(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯

CAS号：93635-76-8

CAS号93635-76-8, 是二氧戊环类化合物, 分子量为248.27, 分子式C11H20O6, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供93635-76-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate

货号：BD123458 (2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
中文名称 :	(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	93635-76-8
分子式 :	C₁₁H₂₀O₆
线性分子式 :	-
分子量 :	248.27
MDL NO :	MFCD11112138
沸点 :	-
Pubchem ID :	52987879
InChIKey :	BHCHXRCKXIVVCN-XLDPMVHQSA-N

常用 :

SDS-BD123458

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	17
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.91
Num. rotatable bonds	5
Num. H-bond acceptors	6.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	58.73
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	85.22 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.48
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	-0.31
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	-0.19
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.49
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.66
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.43

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-0.85
Solubility	34.7 mg/ml ; 0.14 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.02
Solubility	23.8 mg/ml ; 0.0957 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.55
Solubility	70.8 mg/ml ; 0.285 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-8.03 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	4.12

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~6 ►

1. 合成：93635-76-8

130606-67-6

93635-76-8

产率

合成条件

实验步骤

83%

With potassium permanganate; C₂₈H₅₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) In acetone at 0 - 5℃; for 2.17 h;

向1000mL三颈烧瓶中加入1t（54.0g，0.25mol）和丙酮（500mL）;加入QAS-2（11.4g，25.0mmol）。将混合物冷却至0-5℃。在10分钟内分10份加入固体KMnO 4（47.5g，0.3mol）。将混合物在相同温度下搅拌2小时，TLC显示完全消耗1t。一次性加入NaHSO 3（25.0g）的水（50mL）溶液以淬灭反应。将混合物搅拌15分钟，然后在硅藻土上过滤，用丙酮（3×100mL）彻底洗涤。将合并的滤液浓缩以在减压下除去丙酮，并将残余物用EtOAc（3×150mL）萃取。将合并的有机相用饱和NaHCO 3洗涤。盐水（3×50mL），干燥（Na 2 SO 4），过滤，蒸发至干，得到无色油状物（57.5g，93％），将其重结晶（石油醚，200mL），得到白色固体产物。 ;产量：51.3克（83％）;熔点75-76℃。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 4.20-4.31（m，3H），4.09（m，2H），3.93（d，J = 8.0Hz，1H），2.52（br，2H）， 1.31-1.49（m，12 H）。

80.26%

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 2 h;

在0-5℃下，向搅拌的271-2（100g，0.47mol）的丙酮（2.0L）溶液中分批加入KMnO 4（90g，0.57mol）。将混合物在0-5℃下搅拌。。持续2小时。使用饱和NaHCO 3将反应猝灭。亚硫酸钠溶液（600毫升）。在2小时后，形成无色悬浮液。过滤除去固体。将滤饼用EA（300mE）洗涤。用EA（3×300mE）萃取滤液。有机相用无水Na 2 SO 4干燥。减压浓缩有机相，得到粗品271-3（50g，43.4％），为固体。

65.7%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -10℃; for 3 h; Large scale

向搅拌的Int lc（4.2kg，19.63mol），乙二醇（4.9kg，78.50mol），NaHCO 3（5.0kg，58.89mol）和水（8.4L）的丙酮（44.0L）溶液中加入KMnO 4（3.3kg）分别在-10℃，2小时内分批加入20.61mol）。将所得溶液在-10℃下在液氮浴中搅拌1小时。然后通过加入NaHSO 3溶液（6.0L）淬灭反应。过滤除去所得固体。将滤液用H 2 O（20L）稀释，并用乙酸乙酯（4×3L）萃取。将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。获得的残余物在-10℃下用己烷（20L）处理。通过过滤收集所得固体，并在45℃下干燥，得到Int Id，为白色固体（3.2kg，65.7％）。

65.7%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -10℃; for 3 h; Large scale

64.1%

With sodium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In acetone at -15 - 10℃; for 1.50 h;

