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N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺
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CAS号：90357-51-0

CAS号90357-51-0, 是含氟砌块类化合物, 分子量为270.20, 分子式C12H9F3N2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供90357-51-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxamide

货号：BD23063 N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxamide 标准纯度：, 98%
90357-51-0
90357-51-0
90357-51-0

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  • 应用领域
产品名称 : N-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxamide
中文名称 : N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 90357-51-0
分子式 : C12H9F3N2O2
线性分子式 : OCH2C(CH3)(CONHC6H3(CF3)(CN))
分子量 : 270.21
MDL NO : MFCD08460201
沸点 : -
Pubchem ID : 10149314
InChIKey : UQUQTWDUTIAAAY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD23063

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 59.09
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

65.42 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.01
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.58
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.27
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.18
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.12
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.23

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.48
Solubility 0.894 mg/ml ; 0.00331 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.56
Solubility 0.736 mg/ml ; 0.00273 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.04
Solubility 0.0248 mg/ml ; 0.0000916 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.83 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.43

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：90357-51-0

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验步骤
90.7% With phthalic anhydride; dihydrogen peroxide In 1,2-dichloro-ethane at 35 - 40℃; 将N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基] -2-甲基 - 丙烯酰胺，50.8g（0.2mol），邻苯二甲酸酐，47.3g（0.32mol）加入到350ml 1,2-二氯乙烷中 滴加23.1克（0.34mol）50％过氧化氢，滴加，反应物在35〜40℃温育，HPLC在对照饲料中N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基]甲基-2-丙烯酰胺含量少 反应完成后，在0.5％以上完成反应后，在反应完成后蒸馏出1,2-二氯乙烷，得到粗产物，搅拌好后，加入粗产物300g水，加入26g碳酸钠。 加入13克硫酸钠0.5小时，过滤，用50克水洗涤，干燥后得到最终产物55 N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基] -2,3-环氧-2 - 甲基丙酰胺49g，收率90.7％。
86% With dihydrogen peroxide; trifluoroacetic anhydride In dichloromethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般程序：向搅拌的不同中间体12-16（3mmol）的DCM（7mL）溶液中加入30％过氧化氢（3.6mL，32.03mmol）。 将反应混合物置于室温下的水浴中。 向混合物中缓慢加入三氟乙酸酐（3.7mL，26.7mmol），然后搅拌24小时。 使用DCM（30mL）将反应混合物转移至分液漏斗中。 用蒸馏水（20mL），饱和的有机层洗涤。水性。 Na 2 S 2 O 3（4×20mL），饱和。水性。 NaHCO 3（3×20mL）和盐水（20mL），经Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 数据符合文献数据。 获得的产率为86％，为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3）：8.38（bs，1H），8.00（d，J = 2.1Hz，1H），7.88（dd，J = 8.5Hz，2.1Hz，1H），7.78（d，J = 8.5Hz， 1H），3.00（s，2H），1.68（s，3H）。
