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醇 吡啶 溴代物
5-溴吡啶-2-甲醇
羟甲基吡啶

CAS号：88139-91-7

CAS号88139-91-7, 是吡啶类化合物, 分子量为188.02, 分子式C6H6BrNO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供88139-91-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-溴-2-羟甲基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-2-hydroxymethylpyridine

货号：BD9943 5-Bromo-2-hydroxymethylpyridine 标准纯度：, 98%
88139-91-7
88139-91-7
88139-91-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-Bromo-2-hydroxymethylpyridine
中文名称 : 5-溴-2-羟甲基吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 88139-91-7
分子式 : C6H6BrNO
分子量 : 188.02
MDL NO : MFCD04035597
沸点 : -
Pubchem ID : 5200169
InChIKey : RUCZFWMEACWFER-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD9943

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.17
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 38.06
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

33.12 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.51
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.69
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.18
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.65
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.89
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.18

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.87
Solubility 2.55 mg/ml ; 0.0136 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-0.96
Solubility 20.5 mg/ml ; 0.109 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.71
Solubility 0.368 mg/ml ; 0.00196 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.96 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.52

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：88139-91-7

31181-90-5

88139-91-7
产率 合成条件 实验步骤
86% With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; ethanol for 0.75 h; 向溶解在乙醇（75mL）和THF（25mL）的混合物中的5-溴吡啶-2-甲醛（5.00g，26.9mmol）的溶液中分小份加入硼氢化钠（0.407g，10.8mmol）。 45分钟后，加入0.5mL水，将混合物蒸发至干。 将油状残余物进行快速色谱（二氧化硅，EtOAc / EtOH / Et 3 N 90：5：5），得到（5-溴 - 吡啶-2-基） - 甲醇（4.81g，86％），为浅黄色油状物。
84%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 4 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethanol		 实施例14.1：（5-溴 - 吡啶-2-基） - 甲醇将5-溴 - 吡啶-2-甲醛（0.5g，2.68mmol）在乙醇（30mL）中的混合物在冰浴中冷却。 加入硼氢化钠（0.41g，10.75mmol），将反应混合物在室温下搅拌4小时。 浓缩反应混合物，干燥，将残余物溶于二氯甲烷（30mL）中，并用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭。 分离有机相，水相用二氯甲烷（2×10mL）进一步萃取。 将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩，得到产物，为灰白色固体（426mg，84％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）8.61（d，1H），7.82（dd，1H），7.23（d，1H），4.73（s，2H），3.92（bs，1H））。
50% at 23℃; for 4 h; 向搅拌的5-溴吡啶甲醛（0.5g，2.68mmol，1.0当量）的甲醇（10mL）溶液中加入NaBH 4（0.18g，5.37mmol，2当量）并在室温下搅拌4小时。 蒸发甲醇，用乙酸乙酯（10mL）稀释，用水（15mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到粗化合物。 该粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200硅胶，20％乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂体系，得到（5-溴吡啶-2-基）甲醇（0.2g，50％）。
0.2 g With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 4 h; 步骤2向搅拌的5-溴吡啶甲醛（0.5g，2.68mmol，1.0当量）的甲醇（10mL）溶液中加入NaBH 4（0.18g，5.37mmol，2当量）并在室温下搅拌4小时。 蒸发甲醇并用乙酸乙酯（10mL）稀释，用水（15mL）洗涤，经硫酸钠干燥并减压蒸发，得到粗化合物。 该粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200硅胶，20％乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂体系，得到（5-溴吡啶-2-基）甲醇（0.2g，50％）。
1.94 g at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃冰浴中，将NaBH 4（1.220g）加入到5-溴吡啶甲醛（2.010g）的甲醇（30mL）溶液中。 加入NaBH4后，取出水浴，自然温热至室温。 在室温下搅拌2小时后，将反应混合物用EtOAc淬灭。 用EA（50mL×2）萃取，将合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤。 用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到1.940g（5-溴吡啶-2-基）甲醇。

更多
参考文献：
[1] Journal of Inorganic Biochemistry, 2012, vol. 111, p. 1 - 9
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2010, vol. 14, # 6, p. 469 - 480
[3] Patent: US2013/12530, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178
[4] Patent: WO2008/32191, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[5] Patent: WO2013/13815, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 228
[6] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3472 - 3483
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 4, p. 1407 - 1412
[8] Patent: WO2004/814, 2003, A1. Location in patent: Page 70
[9] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 40, p. 14508 - 14520
[10] Patent: WO2006/60461, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[11] Patent: US2007/105904, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[12] Patent: US2013/29962, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1102
[13] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 25, p. 6464 - 6467
[14] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 25, p. 6592 - 6595,4
[15] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 38, p. 14052 - 14055
[16] Patent: WO2016/82930, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[17] Patent: EP1873153, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[18] Patent: TW2018/29406, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 29

