2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)
2,4-Dichloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
97% | With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 18 - 25℃; for 0.50 h; | 中间体92,4-二氯-7 - [(4-甲基苯基)磺酰基-7H-吡咯并[2,3-(i)嘧啶2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(1.00g,5.32) 在室温下,将4-甲基苯-1-磺酰氯(1.115g,5.85mmol)和硫酸氢四丁基铵(0.090g,0.27mmol)溶解在DCM(20mL)中,和NaOH(50%aq。,1) 加入反应混合物,室温搅拌30分钟,用TLC显示反应完成后,反应混合物用H2O和DCM稀释,分离,真空蒸发有机层,得到光。 黄色固体,通过柱色谱(100%DCM)纯化,得到标题产物(1.76g,97%),为白色固体.LCMS:342 [M + H] +。1H NMR(400MHz,氯仿-D)δ ppm 8.14(d,J = 8.59 Hz,2 H)7.78(d,J = 3.79 Hz,1 H)7.39(d,J = 8.59 Hz,2 H)6.70(d,J = 3.79 Hz,1 H)2.45 (s,3 H)。 | ||||||
95% | With sodium hydroxide In water; acetone at 0 - 20℃; | 实施例23-((3No。,4No。) - 4-甲基-3-(d3-甲基(2- dr7H-吡咯并[2,3,4-柠檬酸盐])步骤1 4-氯-7-甲苯磺酰基 - 7H-吡咯并[2,3-b]嘧啶:将4-甲基苯-1-磺酰氯(3.7g,19.32mmol,1.20当量)加入到2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-C]的溶液中。 向该溶液中滴加氢氧化钠水溶液(2mol / L,12mL),然后将该溶液在环境温度下搅拌约3小时,过滤收集固体,用丙酮/水洗涤,得到标题产物, 白色固体(5.2g;产率= 95%)。LC-MS:m / z = 342(M + H)+。 | ||||||
95% | With dmap; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere | 在圆底烧瓶中加入搅拌的S-1(2.00g,10.7mmol)在CH 2 Cl 2(20mL)中的溶液,加入DIPEA(3.7mL,21.4mmol),DMAP(0.039g,0.32mmol)和p- 在环境温度和氮气氛下连续加入甲苯磺酰氯(2.25g,11.7mmol)。 将反应混合物在相同温度下搅拌2小时。 将反应混合物用CH 2 Cl 2(100mL)稀释,并用水(40mL)和HCl(1N,40mL)洗涤。 将合并的有机层用盐水(1×50mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,并在减压下浓缩。 将得到的残余物用己烷(2×50mL)洗涤并在真空下干燥,得到S-2(3.50g,95%,AMRI批次IN-SKY-C-03),为灰白色固体。 通过1 H NMR分析表征该化合物.1 H NMR(400MHz,CDCl 3):δ8.03(d,J = 8.4Hz,2H),7.68(d,J = 4Hz,1H),7.29(d,J = 8.12Hz) ,2H),6.60(d,J = 4Hz,1H),2.36(s,3H)。 | ||||||
90% | Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; |
在烧瓶中,在DMF(30mL)中的2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(1.0g,5.3mmol)中加入NaH(60%在矿物油中,0.21g,5.3mmol)。 在室温下搅拌5分钟后,向反应混合物中加入甲苯磺酰氯(1.0g,5.3mmol)并在室温下搅拌1小时。 将反应混合物用H 2 O(100mL)稀释并过滤。 将滤出的固体用H 2 O(20mL)洗涤并在室温下在80℃下干燥5小时,得到标题化合物,为黄色固体(1.6g,90%)。 1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ2.38(s,3H),6.98(d,J = 4.1Hz,1H),7.50(d,J = 8.3Hz,2H),8.03(d,J = 8.5) Hz,2H),8.11(d,J = 4.1Hz,1H)MS(ES +):m / z 343(M + H)+ | ||||||
90% | Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; |
向2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-J]嘧啶(1.0g,5.3mmol)的DMF(30mL)溶液中加入NaH(60%在矿物油中,0.21g,5.3mmol)。 将混合物在室温下搅拌5分钟并加入甲苯磺酰氯(1.0g,5.3mmol)。 将混合物在室温下搅拌1小时,用H 2 O(100mL)稀释,并过滤。 将固体用H 2 O(20mL)洗涤,并在80℃下真空干燥5小时,得到标题化合物,为黄色固体(1.6g,90%)。 1H NMR(500MHz,DMSO-J6):δ2.38(s,3H),6.98(d,J = 4.1Hz,1H),7.50(d,J = 8.3Hz,2H),8.03(d, J = 8.5Hz,2H),8.12(d,J = 4.1Hz,1H)MS(ES +):m / z 342(M + H)+ | ||||||