77.3% With monoperoxyphthalic acid In ethyl acetate; toluene at 50 - 55℃; for 9.57 h; 实施例1 4-氰基-N-（2,3-环氧-2-甲基丙酰基）-3-三氟甲基苯胺N-甲基丙烯酰基-4-氰基-3-三氟甲基苯胺（13.8g，54mmol）和乙酸乙酯（40ml）的合成将其加入300ml四颈烧瓶中，并将混合物在50℃-55℃下加热。逐滴加入单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（108.05g，净19.82g，110mmol）。在温度范围为50℃-55℃，温度为3.9小时。在上述温度下搅拌4.5小时后，在10分钟内进一步滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（10.36g，净1.90g，10.4mmol）。然后将混合物搅拌1小时并在室温下静置过夜。用20％KOH水溶液将混合物调节至pH = 8（通用试纸）并分配。用去离子水（20ml）洗涤有机层，其中溶解有Na 2 S 2 O 5（5.0g），用MgSO 4干燥，用活性炭（碳硼烷0.5g）脱色，并减压浓缩。将甲苯（60ml）加入到残余物中并将混合物加热至80℃。冷却至25℃后，将混合物过滤，得到4-氰基-N-（2,3-环氧-2-甲基丙酰基） ）-3-三氟甲基苯胺（11.37g，收率77.3％）。纯度98.7％。分析数据：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 8.40（s，1H），8.01（d，J = 1.8Hz，1H），7.90（dd，J = 8.5,2.1Hz，1H），7.78（ d，J = 8.5Hz，1H），3.00（s，1H），1.68（s，3H）。
75% With maleic anhydride; urea hydrogen peroxide adduct In ethyl acetate at 20℃; for 72 h; 将N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2-甲基丙烯酰胺（10.2g，40mmol）和马来酸酐（7.8g，80mmol）溶解在乙酸乙酯（100mL）中。 将UHP络合物（15.1g，160mmol）加入到该溶液中，并将混合物在室温下搅拌72小时。 随后，将反应混合物用NAOH（6.4g，160mmol）的水（25mL）溶液中和。 分离各相后，首先用Na 2 SO 3（LG）水溶液洗涤有机相，然后用水洗涤。 蒸发溶剂，得到粗产物（10.3g），将其从异丙醇中结晶，得到纯的N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2,3-环氧基-2-甲基丙基酰胺; 产量：8.1克（75％）。
73% With phthalic anhydride; urea hydrogen peroxide adduct In ethyl acetate at 20℃; for 72 h; 将N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2-甲基丙烯酰胺（10.2g，40.1mmol）和邻苯二甲酸酐（10.2g，80.3mmol）溶解在乙酸乙酯（100mL）中。 将UHP络合物（15.0g，159mmol）加入到该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌72小时。 随后，将NAOH（6.4g，160mmol）的水（25mL）溶液加入到反应混合物中。 分离各相后，首先用Na 2 SO 3（1G）的水（25mL）溶液洗涤有机相，然后用水洗涤。 蒸发溶剂，得到粗产物（10.2g），将其从异丙醇中结晶，得到纯的N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2,3-环氧-2-甲基丙酰胺（7.9g; 73％）。;米页。 90-92C; IR（KBr）：3348,3081,2933,2228,1707,1618,1592,1531,1327,1148,906,849,748,560cm -1。
70% With dihydrogen peroxide; trifluoroacetic anhydride In dichloromethane; water at 20℃; for 2 h; 通用方法：向N-芳基甲基丙烯酰胺（13a或13b，1.7mmol）的CH 2 Cl 2（25mL）溶液中加入0.31mL过氧化氢（30％，w / w），然后加入1.25mL三氟乙酸酐。 在室温下搅拌2小时后，通过加入二硫化钠淬灭反应并用CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用饱和NaHCO 3然后用盐水洗涤，并经MgSO 4干燥。 通过蒸发除去溶剂后，通过CombiFlash（R）纯化粗产物。 色谱系统提供所需产物作为外消旋环氧化物。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10181 - 10182
[2] Patent: CN106905265, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 1028 - 1040
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 5, p. 1049 - 1056
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 230 - 243
[6] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11
[7] Patent: WO2004/39791, 2004, A1. Location in patent: Page 5-6
[8] Patent: WO2004/39791, 2004, A1. Location in patent: Page 5
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 13, p. 4020 - 4031
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 954 - 959
[11] Patent: EP1679306, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12-13
[12] Patent: US2003/73742, 2003, A1
[13] Patent: US2003/73742, 2003, A1
[14] Patent: WO2006/55184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 144-145
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3636 - 3640
[16] Molecular Cancer Therapeutics, 2018, vol. 17, # 9, p. 1846 - 1858

更多

2. 合成：90357-51-0

7722-84-1

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验步骤
76.5% at 40 - 55℃; for 6 h; 将10ml 30％过氧化氢水溶液加热至35-40℃。在冷却下滴加20ml乙酸酐，使温度不超过40-50℃。加入0.02g钨酸并进行反应 将混合物在50-55℃下搅拌0.5小时。将3克酰胺（7）分批加入混合物中，并将反应混合物在50-55℃下搅拌6小时。然后将悬浮液冷却至20℃。 -25℃并在搅拌下倒入100ml冷（0-5℃）水中。 将悬浮液搅拌30分钟，滤出固体，用水洗涤并在40-50℃下干燥。产量：2.44g（76.5％）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/68135, 2004, A1. Location in patent: Page 12
3. 合成：90357-51-0