更多

2. 合成：88139-91-7

31181-64-3

88139-91-7
产率 合成条件 实验步骤
77%
Stage #1: at 20 - 53℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; 		向含有用氩气吹扫的5-溴-2-甲基 - 吡啶1-氧化物（1.14g，6.20mmol）的烧瓶中缓慢加入三氟乙酸（10mL）。 将混合物在室温下搅拌0.5小时，在53℃下搅拌0.5小时。 冷却混合物并用饱和碳酸氢钠稀释。 将水溶液在室温下搅拌过夜，用乙酸乙酯萃取，浓缩，得到标题化合物（895mg，77％），为棕色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.64（s，1H），7.83（d，1H），7.22（d，1H），4.75（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/20879, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 24, p. 8257 - 8268
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4721 - 4734
3. 合成：88139-91-7

30766-11-1

88139-91-7
产率 合成条件 实验步骤
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Reflux		 A-3：6-甲氧基甲基-3-（嘧啶-5-基氨基） - 吡啶-2-甲酸甲酯步骤1：5-溴 - 吡啶-2-基 - 甲醇5-溴吡啶-2-羧酸溶液 在0℃下，在THF（100ml）中滴加（8g，42.1mmol）硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。升温至室温后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物.MS：M = 188.0 190.0（M + H））+
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran for 1 h; Reflux		 A-3：6-甲氧基甲基-3-嘧啶-5-基氨基） - 吡啶-2-甲酸甲酯步骤1：5-溴 - 吡啶-2-基 - 甲醇至5-溴吡啶-2-羧酸溶液（ 在0℃下，向THF（100ml）中滴加8g，42.1mmol）的硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。 在升温至环境温度后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。+ MS：M = 188.0 190.0（M+ H）
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Reflux		 在0℃下，向5-溴吡啶-2-羧酸（8g，42.1mmol）的THF（100ml）溶液中滴加硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。升温至环境温度后 继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。 MS：M = 188.0 190.0（M + H）+
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h; Inert atmosphere
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; Reflux		 在0℃下，向5-溴吡啶-2-羧酸（8g，42.1mmol）的THF（100ml）溶液中滴加硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。 在升温至环境温度后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。 MS：M = 188.0 190.0（M + H）+

更多
参考文献：
[1] Patent: US2011/183979, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[2] Patent: WO2011/89132, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Patent: US2011/306589, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2011/154327, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[5] Patent: CN103360407, 2016, B

