CAS号：874-89-5

CAS号874-89-5, 是腈类化合物, 分子量为133.15, 分子式C8H7NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供874-89-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(羟甲基)苯腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Hydroxymethyl)benzonitrile

货号：BD91341 4-(Hydroxymethyl)benzonitrile 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4-(Hydroxymethyl)benzonitrile
中文名称 :	4-(羟甲基)苯腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	874-89-5
分子式 :	C₈H₇NO
线性分子式 :	-
分子量 :	133.15
MDL NO :	MFCD00870633
沸点 :	-
Pubchem ID :	160549
InChIKey :	XAASLEJRGFPHEV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD91341 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	10
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.12
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	37.28
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	44.02 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.59
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.69
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.9
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.85
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.65
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.14

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.48
Solubility	4.43 mg/ml ; 0.0332 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.19
Solubility	8.56 mg/ml ; 0.0643 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.28
Solubility	0.7 mg/ml ; 0.00526 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	Yes
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.62 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.3

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~67 ►

1. 合成：874-89-5

619-65-8

874-89-5

产率

合成条件

实验步骤

95%

Stage #1: With borane-THF; boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuran at 20 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate

8A。 4-羟甲基 - 苄腈将三氟化硼二乙基醚合物（0.85mL，6.8mmol）加入到4-氰基苯甲酸（1.0g，6.8mmol）和THF（10mL）的溶液中。在室温下，将硼烷 - 四氢呋喃络合物（1.0M，13.6mL）逐滴加入到反应混合物中，没有观察到放热。将反应混合物在室温下搅拌2小时并真空浓缩。将所得残余物溶于乙酸乙酯（50mL）中，用饱和NaHCO 3和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到标题化合物（0.900g，95％收率），为固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ4.65（s，2H），7.38（d，2H），7.53（d，2H）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/270438, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 16, p. 3427 - 3428
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 2-3, p. 308 - 312
[4] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 19, p. 8265 - 8271

2. 合成：874-89-5

874-86-2

874-89-5

产率

合成条件

实验步骤

96.2%

With potassium carbonate In water at 80℃; for 10 h;

向3000mL四颈烧瓶中加入138g碳酸钾，151.5g 4-氯甲基苄腈和2300g水。加热至80℃，反应10小时，用于HPLC检测的样品，证实完成4-氯甲基苄腈的水解反应。在水解反应溶液中进行二氯甲烷萃取（每次800mL，在室温下萃取3次）。蒸馏萃取物以除去萃取溶剂，得到128g纯度为96-98％的4-氰基苄醇。产量为96.2％。

参考文献：

[1] Patent: CN107556214, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0035; 0038; 0041; 0044; 0047
[2] Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2310 - 2318

3. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

产率

合成条件

实验步骤

99%

With C₄₈H₄₃ClN₂P₂Ru; ammonium formate In water; toluene at 90℃; for 3.50 h; Schlenk technique