N/A

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验步骤
82% for 10 h; Heating / reflux 将460mg实施例1的酰胺（7）溶于30ml二氯甲烷中。 加入560mg间氯过苯甲酸（纯度70-75％）。 将反应混合物在回流下搅拌过夜。 用HPLC监测反应。 依次用2.x.20ml亚硫酸钠溶液，2.x.20ml饱和NaHCO3水溶液和20ml盐水洗涤反应混合物。 将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压蒸发，得到环氧化物（5A），为黄色固体物质。 分离产率：400mg（82％）。 1H-和13C-NMR证实了预期的结构。 HPLC：96％纯度
参考文献：
[1] Patent: US2004/68135, 2004, A1. Location in patent: Page 12

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CAS号: 90357-53-2

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相似度: 70.8%

货号: BD298149

CAS号: 25617-34-9

相似度: 68.97%

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CAS号: 1939-27-1

相似度: 68.97%

货号: BD02580868

CAS号: 1939-27-1

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货号: BD74148

CAS号: 24522-30-3

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CAS号: 24522-30-3

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腈

货号: BD142553

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相似度: 74.44%

货号: BD16820

CAS号: 90356-78-8

相似度: 70.8%

货号: BD74148

CAS号: 24522-30-3

相似度: 67.42%

货号: BD02566816

CAS号: 24522-30-3

相似度: 67.42%

货号: BD286159

CAS号: 1619264-51-5

相似度: 63.37%

货号: BD255738

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胺

货号: BD142553

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相似度: 74.44%

货号: BD16820

CAS号: 90356-78-8

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货号: BD298149

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货号: BD13064

CAS号: 1939-27-1

相似度: 68.97%

货号: BD02580868

CAS号: 1939-27-1

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货号: BD02566816

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酰胺

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货号: BD16820

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货号: BD298149

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货号: BD13064

CAS号: 1939-27-1

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货号: BD02566816

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合成路线

1. 合成：90357-51-0

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验参考步骤
90.7% With phthalic anhydride; dihydrogen peroxide In 1,2-dichloro-ethane at 35 - 40℃; 将N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基] -2-甲基 - 丙烯酰胺，50.8g（0.2mol），邻苯二甲酸酐，47.3g（0.32mol）加入到350ml 1,2-二氯乙烷中 滴加23.1克（0.34mol）50％过氧化氢，滴加，反应物在35〜40℃温育，HPLC在对照饲料中N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基]甲基-2-丙烯酰胺含量少 反应完成后，在0.5％以上完成反应后，在反应完成后蒸馏出1,2-二氯乙烷，得到粗产物，搅拌好后，加入粗产物300g水，加入26g碳酸钠。 加入13克硫酸钠0.5小时，过滤，用50克水洗涤，干燥后得到最终产物55 N- [4-氰基-3-（三氟甲基）苯基] -2,3-环氧-2 - 甲基丙酰胺49g，收率90.7％。
86% With dihydrogen peroxide; trifluoroacetic anhydride In dichloromethane at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般程序：向搅拌的不同中间体12-16（3mmol）的DCM（7mL）溶液中加入30％过氧化氢（3.6mL，32.03mmol）。 将反应混合物置于室温下的水浴中。 向混合物中缓慢加入三氟乙酸酐（3.7mL，26.7mmol），然后搅拌24小时。 使用DCM（30mL）将反应混合物转移至分液漏斗中。 用蒸馏水（20mL），饱和的有机层洗涤。水性。 Na 2 S 2 O 3（4×20mL），饱和。水性。 NaHCO 3（3×20mL）和盐水（20mL），经Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 数据符合文献数据。 获得的产率为86％，为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3）：8.38（bs，1H），8.00（d，J = 2.1Hz，1H），7.88（dd，J = 8.5Hz，2.1Hz，1H），7.78（d，J = 8.5Hz， 1H），3.00（s，2H），1.68（s，3H）。