89% | With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 5 h; Cooling with ice | 在冰浴条件下,将2,4-二氯-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶1.0gWas溶于50mL二氯甲烷中的溶液加入上述混合溶液中,加入1.06g对甲苯磺酰氯 缓慢地,将三乙胺1.08g,N,N-二甲基吡啶-4-胺,0.019g,将该混合溶液在室温下搅拌5小时,反应完成后,将上述溶液倒入150mL,即有机相中 用水洗涤,柠檬酸水溶液和盐水溶液各洗涤三次。 有机相用无水硫酸镁干燥过夜,减压蒸发溶剂,得到粗产物。用石油醚重结晶,得到1.6g纯白色产物,产率89%。 | ||||||
86% | Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; |
在0℃下,向2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(500mg,2.66mmol)的DMF(5mL)溶液中加入NaH(120mg,2.93mmol,60%)。 ,将混合物在该温度下搅拌30分钟。然后将对甲苯磺酰氯(608mg,3.19mmol)加入混合物中,并将得到的混合物在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入水(50mL)以淬灭反应,并将所得混合物分配。用乙酸乙酯(50mL×2)萃取水层。将合并的有机层用饱和盐水(80mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥并过滤。将滤液真空浓缩,并将残余物通过硅胶柱色谱法(PE / EtOAc(v / v)= 10/1)纯化,得到标题化合物,为黄色固体(780mg,86%)。MS(ESI ,位置离子)m / z:343.90 [M + H] + 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)(ppm):8.13(d,J = 8.3Hz,2H),7.77(d,J = 4.0Hz,1H) ),7.38(d,J = 8.2Hz,2H),6.70(d,J = 4.0Hz,1H),2.45(s,3H)。 | ||||||
84% | Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; |
向2,4-二氯-7H吡咯并[2,3-d]嘧啶(4.5g,23.93mmol)的DMF(140mL)溶液中加入NaH(0.957g,23.93mmol)。 在室温下搅拌5分钟后,加入4-甲基苯-1-磺酰氯(4.56g,23.93mmol),将反应混合物在室温下搅拌1小时。 将混合物用水(450mL)稀释并过滤。 将固体用水(90mL)洗涤并干燥,得到标题化合物1a(7g,84%收率),为白色固体。 LCMS:342 [M + H] +。 | ||||||
80% | With sodium hydroxide In acetone at 0 - 20℃; for 2 h; | 将2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(3.0g,16.0mmol)溶于丙酮(20.0mL)后,向其中加入4-甲基苯磺酰氯(4.6g,23.9mmol)。 冷却至0℃后,缓慢滴加2M氢氧化钠溶液(12.0mL),然后在室温下搅拌2小时。 分离有机层,用硫酸镁处理,过滤,然后减压浓缩。 通过柱色谱分离残余物,得到标题化合物(2.9g,产率:80.0%)。 [1 H NMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(d,2H),7.76(d,1H),7.37(d,2H),6.68(d,1H),2.43(s,3H) | ||||||
1.5 g | With sodium hydroxide In water; acetone at 0 - 30℃; for 2 - 3 h; | 向冷却至约0-5℃的2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(1g,0.005mol)和甲苯磺酰氯(1.3gm,0.007)在10ml丙酮中的悬浮液中, 在约0-5℃下缓慢加入氢氧化钠水溶液(0.32克,在4毫升水中)。将反应物料的温度升至25-30℃并搅拌2-3小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后,将反应物质过滤并用丙酮和水的混合物洗涤。 将固体在约50-55℃下真空干燥约10小时,得到1.5克2,4-二氯-7 - [(4-甲基苯基)磺酰基] -7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 为黄色固体。 (HPLC纯度> 98.0%) | ||||||
更多 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
100% | Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Stage #2: at 20℃; for 18 h; |
参考实施例2 fR)-2-氯-4- [3-(N,N-二甲基[氨基]吡咯烷-1-基] -7 - [(4-苯基)硫代 - 吡咯并[2,3-d]嘧啶 a)2,4-二氯-7 - [(4-甲酰基)磺酰基] - 吡咯[o [2t3-d | pynmidine]在0℃下通过2,4-缓慢加入6.39g NaH 60%(158mmol) 二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶溶液(15g,78.9mmol)的THF(300mL)溶液。 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 此后,加入对甲苯磺酰氯(16.4g,86mmol)并将其在室温下搅拌18小时。 将溶剂蒸发至干,将粗产物用H 2 O稀释并用EtOAc萃取三次。 分离合并的有机相,用Na 2 SO 4干燥,蒸发溶剂至干。 以定量收率得到所需化合物,无需进一步纯化即可使用。 LC-MS(方法1):t R = 2.72分钟; m / z = 340(MH“)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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