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1,3-二氧己环
二恶烷

CAS号：124752-23-4

CAS号124752-23-4, 是二噁烷类化合物, 分子量为258.31, 分子式C13H22O5, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供124752-23-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4R,6S)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (4R-cis)-6-formaldehydel-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate

货号：BD161485 tert-Butyl (4R-cis)-6-formaldehydel-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 标准纯度：, 95%
124752-23-4
124752-23-4
124752-23-4

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产品名称 : tert-Butyl (4R-cis)-6-formaldehydel-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
中文名称 : (4R,6S)-6-醛基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 124752-23-4
分子式 : C13H22O5
线性分子式 : -
分子量 : 258.31
MDL NO : MFCD02093270
沸点 : -
Pubchem ID : 9881588
InChIKey : JEFQIIXBSQLRTF-ZJUUUORDSA-N

常用 :

SDS-BD161485

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.85
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 66.22
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

61.83 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.52
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.22
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.83
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.77
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.1
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.69

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.88
Solubility 3.4 mg/ml ; 0.0132 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.12
Solubility 1.98 mg/ml ; 0.00766 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.03
Solubility 2.42 mg/ml ; 0.00935 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.01 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.93

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：124752-23-4

124655-09-0

124752-23-4
产率 合成条件 实验步骤
93%
Stage #1: With dimethyl sulfoxide; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -5 - 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With pyridine; sulfur trioxide pyridine complex; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -5 - 20℃; for 1.17 h; 		将（4R-顺式）-6-（羟甲基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸，1,1-二甲基乙基酯（10.0g，0.0385mol）mol）溶解在二甲基亚砜中（15.0g，0.192mol）和二氯甲烷（100ml），然后在0至-5℃冷却。将反应物料在0至-5℃冷却15分钟，然后在0至-5℃加入二异丙基乙胺（17.42g，0.1347mol）并在0至-5℃下继续搅拌15分钟。在另一个烧瓶中，在室温下加入吡啶 - 三氧化硫复合物（12.25g，0.077mol），吡啶（6.09g，0.077mol）和二甲基亚砜（15.0g，0.192mol），然后搅拌10分钟。将得到的悬浮液在0至-5℃下加入上述二氯甲烷中的醇溶液中，并在0至-5℃下继续搅拌1小时。反应完成后，加入水（50.0ml）并搅拌10分钟。然后进行层分离。水层用二氯甲烷（2×20ml）萃取。二氯甲烷层用水（3×100.0ml）洗涤，然后经硫酸钠和蒸馏二氯甲烷在真空下在40至45.0℃下干燥。在40℃下减压1小时。减压至45.0℃，得到叔丁基-2 - [（4R，6S）-6-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯，式II化合物（9.22g， 93.0percent）。
86% With tetrapropylammonium perruthennate; 4-methylmorpholine N-oxide In dichloromethane; acetonitrile at 0 - 25℃; for 5.50 h; Molecular sieve （6-甲酰基-2,2-二甲基 - [1,3]二恶烷-4-基） - 乙酸叔丁酯至（6-羟甲基-2,2-二甲基-11,3]二恶烷 - 的溶液 在0℃下，在DCM：MeCN（10：1,225mL）中加入4-甲基） - 乙酸叔丁酯（30.0g，115mmol），分子筛（55g），4-甲基吗啉N-氧化物（ 20. 3g，172.9mmol）和过钌酸四丙基铵（0.41g，1.55mmol）。 将反应在0.5小时内从0℃加热至25℃，然后在该温度下搅拌5小时。 一旦完成，通过TLC测定，将反应混合物通过硅藻土过滤，将滤液浓缩成棕色油状物，通过硅胶色谱法（20-70％EtOAc /己烷）纯化，得到（6-甲酰基-2,2）。 - 二甲基 - [1,3]二恶烷-4-基） - 乙酸叔丁酯（25.5g，86％）：H-NMR（CDCl 3）09.54（s，1H），4.30-4。 26（m，2 H），2.45-2。 39（m，1 H），2.33-2。 27（m，1 H），1.81-1。 77（m，1 H），1.46-1。 41（m，16 H），1.28-1。 20（m，1 H）。
85.9% With 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl; sodium hypochlorite; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane at -15 - 0℃; （2）步骤（1）得到化合物II的二氯甲烷溶液，加入0.15g（0.99mmol）TEMPO，2.36g（0.0198mol）溴化钾和16.6g（0.198mol）碳酸氢钠，冷却后搅拌混合至-15℃，滴加预调节pH至10次氯酸钠溶液（175.9g（0.238mol）次氯酸钠溶液（含量10.9％），按质量百分比浓度计，将5％硫酸调节至pH10），控制反应溶液温度<0℃滴完成，0℃搅拌反应，GC跟踪反应，响应完成（化合物III小于0.2％）加入质量百分浓度为10％硫代硫酸钠水溶液156.5g搅拌淬灭反应，转移后得到有机相，以300g×2洗涤，得到淡黄色透明溶液，加入50g无水硫酸钠干燥，过滤，用20g二氯甲烷洗涤滤饼，旋转蒸发（40°C，-0.09 M） Pa）除溶剂得到秸秆色固体46.0g，收率90.1％，GC纯度98.7％，粗I为复合物;
