2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基)甲基)硫基)-1H-苯并[d]咪唑

CAS号:103577-40-8

CAS号103577-40-8, 是苯并咪唑类化合物, 分子量为353.36, 分子式C16H14F3N3OS, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供103577-40-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基)甲基)硫基)-1H-苯并[d]咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole , Lansoprazole sulfide

货号:BD17355 2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 标准纯度:, 97%
103577-40-8
103577-40-8
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1. 合成:103577-40-8

N/A

134469-07-1

103577-40-8

产率 合成条件 实验参考步骤
97% With sodium hydroxide In methanol; water at 10 - 35℃; for 4 h; 在10℃下向100g 4-(2,2,2-)三氟乙氧基-3-甲基-2-氯甲基 - 吡啶盐酸盐和54.4g 2-巯基 - 苯并咪唑在500ml甲醇中的搅拌悬浮液中加入125.6g 以保持内部温度在35℃以内的速率加入30重量%的NAOH水溶液。 然后将混合物的温度升至20-25℃并在这些条件下再保持4小时。 然后加入1000ml去离子水,使沉淀物变稠。 用HCl水溶液将水悬浮液的pH调节至9,然后将混合物冷却至5℃并保持1小时。 过滤得到的沉淀物并用水洗涤,得到235g湿产物,其一次干燥,重124.5g,HPLC纯度> 99%。 产量97%。
97% With sodium hydroxide In methanol at 70℃; for 2 h; Large scale 在50L反应器中加入2-巯基苯并咪唑0.9kg,2-氯甲基-3-甲基-4-(三氟乙氧基)吡啶盐酸盐,1.68kg甲醇和6L甲醇,加热至70℃回流,加入0.8kg溶液 在回流下滴加甲醇(6.5L)氢氧化钠,并在2小时内滴加混合物,TLC测试反应结束,浓缩除去甲醇,在室温下加入7L水1小时,过滤, 用水洗涤至pH = 7并干燥,得到白色固体(2)1.74kg,收率97%;
96% With pyrographite; sodium hydroxide In water at 20℃; Large scale 将纯化水(455L)置于室温下,将氢氧化钠(22.4kg)和化合物1(35kg)加入反应容器中,然后在加入活性炭化合物2后1至1.5小时,然后将反应保持在 室温保持1.5小时,离心,用35L水冲洗,旋转干燥约1小时,然后干燥。然后将干燥物料和甲苯(315L)放入反应器中,加热至回流,保持回流约20分钟并冷却至室温。 室温约30分钟。 离心,用35L水冲洗,旋转干燥约1.5小时并干燥,得到化合物3.产率约96.0%;
95% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 2 h; 将氢氧化钠(20.0g,0.5mol)加入乙醇(95%,0.5L)中,搅拌溶解后,加入化合物II(34.1g,0.23mol)化合物III(62.7g,0.23mol),在室温下搅拌反应2分钟。 h。将约400mL乙醇加入到水中(0.46L),在室温下搅拌1小时后,用水(300mL×3)洗涤滤饼。用乙酸乙酯洗涤得到的固体( 300ml)洗涤1小时并抽吸过滤。在45℃干燥,得到白色粉末状固体IV(76.32g),产率95%。
88% With sodium carbonate In methanolReflux 实施例10制备式(II)的无水2 [[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基硫醇-1H-苯并咪唑(II)至(2-氯甲基)的搅拌悬浮液加入-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐(250g)和碳酸钠的甲醇溶液,2-巯基 - 苯并咪唑(142g)并加热至回流温度。反应完成后,冷却反应物料,在搅拌下将DM水加入到反应混合物中。在真空下从溶液混合物中滤出所得的2 [[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑并用水洗涤。将获得的湿产物置于甲苯中并在共沸条件下加热至回流以除去水。在完全除去水分后,冷却至0-5℃,过滤得到的固体,并在85-90℃下真空干燥12小时。分离出的产品含水量低于0.15%。干重:255-280g;产量:80-88%; HPLC纯度:NLT 99%
88% With sodium carbonate In methanolReflux 向搅拌的(2-氯甲基)-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐(250g)和碳酸钠的甲醇悬浮液中加入2-巯基 - 苯并咪唑(142g), 加热至回流温度。 反应完成后,冷却反应物料,在搅拌下将DM水加入到反应混合物中。 在真空下从溶液混合物中滤出所得的2 - [[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑并用水洗涤。 将获得的湿产物置于甲苯中并在共沸条件下加热至回流以除去水。 在完全除去水分后,冷却至0-5℃,过滤得到的固体,并在85-90℃下真空干燥12小时。 分离的产品含水量低于0.15%。 干重:255-280克; 产量:80-88%; HPLC纯度:NLT 99%
88% With sodium hydroxide In ethanol for 2 h; Reflux 在250mL三颈烧瓶中,2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐(11g,40mmol),2-巯基苯并咪唑(9g,60mmol)和钠 将氢氧化物(6g,150mmol)溶解在乙醇(80mL)中。将反应物回流2小时。 冷却至室温,过滤,滤液蒸发2/3乙醇。 冷却至0℃并过滤,得到白色固体,将其干燥,得到2 - [[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑 ,产品收率88%。
2800 g With sodium hydroxide In methanol at 60 - 70℃; for 2 h; Autoclave; Large scale 向50L玻璃反应器中加入16675ml甲醇,打开搅拌冰浴冷却。 缓慢加入1256g氢氧化钠,搅拌使其完全溶解。 温度控制在35°C以下。 加入2 - 巯基苯并咪唑1256克,蓝色氯化草盐酸盐2300克,加热回流。 60-70°C时,在2小时开始时反应。 HPLC检测反应结束,开始冷却。 当过滤开始时,温度低于30℃。 过滤完成,滤液的开始在减压(50-60℃)下蒸馏。 蒸发的甲醇作为进料量的1/2时,将温度降至25-30℃。 加入34500毫升水,沉淀出白色固体,搅拌30分钟。 然后加入洗涤盘装入,真空70℃干燥5小时,应为约2800克,产量约为122%,含量约为80%,干重(百分比)≤0.5%。

更多

参考文献:
[1] Patent: WO2004/56803, 2004, A1. Location in patent: Page 7,8
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 229 - 233
[3] Patent: CN107056753, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0033
[4] Patent: CN106866630, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035; 0038
[5] Patent: CN107141280, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0022; 0026
[6] Patent: WO2011/98938, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[7] Patent: US2013/12714, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0072
[8] Patent: CN107011252, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0115; 0116
[9] Heterocyclic Communications, 2008, vol. 14, # 5, p. 363 - 366
[10] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 20, p. 3477 - 3489
[11] Patent: US2006/128964, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[12] Patent: EP1790647, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15
[13] Patent: WO2007/138468, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 12
[14] Patent: WO2010/95144, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 27
[15] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 2, p. 110 - 112
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 25, p. 7101 - 7105
[17] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 7217 - 7221,5
[18] Patent: CN106928191, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041
[19] Patent: CN106946849, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0177-0181
[20] Patent: WO2017/164813, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 29

更多

2. 合成:103577-40-8

128430-66-0

134469-07-1

103577-40-8

产率 合成条件 实验参考步骤
96% With benzyl tri-n-butylammonium bromide; sodium hydroxide In methanol at 20℃; for 3 h; 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶(91g,0.38mol)2-巯基苯并咪唑(57g,0.38mol),悬浮于甲醇(1L)中的苄基三丁基溴化铵(2.15g) 在1小时内滴加30%NaOH溶液(65mL),室温反应2小时。向混合物中加入300mL水,搅拌30分钟.10℃,将35%HCl调节至pH9, 沉淀析出。过滤,然后用50%甲醇和水洗涤。在50℃真空干燥,得到2 - [[2-(3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 - 基) 甲基] - 硫代] -1H-苯并咪唑-129g,收率96%。
参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 10, p. 1272 - 1276
[2] Patent: CN106543146, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0031; 0032; 0041; 0045; 0049; 0053-0069
[3] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217
3. 合成:103577-40-8

75-09-2

103577-66-8

134469-07-1

N/A

103577-40-8

参考文献:
[1] Patent: US6002011, 1999, A
4. 合成:103577-40-8

1427321-51-4

103577-40-8

参考文献:
[1] Patent: EP1681056, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
5. 合成:103577-40-8

103577-61-3

103577-40-8

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 10, p. 2853 - 2858
6. 合成:103577-40-8

103577-66-8

103577-40-8

参考文献:
[1] Patent: CN107011252, 2017, A
[2] Patent: CN106543146, 2017, A
7. 合成:103577-40-8

N/A

103577-40-8

参考文献:
[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 3, p. 177 - 180
8. 合成:103577-40-8

37699-43-7

103577-40-8

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 10, p. 2853 - 2858
9. 合成:103577-40-8

103577-66-8

134469-07-1

103577-40-8

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 10, p. 2853 - 2858

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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