在双相体系中转移氢化，其中甲酸盐作为醛基底上的氢化物供体选择的醛（2.5mmol），HCOONH 4（10mmol，0.63g）和络合物（例如1.25μmol，1mg; S / C = 2000）。转移到50毫升Schlenk管中。然后依次加入甲苯（1.2ml）和水（5ml）。在剧烈搅拌下使两相混合物经受四次真空 - 氩气循环，然后在90℃的油浴中放置所需的时间。通过除去~1ml混合物对反应进行取样，加入乙醚（4ml），分离有机相，用MgSO 4干燥，过滤并在减压下轻轻除去溶剂。将粗残余物用CDCl 3溶解并通过H-NMR分析。或者，将干燥的有机部分在短硅胶垫上过滤，通过GC分析确定转化率。表11.由络合物13-15与HC02NH4在甲苯/ H 2 O中在90℃下催化的醛的TH醛醛络合物S / C底物NH 4 - 甲酸酯时间醇摩尔摩尔;当量（h）（百分比）产物（％L_ 13 5000 0.5 1; 2 16 60 0 13 5000 0.5 1; 2 22 76 0 14 5000 0.5 1; 2 15 96 0 14 5000 0.5 1; 2 24 97 0 14 5000 1 .0 1; 2 15 86 0 14 5000 1.0 1; 2 24 95 0 14 5000 0.5 1; 4 15 96 0 14 5000 0.5 1; 4 24 96 0 14 5000 1.0 1; 4 15 96 0 14 5000 1.0 1; 4 24 96 0 14 20000 2.0 2; 4 24 94 0 14 20000 2.0 2; 4 48 96 0 15 5000 0.5 1; 2 16 96 0 15 10000 2.0 1; 2 20 86 0 15 20000 2.0 1; 2 40 96 0 14 2000 0.5 1; 2 10 97 0 14 20000 2.0 2; 4 24 62 0 14 20000 2.0 2; 4 48 72 0 14 2000 0.5 2; 4 10> 99 0 14 2000 0.5 1; 2 3.5> 99 0 14 2000 0.5 1; 1.5 9 57：83 0 58：17 14 2000 0.5 1 ; 2 10 57：71 0 58：21 0 14 2000 0.5 1; 4 10 57：0 58：99 14 2000 0.5 1; 2 10 97 54:10 14 5000 2.0 2; 4 16 78 0 14 5000 2.0 2; 4 24 86 0 14 5000 2.0 2; 4 48 97 0 14 5000 2.0 4; 4 16 84 0 14 5000 2.0 4; 4 24 91 0 14 5000 2.0 4; 4 48 94 0 14 10000 0.5 1; 2 24 38 0 14 10000 0.5 1; 2 38 49 0使用配合物13-15，与使用2-丙醇作为氢化物供体和K2C03相比，醛与NH4-甲酸盐的转移氢化是一种改进作为基础（实施例28和29）。可以使用较不复杂（较高的S / C比）并且形成较少的副产物。重要的是要注意，醛的还原胺化不会产生伯胺。有趣的是，不完全需要甲苯溶剂作为共溶剂的存在，如下表所示。在2.5mmol底物规模上进行的反应中未加入甲苯。表12.由络合物14与H 2 O 2在H 2 O中催化的醛的TH在90℃下的醛络合物S / C底物NH 4 - 甲酸酯时间醇摩尔摩尔当量（h）（百分比）产物（百分比）13 5000 0.5 1; 2 16 60 13 5000 0.5 1; 2 22 76 14 2000 2.5 mmol 1; 2 2 50 14 2000 2.5 mmol 1; 2 4 76 14 2000 2.5 mmol 1; 2 7 97 14 5000 2.5 mmol 1; 2 14 53 14 5000 2.5 mmol 1; 4 24 97 14 5000 2.5 mmol 2; 4 24 90 45 14 5000 0.5 1; 2 15 96 14 5000 0.5 1; 2 24 97 14 5000 1.0 1; 2 15 86 14 5000 1.0 1; 2 24 95 14 5000 0.5 1; 4 15 96 14 5000 0.5 1; 4 24 96 14 5000 1.0 1; 4 15 96 14 5000 1.0 1; 4 24 96 14 20000 2.0 2; 4 24 94 14 20000 2.0 2; 4 48 96 0 15 5000 0.5 1; 2 16 96 0 15 10000 2.0 1; 2 20 86 0 15 20000 2.0 1; 2 40 96 0 14 2000 2.5 mmol 1; 2 14 33 6 14 2000 2.5 mmol 1; 2 16 61 0 14 2000 0.5 1; 2 10 97 0 46 14 2000 2.0 2; 4 11 97 0 14 10000 2.0 2; 4 24 24 0 14 20000 2.0 2; 4 24 62 0 14 20000 2.0 2; 4 48 72 0 14 5000 2.0 2; 4 15 96 0 47> 99,14 2000 0.5 2; 4 10 0 48 65 [bl 14 2000 0.5 1; 2 3.5> 99 0 55 14 2000 2.0 2; 4 3.5 99,65 [bl 0 14 2000 0.5 1; 1.5 9 57：83 0 56 58：17 14 2000 0.5 1; 2 10 57：71 0 58：21 14 2000 0.5 1; 4 10 57：0 0 58：99 14 2000 0.5 1; 2 10 97 54:10 14 5000 2.0 2; 4 16 78 54：6 14 5000 2.0 2; 4 24 86 0 52 14 5000 2.0 2; 4 48 97 54:12 14 5000 2.0 4; 4 16 84 0 14 5000 2.0 4; 4 24 92 54：5 14 5000 2.0 4; 4 48 94 54：7 14 10000 0.5 1; 2 24 38 14 10000 0.5 1; 2 38 49 59 14 10000 2.0 4; 4 20 98 0 60 14 10000 2.0 2; 4 24 65 0 60 14 10000 2.0 4; 4 24 97 0 61 14 5000 2.0 4; 4 20 98,88 [bl 62 14 5000 2.0 2; 4 8 95 63 14 2000 2.0 4; 4 9 96,79 [bl]转化率和产品含量通过GC分析或-NMR光谱学。孤立的产量。在2.5mmol规模下，在S / C = 2000,90℃和4当量2M的甲酸钠水溶液中还原苯甲醛45（在甲苯中0.5摩尔）和14小时后仅得到痕量的苯甲醇。使用4当量（NEt3H） - 形成物可在22小时内将产率提高至50％。使用5