将50g化合物3,58.5g乙二醇，59.5碳酸氢钠固体，750ml丙酮的混合物冷却至-15至10℃，然后向其中缓慢加入100g 36％高锰酸钠水溶液。在保持温度的同时，通过滴加1.5小时终止反应。反应完成后，缓慢滴加0 25％亚硫酸氢钠溶液75ml，滴加工艺系统温度0~5，搅拌30分钟后，加入12.5克CELITE加入25毫升丙酮并搅拌1小时。用丙酮洗涤滤饼，合并滤液。减压浓缩除去丙酮，用乙酸乙酯（250ml×3）萃取，用250ml水洗涤。在常压下蒸馏有机相，用甲苯代替乙酸乙酯。将混合物浓缩成糊状物，加入250ml庚烷。将混合物冷却至25至28℃并搅拌2小时。将混合物在-10至-5℃下搅拌5小时，过滤，在庚烷中的甲苯百分比并在48-50℃下真空干燥，得到37.2g白色结晶固体4，产率64.1％，纯度为98.9percent。

60%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -15 - -10℃; for 2 h; Large scale

步骤B：16d的合成将Int-16c（2.6kg，12.15mol，1.00eq）在丙酮（40L）中的溶液用乙烷-1,2-二醇（3.0kg，12.76mol，4.00eq）的溶液处理。）和NaHCO 3（3.06kg，36.45mol，3.00当量）在H 2 O（5.2L）中的溶液。将KMnO 4（2.02kg，12.76mol，1.05当量）分几批加入上述溶液中，同时将温度保持在-15℃-10℃（约1小时以完成添加）。使混合物在-15℃-10℃下反应1小时直至SM完全消耗。将所得溶液用NaHSO 3（25％w / w水溶液，5L）淬灭，同时保持温度低于4℃。进行过滤，滤饼用丙酮（3×1.0L）洗涤。将滤液真空浓缩，残余物用EtOAc（1×10L，2×5L）萃取。合并有机层，用Na 2 SO 4（3.0kg）干燥，过滤并真空浓缩。将残余物用甲苯（1.5L）和石油醚（9L）处理。将浆液在-10℃，0℃下搅拌10小时。收集固体，在40℃下干燥，得到纯产物Int-16d（1.8kg，收率：60％），为白色固体。

43.4%

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 2 h;

在0-5℃下向搅拌的269-2（100g，0.47mol）的丙酮（2.0L）溶液中加入KMnO 4（90g，0.57mol），将混合物在0-5℃下搅拌。 2小时使用饱和NaHCO 3将反应猝灭。亚硫酸钠溶液（600mL）。 2小时后，形成无色悬浮液。过滤除去固体。用EA（300mL）洗涤滤饼。用EA（3×300mL）萃取滤液。将有机相用无水Na 2 SO 4干燥。减压浓缩有机相，得到粗品269-3（50g，43.4％），为固体

770 g

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 5 h;

将粗制66-3（1230g，5.74mol）在0-5℃下溶于丙酮（30L）中。一次性加入KMnO 4（1107g，5.17mol）。在0-5℃下搅拌5小时后，用饱和NaHCO 3水溶液淬灭反应。水性。亚硫酸钠（20升）。 30分钟后，形成无色悬浮液。过滤除去固体，用EA（6L）洗涤。用EA（3×2L）萃取滤液。将合并的萃取液用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩，得到白色固体残余物。将残余物溶于EA中，加入PE，得到沉淀物。过滤收集固体，重结晶3次，得到66-4（770g，53.6％），为白色固体。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 9, p. 1815 - 1819
[2] Patent: US2015/366888, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1101; 1103
[3] Patent: WO2014/59901, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[4] Patent: WO2014/59902, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[5] Patent: CN106146433, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0028
[6] Patent: US2014/161770, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0286
[7] Patent: US2015/105341, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1166
[8] Patent: US2014/179627, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0507
[9] Patent: US2014/206640, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0311; 0315

2. 合成：93635-76-8

81997-76-4

93635-76-8

产率

合成条件

实验步骤

88%

With potassium permanganate; N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride In acetone at -2 - 2℃; for 0.50 h;