83% With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane; water at -15 - 5℃; for 1 h; Large scale 将0.02g TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基），0.96g溴化钾，18.6g碳酸氢钠和50ml二氯甲烷放入500ml烧瓶中，搅拌〜将15.64g（44.71mmol）2 - [（4R，6S）-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯溶解于50ml的5ml中。二氯甲烷，加入上述反应。将反应产物冷却至-15℃或更低后，立即滴加36.6ml（53.65mmol，1.2当量）10.9％（w / w）次氯酸钠水溶液。滴加后，在0℃下搅拌1小时，用气相色谱（GC）检查反应进程，减压过滤反应产物，10％硫代硫酸钠溶液（10w / wpercent sodium）硫代硫酸盐溶液）加入100ml，分离有机层。向有机层中加入100ml饱和氯化钠溶液，进一步分离有机层。向有机层中加入150ml水并搅拌10分钟后，分离停留的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，在40℃和3cmHg的减压下蒸馏作为有机溶剂的二氯甲烷。得到浓缩残留物1作为油相（步骤A）。将浓缩残留物1在真空干燥器中调节至3cmHg的压力，并在80℃下干燥30分钟，而无需单独调节湿度得到标题化合物，为浅棕色晶体（步骤B）。 （产品的XRD图如图1所示，其值如图2所示。产品的DSC值如图3所示。）产品产量83％（8.2kg）
54% With sodium hypochlorite; TEMPOL; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In water; ethyl acetate at -10 - 5℃; for 1 h; Inert atmosphere 参考实施例2：2 - [（4R，6S）-6-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯[显示图像]到2-叔丁基的分散体[（4R，6S）-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯（15g，57.6mmol），碳酸氢钠（13.6g，161.3mmol），溴化钾（1.37） g，11.5mmol）和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基（248mg，1.44mol）的乙酸乙酯（150ml）溶液，次氯酸钠水溶液（44.2g，在-10℃下在氮气流下小心地逐滴加入16.7wt％，70.2mmol）以保持内部温度在5℃以内。滴加后，将混合物在0℃下搅拌1小时，分离水层。用乙酸乙酯（100ml）进一步稀释有机层，依次用5％硫代硫酸钠水溶液（75ml）和水（40ml×2）洗涤。然后，用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（硅胶：200g，展开溶剂：己烷/乙酸乙酯= 2/1体积），得到标题化合物（8.0g） ，产率：54％），为白色晶体。 1H-NMR（CDCl3）：δ1.35（1H，q，J = 12.7Hz），1.45（9H，s），1.46（3H，s），1.49（3H，s），1.83（1H，dt，J = 2.7Hz，12.9Hz），2.35（1H，dd，J = 5.9Hz，15.4Hz），2.46（1H，dd，J = 7.1Hz，15.4Hz），4.33（1H，m），9.58（1H，s）
19.2 g
Stage #1: With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane at 0 - 5℃; for 0.25 h;
Stage #2: With sodium hypochlorite; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0 - 5℃; for 1.67 h; 		制备3,5-二脱氧-2,4-O-（1-甲基亚乙基）-L-赤型 - 己酸酯叔丁酯2,4-二脱氧-3,5-O-（1-甲基亚乙基）-D将 - 氰基 - 己酸酯（可商购; 20g）加入预冷（0℃至5℃）的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（0.04g），溴化钾的混合物中（1.92g）和碳酸氢钠（18g）的二氯甲烷（120mL）溶液，在0℃至5℃下搅拌15分钟。将次氯酸钠水溶液（10％; 40mL）缓慢加入到所得混合物中并在0℃至5℃下搅拌30分钟。向混合物中加入碳酸氢钠（18g）并在0℃至5℃下搅拌10分钟，然后在0℃下在30分钟内缓慢加入次氯酸钠水溶液（10％; 40ml）。将反应混合物在0℃至5℃下搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物通过hyflo床过滤并用二氯甲烷（20mL）洗涤。将滤液用硫代硫酸钠水溶液（10％; 100mL）洗涤。分离有机层并用去离子水（100mL）洗涤，最后用氯化钠水溶液（10％; 100mL）洗涤。分离有机层并在40℃下真空浓缩，得到3,5-二脱氧-2,4-O-（1-甲基亚乙基）-L-赤型 - 己糖酸叔丁酯。干重：19.2克。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
[2] Patent: WO2008/59519, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 18; 23
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
[4] Patent: WO2005/56004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 145-146
[5] Patent: CN105503816, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
[6] Patent: JP2015/518881, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0041
[7] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 13, p. 2275 - 2283
[8] Patent: KR101566536, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0114-0115
[9] Patent: EP2351762, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[10] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 34, p. 8124 - 8134
[11] Patent: US2006/4200, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3
[12] Patent: WO2011/86584, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[13] Patent: US2012/323005, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[14] Patent: US2013/150579, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0063
[15] Patent: WO2014/203045, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
[16] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 45, p. 14313 - 14318
[17] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 5, p. 1018 - 1022

更多

2. 合成：124752-23-4

147489-02-9

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
3. 合成：124752-23-4

79-37-8

124655-09-0

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: US4970313, 1990, A

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CAS号: 63-42-3

相似度: 68.18%

货号: BD01332719

CAS号: 63-42-3

相似度: 68.18%

货号: BD01370175

CAS号: 63-42-3

相似度: 68.18%

货号: BD11398

CAS号: 78008-36-3

相似度: 68.18%

货号: BD3826

CAS号: 20417-61-2

相似度: 55.81%

货号: BD273969

CAS号: 6654-36-0

相似度: 53.85%

合成路线

1. 合成：124752-23-4

124655-09-0

124752-23-4
产率 合成条件 实验参考步骤
93%
Stage #1: With dimethyl sulfoxide; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at -5 - 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With pyridine; sulfur trioxide pyridine complex; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -5 - 20℃; for 1.17 h; 		将（4R-顺式）-6-（羟甲基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸，1,1-二甲基乙基酯（10.0g，0.0385mol）mol）溶解在二甲基亚砜中（15.0g，0.192mol）和二氯甲烷（100ml），然后在0至-5℃冷却。将反应物料在0至-5℃冷却15分钟，然后在0至-5℃加入二异丙基乙胺（17.42g，0.1347mol）并在0至-5℃下继续搅拌15分钟。在另一个烧瓶中，在室温下加入吡啶 - 三氧化硫复合物（12.25g，0.077mol），吡啶（6.09g，0.077mol）和二甲基亚砜（15.0g，0.192mol），然后搅拌10分钟。将得到的悬浮液在0至-5℃下加入上述二氯甲烷中的醇溶液中，并在0至-5℃下继续搅拌1小时。反应完成后，加入水（50.0ml）并搅拌10分钟。然后进行层分离。水层用二氯甲烷（2×20ml）萃取。二氯甲烷层用水（3×100.0ml）洗涤，然后经硫酸钠和蒸馏二氯甲烷在真空下在40至45.0℃下干燥。在40℃下减压1小时。减压至45.0℃，得到叔丁基-2 - [（4R，6S）-6-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯，式II化合物（9.22g， 93.0percent）。
86% With tetrapropylammonium perruthennate; 4-methylmorpholine N-oxide In dichloromethane; acetonitrile at 0 - 25℃; for 5.50 h; Molecular sieve （6-甲酰基-2,2-二甲基 - [1,3]二恶烷-4-基） - 乙酸叔丁酯至（6-羟甲基-2,2-二甲基-11,3]二恶烷 - 的溶液 在0℃下，在DCM：MeCN（10：1,225mL）中加入4-甲基） - 乙酸叔丁酯（30.0g，115mmol），分子筛（55g），4-甲基吗啉N-氧化物（ 20. 3g，172.9mmol）和过钌酸四丙基铵（0.41g，1.55mmol）。 将反应在0.5小时内从0℃加热至25℃，然后在该温度下搅拌5小时。 一旦完成，通过TLC测定，将反应混合物通过硅藻土过滤，将滤液浓缩成棕色油状物，通过硅胶色谱法（20-70％EtOAc /己烷）纯化，得到（6-甲酰基-2,2）。 - 二甲基 - [1,3]二恶烷-4-基） - 乙酸叔丁酯（25.5g，86％）：H-NMR（CDCl 3）09.54（s，1H），4.30-4。 26（m，2 H），2.45-2。 39（m，1 H），2.33-2。 27（m，1 H），1.81-1。 77（m，1 H），1.46-1。 41（m，16 H），1.28-1。 20（m，1 H）。
85.9% With 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl; sodium hypochlorite; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane at -15 - 0℃; （2）步骤（1）得到化合物II的二氯甲烷溶液，加入0.15g（0.99mmol）TEMPO，2.36g（0.0198mol）溴化钾和16.6g（0.198mol）碳酸氢钠，冷却后搅拌混合至-15℃，滴加预调节pH至10次氯酸钠溶液（175.9g（0.238mol）次氯酸钠溶液（含量10.9％），按质量百分比浓度计，将5％硫酸调节至pH10），控制反应溶液温度<0℃滴完成，0℃搅拌反应，GC跟踪反应，响应完成（化合物III小于0.2％）加入质量百分浓度为10％硫代硫酸钠水溶液156.5g搅拌淬灭反应，转移后得到有机相，以300g×2洗涤，得到淡黄色透明溶液，加入50g无水硫酸钠干燥，过滤，用20g二氯甲烷洗涤滤饼，旋转蒸发（40°C，-0.09 M） Pa）除溶剂得到秸秆色固体46.0g，收率90.1％，GC纯度98.7％，粗I为复合物;
83% With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane; water at -15 - 5℃; for 1 h; Large scale 将0.02g TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基），0.96g溴化钾，18.6g碳酸氢钠和50ml二氯甲烷放入500ml烧瓶中，搅拌〜将15.64g（44.71mmol）2 - [（4R，6S）-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯溶解于50ml的5ml中。二氯甲烷，加入上述反应。将反应产物冷却至-15℃或更低后，立即滴加36.6ml（53.65mmol，1.2当量）10.9％（w / w）次氯酸钠水溶液。滴加后，在0℃下搅拌1小时，用气相色谱（GC）检查反应进程，减压过滤反应产物，10％硫代硫酸钠溶液（10w / wpercent sodium）硫代硫酸盐溶液）加入100ml，分离有机层。向有机层中加入100ml饱和氯化钠溶液，进一步分离有机层。向有机层中加入150ml水并搅拌10分钟后，分离停留的有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，在40℃和3cmHg的减压下蒸馏作为有机溶剂的二氯甲烷。得到浓缩残留物1作为油相（步骤A）。将浓缩残留物1在真空干燥器中调节至3cmHg的压力，并在80℃下干燥30分钟，而无需单独调节湿度得到标题化合物，为浅棕色晶体（步骤B）。 （产品的XRD图如图1所示，其值如图2所示。产品的DSC值如图3所示。）产品产量83％（8.2kg）
54% With sodium hypochlorite; TEMPOL; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In water; ethyl acetate at -10 - 5℃; for 1 h; Inert atmosphere 参考实施例2：2 - [（4R，6S）-6-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯[显示图像]到2-叔丁基的分散体[（4R，6S）-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯（15g，57.6mmol），碳酸氢钠（13.6g，161.3mmol），溴化钾（1.37） g，11.5mmol）和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基（248mg，1.44mol）的乙酸乙酯（150ml）溶液，次氯酸钠水溶液（44.2g，在-10℃下在氮气流下小心地逐滴加入16.7wt％，70.2mmol）以保持内部温度在5℃以内。滴加后，将混合物在0℃下搅拌1小时，分离水层。用乙酸乙酯（100ml）进一步稀释有机层，依次用5％硫代硫酸钠水溶液（75ml）和水（40ml×2）洗涤。然后，用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏除去溶剂，所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（硅胶：200g，展开溶剂：己烷/乙酸乙酯= 2/1体积），得到标题化合物（8.0g） ，产率：54％），为白色晶体。 1H-NMR（CDCl3）：δ1.35（1H，q，J = 12.7Hz），1.45（9H，s），1.46（3H，s），1.49（3H，s），1.83（1H，dt，J = 2.7Hz，12.9Hz），2.35（1H，dd，J = 5.9Hz，15.4Hz），2.46（1H，dd，J = 7.1Hz，15.4Hz），4.33（1H，m），9.58（1H，s）
19.2 g
Stage #1: With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In dichloromethane at 0 - 5℃; for 0.25 h;
Stage #2: With sodium hypochlorite; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0 - 5℃; for 1.67 h; 		制备3,5-二脱氧-2,4-O-（1-甲基亚乙基）-L-赤型 - 己酸酯叔丁酯2,4-二脱氧-3,5-O-（1-甲基亚乙基）-D将 - 氰基 - 己酸酯（可商购; 20g）加入预冷（0℃至5℃）的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（0.04g），溴化钾的混合物中（1.92g）和碳酸氢钠（18g）的二氯甲烷（120mL）溶液，在0℃至5℃下搅拌15分钟。将次氯酸钠水溶液（10％; 40mL）缓慢加入到所得混合物中并在0℃至5℃下搅拌30分钟。向混合物中加入碳酸氢钠（18g）并在0℃至5℃下搅拌10分钟，然后在0℃下在30分钟内缓慢加入次氯酸钠水溶液（10％; 40ml）。将反应混合物在0℃至5℃下搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物通过hyflo床过滤并用二氯甲烷（20mL）洗涤。将滤液用硫代硫酸钠水溶液（10％; 100mL）洗涤。分离有机层并用去离子水（100mL）洗涤，最后用氯化钠水溶液（10％; 100mL）洗涤。分离有机层并在40℃下真空浓缩，得到3,5-二脱氧-2,4-O-（1-甲基亚乙基）-L-赤型 - 己糖酸叔丁酯。干重：19.2克。