96%

Stage #1: With chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium (II); phenylsilane In toluene for 20 h; Reflux
Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In toluene at 20℃; for 0.50 h;

通用方法：向[CpRu（PPh 3）2 Cl]（1mol％）和固体醛（1.0mmol）的甲苯（3ml）溶液中加入PhSiH 3（1.2mmol）。将反应混合物在空气气氛下在回流温度下搅拌（反应时间示于表4中）。然后，加入TBAF（1.0mmol）并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。蒸发后，将反应混合物通过硅胶柱色谱法用乙酸乙酯：正己烷（1：3）纯化，得到相应的醇。

94%

With potassium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

一般步骤：向装有磁力搅拌棒和隔膜的干燥和氩气冲洗的烧瓶中加入二羰基化合物（1.0mmol）和10mL THF。冷却至0℃后，滴加PDBBA（1.3mmol）并在相同温度下搅拌1小时。通过1N HCl水溶液（10mL）终止反应，并用乙醚（2×10mL）萃取。将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。

93%

With diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-borane In 1,4-dioxane at 25℃; for 12 h; Glovebox

一般步骤：在手套箱中，将醛（0.25mmol）和Hantzsch酯1（95mg，0.38mmol）加入到三[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼烷（9）的溶液中（8.1mg，12.5）在1mL无水1,4-二恶烷中的μmol）。将反应混合物在25或100℃下搅拌12小时。将内标（联苯基均三甲苯）加入到反应混合物中并通过棉塞过滤。用气相色谱分析所得溶液。

92%

With sodium borohydrid In ethanol

步骤A制备4-氰基苄醇在室温下向4-氰基苯甲醛（1.97g，15.0mmol）的50mL乙醇溶液中加入硼氢化钠（0.57g，15.0mmol）。 4天后，将溶液用饱和的氯化铵溶液淬灭，然后倒入EtOAc中，用饱和的NaHCO 3溶液洗涤。将盐水干燥（Na2SO4），过滤，真空浓缩，得到产物（1.82g，92％收率），为白色蜡状固体，其纯度足以用于下一步而无需进一步纯化。

85%

With glucose dehydrogenase; D-glucose; Bacteroides fragilis ATCC 25285 7α-hydroxysteroid dehydrogenase; NAD In dimethyl sulfoxide at 30℃; for 25 h; aq. phosphate buffer; Enzymatic reaction

一般步骤：反应程序如下：葡萄糖（18 mg），葡萄糖脱氢酶（0.35 U），NAD（2 mg），7α-羟基类固醇脱氢酶（1.1 U）和苯甲醛（0.02 mmol，溶于10μLDMSO）将其在1mL磷酸钾缓冲液（100mM，pH7.0）中混合。将混合物在30℃下振荡12小时，然后用甲基叔丁基醚（800μL）萃取。将有机萃取液用无水硫酸钠干燥，并进行HPLC分析以测量转化率。通过与HPLC分析中的真实样品比较来鉴定产物。