77.3% With monoperoxyphthalic acid In ethyl acetate; toluene at 50 - 55℃; for 9.57 h; 实施例1 4-氰基-N-（2,3-环氧-2-甲基丙酰基）-3-三氟甲基苯胺N-甲基丙烯酰基-4-氰基-3-三氟甲基苯胺（13.8g，54mmol）和乙酸乙酯（40ml）的合成将其加入300ml四颈烧瓶中，并将混合物在50℃-55℃下加热。逐滴加入单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（108.05g，净19.82g，110mmol）。在温度范围为50℃-55℃，温度为3.9小时。在上述温度下搅拌4.5小时后，在10分钟内进一步滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（10.36g，净1.90g，10.4mmol）。然后将混合物搅拌1小时并在室温下静置过夜。用20％KOH水溶液将混合物调节至pH = 8（通用试纸）并分配。用去离子水（20ml）洗涤有机层，其中溶解有Na 2 S 2 O 5（5.0g），用MgSO 4干燥，用活性炭（碳硼烷0.5g）脱色，并减压浓缩。将甲苯（60ml）加入到残余物中并将混合物加热至80℃。冷却至25℃后，将混合物过滤，得到4-氰基-N-（2,3-环氧-2-甲基丙酰基） ）-3-三氟甲基苯胺（11.37g，收率77.3％）。纯度98.7％。分析数据：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 8.40（s，1H），8.01（d，J = 1.8Hz，1H），7.90（dd，J = 8.5,2.1Hz，1H），7.78（ d，J = 8.5Hz，1H），3.00（s，1H），1.68（s，3H）。
75% With maleic anhydride; urea hydrogen peroxide adduct In ethyl acetate at 20℃; for 72 h; 将N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2-甲基丙烯酰胺（10.2g，40mmol）和马来酸酐（7.8g，80mmol）溶解在乙酸乙酯（100mL）中。 将UHP络合物（15.1g，160mmol）加入到该溶液中，并将混合物在室温下搅拌72小时。 随后，将反应混合物用NAOH（6.4g，160mmol）的水（25mL）溶液中和。 分离各相后，首先用Na 2 SO 3（LG）水溶液洗涤有机相，然后用水洗涤。 蒸发溶剂，得到粗产物（10.3g），将其从异丙醇中结晶，得到纯的N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2,3-环氧基-2-甲基丙基酰胺; 产量：8.1克（75％）。
73% With phthalic anhydride; urea hydrogen peroxide adduct In ethyl acetate at 20℃; for 72 h; 将N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2-甲基丙烯酰胺（10.2g，40.1mmol）和邻苯二甲酸酐（10.2g，80.3mmol）溶解在乙酸乙酯（100mL）中。 将UHP络合物（15.0g，159mmol）加入到该溶液中，并将该混合物在室温下搅拌72小时。 随后，将NAOH（6.4g，160mmol）的水（25mL）溶液加入到反应混合物中。 分离各相后，首先用Na 2 SO 3（1G）的水（25mL）溶液洗涤有机相，然后用水洗涤。 蒸发溶剂，得到粗产物（10.2g），将其从异丙醇中结晶，得到纯的N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-2,3-环氧-2-甲基丙酰胺（7.9g; 73％）。;米页。 90-92C; IR（KBr）：3348,3081,2933,2228,1707,1618,1592,1531,1327,1148,906,849,748,560cm -1。
70% With dihydrogen peroxide; trifluoroacetic anhydride In dichloromethane; water at 20℃; for 2 h; 通用方法：向N-芳基甲基丙烯酰胺（13a或13b，1.7mmol）的CH 2 Cl 2（25mL）溶液中加入0.31mL过氧化氢（30％，w / w），然后加入1.25mL三氟乙酸酐。 在室温下搅拌2小时后，通过加入二硫化钠淬灭反应并用CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用饱和NaHCO 3然后用盐水洗涤，并经MgSO 4干燥。 通过蒸发除去溶剂后，通过CombiFlash（R）纯化粗产物。 色谱系统提供所需产物作为外消旋环氧化物。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10181 - 10182
[2] Patent: CN106905265, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 1028 - 1040
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 5, p. 1049 - 1056
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 230 - 243
[6] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11
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[8] Patent: WO2004/39791, 2004, A1. Location in patent: Page 5
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 13, p. 4020 - 4031
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 954 - 959
[11] Patent: EP1679306, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12-13
[12] Patent: US2003/73742, 2003, A1
[13] Patent: US2003/73742, 2003, A1
[14] Patent: WO2006/55184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 144-145
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3636 - 3640
[16] Molecular Cancer Therapeutics, 2018, vol. 17, # 9, p. 1846 - 1858

