9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)
9-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
80% | With potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 60 - 80℃; for 9.25 h; | 在氮气流下,将目标化合物11(10.5g),双(pinacolate)二硼(9.93g),乙酸钾(10.9g)和无水二甲基亚砜(190ml)在加热至60℃的同时搅拌15分钟,并且 向其中加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物(0.799g)。 搅拌所得混合物,同时加热至80℃,保持9小时,然后冷却至室温。 向反应溶液中加入水(250ml)和甲苯(500ml),搅拌所得混合物。 将水层用甲苯再萃取两次后,将有机层混合。 此外,向其中加入硫酸镁和活性粘土。 过滤除去硫酸镁和活性粘土,减压蒸发甲苯。 用冷甲醇洗涤沉淀的晶体并在减压下干燥,得到目标化合物12(9.86%,产率:80%),为白色晶体。 | ||||||
76% | With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); potassium acetate In 1,4-dioxane for 24 h; Inert atmosphere; Reflux | 在500mL三颈烧瓶中,然后加入中间体M7(20g,62.1mmol),双(频哪醇合)二硼(23.6g,93.2mmol),CH3COOK(17.5g,178.2mmol),1,4-二恶烷,300 分别加入1mL,和S-phos(5.35g,13.04mmol),N2代替三次,加入Pd2(dba)3(3.98g,4.35mmol)并加热至回流。 24小时后,停止反应。冷却至室温,过滤,收集滤液,浓缩,并通过柱色谱(二氯甲烷:正己烷= 0-1作为流动相)纯化,得到灰白色。 固体17.4克(76%), | ||||||
69% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 85℃; Inert atmosphere | 1B(6.55g,20.4mmol),双(频哪醇合)二硼(6.22g,24.5mmol),[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(747mg,1.02mmol)和乙酸钾的混合物( 将5.88g,60mmol)的二甲基甲酰胺(DMF)(无水,50mL)脱气45分钟。 通过在氩气下加热至约85℃过夜将混合物进一步脱气。 冷却至室温后,将混合物倒入DCM(250mL)中,滤出固体。 将滤液用水(2×300mL)洗涤,用硫酸钠干燥,并加载到硅胶上。 快速柱(10%至30%DCM的己烷溶液梯度)和DCM / MeOH沉淀得到5.17g 1C; 产量为69%,纯度为HNMR。 | ||||||
68% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere | 步骤1制备化合物(3.0g,9.3mmol),双(频哪醇合)二硼(2.6g,10mmol),乙酸钾(2.7g,28mmol)和[双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0 )将复合物(0.32g,0.39mmol)和氮气在80℃下溶解在二恶烷(60ml)中24小时,并搅拌。 在反应终止后,冷却至环境温度,将反应混合物通过硅藻土过滤。 将水倒入滤液中,用乙酸乙酯萃取,并用盐水洗涤有机层。 将经洗涤的有机层用硫酸镁干燥,并通过柱色谱(硅胶)纯化,得到所需化合物(2.3g,68%)。 | ||||||
68% | at 100℃; for 26 h; Inert atmosphere | 如下制备4:化合物3的混合物(参见Kido,J .; Su,S.-J .; Sasabe,H .;和Takeda,T.,Chem.Mater.2008,20(5),1691)。 -1693,其通过引用并入本文作为其相关教导)(5.45g,16.9mmol),双(频哪醇合)二硼(9.020g,35.52mmol),[1,1'-双(二苯基膦基) - 二茂铁]二氯钯(将II)(0.743g,1.02mmol),乙酸钾(4.980,50.75mmol)和无水甲苯(110mL)用氩气脱气1小时。一边搅拌。然后将反应混合物在氩气下在100℃下保持,同时搅拌25小时。直至TLC(SiO 2,4:1己烷 - 二氯甲烷)证实原料消耗。完成后,将反应冷却至室温并加入约500mL乙酸乙酯。然后将有机物用饱和NaHCO 3,H 2 O和盐水洗涤,经MgSO 4干燥,过滤并真空浓缩。通过快速色谱(SiO 2,4:1己烷 - 二氯甲烷至100%二氯甲烷)纯化粗产物,得到化合物4(4.26g,68%),为白色固体。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
75% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 130℃; for 12 h; Reflux | 9-(3-氯苯基)-9H-咔唑20g(72mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3 加入20.1g(79.2mmol).Pd(dppf)Cl2 2.9g(3.6mmol),KOAc 21.2g(216mmol),向反应溶液中加入500mL二恶烷。 将混合物在130℃下回流加热12小时。 然后冷却至室温并用300mL氯化铵水溶液停止反应至反应溶液。 用E.A 500mL萃取混合物,并用蒸馏水洗涤。 将得到的有机层用无水MgSO 4干燥,减压蒸发,并通过硅胶柱色谱法纯化,得到标题化合物20.0g(75%收率)。 | ||||||
66% | With bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0); potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 50 h; Inert atmosphere | 在氮气氛下,将I-6(145g,522mmol)溶解在1,600mL二甲基甲酰胺(DMF)中,双(频哪醇合)二硼(159g,626mmol)和(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯 (II)(4.26g,5.22mmol)加入乙酸钾(128g,1,305mmol),将混合物在150℃加热50小时至回流。 反应完成后,将水加入到反应溶液中,过滤混合物,并在真空烘箱中干燥。分离所得残余物并通过快速柱色谱法纯化,得到化合物I-7(127g,66%)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
72% | Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -60℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: for 1 h; |
在氮气氛下,将129g(0.4mol)化合物(E)溶解在600mL THF中并冷却至-60℃。滴加263mL正丁基锂(1.6M己烷溶液),混合物为 搅拌1小时。 逐滴加入81.87g(0.44mol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷,并将混合物再搅拌1小时。 将混合物的温度升至室温,用稀盐酸中和,用乙酸乙酯/水萃取,有机层用水和饱和盐水洗涤,用硫酸镁干燥。 减压蒸馏除去溶剂后,用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化,得到105.5g(收率72%)化合物(F)。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
71.8% | With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In toluene for 10 h; Reflux | 通用方法:9-(4-溴苯基)-9H-咔唑24g(34mmol),双频椒二酮20.4g(41mmol),氯化钯(II)-1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁1.4 将g(1mmol),马来酸钾6.7g(68mmol),甲苯240ml加入干燥的500mL反应器中,并将其回流混合10小时。 在反应完成后过滤固体后,将滤液减压并浓缩。 将其按二氯甲烷和庚烷分离,进入柱色谱,得到20.3g的203g。(yield71.5percent) |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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