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CAS号：101990-45-8

CAS号101990-45-8, 是吡啶类化合物, 分子量为250.92, 分子式C6H5Br2N, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供101990-45-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-5-(溴甲基)吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine

货号：BD213262 2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine 标准纯度：, 98%
101990-45-8
101990-45-8
101990-45-8

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产品名称 : 2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine
中文名称 : 2-溴-5-(溴甲基)吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 101990-45-8
分子式 : C6H5Br2N
线性分子式 : -
分子量 : 250.92
MDL NO : MFCD11656267
沸点 : -
Pubchem ID : 6424660
InChIKey : CRRMIKBAPPOPNW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD213262

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：101990-45-8

3510-66-5

101990-45-8
产率 合成条件 实验步骤
89% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 0.50 h; （参考例8）2-溴-5-（溴甲基）吡啶（参考化合物8）的合成N-溴代琥珀酰亚胺（16g，91mmol）和0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮二（异丁腈）的合成加入到12g（70mmol）2-溴-5-甲基吡啶在100ml 1,2-二氯乙烷中的溶液中，并将混合物在85℃下搅拌。 15分钟后，向其中加入0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮双（异丁腈）并将混合物搅拌15分钟。反应结束后，在反应溶液中加入水，分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并真空浓缩。将所得残余物进行硅胶柱色谱（不含溶剂：正己烷：乙酸乙酯= 10：1至9：1（v / v）），将含有目标物质的部分真空浓缩，得到15g标题化合物，为白色粉末（收率：89％）。 Rf值：0.63（正己烷：乙酸乙酯= 9：1（v / v））质谱（CI，m / z）：250,252,254（M + +1）1H-NMR谱（CDCl3，δppm） ）：4.42（s，2H），7.49（d，J = 8.3Hz，1H），7.61（dd，J1 = 8.3Hz，J2 = 2.7Hz，1H），8.39（d，J = 2.7Hz，1H）
59% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneReflux 根据方法A，由2-溴-5-甲基吡啶（3.00g，17.40mmol），NBS（3.41g，19.20mmol）和DBPO（230mg，0.80mmol）的四氯化碳合成。产量：2.56g（59％）; 催泪黄针; 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）：δH（ppm）= 4.14（s，2H），7.47（d，J = 8.2Hz，1H），7.59（d，J = 8.2Hz，1H），8.38（ s，1 H）; MS（ESI）：m / z = 252.37 [M + H] +。将甲基吡啶溶解在40mL无水四氯化碳中。 向该溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（1.1当量）和过氧化苯甲酰（5摩尔），将混合物回流过夜。 冷却后，过滤除去琥珀酰亚胺，滤液真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化粗产物，使用石油醚/乙酸乙酯（95：5）的混合物作为洗脱剂。
52.6% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere 向169-51（5.0g，29.1mmol）的Cd 4（40mL）溶液中加入NBS（5.22g，29.1mmol）和BPO（350mg，1.4mmol）。 将反应混合物在80℃和氮气氛下搅拌2小时。 将混合物用DCM稀释，用水和盐水洗涤，干燥，并浓缩至干。 剩余的残余物通过硅胶柱色谱纯化（用PE / EtOAc = 120：1洗脱），得到169-S2（3.81g，52.6％收率），为黄色油状物。 LC / MS（ESI）m / z：250（M + H）+
49% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane for 4 h; Heating / reflux 2-溴-5-溴甲基吡啶。 在氮气下，将2-溴-5-甲基吡啶（5.00g，29.1毫摩尔）和N-溴代琥珀酰亚胺（5.22g，29.3毫摩尔）溶解在四氯化碳（40mL）中。 加入过氧化苯甲酰（0.35克，1.4毫摩尔），将混合物加热回流4小时。 将混合物冷却至室温，过滤，并用NaHCO 3 / H 2 O洗涤。 将混合物吸附在硅胶上，然后进行色谱分离。 用己烷梯度洗脱至10％乙酸乙酯/己烷。 合并纯馏分并浓缩，得到所需的单溴化产物，为浅黄色固体，3.60g（49％）。 LC / MS（M + H）+ m / z = 249.8,251.8,253.8。
49%
Stage #1: With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane for 4 h; Inert atmosphere; Reflux
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrachloromethane; water at 20℃; 		步骤A2-溴-5-溴甲基吡啶。 在氮气下，将2-溴-5-甲基吡啶（5.00g，29.1毫摩尔）和N-溴代琥珀酰亚胺（5.22g，29.3毫摩尔）溶解在四氯化碳（40mL）中。 加入过氧化苯甲酰（0.35g，1.4毫摩尔），将混合物加热回流4小时。 将混合物冷却至室温，过滤，并用NaHCO 3 / H 2 O洗涤。将混合物吸附在硅胶上，然后进行色谱分离。 用己烷梯度洗脱至10％乙酸乙酯/己烷。 合并纯馏分并浓缩，得到所需的单溴化产物，为浅黄色固体，3.60g（49％）。 LC / MS（M + H）+ m / z = 249.8,251.8,253.8。
46% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In dichloromethane at 55℃; for 6 h; Heating; Irradiation 实施例16步骤1：将2-溴-5-甲基吡啶（10g，58MMOL），N-溴代琥珀酰亚胺（15.5g，87.2MMOL）和偶氮二异丁腈（0.25g）在无水CH 2 Cl 2（100ml）中的混合物加热至50℃。 照射55℃（200W灯）6小时。 将混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（200ML）稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 将残余物进行硅胶快速色谱（5 <7％EtOAc /己烷），得到产物（6.75g，46％）。
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 合成例18 N- [1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）吡啶-2（1H） - 亚基] -2,2,2-三氟乙酰胺（化合物231）量500mg（2.92mmol） 将2-溴-5-甲基吡啶溶解在15mL四氯化碳中，然后加入623mg（3.50mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和10mg过氧化苯甲酰，将混合物加热回流19小时。 反应完成后，将反应混合物恢复至室温并减压浓缩，然后通过硅胶柱色谱法（己烷/乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg 2-溴-5-溴甲基吡啶（产率，20percent）。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 将500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶溶于15毫升四氯化碳中，向其中加入623毫克（3.50毫摩尔）N-溴代琥珀酰亚胺和10毫克过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热， 回流19小时。 反应完成后，将反应溶液恢复至室温，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg（产率20％）的2-溴-5-bromomethylpyridine。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 将500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶溶于15毫升四氯化碳中，向其中加入623毫克（3.50毫摩尔）N-溴代琥珀酰亚胺和10毫克过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热， 回流19小时。 反应完成后，将反应溶液恢复至室温，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg（产率20％）的2-溴-5-bromomethylpyridine。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 在15毫升四氯化碳中，溶解500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶。 向该溶液中加入623mg（3.50mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和10mg过氧化苯甲酰，然后加热回流19小时。 反应完成后，将反应液恢复至室温，并减压浓缩。 将残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）精制。 因此，获得143mg的2-溴-5-溴甲基吡啶（百分比产率：20％）。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）