82%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 1.50 h;

在0℃下，向4-甲酰基 - 苄腈（1.51g，11.5mmol）的MeOH（15mL）溶液中加入NaBH 4（0.51g，13.4mmol）。然后将混合物在该温度下搅拌1.5小时。用H 2 O（7.5mL）淬灭反应，浓缩所得混合物以除去大部分MeOH。然后将残余物倒入H 2 O（20mL）中并用EtOAc（30nJ * 2）萃取。将合并的EtOAc萃取液用盐水（20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到4-羟甲基 - 苄腈（1.26g，产率：82％），为无色油状物。

81%

Stage #1: With Triethoxysilane; [cis-Fe(H)(SPh)(PMe₃)₄] In tetrahydrofuran at 50℃; for 2 h;
Stage #2: With methanol; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 60℃; for 24 h;

一般步骤：向含有1mL 2mL THF溶液的25mL Schlenk管中加入醛（1.0mmol）和（EtO）3 SiH（0.20g，1.2mmol）。将反应混合物在50-55℃下搅拌直至不存在醛（通过TLC和GC-MS监测）。然后在60℃剧烈搅拌下，用MeOH（2mL）和10％NaOH水溶液（5mL）淬灭反应约24小时。用乙醚（10mL×3）萃取有机产物，用无水硫酸钠干燥。用MgSO 4，真空浓缩。使用快速柱色谱法（用5-10％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱）进一步纯化醇产物。在支持信息中提供了醇产物的1H NMR和13C NMR谱。

10 %Chromat.

With formaldehyd; tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron; water; sodium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere; Sealed tube

一般步骤：将Knölker铁络合物2a（3mol％，12.6mg），多聚甲醛（300mg，10mmol）和Na2CO3（106mg，1mmol，1.0当量）和搅拌棒装入压力管中并用冲洗液冲洗。在氩气氛下，用注射器将DMSO（1.0mL），脱气的水（1.0mL）和苯甲醛（1mmol）加入到压力管中。将压力管置于油中并在120℃下加热24小时，然后冷却至室温。用HCl（1M）中和反应混合物并搅拌30分钟。用EtOAc萃取3次后，将合并的有机层用MgSO 4干燥。通过柱色谱（庚烷/ EtOAc：70:30）纯化粗产物。将反应冷却至室温，并加入十六烷（100μL）作为GC内标。

990.0 mg

With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.25 h; Cooling with ice; Inert atmosphere

在氩气氛下，在冰浴温度下，将硼氢化钠（289.0mg，7.6mmol）和Dowex 50（1.4g）连续加入到4-氰基苯甲醛27（1.0g，7.6mmol）的THF（20mL）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌15分钟并用水淬灭。分层; 用DCM（2×30mL）萃取水层。将合并的有机层干燥（MgSO 4）并浓缩，得到所需产物，为无色固体。产量：990.0mg，定量。

参考文献：

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[42] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 25, p. 4161 - 4165
[43] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 8, p. 1279 - 1284
[44] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 13, p. 3800 - 3805
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[46] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 20, p. 3195 - 3198
[47] Advanced Synthesis and Catalysis, 2003, vol. 345, # 12, p. 1341 - 1352
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[59] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 2, p. 169 - 172
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[87] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 9, p. 1118 - 1121
[88] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 9, p. 4537 - 4540
[89] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2207 - 2211
[90] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 23, p. 4143 - 4148
[91] Organometallics, 2016, vol. 35, # 20, p. 3538 - 3545
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[103] Organometallics, 2018, vol. 37, # 7, p. 1133 - 1140

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x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

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腈

货号: BD86328

CAS号: 874-97-5

相似度: 100.0%

货号: BD223351

CAS号: 89942-45-0

相似度: 100.0%

货号: BD02566914

CAS号: 89942-45-0

相似度: 100.0%

货号: BD61767

CAS号: 193290-27-6

相似度: 81.25%

货号: BD89939

CAS号: 69395-13-7

相似度: 81.25%

货号: BD6221

CAS号: 134521-16-7

相似度: 80.56%

货号: BD02579619

CAS号: 134521-16-7

相似度: 80.56%

醇

货号: BD86328

CAS号: 874-97-5

相似度: 100.0%

货号: BD223351

CAS号: 89942-45-0

相似度: 100.0%

货号: BD02566914

CAS号: 89942-45-0

相似度: 100.0%

货号: BD61767

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相似度: 81.25%

货号: BD89939

CAS号: 69395-13-7

相似度: 81.25%

货号: BD6221

CAS号: 134521-16-7

相似度: 80.56%

货号: BD02579619

CAS号: 134521-16-7

相似度: 80.56%

合成路线

1. 合成：874-89-5

619-65-8

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

95%

Stage #1: With borane-THF; boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuran at 20 - 25℃; for 2 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate

参考文献：

2. 合成：874-89-5

874-86-2

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

96.2%

With potassium carbonate In water at 80℃; for 10 h;

参考文献：

3. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

With C₄₈H₄₃ClN₂P₂Ru; ammonium formate In water; toluene at 90℃; for 3.50 h; Schlenk technique

96%

Stage #1: With chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium (II); phenylsilane In toluene for 20 h; Reflux
Stage #2: With tetrabutyl ammonium fluoride In toluene at 20℃; for 0.50 h;

94%

With potassium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

93%

With diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate; tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-borane In 1,4-dioxane at 25℃; for 12 h; Glovebox

92%

With sodium borohydrid In ethanol

85%

With glucose dehydrogenase; D-glucose; Bacteroides fragilis ATCC 25285 7α-hydroxysteroid dehydrogenase; NAD In dimethyl sulfoxide at 30℃; for 25 h; aq. phosphate buffer; Enzymatic reaction

82%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 1.50 h;

81%

Stage #1: With Triethoxysilane; [cis-Fe(H)(SPh)(PMe₃)₄] In tetrahydrofuran at 50℃; for 2 h;
Stage #2: With methanol; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 60℃; for 24 h;

10 %Chromat.

With formaldehyd; tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron; water; sodium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere; Sealed tube

990.0 mg

With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.25 h; Cooling with ice; Inert atmosphere

参考文献：

4. 合成：874-89-5

119072-55-8

18282-51-4

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

76%

With copper (II) trifluoroacetate hydrate; palladium diacetate In dimethyl sulfoxide at 130℃; for 6 h; Sealed tube; Inert atmosphere

一般步骤：芳基碘（0.7mmol，1当量），叔丁基异氰化物（2.1mmol，237μL，3当量），Pd（OAc）2（0.035mmol，8mg，5mol％），Cu（TFA）2 将* xH 2 O（1.4mmol，405mg，2当量）和DMSO（2.5mL）加入到15mL密封管中，并在氮气下在130℃下搅拌4-12小时。在通过TLC指示的反应完成后，将混合物用Et 2 O（510mL）萃取。将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，并在真空下浓缩。然后通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚（30-60℃）/ Et 2 O作为洗脱剂，得到纯的目标产物。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4883 - 4887

5. 合成：874-89-5

7153-22-2

64-17-5

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

60 %Spectr.

With C₂₁H₃₅BrMnN₂O₂P; hydrogen; potassium hydride In toluene at 100℃; for 60 h;

将1mmol己基己酸酯在20巴下在100℃下在甲苯中氢化，得到99％收率的己醇（条目1）。在相同条件下，将丁酸乙酯氢化，在50小时后得到98％的丁醇产率和91％的乙醇产率（条目2）。当反应在较短的反应时间（22小时，条目2bis）下进行时，还形成少量乙酸乙酯和丁酸丁酯，这归因于与形成的乙醇和丁醇的酯交换反应。乙酸环己基甲酯得到99％收率的环己基甲醇和60％收率的乙醇（条目3），没有观察到酯交换产物。仲脂族酯庚-2-基乙酸酯的氢化产生98％的庚烷-2-醇产率和57％的乙醇产率（条目4）。 3-苯基丙酸乙酯被平稳氢化，21小时后产生99％的3-苯基丙-1-醇和70％的乙醇产率（条目5）。类似地，在22小时后，3-苯基丙酸乙酯得到99％收率的苯基乙醇和74％收率的丁醇（条目6）。为了使苯甲酸苄酯完全氢化，需要更长的反应时间（43小时，产率为99％的苯甲醇，条目7）。类似地，苯甲酸甲酯在50小时后产生96％的苯甲醇和63％的甲醇（条目8）。将ε-己内酯平稳且定量氢化成1,6-己二醇（产率99％，条目9）。活化的三氟乙酸苄基酯得到99％收率的苯甲醇和78％收率的2,2,2-三氟乙醇（条目10），没有观察到的二次产物。令人满意的是，三氟乙酸烯丙酯得到97％收率的2,2,2-三氟乙醇和96％烯丙醇（条目11），在C = C氢化反应中显示出对酯加氢的高化学选择性。 4-异氰基苯甲酸乙酯的氢化需要将预催化剂负载量增加至3％，这可能是由于竞争性的腈配位，并且导致（4-异氰酸基苯基）甲醇的产率为61％，乙醇产率为66％，腈基没有氢化。检测到（第12条）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/137984, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00352-00353

6. 合成：874-89-5

1129-35-7

874-89-5

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[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1431 - 1440
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7. 合成：874-89-5

873-75-6

143-33-9

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 10, p. 2890 - 2891

8. 合成：874-89-5

10406-25-4

874-89-5

产率

合成条件

实验参考步骤

61%

With sodium carbonate; dimethyl sulfoxide; trifluoroacetic acid; sodium nitrite In water

实施例1将对氰基苄胺（26.2g），亚硝酸钠（20.8g）和二甲基亚砜（200ml）混合，在室温（约20~30℃）下剧烈搅拌。在1小时内将三氟乙酸（45.6g）滴加到混合物中。添加完成后，进一步使混合物在100℃下反应1小时。通过使用高效液相色谱分析反应混合物，从而获得主要反应产物的比例（以摩尔计）：对氰基苯甲醇：对氰基苯甲醛：对氰基苯甲酸= 72：18：10。通过真空蒸馏除去二甲基亚砜，并将水（300ml）加入到残余物中。将碳酸钠加入到由此形成的溶液中，从而将pH调节至8.将所得水溶液用甲苯（300ml×2）萃取。通过减压蒸馏除去甲苯，随后在真空下蒸馏所得溶液，由此获得16.2g对氰基苄醇（沸点175-178℃/ 1.5kPa）（产率61％）。产物纯度为98％。

51%

With sulfuric acid; sodium nitrite In water; toluene

实施例3将对氰基苄胺（13.2g），水（54g）和甲苯（20g）混合，并将混合物在冰冷却下搅拌。向混合物中加入浓硫酸（14.7g）。随后，在1小时内向混合物中滴加20wt％的亚硝酸钠水溶液（44.9g）。将混合物在相同温度下搅拌4小时。对于后续方法，重复实施例1的步骤，从而得到6.8g对氰基苄醇（产率51％）。产物纯度为98％。

参考文献：

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9. 合成：874-89-5

1236144-52-7

105-07-7

1236144-53-8

874-89-5

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10. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

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11. 合成：874-89-5

104-85-8

619-65-8

874-89-5

105-07-7

参考文献：

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[2] Patent: CN105237317, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0067; 0068

12. 合成：874-89-5

557-21-1

873-75-6

874-89-5

参考文献：

[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 2, p. 202 - 205

13. 合成：874-89-5

39895-56-2

874-89-5

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2001, # 5, p. 461 - 462

14. 合成：874-89-5

124-38-9

3058-39-7

874-89-5

参考文献：

[1] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 17, p. 4649 - 4656

15. 合成：874-89-5

17201-43-3

874-89-5

参考文献：

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16. 合成：874-89-5

N/A

873-76-7

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参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 38, p. 10035 - 10039
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 38, p. 10219 - 10223