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相关分类

分子砌块 芳杂环 吡啶
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 溴代物

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  • 质量

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吡啶

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货号: BD20517

CAS号: 374633-33-7

相似度: 78.95%

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CAS号: 74115-13-2

相似度: 73.59%

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CAS号: 97483-77-7

相似度: 72.73%

货号: BD02558140

CAS号: 97483-77-7

相似度: 72.73%

货号: BD9942

CAS号: 33674-96-3

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货号: BD4922

CAS号: 3430-31-7

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醇

货号: BD20517

CAS号: 374633-33-7

相似度: 78.95%

货号: BD2584

CAS号: 74115-13-2

相似度: 73.59%

货号: BD9942

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货号: BD216603

CAS号: 865156-59-8

相似度: 69.49%

合成路线

1. 合成：88139-91-7

31181-90-5

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; ethanol for 0.75 h; 向溶解在乙醇（75mL）和THF（25mL）的混合物中的5-溴吡啶-2-甲醛（5.00g，26.9mmol）的溶液中分小份加入硼氢化钠（0.407g，10.8mmol）。 45分钟后，加入0.5mL水，将混合物蒸发至干。 将油状残余物进行快速色谱（二氧化硅，EtOAc / EtOH / Et 3 N 90：5：5），得到（5-溴 - 吡啶-2-基） - 甲醇（4.81g，86％），为浅黄色油状物。
84%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 4 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethanol		 实施例14.1：（5-溴 - 吡啶-2-基） - 甲醇将5-溴 - 吡啶-2-甲醛（0.5g，2.68mmol）在乙醇（30mL）中的混合物在冰浴中冷却。 加入硼氢化钠（0.41g，10.75mmol），将反应混合物在室温下搅拌4小时。 浓缩反应混合物，干燥，将残余物溶于二氯甲烷（30mL）中，并用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭。 分离有机相，水相用二氯甲烷（2×10mL）进一步萃取。 将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩，得到产物，为灰白色固体（426mg，84％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）8.61（d，1H），7.82（dd，1H），7.23（d，1H），4.73（s，2H），3.92（bs，1H））。
50% at 23℃; for 4 h; 向搅拌的5-溴吡啶甲醛（0.5g，2.68mmol，1.0当量）的甲醇（10mL）溶液中加入NaBH 4（0.18g，5.37mmol，2当量）并在室温下搅拌4小时。 蒸发甲醇，用乙酸乙酯（10mL）稀释，用水（15mL）洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发，得到粗化合物。 该粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200硅胶，20％乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂体系，得到（5-溴吡啶-2-基）甲醇（0.2g，50％）。
0.2 g With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 4 h; 步骤2向搅拌的5-溴吡啶甲醛（0.5g，2.68mmol，1.0当量）的甲醇（10mL）溶液中加入NaBH 4（0.18g，5.37mmol，2当量）并在室温下搅拌4小时。 蒸发甲醇并用乙酸乙酯（10mL）稀释，用水（15mL）洗涤，经硫酸钠干燥并减压蒸发，得到粗化合物。 该粗产物通过柱色谱法纯化，使用100-200硅胶，20％乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂体系，得到（5-溴吡啶-2-基）甲醇（0.2g，50％）。
1.94 g at 0 - 20℃; for 2 h; 在0℃冰浴中，将NaBH 4（1.220g）加入到5-溴吡啶甲醛（2.010g）的甲醇（30mL）溶液中。 加入NaBH4后，取出水浴，自然温热至室温。 在室温下搅拌2小时后，将反应混合物用EtOAc淬灭。 用EA（50mL×2）萃取，将合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤。 用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到1.940g（5-溴吡啶-2-基）甲醇。

更多
参考文献：
[1] Journal of Inorganic Biochemistry, 2012, vol. 111, p. 1 - 9
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2010, vol. 14, # 6, p. 469 - 480
[3] Patent: US2013/12530, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178
[4] Patent: WO2008/32191, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[5] Patent: WO2013/13815, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 228
[6] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3472 - 3483
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 4, p. 1407 - 1412
[8] Patent: WO2004/814, 2003, A1. Location in patent: Page 70
[9] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 40, p. 14508 - 14520
[10] Patent: WO2006/60461, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[11] Patent: US2007/105904, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[12] Patent: US2013/29962, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1102
[13] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 25, p. 6464 - 6467
[14] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 25, p. 6592 - 6595,4
[15] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 38, p. 14052 - 14055
[16] Patent: WO2016/82930, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[17] Patent: EP1873153, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[18] Patent: TW2018/29406, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 29

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2. 合成：88139-91-7

31181-64-3

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
77%
Stage #1: at 20 - 53℃; for 1 h;
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; 		向含有用氩气吹扫的5-溴-2-甲基 - 吡啶1-氧化物（1.14g，6.20mmol）的烧瓶中缓慢加入三氟乙酸（10mL）。 将混合物在室温下搅拌0.5小时，在53℃下搅拌0.5小时。 冷却混合物并用饱和碳酸氢钠稀释。 将水溶液在室温下搅拌过夜，用乙酸乙酯萃取，浓缩，得到标题化合物（895mg，77％），为棕色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.64（s，1H），7.83（d，1H），7.22（d，1H），4.75（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/20879, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 24, p. 8257 - 8268
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4721 - 4734
3. 合成：88139-91-7

30766-11-1

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Reflux		 A-3：6-甲氧基甲基-3-（嘧啶-5-基氨基） - 吡啶-2-甲酸甲酯步骤1：5-溴 - 吡啶-2-基 - 甲醇5-溴吡啶-2-羧酸溶液 在0℃下，在THF（100ml）中滴加（8g，42.1mmol）硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。升温至室温后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物.MS：M = 188.0 190.0（M + H））+
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran for 1 h; Reflux		 A-3：6-甲氧基甲基-3-嘧啶-5-基氨基） - 吡啶-2-甲酸甲酯步骤1：5-溴 - 吡啶-2-基 - 甲醇至5-溴吡啶-2-羧酸溶液（ 在0℃下，向THF（100ml）中滴加8g，42.1mmol）的硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。 在升温至环境温度后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。+ MS：M = 188.0 190.0（M+ H）
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Reflux		 在0℃下，向5-溴吡啶-2-羧酸（8g，42.1mmol）的THF（100ml）溶液中滴加硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。升温至环境温度后 继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。 MS：M = 188.0 190.0（M + H）+
64%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h; Inert atmosphere
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; Reflux		 在0℃下，向5-溴吡啶-2-羧酸（8g，42.1mmol）的THF（100ml）溶液中滴加硼烷 - 二甲基硫醚（16ml，168.30mmol）。 在升温至环境温度后，继续搅拌24小时。 将溶液再次冷却至0℃，用MeOH淬灭并回流1小时。 除去溶剂，残余物用水处理。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用水和盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩，得到4.76g（64％）标题化合物。 MS：M = 188.0 190.0（M + H）+

更多
参考文献：
[1] Patent: US2011/183979, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[2] Patent: WO2011/89132, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Patent: US2011/306589, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2011/154327, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[5] Patent: CN103360407, 2016, B

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4. 合成：88139-91-7

29682-15-3

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
94.8% With sodium tetrahydroborate In methanol at 20℃; for 12 h; Cooling with ice 将5-溴-2-吡啶羧酸甲酯（648mg，3mmol）溶解于甲醇（10ml）溶液中，在冰浴中缓慢加入硼氢化钠（340mg，9mmol），加完后加入冰浴，温热 在室温下，将反应物搅拌12小时; 然后加入1N HCl调节PH1，再加入饱和碳酸氢钠溶液调节PH8，然后用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到5-溴 2-吡啶甲醇（535mg，白色固体），产率：94.8％。
90%
Stage #1: at 0 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water
Stage #3: With potassium carbonate In water		 中间体5,4（5-溴吡啶-2-基]（甲醇5-溴吡啶-2-甲酸甲酯（2.00g，9.27mmol）溶于乙醇（20.0mL）中。硼氢化钠（1.05g，27.8mmol） 在0℃下加入混合物，在室温下搅拌18小时，然后减压浓缩混合物，用1N盐酸终止反应，用固体碳酸钾中和，用二氯甲烷萃取。 用硫酸镁干燥并蒸发，得到1.57g（理论值的90％）标题化合物.LC-MS（方法6）：Rt = 0.56min; MS（ESIpos）：m / z（％）= 188.0（100） ）[M + H] +。
参考文献：
[1] Patent: CN103360407, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0135; 0138; 0139
[2] Patent: WO2013/4551, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 38, p. 10670 - 10681
5. 合成：88139-91-7

624-28-2

68-12-2

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
59.2%
Stage #1: With n-butyllithium In hexane; toluene at -78℃; for 2 h;
Stage #2: at -78℃; for 0.17 h; 		制备例54-1-1（5-溴 - 吡啶-2-基） - 甲醇;在干冰 - 乙醇浴中，向2,5-二溴吡啶（10.0g，42.2mmol）的甲苯（300mL）溶液中滴加正丁基锂（2.55M正己烷溶液，18.2mL，46.4mmol）（ -78℃）在氮气氛下，在-78℃下搅拌2小时。然后向其中滴加N，N-二甲基甲酰胺（3.7g，50.6mmol）并在-78℃下搅拌10分钟。然后加入硼氢化钠（3.20g，84.4mmol）和甲醇（20.0mL）并在室温下搅拌30分钟。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，减压蒸发溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：庚烷= 1：1→2：1）精制，得到标题化合物（4.70g，59.2％）.1H-NMR谱（DMSO-d6）δ（ppm ）：4.54（2H，d，J = 5.6Hz），5.28（1H，t，J = 5.6Hz），7.44-7.47（1H，m），8.03-8.05（1H，m），8.59-8.60（1H，米）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 22, p. 4335 - 4338
[2] Patent: US2009/82403, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 21, p. 5147 - 5160
[4] Patent: EP2301930, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0063
6. 合成：88139-91-7

900186-89-2

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With potassium carbonate In tert-butyl methyl ether; water at 20℃; for 1 h; 第二步; 将化合物36（10.0g，33.1mmol）在TBME（100ml）中的浆液用20％碳酸钾（20ml）溶液处理，并在室温下搅拌1小时。 分离各层，有机层用水洗涤。 将由此获得的溶液浓缩至10mL体积并在45-50℃下加入20mL庚烷。将溶液冷却至20-25℃并加入另外的20mL庚烷。 将反应在20-25℃搅拌2小时并过滤。 将产物在15-25℃下真空干燥过夜，得到5.0g（80％）产物。 1H NMR（CDCl3）δ3.36（bs，Hz，1-OH），4.75（d，J = 9.07Hz，2H），7.21（d，J = 8.31Hz，1H），7.83（d，J = 8.28Hz， 1H），8.64（d，J = 1.89Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/4449, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2006/76415, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 46
7. 合成：88139-91-7

3430-13-5

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 2 h; 		部分A：将化合物413（3.5g，20.7mmol）溶于二氯甲烷（100ml）中，加入m-CPBA（4.95g，28.9mmol）。 将反应混合物搅拌2小时，然后用饱和碳酸钠淬灭并搅拌过夜。 用硫酸钠干燥有机层，浓缩，得到黄色固体（3.8g）。 将固体置于氩气下，缓慢加入三氟乙酸酐（15mL）。 将反应在室温下搅拌30分钟，然后回流30分钟。 将反应冷却至室温并用饱和碳酸氢钠缓慢淬灭。 加入二氯甲烷，有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 柱层析（2比1乙酸乙酯/己烷）得到所需产物（3.0g，78％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.65（d，1H），7.8（m，1H），7.2（d） ，1H），4.7（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 146
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[3] Polyhedron, 2010, vol. 29, # 7, p. 1854 - 1862
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4721 - 4734
8. 合成：88139-91-7

77199-09-8

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
80%
Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol at 20 - 70℃; for 0.83 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 实施例593 - （（（5-（1-（4-（2,3-二甲基苯氧基）丁酰基）-1,2,3,4-四氢喹啉-5-基）吡啶-2-基）甲氧基）羰基氨基）丙酸 在室温下，在10分钟内，向NaBH 4（0.822g，21.73mmol）的MeOH（25mL）溶液中分批加入5-溴吡啶甲酸乙酯（1.0g，4.35mmol）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至70℃保持30分钟。 真空除去溶剂，并将得到的残余物用EtOAc和水稀释。 用1N水溶液将水相调节至pH 7。 用HCl萃取，用EtOAc萃取。 将合并的有机层经MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（0.65g，80％收率），为白色固体。 LCMS，[M + H] + = 187.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/149236, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 162
9. 合成：88139-91-7

110-91-8

31181-90-5

294851-95-9

88139-91-7
产率 合成条件 实验参考步骤
69%
Stage #1: With acetic acid In dichloromethane for 0.50 h;
Stage #2: With sodium tris(acetoxy)borohydride In dichloromethane at 20℃; for 4 h; 		向5-溴 - 吡啶-2-甲醛（0.30g，1.62mmol）的DCM（15mL）溶液中加入吗啉（0.10g，1.13mmol）和冰醋酸（2mL）并搅拌。 反应混合物30分钟。 然后加入三乙酰氧基硼氢化钠（0.86g，4.05mmol）。 将得到的反应混合物在室温下搅拌4小时。 在反应完成（TLC监测）后，将反应混合物用DCM稀释，加入水并萃取有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 将粗残余物在硅胶[100-200M，化合物H-A（0.21g，69％）上纯化，用1.50％EtOAc-己烷洗脱，化合物H-B（0.12g，28％）用5％EtOAc-己烷洗脱。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/74812, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77
10. 合成：88139-91-7

31181-74-5

88139-91-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 24, p. 8257 - 8268
[2] Patent: WO2007/120729, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 35
11. 合成：88139-91-7

900186-88-1

88139-91-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 2, p. 250 - 262
12. 合成：88139-91-7

109-06-8

88139-91-7
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[2] Polyhedron, 2010, vol. 29, # 7, p. 1854 - 1862
13. 合成：88139-91-7

624-28-2

88139-91-7
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3472 - 3483
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 25, p. 6464 - 6467
[3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 25, p. 6592 - 6595,4
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 38, p. 14052 - 14055
14. 合成：88139-91-7

97483-77-7

88139-91-7
参考文献：
[1] Patent: WO2013/13815, 2013, A1
[2] Patent: US2013/29962, 2013, A1
[3] Patent: WO2016/82930, 2016, A1

警告声明

一般
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P232防潮。
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P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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