通用方法：将TEBAC（6mmol）和KMnO 4（6mmol）在丙酮（10mL）中混合，并将混合物在室温下搅拌。保持3小时，然后冷却至0℃。在5分钟内滴加适当的烯酸化物1a-14a（5mmol）的丙酮（2mL）溶液，同时将内部温度保持在5℃或更低。添加完成后，将混合物在0℃下再搅拌30分钟，直至烯醇酸盐完全耗尽（TLC）。星期六一次性加入NaHSO 3水溶液（5mL）以淬灭反应，并将混合物通过硅藻土过滤，用丙酮洗涤。将滤液在旋转蒸发器上浓缩，并将残余物用EtOAc萃取。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤，并蒸发至干。通过柱色谱（硅胶，25％EtOAc的PE溶液）纯化粗制油状产物。

72%

With tert.-butylhydroperoxide; tetraethylammonium acetate In decane; acetone; tert-butyl alcohol at 0 - 20℃; for 6.5 - 15 h;

向装有磁力搅拌器的50mL烧瓶中加入2mL丙酮，214mg（1mmol）化合物41,65mg Et4NO Ac“4H2O和0.3mL叔丁基氢过氧化物（5~6）。在室温下搅拌直至Et4NOAc，得到澄清溶液，将所得溶液在冰浴中冷却，并一次性加入5mL OsO4（在t-BuOH中2.5wt％）。 1小时后，移去冰浴，将反应混合物温热至室温并搅拌14小时。其余步骤与上述方法完全相同。快速柱层析后，178得到mg（72％）产物，为固体。在扩展的1H NMR中，在δ1.26处观察到微小的隆起，表明在产物中存在小于4％的异构体;实施例10（2S，3R）-3 - [（4R）-2,2-二甲基-fl，3]二氧戊环-4-基] -2,3-二羟基-2-甲基 - 丙酸乙酯（42）叔丁基氢在0℃下用锇催化剂作为氧化剂作为氧化剂。向装有磁力搅拌器的250mL烧瓶中加入20mL丙酮，2.14g（10mmol）化合物41,650mg Et4NO Ac“4H2O和3mL氢过氧化物（5~6M癸烷）在室温下搅拌直至Et4NOAc溶解后，将所得溶液在冰浴中冷却，一次性加入5mL OsO4（在t-BuOH中2.5wt％）。溶液立即变成棕紫色。反应混合物然后在0℃搅拌6.5小时（通过TLC监测，己烷：乙酸乙酯= 4：1，R f = 0.18）。在0℃加入乙醚（40mL），并将所得混合物用5mL新制备的混合物处理。一次性加入10％NaHSO 3溶液，移去冰浴，继续搅拌1小时，向混合物中加入EtOAc（100mL）和H 2 O（50mL），分离各层后，进一步萃取水相。用盐水洗涤有机层，干燥（MgSO4）并浓缩，残余物用快速硅胶纯化用20％EtOAc的己烷溶液进行柱色谱，得到产物（2.16g，87％），为固体。通过剧烈的1H NMR分析，在该产物中未检测到异构体的污染。

67%

With pyridine; potassium permanganate In acetone at 0℃; for 1 h;

在0℃下，向化合物41（214mg，1mmol）在丙酮（9mL）和吡啶（1mL）的混合物中的溶液中加入KMnO 4（158mg，1.0mmol）并在相同温度下搅拌1小时。在如上处理反应混合物后，得到164mg（67％）白色固体，其实际上是纯产物。剧烈的1H NMR分析显示粗白色固体含有约6％的标题化合物的非对映体。

59.5%

With sodium permanganate; water; sodium hydrogencarbonate In ethylene glycol; acetone at -15 - 10℃; for 4.50 h;