更多
参考文献：
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更多

2. 合成：124752-23-4

147489-02-9

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
3. 合成：124752-23-4

79-37-8

124655-09-0

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: US4970313, 1990, A
4. 合成：124752-23-4

540-88-5

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
5. 合成：124752-23-4

124655-07-8

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
6. 合成：124752-23-4

124655-06-7

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
7. 合成：124752-23-4

147489-00-7

124752-23-4
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
8. 合成：124752-23-4

147489-01-8

124752-23-4
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
9. 合成：124752-23-4

147488-99-1

124752-23-4
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
10. 合成：124752-23-4

147488-98-0

124752-23-4
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 1, p. 364 - 372
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
11. 合成：124752-23-4

154026-92-3

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[3] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
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[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
[6] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251

更多

12. 合成：124752-23-4

N/A

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[3] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
13. 合成：124752-23-4

1694-31-1

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 3, p. 513 - 516
14. 合成：124752-23-4

124655-08-9

124752-23-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 18, p. 2545 - 2548
15. 合成：124752-23-4

154026-94-5

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
16. 合成：124752-23-4

154026-95-6

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 5, p. 1018 - 1022
17. 合成：124752-23-4

154026-93-4

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
18. 合成：124752-23-4

406680-96-4

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
19. 合成：124752-23-4

N/A

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/203045, 2014, A1
20. 合成：124752-23-4

N/A

124752-23-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203045, 2014, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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