17. 合成：874-89-5

N/A

873-76-7

874-89-5

参考文献：

[1] Organometallics, 2013, vol. 32, # 12, p. 3537 - 3543

18. 合成：874-89-5

116332-64-0

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 9, p. 3619 - 3628

19. 合成：874-89-5

62-53-3

105-07-7

874-89-5

37812-49-0

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 24, p. 5725 - 5734
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 6, p. 965 - 969

20. 合成：874-89-5

557-21-1

4999-89-7

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2018,

21. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

参考文献：

[1] Organometallics, 2016, vol. 35, # 20, p. 3538 - 3545
[2] Catalysis Communications, 2018, vol. 115, p. 1 - 5
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[4] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 19, p. 15578 - 15586

22. 合成：874-89-5

85719-67-1

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 12, p. 2120 - 2122

23. 合成：874-89-5

156874-03-2

874-89-5

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 8, p. 1061 - 1069

24. 合成：874-89-5

952-92-1

105-07-7

874-89-5

86668-17-9

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 17, p. 2941 - 2942

25. 合成：874-89-5

7153-22-2

874-89-5

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 4, p. 529 - 532
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 27, p. 7414 - 7417

26. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

N/A

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 1, p. 330 - 333

27. 合成：874-89-5

104-85-8

874-89-5

105-07-7

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 42, p. 12850 - 12859

28. 合成：874-89-5

105-07-7

589-18-4

874-89-5

参考文献：

[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 7, p. 6476 - 6485

29. 合成：874-89-5

105-07-7

N/A

874-89-5

N/A

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 4, p. 1031 - 1036

30. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 21, p. 3567 - 3572

31. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

参考文献：

[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, # 9, p. 1333 - 1337

32. 合成：874-89-5

70135-28-3

874-89-5

16473-21-5

88584-52-5

参考文献：

[1] Synthesis, 1983, # 10, p. 806 - 807

33. 合成：874-89-5

556-56-9

105-07-7

874-89-5

71787-53-6

113365-36-9

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 9, p. 3230 - 3236

34. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Chemical Sciences, 2010, vol. 122, # 2, p. 203 - 207

35. 合成：874-89-5

75-52-5

105-07-7

3156-42-1

874-89-5

16089-70-6

118964-95-7

参考文献：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 51, p. 16371 - 16375
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 16589 - 16593,5

36. 合成：874-89-5

20671-52-7

105-07-7

1224876-23-6

874-89-5

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 15, p. 2039 - 2043

37. 合成：874-89-5

623-00-7

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 12, p. 2120 - 2122

38. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

86668-17-9

67146-57-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 13, p. 2790 - 2796

39. 合成：874-89-5

N/A

105-07-7

874-89-5

N/A

参考文献：

[1] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 11, p. 3705 - 3716

40. 合成：874-89-5

952-92-1

105-07-7

874-89-5

86668-17-9

67146-57-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 13, p. 2790 - 2796

41. 合成：874-89-5

105-07-7

619-65-8

874-89-5

参考文献：

[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1981, vol. 30, # 3, p. 459 - 466
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1981, # 3, p. 617 - 624
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[5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2207 - 2211

42. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 20, p. 3319 - 3322

43. 合成：874-89-5

1679-64-7

874-89-5

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 8, p. 1061 - 1069

44. 合成：874-89-5

137042-68-3

874-89-5

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 8, p. 1061 - 1069

45. 合成：874-89-5

51229-54-0

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2310 - 2318

46. 合成：874-89-5

123-08-0

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2018,

47. 合成：874-89-5

69088-97-7

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2018,

48. 合成：874-89-5

1396318-76-5

874-89-5

105-07-7

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 37, p. 4933 - 4937

49. 合成：874-89-5

88584-52-5

874-89-5

105-07-7

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3572 - 3582

50. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

113365-36-9

参考文献：

[1] Chemistry Letters, 1995, # 8, p. 669 - 670
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3326 - 3335