例3; （2S，3R）-3 - [（4R）-2,2-二甲基 - [1,3]二氧戊环-4-基] -2,3-二羟基-2-甲基 - 丙酸乙酯（24）悬浮液将22（10kg，CAS Reg.No.81997-76-4），乙二醇（11.6kg），固体NaHCO3（11.8kg）和丙酮（150L）冷却至约50℃。将36％NaMnO 4水溶液（19.5kg）的溶液缓慢（超过4小时）加入到悬浮液中，保持反应温度在-10℃或低于-10℃。在-10℃下搅拌0.5小时后，将等份的反应混合物（约5mL）用25％亚硫酸氢钠水溶液（约15mL）淬灭。过滤一部分所得浆液并进行GC分析以检查反应进程。当反应完成时，通过缓慢（超过40分钟）加入冷却的（约0℃）25％NaHSCb水溶液（60L）使反应混合物骤冷。在骤冷期间使反应混合物的温度达到4℃。 CELITE。（R）。然后将（约2.5kg）在丙酮（8kg）中浆化并加入到深棕色反应混合物中。将所得浆液在环境温度下老化，得到浅棕褐色浆液。过滤浆液，滤饼用丙酮（3×39kg）洗涤。通过真空蒸馏（真空约24英寸汞柱（约810毫巴）;最大罐温度为32℃）浓缩合并的滤液以除去丙酮。含水浓缩物用EtOAc（3×27kg）萃取，合并的有机萃取液用水（25L）洗涤。然后通过常压蒸馏浓缩有机相，并用甲苯代替EtOAc。批量的体积调整为约。加入20L庚烷（62kg）并将批料冷却至约50℃。在27°C开始结晶。然后将批料冷却至-10℃。在-10℃下老化过夜后，将产物过滤，用10％甲苯的庚烷溶液洗涤，并在50℃下真空干燥，得到6.91kg（59.5％）24（CA RN 81997） -76-4）为白色结晶固体。

41%

With methanesulfonamide; water; potassium carbonate; potassium hexacyanoferrate(III) In tert-butyl alcohol at 0 - 20℃; for 24 h;

向装有磁力搅拌器的100mL圆底烧瓶中加入5mL叔丁醇，5mL水和K3Fe（CN）6的混合物（0.98g）。），K 2 CO 3（0.41g）和K 2 O 2 O 2（OH）4（3.2mg）。在室温下搅拌产生两个清晰的阶段;下部水相呈现亮黄色。此时加入甲磺酰胺（95mg）。将混合物冷却至0℃，随后沉淀出一些盐，立即加入214mg（1mmol）化合物41，并将非均相浆液在0℃剧烈搅拌24小时。在0℃下搅拌的同时向混合物中加入固体亚硫酸钠（1.5g），然后将混合物温热至室温并搅拌30-60分钟。加入乙酸乙酯（10mL），分离各层后，用EtOAc进一步萃取水相。将有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用20％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到产物（190mg，77％），为固体。质子NMR表明所需产物与其异构体的比例为约5：1。用己烷/乙酸乙酯重结晶混合物，得到纯二醇产物（102mg，41％，起始原料），为结晶固体。该产物的1H NMR光谱与真实样品相同。

37.4%

With water; 4-methylmorpholine N-oxide In tert-butyl alcohol at 20℃; for 5 h;

在氩气下向搅拌的化合物41（214mg，0.1mmol）的t-BuOH溶液中加入4-甲基吗啉N-氧化物（0.47mL，50wt％的H 2 O溶液）和水（0.2mL）的溶液。加入2.5重量％的四氧化锇的叔丁醇（0.51mL）溶液，将混合物在室温下在水浴中搅拌5小时。将混合物真空蒸发至糖浆，将其与H 2 O（3×10mL）共沸以除去4-甲基吗啉。通过添加并蒸发EtOH（2×10mL）干燥残余物，得到残余物，将其通过硅胶柱色谱法纯化，用20％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到所需产物及其异构体（196mg，79％），一个固体。质子NMR表明所需产物与其异构体的比例为约5：1。从己烷/乙酸乙酯中重结晶混合物，得到纯产物（91mg，37.4％，起始原料），为结晶固体。 1 H NMR（DMSO-cfoe）δ1.18（t，J = 7.2Hz，3H，-OCH 2 CH 3），1.24（s，3H，CH 3），1.25（s，3H，CH 3），1.28（s，3H，2-CH 3）），3.67（t，J = 7.2 Hz，1 H），3.85,4.06和4.12（m，4 H），4.97（s，IH，2 - OH，D 2可交换），5.14（d，J = 7.6 Hz， 2-OH，D2O可交换）。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 21, p. 3696 - 3700
[2] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 34-35
[3] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 39
[4] Patent: WO2008/45419, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[5] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 34
[6] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 33
[7] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 39
[8] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 36
[9] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 37-38
[10] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 38
[11] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 36-37
[12] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 38-39
[13] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 17, p. 6819 - 6824
[14] Patent: US2015/366887, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1033; 1035