更多

2. 合成：90357-51-0

7722-84-1

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验参考步骤
76.5% at 40 - 55℃; for 6 h; 将10ml 30％过氧化氢水溶液加热至35-40℃。在冷却下滴加20ml乙酸酐，使温度不超过40-50℃。加入0.02g钨酸并进行反应 将混合物在50-55℃下搅拌0.5小时。将3克酰胺（7）分批加入混合物中，并将反应混合物在50-55℃下搅拌6小时。然后将悬浮液冷却至20℃。 -25℃并在搅拌下倒入100ml冷（0-5℃）水中。 将悬浮液搅拌30分钟，滤出固体，用水洗涤并在40-50℃下干燥。产量：2.44g（76.5％）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/68135, 2004, A1. Location in patent: Page 12
3. 合成：90357-51-0

N/A

90357-53-2

90357-51-0
产率 合成条件 实验参考步骤
82% for 10 h; Heating / reflux 将460mg实施例1的酰胺（7）溶于30ml二氯甲烷中。 加入560mg间氯过苯甲酸（纯度70-75％）。 将反应混合物在回流下搅拌过夜。 用HPLC监测反应。 依次用2.x.20ml亚硫酸钠溶液，2.x.20ml饱和NaHCO3水溶液和20ml盐水洗涤反应混合物。 将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压蒸发，得到环氧化物（5A），为黄色固体物质。 分离产率：400mg（82％）。 1H-和13C-NMR证实了预期的结构。 HPLC：96％纯度
参考文献：
[1] Patent: US2004/68135, 2004, A1. Location in patent: Page 12
4. 合成：90357-51-0

38649-35-3

143782-18-7

627484-44-0

90357-51-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 18, p. 2239 - 2242
5. 合成：90357-51-0

654-70-6

90357-51-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 1028 - 1040
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 954 - 959
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 13, p. 4020 - 4031
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 18, p. 2239 - 2242
[5] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 18, p. 2239 - 2242
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 118, p. 230 - 243
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3636 - 3640
[8] Molecular Cancer Therapeutics, 2018, vol. 17, # 9, p. 1846 - 1858