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参考文献：
[1] Patent: EP1679308, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 2 - 6
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 559 - 564
[5] Patent: WO2012/52540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48-49
[6] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 602; 603
[7] Patent: US2005/192302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[8] Patent: WO2012/114223, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[9] Patent: WO2005/16876, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6022 - 6032
[11] Patent: US2013/150414, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0406; 407
[12] Patent: EP2633756, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0249; 0250
[13] Patent: EP2634174, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0239; 0240
[14] Patent: EP2749555, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0122
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 15, p. 1989 - 1992
[16] Patent: US2003/8861, 2003, A1
[17] Patent: US2002/22633, 2002, A1
[18] Patent: US5861420, 1999, A
[19] Patent: US6127390, 2000, A
[20] Patent: WO2008/8747, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35, 63
[21] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 1, p. 204 - 212
[22] Patent: WO2009/74829, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 17, p. 5071 - 5074
[24] Patent: US2011/9409, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[25] Patent: US2011/178101, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[26] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00626
[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247
[28] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089
[29] Patent: WO2017/156165, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00615-00617

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2. 合成：101990-45-8

122306-01-8

101990-45-8
产率 合成条件 实验步骤
91% With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; 用重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺（2.732g）小心处理（6-溴-3-吡啶基）甲醇（50）（2.503g，13.3mmol）和三苯基膦（4.026g，15.4mmol）的无水CH 2 Cl 2（100mL）溶液。 ，15.4mmol）（水浴冷却），将混合物在室温下搅拌3.5小时。 浓缩所得溶液，然后加入到硅胶柱顶部的过量石油醚（100g石油醚溶液）中，用最少量的CH 2 Cl 2冲洗。 用石油醚洗脱首先得到前体，然后用15-25％Et2O /戊烷进一步洗脱，得到纯的2-溴-5-（溴甲基）吡啶（51）（Schubert等，1999）（3.045g，91％），作为 催泪状的白色固体，直接用于下一步; 1II NMR（CDCl3）δ8.38（d，J = 2.5Hz，1H），7.59（dd，J-8.2,2.6Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H），4.42（s ，2 H）。
91% With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; F.（6S）-6 - {[6-（4-氟苯基）-3-吡啶基]甲氧基} -2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b] [1， 3]恶嗪（5）通过方案4的方法得到（6-溴-3-吡啶基）甲醇（50）（2.503g，13.3mmol）和三苯基膦（4.026g，15.4mmol）在无水CH 2 Cl 2（100mL）中的溶液用重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺（2.732g，15.4mmol）（水浴冷却）小心处理，并将混合物在室温下搅拌3.5小时。浓缩所得溶液，然后加入到硅胶柱顶部的过量石油醚（100g石油醚溶液）中，用最少量的CH 2 Cl 2冲洗。用石油醚洗脱首先得到前体，然后用15-25％Et2O /戊烷进一步洗脱，得到纯的2-溴-5-（溴甲基）吡啶（51）（Schubert等，1999）（3.045g，91％），作为催泪状的白色固体，直接用于下一步; 1H NMR（CDCl3）δ8.38（d，J = 2.5Hz，1H），7.59（dd，J = 8.2,2.6Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H），4.42（s，2H） 。
87% With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 向（6-溴吡啶-3-基）甲醇（3.0g，16.0mmol）的DCM（60mL）溶液中加入三苯基膦（4.82g，18.4mmol）。 添加完成后，将混合物在N 2下脱气三次。 然后在0℃下滴加CBr 4（5.84g，17.6mmol）的DCM（15mL）溶液，并将反应在室温下搅拌过夜。 减压浓缩混合物，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 50：1至15：1）纯化，得到2-溴-5-（溴甲基）吡啶（3.46）。 g，87.0％收率），为白色固体。 LC10 MS：m / z 252 [M + H]
78% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 向搅拌的（6-溴吡啶-3-基）甲醇（2g，0.01mol）的DCM（40mL）溶液中，在0℃下加入PBr 3（14.3g，0.05mol）并将其搅拌至室温。 3小时 通过TLC和LC S监测反应。粗反应物质用20mL冰冷水稀释并用饱和NaHCO 3水溶液碱化。 将NaHCO 3溶液用pH（8）用DCM（2×20mL）萃取，用盐水洗涤，将有机层经无水Na 2 SO 4干燥，蒸发，得到粗制残留物，将其在100-200硅胶中在10％EtOAc /中纯化。 己烷得到2.1g（78％）标题化合物，为灰白色胶状固体。 （0771）LC-MS（方法23）：R t = 1.91 min; m / z = 251.74（M + H + + 2）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2011/14774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: US2012/28973, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: WO2017/27684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00291
[4] Patent: WO2018/219478, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[5] Patent: WO2012/177603, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 105-108
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 23, p. 8421 - 8439
[7] Patent: WO2015/171474, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 63

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3. 合成：101990-45-8

21543-49-7

101990-45-8
产率 合成条件 实验步骤
44% at 0 - 160℃; for 2.50 h; 将三溴化磷（100mmol，27.1g，2.0当量）小心地加入到2-氯代-5-羟基甲基吡啶（50.0mmol，7. 18g，1.0当量）中。将吡啶聚集在一起并将混合物加热至160℃。在> 150℃搅拌的5分钟内，看到混合物颜色非常暗，气体逸出。将混合物在该相同温度下搅拌约2.5小时，此时将其冷却至室温。将混合物进一步冷却至0℃，然后非常小心地加入饱和碳酸氢钠（高度放热）。随着发泡变得不那么剧烈，将冰加入混合物中直至发泡消退。然后小心地加入固体碳酸氢钠以达到-8-9的pH。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。真空浓缩，得到深色固体。将该物质溶于最少量的DCM中，并使用Biotage Sp4 65i在0-100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度上纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（5. 57g，44％）。 LRMS：252（M + H）+。 1 H NMR（DMSO-d6,400MHz）; 8. 39（1H，s）7。59（1H，D，J = 8.5 Hz）7. 48（1H，d，J = 8.5 Hz）4。46（2H，s）
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 342 - 344
[2] Patent: WO2004/92145, 2004, A1. Location in patent: Page 119; 154-155

相关分类

分子砌块 芳杂环 吡啶
高端化学品 杂环砌块 吡啶

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合成路线

1. 合成：101990-45-8

3510-66-5

101990-45-8
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In 1,2-dichloro-ethane at 85℃; for 0.50 h; （参考例8）2-溴-5-（溴甲基）吡啶（参考化合物8）的合成N-溴代琥珀酰亚胺（16g，91mmol）和0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮二（异丁腈）的合成加入到12g（70mmol）2-溴-5-甲基吡啶在100ml 1,2-二氯乙烷中的溶液中，并将混合物在85℃下搅拌。 15分钟后，向其中加入0.40g（2.4mmol）2,2'-偶氮双（异丁腈）并将混合物搅拌15分钟。反应结束后，在反应溶液中加入水，分离有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并真空浓缩。将所得残余物进行硅胶柱色谱（不含溶剂：正己烷：乙酸乙酯= 10：1至9：1（v / v）），将含有目标物质的部分真空浓缩，得到15g标题化合物，为白色粉末（收率：89％）。 Rf值：0.63（正己烷：乙酸乙酯= 9：1（v / v））质谱（CI，m / z）：250,252,254（M + +1）1H-NMR谱（CDCl3，δppm） ）：4.42（s，2H），7.49（d，J = 8.3Hz，1H），7.61（dd，J1 = 8.3Hz，J2 = 2.7Hz，1H），8.39（d，J = 2.7Hz，1H）
59% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneReflux 根据方法A，由2-溴-5-甲基吡啶（3.00g，17.40mmol），NBS（3.41g，19.20mmol）和DBPO（230mg，0.80mmol）的四氯化碳合成。产量：2.56g（59％）; 催泪黄针; 1 H NMR（CDCl 3,500MHz）：δH（ppm）= 4.14（s，2H），7.47（d，J = 8.2Hz，1H），7.59（d，J = 8.2Hz，1H），8.38（ s，1 H）; MS（ESI）：m / z = 252.37 [M + H] +。将甲基吡啶溶解在40mL无水四氯化碳中。 向该溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（1.1当量）和过氧化苯甲酰（5摩尔），将混合物回流过夜。 冷却后，过滤除去琥珀酰亚胺，滤液真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化粗产物，使用石油醚/乙酸乙酯（95：5）的混合物作为洗脱剂。
52.6% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere 向169-51（5.0g，29.1mmol）的Cd 4（40mL）溶液中加入NBS（5.22g，29.1mmol）和BPO（350mg，1.4mmol）。 将反应混合物在80℃和氮气氛下搅拌2小时。 将混合物用DCM稀释，用水和盐水洗涤，干燥，并浓缩至干。 剩余的残余物通过硅胶柱色谱纯化（用PE / EtOAc = 120：1洗脱），得到169-S2（3.81g，52.6％收率），为黄色油状物。 LC / MS（ESI）m / z：250（M + H）+
49% With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane for 4 h; Heating / reflux 2-溴-5-溴甲基吡啶。 在氮气下，将2-溴-5-甲基吡啶（5.00g，29.1毫摩尔）和N-溴代琥珀酰亚胺（5.22g，29.3毫摩尔）溶解在四氯化碳（40mL）中。 加入过氧化苯甲酰（0.35克，1.4毫摩尔），将混合物加热回流4小时。 将混合物冷却至室温，过滤，并用NaHCO 3 / H 2 O洗涤。 将混合物吸附在硅胶上，然后进行色谱分离。 用己烷梯度洗脱至10％乙酸乙酯/己烷。 合并纯馏分并浓缩，得到所需的单溴化产物，为浅黄色固体，3.60g（49％）。 LC / MS（M + H）+ m / z = 249.8,251.8,253.8。
49%
Stage #1: With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane for 4 h; Inert atmosphere; Reflux
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrachloromethane; water at 20℃; 		步骤A2-溴-5-溴甲基吡啶。 在氮气下，将2-溴-5-甲基吡啶（5.00g，29.1毫摩尔）和N-溴代琥珀酰亚胺（5.22g，29.3毫摩尔）溶解在四氯化碳（40mL）中。 加入过氧化苯甲酰（0.35g，1.4毫摩尔），将混合物加热回流4小时。 将混合物冷却至室温，过滤，并用NaHCO 3 / H 2 O洗涤。将混合物吸附在硅胶上，然后进行色谱分离。 用己烷梯度洗脱至10％乙酸乙酯/己烷。 合并纯馏分并浓缩，得到所需的单溴化产物，为浅黄色固体，3.60g（49％）。 LC / MS（M + H）+ m / z = 249.8,251.8,253.8。
46% With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In dichloromethane at 55℃; for 6 h; Heating; Irradiation 实施例16步骤1：将2-溴-5-甲基吡啶（10g，58MMOL），N-溴代琥珀酰亚胺（15.5g，87.2MMOL）和偶氮二异丁腈（0.25g）在无水CH 2 Cl 2（100ml）中的混合物加热至50℃。 照射55℃（200W灯）6小时。 将混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（200ML）稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 将残余物进行硅胶快速色谱（5 <7％EtOAc /己烷），得到产物（6.75g，46％）。
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 合成例18 N- [1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）吡啶-2（1H） - 亚基] -2,2,2-三氟乙酰胺（化合物231）量500mg（2.92mmol） 将2-溴-5-甲基吡啶溶解在15mL四氯化碳中，然后加入623mg（3.50mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和10mg过氧化苯甲酰，将混合物加热回流19小时。 反应完成后，将反应混合物恢复至室温并减压浓缩，然后通过硅胶柱色谱法（己烷/乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg 2-溴-5-溴甲基吡啶（产率，20percent）。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 将500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶溶于15毫升四氯化碳中，向其中加入623毫克（3.50毫摩尔）N-溴代琥珀酰亚胺和10毫克过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热， 回流19小时。 反应完成后，将反应溶液恢复至室温，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg（产率20％）的2-溴-5-bromomethylpyridine。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 将500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶溶于15毫升四氯化碳中，向其中加入623毫克（3.50毫摩尔）N-溴代琥珀酰亚胺和10毫克过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热， 回流19小时。 反应完成后，将反应溶液恢复至室温，减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）纯化，得到143mg（产率20％）的2-溴-5-bromomethylpyridine。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）
20% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 19 h; Reflux 在15毫升四氯化碳中，溶解500毫克（2.92毫摩尔）2-溴-5-甲基吡啶。 向该溶液中加入623mg（3.50mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和10mg过氧化苯甲酰，然后加热回流19小时。 反应完成后，将反应液恢复至室温，并减压浓缩。 将残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 19：1）精制。 因此，获得143mg的2-溴-5-溴甲基吡啶（百分比产率：20％）。 1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：4.42（2H，s），7.47（1H，d），7.59（1H，dd），8.38（1H，d）

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参考文献：
[1] Patent: EP1679308, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 2 - 6
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[5] Patent: WO2012/52540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48-49
[6] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 602; 603
[7] Patent: US2005/192302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[8] Patent: WO2012/114223, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40
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[16] Patent: US2003/8861, 2003, A1
[17] Patent: US2002/22633, 2002, A1
[18] Patent: US5861420, 1999, A
[19] Patent: US6127390, 2000, A
[20] Patent: WO2008/8747, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35, 63
[21] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 1, p. 204 - 212
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[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247
[28] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089
[29] Patent: WO2017/156165, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00615-00617

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2. 合成：101990-45-8

122306-01-8

101990-45-8
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; 用重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺（2.732g）小心处理（6-溴-3-吡啶基）甲醇（50）（2.503g，13.3mmol）和三苯基膦（4.026g，15.4mmol）的无水CH 2 Cl 2（100mL）溶液。 ，15.4mmol）（水浴冷却），将混合物在室温下搅拌3.5小时。 浓缩所得溶液，然后加入到硅胶柱顶部的过量石油醚（100g石油醚溶液）中，用最少量的CH 2 Cl 2冲洗。 用石油醚洗脱首先得到前体，然后用15-25％Et2O /戊烷进一步洗脱，得到纯的2-溴-5-（溴甲基）吡啶（51）（Schubert等，1999）（3.045g，91％），作为 催泪状的白色固体，直接用于下一步; 1II NMR（CDCl3）δ8.38（d，J = 2.5Hz，1H），7.59（dd，J-8.2,2.6Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H），4.42（s ，2 H）。
91% With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; F.（6S）-6 - {[6-（4-氟苯基）-3-吡啶基]甲氧基} -2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b] [1， 3]恶嗪（5）通过方案4的方法得到（6-溴-3-吡啶基）甲醇（50）（2.503g，13.3mmol）和三苯基膦（4.026g，15.4mmol）在无水CH 2 Cl 2（100mL）中的溶液用重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺（2.732g，15.4mmol）（水浴冷却）小心处理，并将混合物在室温下搅拌3.5小时。浓缩所得溶液，然后加入到硅胶柱顶部的过量石油醚（100g石油醚溶液）中，用最少量的CH 2 Cl 2冲洗。用石油醚洗脱首先得到前体，然后用15-25％Et2O /戊烷进一步洗脱，得到纯的2-溴-5-（溴甲基）吡啶（51）（Schubert等，1999）（3.045g，91％），作为催泪状的白色固体，直接用于下一步; 1H NMR（CDCl3）δ8.38（d，J = 2.5Hz，1H），7.59（dd，J = 8.2,2.6Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H），4.42（s，2H） 。
87% With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere 向（6-溴吡啶-3-基）甲醇（3.0g，16.0mmol）的DCM（60mL）溶液中加入三苯基膦（4.82g，18.4mmol）。 添加完成后，将混合物在N 2下脱气三次。 然后在0℃下滴加CBr 4（5.84g，17.6mmol）的DCM（15mL）溶液，并将反应在室温下搅拌过夜。 减压浓缩混合物，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 50：1至15：1）纯化，得到2-溴-5-（溴甲基）吡啶（3.46）。 g，87.0％收率），为白色固体。 LC10 MS：m / z 252 [M + H]
78% With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 向搅拌的（6-溴吡啶-3-基）甲醇（2g，0.01mol）的DCM（40mL）溶液中，在0℃下加入PBr 3（14.3g，0.05mol）并将其搅拌至室温。 3小时 通过TLC和LC S监测反应。粗反应物质用20mL冰冷水稀释并用饱和NaHCO 3水溶液碱化。 将NaHCO 3溶液用pH（8）用DCM（2×20mL）萃取，用盐水洗涤，将有机层经无水Na 2 SO 4干燥，蒸发，得到粗制残留物，将其在100-200硅胶中在10％EtOAc /中纯化。 己烷得到2.1g（78％）标题化合物，为灰白色胶状固体。 （0771）LC-MS（方法23）：R t = 1.91 min; m / z = 251.74（M + H + + 2）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2011/14774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: US2012/28973, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: WO2017/27684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00291
[4] Patent: WO2018/219478, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[5] Patent: WO2012/177603, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 105-108
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 23, p. 8421 - 8439
[7] Patent: WO2015/171474, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 63

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3. 合成：101990-45-8

21543-49-7

101990-45-8
产率 合成条件 实验参考步骤
44% at 0 - 160℃; for 2.50 h; 将三溴化磷（100mmol，27.1g，2.0当量）小心地加入到2-氯代-5-羟基甲基吡啶（50.0mmol，7. 18g，1.0当量）中。将吡啶聚集在一起并将混合物加热至160℃。在> 150℃搅拌的5分钟内，看到混合物颜色非常暗，气体逸出。将混合物在该相同温度下搅拌约2.5小时，此时将其冷却至室温。将混合物进一步冷却至0℃，然后非常小心地加入饱和碳酸氢钠（高度放热）。随着发泡变得不那么剧烈，将冰加入混合物中直至发泡消退。然后小心地加入固体碳酸氢钠以达到-8-9的pH。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。真空浓缩，得到深色固体。将该物质溶于最少量的DCM中，并使用Biotage Sp4 65i在0-100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度上纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（5. 57g，44％）。 LRMS：252（M + H）+。 1 H NMR（DMSO-d6,400MHz）; 8. 39（1H，s）7。59（1H，D，J = 8.5 Hz）7. 48（1H，d，J = 8.5 Hz）4。46（2H，s）
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 342 - 344
[2] Patent: WO2004/92145, 2004, A1. Location in patent: Page 119; 154-155
4. 合成：101990-45-8

21543-49-7

7789-60-8

101990-45-8
产率 合成条件 实验参考步骤
44% With sodium hydrogencarbonate In 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran; ethyl acetate 制备c-80 2-溴-5-（溴甲基）吡啶将三溴化磷（100mmol，27.1g，2.0当量）小心地加入到2-氯-5-羟甲基吡啶（50.0mmol，7.18g，1.0当量）中。 。将吡啶聚集在一起并将混合物加热至160℃。在> 150℃搅拌的5分钟内，看到混合物颜色非常暗，气体逸出。将混合物在该相同温度下搅拌约2.5小时，此时将其冷却至室温。将混合物进一步冷却至0℃，然后非常小心地加入饱和碳酸氢钠（高度[放热]）。随着发泡变得不那么剧烈，将冰加入混合物中直至发泡消退。然后小心地加入固体碳酸氢钠以达到~8-9的pH。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。真空浓缩，得到深色固体。将该物质溶于最少量的DCM中，并使用Biotage Sp4 65i在0-100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度上纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（5.57g，44％）。 LRMS：252（M + H）+。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ8.39（1H，s）7.59（1H，d，J = 8.5Hz）7.48（1H，d，J = 8.5Hz）4.46（2H，s）。
44% With sodium hydrogencarbonate In 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran; ethyl acetate 制备d-19 2-溴-5-（溴甲基）吡啶将三溴化磷（100mmol，27.1g，2.0当量）小心地加入到2-氯-5-羟甲基吡啶（50.0mmol，7.18g，1.0当量）中。 。将吡啶聚集在一起并将混合物加热至160℃。在> 150℃搅拌的5分钟内，混合物变为非常暗的颜色并伴有气体逸出。将混合物在该相同温度下搅拌约2.5小时，此时将其冷却至室温。将混合物进一步冷却至0℃，然后非常小心地加入饱和碳酸氢钠（高度[放热]）。随着发泡变得不那么剧烈，将冰加入混合物中直至发泡消退。然后小心地加入固体碳酸氢钠以达到~8-9的pH。混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。真空浓缩，得到深色固体。将该物质溶于最少量的DCM中，并使用Biotage Sp4 65i在0-100％乙酸乙酯的己烷溶液梯度上纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（5.57g，44％）。 LRMS：252（M + H）+。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ8.39（1H，s）7.59（1H，d，J = 8.5Hz）7.48（1H，d，J = 8.5Hz）4.46（2H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/187266, 2005, A1
[2] Patent: US2005/187266, 2005, A1
5. 合成：101990-45-8

70258-18-3

101990-45-8
产率 合成条件 实验参考步骤
144.9 g With hydrogen bromide; acetic acid In toluene at 90 - 100℃; for 10 h; Sealed tube 取100g原料2-氯-5-氯甲基吡啶和200g甲苯加入到反应烧瓶中，加入25％氢溴酸溶液400g。 加热到90~100℃。 反应10小时，脱溶剂。 将残余物溶于200g DCM中，并用10％NaOH溶液调节至pH = 6-8。 分离溶液，得到有机相。 通过去溶剂化除去DCM。 残留物为2-溴-5-溴甲基吡啶，质量144.9g，含量93％。
参考文献：
[1] Patent: CN107253930, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0080; 0083; 0086; 0089
6. 合成：101990-45-8

23100-12-1

101990-45-8
参考文献：
[1] Patent: CN107698497, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0090; 0091
7. 合成：101990-45-8

3510-66-5

101990-45-8

154321-32-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 9, p. 1697 - 1700
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 9, p. 1697 - 1700
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[4] Patent: US2007/219276, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 41
8. 合成：101990-45-8

3510-66-5

N/A

101990-45-8
参考文献：
[1] Patent: US5196537, 1993, A
[2] Patent: US5451593, 1995, A
9. 合成：101990-45-8

3510-66-5

N/A

101990-45-8
参考文献：
[1] Patent: US6090828, 2000, A
10. 合成：101990-45-8

3510-66-5

N/A

101990-45-8

154321-32-1
参考文献：
[1] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 24, p. 3845 - 3848
11. 合成：101990-45-8

3510-66-5

128-08-5

101990-45-8
参考文献：
[1] Patent: WO2003/106455, 2003, A1. Location in patent: Page 55
12. 合成：101990-45-8

1603-41-4

101990-45-8
参考文献：
[1] Synthesis, 1994, # 1, p. 87 - 92
13. 合成：101990-45-8

843646-70-8

101990-45-8
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 23, p. 8421 - 8439
14. 合成：101990-45-8

149806-06-4

101990-45-8
参考文献：
[1] Patent: WO2012/177603, 2012, A2
15. 合成：101990-45-8

58757-38-3

101990-45-8
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 342 - 344
16. 合成：101990-45-8

5326-23-8

101990-45-8
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 342 - 344
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With phosphorus tribromide In 1,2-dichloro-benzene at 0 - 20℃; Inert atmosphere 通用方法：在50mL圆底烧瓶中，向（3-氟-5-（喹啉-7-基）吡啶-2-基）甲醇（150mg，0.590mmol）的二氯甲烷（3mL）溶液中搅拌 在冰浴中冷却至0℃，用移液管滴加三溴化磷（60μ，0.636mmol）的二氯甲烷（2mL）溶液。 将反应混合物置于氮气下并搅拌过夜，缓慢使冰浴温热至室温。 将溶液用二氯甲烷（30mL）稀释，并用饱和的水溶液洗涤。 碳酸氢钠溶液。 分离有机层，用硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩。 通过快速色谱法（0-7％甲醇/二氯甲烷）纯化，得到标题化合物（50mg，27％）。 MS（ES）+ m / e 316.8,318.8 [M + H] +。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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