3. 合成：93635-76-8

21382-82-1

93635-76-8

参考文献：

[1] Patent: WO2014/59901, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/59902, 2014, A1
[3] Patent: US2014/179627, 2014, A1
[4] Patent: US2014/161770, 2014, A1
[5] Patent: US2014/206640, 2014, A1
[6] Patent: US2015/105341, 2015, A1
[7] Patent: US2015/366887, 2015, A1
[8] Patent: CN106146433, 2016, A

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x
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x
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=
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二氧戊环

货号: BD294865

CAS号: 189509-22-6

相似度: 82.98%

货号: BD22598

CAS号: 78086-72-3

相似度: 82.61%

货号: BD226585

CAS号: 1489-97-0

相似度: 80.85%

货号: BD253704

CAS号: 1006686-08-3

相似度: 79.59%

货号: BD304418

CAS号: 24730-88-9

相似度: 79.17%

相同官能团产品

手性砌块

货号: BD165108

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD18558

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD02565531

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD17857

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD2978

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD02522730

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD161485

CAS号: 124752-23-4

相似度: 82.61%

货号: BD02551863

CAS号: 124752-23-4

相似度: 82.61%

货号: BD22598

CAS号: 78086-72-3

相似度: 82.61%

货号: BD12250

CAS号: 20513-98-8

相似度: 81.63%

酯

货号: BD165108

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD18558

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD02565531

CAS号: 154026-95-6

相似度: 86.67%

货号: BD17857

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD2978

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD02522730

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD294865

CAS号: 189509-22-6

相似度: 82.98%

货号: BD161485

CAS号: 124752-23-4

相似度: 82.61%

货号: BD02551863

CAS号: 124752-23-4

相似度: 82.61%

货号: BD22598

CAS号: 78086-72-3

相似度: 82.61%

醇

货号: BD17857

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD2978

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD02522730

CAS号: 124655-09-0

相似度: 86.67%

货号: BD294865

CAS号: 189509-22-6

相似度: 82.98%

货号: BD12250

CAS号: 20513-98-8

相似度: 81.63%

货号: BD233997

CAS号: 1127-01-1

相似度: 76.09%

货号: BD127894

CAS号: 41248-23-1

相似度: 76.09%

合成路线

1. 合成：93635-76-8

130606-67-6

93635-76-8

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

With potassium permanganate; C₂₈H₅₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) In acetone at 0 - 5℃; for 2.17 h;

80.26%

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 2 h;

65.7%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -10℃; for 3 h; Large scale

65.7%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -10℃; for 3 h; Large scale

64.1%

With sodium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In acetone at -15 - 10℃; for 1.50 h;

60%

With potassium permanganate; sodium hydrogencarbonate; ethylene glycol In water; acetone at -15 - -10℃; for 2 h; Large scale

43.4%

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 2 h;

770 g

With potassium permanganate In acetone at 0 - 5℃; for 5 h;

参考文献：

2. 合成：93635-76-8

81997-76-4

93635-76-8

产率

合成条件

实验参考步骤

88%

With potassium permanganate; N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride In acetone at -2 - 2℃; for 0.50 h;

72%

With tert.-butylhydroperoxide; tetraethylammonium acetate In decane; acetone; tert-butyl alcohol at 0 - 20℃; for 6.5 - 15 h;

67%

With pyridine; potassium permanganate In acetone at 0℃; for 1 h;

59.5%

With sodium permanganate; water; sodium hydrogencarbonate In ethylene glycol; acetone at -15 - 10℃; for 4.50 h;

41%

With methanesulfonamide; water; potassium carbonate; potassium hexacyanoferrate(III) In tert-butyl alcohol at 0 - 20℃; for 24 h;

37.4%

With water; 4-methylmorpholine N-oxide In tert-butyl alcohol at 20℃; for 5 h;

参考文献：

3. 合成：93635-76-8

21382-82-1

93635-76-8

参考文献：

4. 合成：93635-76-8

15186-48-8

93635-76-8

参考文献：

5. 合成：93635-76-8

81997-75-3

93635-76-8

93636-26-1

参考文献：

[1] Carbohydrate Research, 1984, vol. 129, p. 99 - 110

6. 合成：93635-76-8

21382-82-1

15186-48-8

93635-76-8

参考文献：

[1] Patent: US2015/366888, 2015, A1

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：93635-76-8

(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考) (2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate

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(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate