预期化合物(95.8g,94%收率),为白色固体。得到NaH(60%在矿物油中)(11.1g,278mmol,1.3当量)在DMF中的悬浮液(150在0℃,N 2下,向该混合物中滴加2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺(37.2g,214mmol,1.0当量)的DMF(150ml)溶液,反应混合物为搅拌30分钟。然后在0℃下滴加前一化合物(55.9g,235mmol,1.1当量)在DMF(100ml)中的溶液。将混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下搅拌10小时。将反应混合物用水(500ml)稀释,用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤,经Na 2 SO 4干燥并过滤。真空蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,用MeOH / DCM(0/100至3/97)洗脱,得到中间体3(52.8g,75%收率),为固体。
93% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 15 h; 将3-溴丙胺氢溴酸盐(1.0g,4.6mmol)在2:1二恶烷/ H 2 O(45mL)中的溶液冷却至0℃并用K 2 CO 3(6.22g,45mmol)和二叔丁基酯处理 二碳酸酯(1.5g,6.9mmol)。 将反应搅拌15小时,同时升温至室温。 真空除去二恶烷,剩余的含水混合物用5N HCl酸化,用乙酸乙酯(5×25mL)萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥,得到3-溴-N-(叔丁氧基羰基)丙胺,为无色油状物(0.93g,93%)。 1H-NMR(CDCl3 / TMS,ppm):1.41(s 9H,CH3),2.02(五重峰,J = 6.4Hz,2H,CH2),3.23(m,2H,NCH2),3.41(t,J = 6.6Hz) ,CH2Br),4.8(宽,1H,NH); 13 C-NMR(CDCl 3,ppm):28.3(CH 3),30.7,32.6,38.9(CH 2),79.3(季C),155.9(CO); MS(CI,m / z):239,241(M + H +计算值C 8 H 16 BrNO 2 237.03644)。
90% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; - 丁基(3-溴丙基)氨基甲酸酯。 向在冰浴中冷却的3-溴丙胺氢溴酸盐(10g,45.7mmol)在CH 2 Cl 2(100mL)中的悬浮液中加入三乙胺(15.9mL,113mmol)。 分批缓慢加入二碳酸二叔丁酯(10g,45.7mmol),将所得混合物在0℃下搅拌2小时,并使其温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物过滤,浓缩并通过快速色谱法纯化,得到(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯(9.8g,90%)。 3 / 4NMR(500MHz,CDCl 3 / MeOH-rf,):δ4.75(br s,1H),3.44(t,= 6.6Hz,2H),3.27(m,2H),2.05(m,2H), 1.45(s,9H)。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 二碳酸二叔丁酯(3.71g,16.9mmol)和三乙胺(10mL)。将3-溴丙胺氢溴酸盐3(3.72g,16.9mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液加入到该溶液中。将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过TLC监测反应进程。在此之后,反应完成。减压除去溶剂。向该残余物中加入饱和氯化钠溶液(100mL),用乙醚(2×50mL)萃取混合物。合并有机相,用饱和氯化钠溶液(3×50mL)洗涤,用硫酸钠干燥。过滤后,减压除去溶剂,得到呈浅棕色固体形式的化合物4。该化合物足够纯,无需进一步纯化即可用于剩余的合成(3.50g,87%)。 1 H NMR(200MHz,CDCl 3)δ:4.63(s,1H),3.42(t,J = 6.5Hz,2H),3.26(td,J = 6.5; 6.5Hz,2H),2.03(m,J = 6.5) Hz,2H),1.43(s,9H)。 HMRS(ESI)计算值C8H16NO2Br [M + H +],m / z 255.0703。发现:255.0695。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 将二碳酸二叔丁酯(3.71g,16.9mmol)和三乙胺(10mL)加入到3-溴丙胺氢溴酸盐7b(3.72g,16.9mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中。将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过TLC监测反应进程。在此之后,反应完成。减压除去溶剂。向该残余物中加入饱和氯化钠溶液(100mL),用乙醚(2×50mL)萃取混合物。合并有机相,用饱和氯化钠溶液(3×50mL)洗涤,用硫酸钠干燥。过滤后,减压除去溶剂,得到呈浅棕色固体形式的化合物8。该化合物足够纯,无需另外纯化即可用于合成的其余部分(3.50g,87%)。 Mp:32-33℃.1H NMR(200MHz,CDCl3)δ:4.63(s,1H),3.42(t,J = 6.5Hz,2H),3.26(td,J = 6.5; 6.5Hz,2H) ,2.03(m,J = 6.5Hz,2H),1.43(s,9H); 13 C NMR(125MHz,CDCl 3)δ:156.09,79.54,39.96,32.82,30.90,28.48。 HRMS(ESI +)计算值C 8 H 16 NO 2 Br [M + H] +,m / z 255.0703。发现:255.0695。 Rf = 0.59(二氧化硅;环己烷 - 乙酸乙酯50:50)。
83% With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 20℃; for 3 - 16 h; 向3-溴丙胺氢溴酸盐(100g,457mmol)的水(250mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(49.84g,228mmol)的二氯甲烷(600mL)溶液。 剧烈搅拌所得双相混合物,然后加入氢氧化钠(36.56g,914mmol)的水(250mL)溶液,将混合物在室温下搅拌3至16小时。 依次用水,0.2N HCl洗涤有机层直至pH达到1,然后再用水洗涤直至pH达到6至7.有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩,得到45.18克(83%) 1-叔丁氧基羰基氨基-3-溴丙烷,为浅橙色油状物。 1NMRFAB-MS,m / z 238.0(m + 1),240.0(m + 1)。 分析CgHigBrNC ^:计算值:C,40.35; H,6.77; N,5.88; 实测值:C,40.12; H,6.62; N,6.06。
83%
Stage #1: With trimethylamine In tetrahydrofuran for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: With 2-(N-methylamino)pyridine In tetrahydrofuran
在3-溴丙-1-胺氢溴酸盐(1.00g,0.46mmol)的THF(40ml)三甲胺(imI,0.58mmol)溶液中加入所得反应混合物半小时,然后催化量为2- 将甲基氨基吡啶加入反应混合物中。 最后,在冰冷的条件下,还以逐滴的方式向其中加入1.23ml Boc酐并将反应混合物搅拌过夜。 现在缓慢地,将反应混合物用氯化铵淬灭并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤,最后用无水Na 2 Mg 4 O 4干燥。 通过使用60-120目硅胶和乙酸乙酯/己烷作为流动相,通过快速色谱法进一步纯化粗产物。 产物叔丁基(3-溴丙基)氨基甲酸酯在400℃冷却后得到淡黄色固体(产率:0.9g(83%))
80% With sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In chloroform; water for 5 h; Reflux 实施例A:2-氨基-N-(3-(3-(2,5-二氧代-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)-1H - 吲哚-1-基)丙基)-4-甲基戊酰胺叔丁基-3-溴丙基氨基甲酸酯Wescott等人的改进方法。 (J.Org.Chem.2003,68(26):10058-10066)用于制备标题化合物。将NaHCO 3(24.4毫摩尔; 2.0克)在80毫升水,二碳酸二叔丁酯(24.4毫摩尔; 5.33克)和KBr(48.8毫摩尔; 5.8克)中的溶液加入搅拌的3-溴丙基溴化铵悬浮液(24.4)中。毫摩尔; 5.0克),在100毫升氯仿中。将反应物回流5小时。冷却至环境温度后,分离有机层,水层用氯仿萃取,合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,浓缩并通过柱色谱纯化。得到标题化合物,为无色油状物(19.46毫摩尔; 80%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)4.73(bs,1H; NH); 3.41(t; 3J = 6.5Hz; 2H; CH2Br); 3.24(m; 2H; CH2N); 2.02(quint; 3J = 6.5Hz; 2H; CH2CH2CH2); 1.41(s; 9H; C(CH3)3)。
80% With sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In chloroform; water for 5 h; Reflux 实施例A:2-氨基-N-(3-(3-(2,5-二氧代-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基) - 1H-吲哚-1-基)丙基)-4-甲基戊酰胺叔丁基-3-溴丙基氨基甲酸酯Wescott等人的改进方法。 (J.Org.Chem.2003,68(26):10058-10066)用于制备标题化合物。将NaHCO 3(24.4毫摩尔; 2.0克)在80毫升水,二叔丁基二碳酸酯(24.4毫摩尔; 5.33克)和KBr(48.8毫摩尔; 5.8克)中的溶液加入搅拌的3-溴丙基溴化铵悬浮液中(在100毫升氯仿中的24.4毫摩尔; 5.0克)。将反应物回流5小时。冷却至环境温度后,分离有机层,水层用氯仿萃取,合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,浓缩并通过柱色谱纯化。得到标题化合物,为无色油状物(19.46毫摩尔; 80%)。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)4.73(bs,1H; NH); 3.41(t; 3J = 6.5Hz; 2H; CH2Br); 3.24(m; 2H; CH2N); 2.02(quint; 3J = 6.5Hz; 2H; CH 2 CH 2 CH 2); 1.41(s; 9H; C(CH3)3)。
78.3% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h; 将3-溴丙胺氢溴酸盐(105.10g,0.480mol)置于2L四颈烧瓶中,978.88g二氯甲烷和115.8g二碳酸二叔丁酯(115.13g,0.528mol)并将混合物在0℃下搅拌。 0℃(冰浴)。然后,将三乙胺(92.58g,0.915mol)加入滴液漏斗中,并在30分钟内滴加到四颈烧瓶中的浆液中。开始滴加后,反应溶液剧烈发泡,沉淀出白色固体。滴加完成后,将混合物搅拌2小时。反应完成后,向反应溶液中加入500ml纯水并萃取。将得到的有机层用纯水洗涤两次,并用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后,蒸馏除去溶剂,得到无色透明油状物。向该油状物质中加入500ml己烷,在-78℃下进行结晶,得到白色固体。通过抽滤收集固体并在减压下干燥。通过1 H-NMR测量证实,所获得的白色固体是3-溴丙基氨基甲酸叔丁酯。产量为89.55g,收率为78.3%。
74% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 8 h; Inert atmosphere 向搅拌的3-溴丙-1-胺氢溴酸盐(AQ; 1.0g,4.56mmol)的CH 2 Cl 2(10mL)溶液中加入Et 3 N(1.65mL,11.42mmol),然后加入Boc-酐(1.095g,5.02mmol)。 在惰性气氛下0℃。 将得到的反应混合物在室温下搅拌8小时。 在完全消耗原料(通过TLC)后,将反应混合物用CH 2 Cl 2(2×30mL)萃取。 将合并的有机萃取液用水,盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩,得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法纯化粗物质,用20%EtOAc /己烷作为洗脱液洗脱,得到AR(0.8g,3.35mmol,74%),为浅棕色液体。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3):δ4.63(bs,NH),3.44(t,J = 6.4Hz,2H),3.28(t,J = 6.4Hz,2H),2.08-2.01(m,2H), 1.44(s,9H)。
62.6% With pyridine; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 6 h; 在含有3-溴-1-丙胺氢溴酸盐(11,4.4 g,0.02 mol)和吡啶(10 mL)的100 mL烧瓶中溶解于100 mL四氢呋喃/ 20%NaOH(w / w)水溶液中(v / v = 1) / 1)混合溶液,然后滴加溶解在20mL四氢呋喃中的二碳酸二叔丁酯(Boc2O,4.8g,0.022mol),并将混合物在室温下搅拌6小时。 之后,将反应混合物倒入蒸馏水中并用EtOAC萃取,用MgSO 4酐干燥并在减压下浓缩,并通过快速柱色谱法纯化粗产物(洗脱液:EtOAC /己烷= 1/4,v / v )得到3-溴-1-丙胺-NHBOC(9),为淡黄色油状物(3.1g,产率62.6%)。 1H NMR(CDCl3,300Hz)δ4.31(1H,-CHCON-),3.34(2H,-CH2-),3.11(2H,-CH2-),1.99(2H,-CH2-),1.27(9H,Boc))。
3.4 g
Stage #1: With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane; water
将含有4-二甲基氨基吡啶(0.34g,0.0028mol)和三乙胺(1.39g,0.0138mol)的CH 2 Cl 2溶液(5mL)缓慢加入到3-溴丙胺氢溴酸盐(3g,0.0138mol)和二叔丁醇的溶液中。 - 焦碳酸叔丁酯(3.15g,0.0145mol)的CH 2 Cl 2(10mL)溶液。转动透明后,将混合物在室温下连续搅拌30分钟。加入水(10mL),用CH 2 Cl 2萃取产物,用0.5M HCl(2×5mL)洗涤,干燥(Na 2 SO 4),然后蒸发,得到3-溴丙基氨基甲酸叔丁酯(无色油状物,3.4)。 G)。将邻甲氧基苯基哌嗪(5.30g,0.0276mol)和NaI(1.0g)加入到3-溴丙基氨基甲酸叔丁酯的CH 2 Cl 2(20mL)溶液中,并将该混合物在室温下连续搅拌5小时。将反应混合物用水洗涤,将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压蒸发。使用硅胶色谱法纯化粗产物,用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液,得到中间体13(4.1g,产率85%)。将过量的TFA加入到13(4.1g)的CH 2 Cl 2(20mL)溶液中,并将混合物在室温下搅拌过夜。加入饱和Na 2 CO 3水溶液并用CH 2 Cl 2萃取。将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4),然后减压蒸发,得到14(2.5g,产率86%)。

更多

参考文献:
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[42] Patent: EP2474541, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[43] Patent: WO2012/84683, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[44] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 6, p. 2366 - 2374
[45] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 4, p. 285 - 288
[46] Patent: JP5846230, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0202; 0203
[47] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 7, p. 1372 - 1382
[48] Patent: WO2014/117090, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 112-113
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[54] Patent: WO2005/123748, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[55] Patent: US2003/69261, 2003, A1
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[57] Patent: US2001/56123, 2001, A1
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[59] Patent: WO2006/135316, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
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[64] Patent: US6727264, 2004, B1. Location in patent: Page column 147
[65] Patent: US6727264, 2004, B1. Location in patent: Page column 57
[66] Patent: US6727264, 2004, B1. Location in patent: Page column 774
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[68] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 18, p. 4036 - 4046
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[73] Patent: US2014/274877, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
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[75] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 96, p. 83 - 91
[76] Patent: WO2016/183050, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0053
[77] Patent: WO2017/40024, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0068
[78] Patent: US2018/2348, 2018, A1
[79] Patent: US6339090, 2002, B1. Location in patent: Example 1

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2. 合成:83948-53-2

58885-58-8

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
66.46% With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 在0℃下,向3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯(5g,28.57mmol)的二氯甲烷(200mL)溶液中加入三苯基膦(11.52g,42.85mmol),然后加入四溴化碳(14.22g,42.85mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌18小时,同时通过TLC监测。 减压除去溶剂,残余物通过柱色谱(60-120目硅胶)纯化,用5-10%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱,得到3-溴丙基氨基甲酸叔丁酯(4.5g,66.46%), 浅棕色液体。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm4.63(1H,s),3.45-3.42(2H,t,J = 6.4Hz),3.29-3.24(2H,q,J = 6.4Hz),2.08-2.01(2H) ,m),1.44(9H,s)。
60% With bromine; triethylamine; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 将三苯基膦(1.553g,5.9mmol)溶解在30mL二氯甲烷中并冷却至0℃。通过注射器加入三乙胺(0.830mL,5.9mmol)。 通过注射器加入稀释在20mL DCM中的溴(0.305mL,5.9mmol),并将反应容器在0℃下搅拌1小时。 升温至室温后,通过注射器加入悬浮于10mL DCM中的8b(0.852g,5.4mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 在减压下浓缩后,通过硅胶快速柱色谱法用1:5乙酸乙酯/己烷(EtOAc:己烷)纯化粗反应物,得到黄色油状物(0.713g,3.2mmol,60%)。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ4.69(bs,1H),3.45(t,2H),3.27(quar,2H),2.06(quin,2H),1.44(s,9H)13C NMR(126MHz, CDCl3):δ155.97,79.47,38.96,32.65,30.89,28.40。)
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 5, p. 1392 - 1401
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 1, p. 81 - 85
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, p. 24
[4] Nature Chemistry, 2011, vol. 3, # 2, p. 140 - 145
[5] Patent: WO2012/9309, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[6] Patent: US2017/74859, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0069; 0071
[7] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 17, p. 3085 - 3088

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3. 合成:83948-53-2

18370-81-5

24424-99-5

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
76% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; 在0℃下向3-溴丙-1-胺(10.95g,50mmol)和TEA(15.4mL,110mmol)在DCM(100ml)中的混合物中加入(Boc)20(11.4g,52.5mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用水(3×100mL)和柠檬酸(100mL)溶液洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到产物,为黄色油状物(9.0g,产率76%)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 7, p. 2390 - 2394
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 35, p. 6794 - 6799
[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 10, p. 2960 - 2965
[4] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 10, p. 3003 - 3008,6
[5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 19, p. 4031 - 4041
[6] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 2, p. 297 - 305
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 11, p. 2183 - 2195
[8] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 37, p. 8898 - 8909
[9] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 15, p. 1597 - 1607
[10] Patent: WO2012/33858, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 88
[11] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 50, p. 20288 - 20300
[12] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 14, p. 6472 - 6481
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 9, p. 2263 - 2275
[14] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 2, p. 261 - 264
[15] Chemical Communications, 2007, # 4, p. 398 - 400
[16] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1903 - 1915
[17] Patent: US6362338, 2002, B1. Location in patent: Example 5
[18] Patent: WO2015/193255, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 28

更多

4. 合成:83948-53-2

N/A

24424-99-5

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
94% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; 将NaOH溶液(1N,132ml)缓慢加入到3-溴 - 丙胺氢溴酸盐9(13.40g,60mmol)的二叔丁酯和((Boc)2 O,13.1g,60mmol)中。 在THF(200ml)中搅拌混合物,反应混合物在室温下搅拌3h。 除去THF后,将残余物再溶于乙醚(60ml)中,用于HCl(1N),饱和NaHCO3和NaCl洗涤,用Na2SO4干燥。 将混合物过滤并浓缩,得到淡黄色油状物质的化合物10(13.42g,94%)。
参考文献:
[1] Patent: CN107501297, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0114; 0115; 0116
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 12, p. 2787 - 2798
5. 合成:83948-53-2

24424-99-5

N/A

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere
Stage #2: With 1H-imidazole In ethanol at 20℃; for 0.50 h;
在氮气流下将3-溴丙胺氢溴酸盐1(4.000g,18.3mmol)和二碳酸二叔丁酯(7.987g,36.6mmol)溶解在无水DCM(100mL)中。 向搅拌的溶液中加入DiPEA(3.50mL,20.2mmol)。 12小时后,除去溶剂,将残余物溶于乙醇(10mL)中,向其中加入咪唑(18.7mmol)并搅拌30分钟。 将混合物用氯仿(100mL)稀释,并用1%HCl溶液(3×50mL)洗涤。 将有机相用硫酸钠干燥并蒸发,得到2(4.389g,95%)。 1 H NMR(500MHz,CDCl 3):O 3.44(t,J = 6.5Hz,2H),3.27(t,J = 6.5Hz,2H),2.05(p,J = 6.5Hz,2H),1.44(5,9H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/176135, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 33
6. 合成:83948-53-2

24424-99-5

5003-71-4

N/A

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
93% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water 3-(2,5,7,8-四甲基 - (2R-(4R,8,12-三甲基十三烷基)苯并二氢吡喃-6-基氧基)丙基-1-氯化铵(19)3-溴丙胺氢溴酸盐溶液(1.0g) 将在2:1二恶烷/ H 2 O(45mL)中的4.6mmol)冷却至0℃并用K 2 CO 3(6.22g,45mmol)和二碳酸二叔丁酯(1.5g,6.9mmol)处理。 将反应混合物搅拌15小时,同时升温至室温,真空除去二恶烷,剩余的含水混合物用5N HCl酸化,用乙酸乙酯(5×25mL)萃取,合并的有机层用MgSO4干燥。 得到3-溴-N-(叔丁氧基羰基)丙胺,为无色油状物(0.93g,93%)。1H-NMR(CDCl3 / TMS,ppm):1.41(s 9H,CH3),2.02(五重峰,J = 6.4) Hz,2H,CH2),3.23(m,2H,NCH2),3.41(t,J = 6.6Hz,CH2Br),4.8(宽,1H,NH); 13C-NMR(CDCl3,ppm):28.3(CH3) ,30.7,32.6,38.9(CH2),79.3(季C),155.9(CO); MS(CI,m / z):239,241(M + H +计算值C 8 H 16 BrNO 2 237.03644)。
93% With K2CO3 In 1,4-dioxane; water 3-(2,5,7,8-四甲基 - (2R-(4R,8,12-三甲基十三烷基)苯并二氢吡喃-6-基氧基)丙基-1-氯化铵(19)3-溴丙胺氢溴酸盐溶液(1.0g) 将在2:1二恶烷/ H 2 O(45mL)中的4.6mmol)冷却至0℃并用K 2 CO 3(6.22g,45mmol)和二碳酸二叔丁酯(1.5g,6.9mmol)处理。 将反应混合物搅拌15小时,同时升温至室温,真空除去二恶烷,剩余的含水混合物用5N HCl酸化,用乙酸乙酯(5×25mL)萃取,合并的有机层用MgSO4干燥。 得到3-溴-N-(叔丁氧基羰基)丙胺,为无色油状物(0.93g,93%)。1H-NMR(CDCl3 / TMS,ppm):1.41(s 9H,CH3),2.02(五重峰,J = 6.4Hz,2H,CH2),3.23(m,2H,NCH2),3.41(t,J = 6.6Hz,CH2Br),4.8(宽,1H,NH); 13C-NMR(CDCl3,ppm):28.3(CH3) ),30.7,32.6,38.9(CH2),79.3(季C),155.9(CO); MS(CI,m / z):239,241(M + H +计算值C 8 H 16 BrNO 2 237.03644)。
参考文献:
[1] Patent: US6417223, 2002, B1
[2] Patent: US6770672, 2004, B1
7. 合成:83948-53-2