51. 合成：874-89-5

105-07-7

228546-60-9

589-18-4

874-89-5

39895-56-2

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2005, # 1, p. 40 - 42

52. 合成：874-89-5

1396318-76-5

874-89-5

88584-52-5

105-07-7

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 37, p. 4933 - 4937

53. 合成：874-89-5

1396318-76-5

874-89-5

84877-66-7

105-07-7

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 37, p. 4933 - 4937

54. 合成：874-89-5

201230-82-2

100-47-0

24964-64-5

874-89-5

7468-67-9

874-97-5

参考文献：

[1] Chemistry Letters, 1987, p. 1113 - 1116

55. 合成：874-89-5

88584-52-5

106-51-4

874-89-5

N/A

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 11, p. 3037 - 3039

56. 合成：874-89-5

1396318-76-5

874-89-5

88584-52-5

84877-66-7

105-07-7

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 37, p. 4933 - 4937

57. 合成：874-89-5

88584-52-5

4381-02-6

874-89-5

105-07-7

参考文献：

[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 23, p. 4823 - 4830
[2] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 23, p. 4823 - 4830

58. 合成：874-89-5

105-07-7

874-89-5

88584-52-5

参考文献：

[1] Chemistry Letters, 1991, p. 2059 - 2062
[2] Chemistry Letters, 1991, p. 2059 - 2062

59. 合成：874-89-5

6068-72-0

874-89-5

参考文献：

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1976, vol. 24, # 5, p. 1059 - 1063

60. 合成：874-89-5

623-00-7

74141-07-4

874-89-5

参考文献：

[1] Chemistry Letters, 1985, p. 997 - 998

61. 合成：874-89-5

71426-19-2

75-05-8

874-89-5

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2310 - 2318

62. 合成：874-89-5

N/A

874-89-5

100-52-7

123-11-5

100-47-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 7, p. 811 - 812

63. 合成：874-89-5

86668-17-9

874-89-5

105-07-7

62087-45-0

67146-57-0

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, p. 1801 - 1806

64. 合成：874-89-5

623-26-7

67-56-1

874-89-5

参考文献：

[1] Chemistry Letters, 1981, p. 303 - 306

65. 合成：874-89-5

173606-89-8

874-89-5

121135-54-4

参考文献：

[1] Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2203 - 2208

产率	合成条件	实验参考步骤
99%	With methanol; sodium tetrahydroborate; lithium chloride In tetrahydrofuran	一般程序：用1：1（w / w）硅藻土和NaBH的混合物填充的柱使用THF作为溶剂在流动中产生不一致的苯甲醛减少。未鉴定的盐的浸出和沉淀引起压力和转化率的波动。虽然使用SiO 2塞终止色谱柱可以消除浸出，但苯甲醛的还原仍会导致转化不完全。然后测量转化率为共溶剂（MeOH）的函数，其为0.7当量。将LiCl（相对于NaBH）加入到柱混合物中。苄醇的还原取决于甲醇浓度，并且相对于苯甲醛使用9-9.5当量的MeOH实现最大转化率。
93 %Chromat.	With 1-hydrosilatrane; sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere	一般步骤：向含有搅拌棒的2小时的小瓶中加入硅烷（0.15mmol），醛（0.1mmol）和DMF（1mL）。将溶液搅拌5分钟以使所有硅烷溶解，然后加入添加剂（1粒NaOH细磨）。在环境条件下搅拌30分钟后，将溶液用1M HCl洗涤一次，然后用二氯甲烷萃取三次，用乙醚萃取一次。将得到的有机萃取物减压浓缩，无需进一步纯化即可用于测定产率。合成的所有醇都是已知化合物。

产率	合成条件	实验参考步骤
60 %Spectr.	With oxygen; 1-hydrosilatrane; sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h;	一般步骤：向含有搅拌棒的2小时的小瓶中加入硅烷（0.15mmol），醛（0.1mmol）和DMF（1mL）。将溶液搅拌5分钟以使所有硅烷溶解，然后加入添加剂（1粒NaOH细磨）。在环境条件下搅拌30分钟后，将溶液用1M HCl洗涤一次，然后用二氯甲烷萃取三次，用乙醚萃取一次。将得到的有机萃取物减压浓缩，无需进一步纯化即可用于测定产率。合成的所有醇都是已知化合物。

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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CAS号：874-89-5

4-(羟甲基)苯腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Hydroxymethyl)benzonitrile

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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