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6. 合成：90357-51-0

2311-91-3

90357-53-2

316373-92-9

90357-51-0
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 20 - 55℃; （1）4-氰基-N-（2,3-环氧-2-甲基丙酰基）-3-三氟甲基苯胺N-甲基丙烯酰基-4-氰基-3-三氟甲基苯胺（15.0g，59.0mmol）和乙酸乙酯（15ml）的合成将该混合物装入500ml四颈烧瓶中，将混合物加热至50-55℃。在3.25小时内滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（130.21g，净21.49g，118.0mmol）。 。在上述温度下搅拌2小时后，在25分钟内滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（32.55g，净5.37g，29.5mmol）。然后将混合物搅拌2小时并在室温下静置过夜。用20％KOH水溶液（100ml）将混合物调节至pH.approx / equal.8（通用试纸），向混合物中加入10％Na 2 SO 3（45.40g），分配溶液。将有机层用Na 2 S 2 O 5（5.0g）的去离子水（20ml）溶液洗涤，用MgSO 4干燥并进行LC分析。实施例5 4'-氰基-3-（4-氟苯硫基）-2-羟基-2-甲基-3'-三氟甲基丙酰苯胺的合成N-甲基丙烯酰基-4-氰基-3-三氟甲基苯胺（15.0g，将59.0mmol）和乙酸乙酯（25ml）加入500ml四颈烧瓶中，将混合物在50-55℃加热。单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（160.14g，净重）在3.16小时内滴加21.49g，118.0mmol）。在上述温度下搅拌2小时后，在1.5小时内滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（46.95g，净6.12g，33.6mmol），搅拌混合物1.5小时。用20％KOH水溶液（100ml）将混合物调节至pH = 8（通用试纸），并加入10％Na 2 SO 3（45.40g）。分配混合物，有机层用Na 2 S 2 O 5（5.0g）的去离子水（20ml）溶液洗涤，然后用MgSO 4干燥。当环氧树脂形式的LC灵敏度为100％时，二醇形式为6.91％。减压浓缩所得反应混合物，然后向其中加入甲苯（50ml）。将混合物再次减压浓缩。向其中加入甲苯（30ml）并在冰冷却下搅拌混合物。在不高于10℃下滴加MsCl（2.04g，17.7mmol）和Et 3 N（3.58g，35.4mmol）。作为LC分析的结果（在与上述LC条件相同的条件下） ，二醇形式为环氧形式的0.37％。在冰冷却下将所得反应混合物冷却至5℃。在不高于10℃下向其中滴加4-氟苯硫酚（9.15g，71.4mmol）.1小时后，进一步向其中加入4-氟苯硫酚（0.5ml，0.602g，4.7mmol），混合物为在室温下搅拌过夜。将反应混合物加入饱和盐水（40ml）中，分配混合物。将饱和盐水（40ml）加入到有机层中，并用5N（mol / l）HCl将混合物调节至pH = 3（通用试纸）并洗涤。用MgSO 4干燥后，将混合物减压浓缩。向所得残余物中加入甲苯（50ml），将混合物加热至70℃。加入活性炭（碳硼烷，0.5g）和γ-氧化铝（1.0g），搅拌混合物在上述温度下保持10分钟，然后过滤。冷却至20℃后，过滤混合物，得到硫化物形式（17.65g）。纯度96.5％，收率75.1％。实施例6 4'-氰基-3-（4-氟苯硫基）-2-羟基-2-甲基-3'-三氟甲基丙酰苯胺的合成除非特别说明，否则以下反应在氮气氛下进行。将N-甲基丙烯酰基-4-氰基-3-三氟甲基苯胺（15.0g，59.0mmol）和乙酸乙酯（40ml）装入500ml四颈烧瓶中，并将混合物加热至50-55 [deg]。 。] C.以10毫升/分钟的流速流动氮气。逐滴加入单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（119.4g，净21.5g，118mmol），将混合物搅拌2小时。此后，滴加单 - 对苯二甲酸的乙酸乙酯溶液（55.7g，净10.0g，55mmol），将混合物搅拌4小时。冷却至不高于10℃后，滴加15％Na 2 SO 3溶液（99.1g）。此后，逐滴加入20％KOH水溶液，并将混合物调节至pH = 8.3并分配。减压浓缩有机层。向其中加入甲苯（50ml），再次将溶液减压浓缩。将THF（90ml）加入到残余物中，溶解后，将混合物冷却至不高于10℃。依次加入Et 3 N（2.4g，23.6mmol）和MsCl（1.4g，12.2mmol）。在不高于10℃的温度下滴加，并将混合物搅拌30分钟。再次，Et 3 N（0.63g，6.2mmol）a
参考文献：
[1] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5, 12, 13
7. 合成：90357-51-0

627484-44-0

90357-51-0
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 4, p. 678 - 686
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 18, p. 2239 - 2242
8. 合成：90357-51-0

316373-92-9

90357-51-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 7, 12, 13
9. 合成：90357-51-0

194853-86-6

90357-51-0
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10181 - 10182
10. 合成：90357-51-0

143782-18-7

90357-51-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 18, p. 2239 - 2242
11. 合成：90357-51-0

90-15-3

206193-17-1

90357-51-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 11, p. 3973 - 3976

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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