24424-99-5

5003-71-4

N/A

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
93% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water 3-(2,5,7,8-四甲基 - (2R-(4R,8,12-三甲基十三烷基)苯并二氢吡喃-6-基氧基)丙基-1-氯化铵(19)3-溴丙胺氢溴酸盐的溶液( 将1.0g,4.6mmol)的2:1二恶烷/ H 2 O(45mL)冷却至0℃并用K 2 CO 3(6.22g,45mmol)和二碳酸二叔丁酯(1.5g,6.9mmol)处理。 将反应物搅拌15小时,同时升温至室温。真空除去二恶烷,剩余的含水混合物用5N HCl酸化,用乙酸乙酯(5×25mL)萃取。合并的有机层用干燥。 MgSO4,得到3-溴-N-(叔丁氧基羰基)丙胺,为无色油状物(0.93g,93%)。1H-NMR(CDCl3 / TMS,ppm):1.41(s 9H,CH3),2.02(五重峰,J) = 6.4Hz,2H,CH2),3.23(m,2H,NCH2),3.41(t,J = 6.6Hz,CH2Br),4.8(宽,1H,NH); 13C-NMR(CDCl3,ppm):28.3( CH 3),30.7,32.6,38.9(CH 2),79.3(季C),155.9(CO); MS(CI,m / z):239,241(M + H +计算值C 8 H 16 BrNO 2 237.03644)。
参考文献:
[1] Patent: US2002/107207, 2002, A1
8. 合成:83948-53-2

N/A

24424-99-5

5003-71-4

144-55-8

83948-53-2

产率 合成条件 实验参考步骤
79% With triethylamine In 1,4-dioxane 步骤1:N-叔丁氧基羰基-3-溴丙胺。 向0℃的3-溴丙胺氢溴酸盐(10.0g,45.7mmol)的1:1二恶烷水溶液中加入三乙胺(12.8mL,91.8mmol),二碳酸二叔丁酯(20.2g,92.6mmol),和 饱和NaHCO 3水溶液(3mL)。 移去冷浴并将反应混合物搅拌3.5小时。 将反应混合物用乙酸乙酯萃取三次。 将合并的有机萃取液用10%柠檬酸水溶液和盐水洗涤,经Na 2 SO 4干燥,过滤,并真空浓缩。 在硅胶上进行色谱(10:1,然后6:1,然后3:1己烷,乙酸乙酯),得到N-叔丁氧基羰基-3-溴丙胺(21.1g,79%),为澄清的黄色油状物。
参考文献:
[1] Patent: US5486525, 1996, A
9. 合成:83948-53-2

18370-81-5

34619-03-9

83948-53-2

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 964 - 978
10. 合成:83948-53-2

24424-99-5

5003-71-4

497-19-8

83948-53-2

参考文献:
[1] Patent: US5654431, 1997, A
11. 合成:83948-53-2

558-13-4

58885-58-8

83948-53-2

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 32, p. 6720 - 6724
12. 合成:83948-53-2

541-16-2

5003-71-4

83948-53-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 33, p. 9715 - 9718
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 9851 - 9855,5
13. 合成:83948-53-2

24424-99-5

83948-53-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 17, p. 3085 - 3088
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, p. 24
[3] Patent: WO2012/9309, 2012, A1
[4] Patent: US2017/74859, 2017, A1
14. 合成:83948-53-2

1069-31-4

107-13-1

83948-53-2

参考文献:
[1] Patent: US6281371, 2001, B1
15. 合成:83948-53-2

112663-43-1

83948-53-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 17, p. 3085 - 3088
16. 合成:83948-53-2

216959-34-1

83948-53-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 45, p. 8275 - 8276
17. 合成:83948-53-2

216959-40-9

553-91-3

83948-53-2

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 45, p. 8275 - 8276

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P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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