医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
生命科学
抑制剂&激动剂
Membrane Transporter/Ion Channel
Proton Pump
5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]苯并咪唑
生命科学
高端化学品
抑制剂&激动剂
杂环砌块
Membrane Transporter/Ion Channel
苯并咪唑 醚 其它目标 药物杂质对照品 Fragment Membrane Transporter/Ion Channel 吡啶 硫化物
Proton Pump
2-((吡啶-2-基甲基)硫基)苯并[d]咪唑

CAS号：73590-85-9

CAS号73590-85-9, 是Membrane Transporter/Ion Channel类化合物, 分子量为329.41, 分子式C17H19N3O2S, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供73590-85-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]苯并咪唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]thio]benzimidazole , Omeprazole sulfide

货号：BD22429 5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]thio]benzimidazole 标准纯度：, 99%
73590-85-9
73590-85-9
73590-85-9

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]thio]benzimidazole , Omeprazole sulfide
中文名称 : 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]苯并咪唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 73590-85-9
分子式 : C17H19N3O2S
线性分子式 : -
分子量 : 329.42
MDL NO : MFCD00869021
沸点 : -
Pubchem ID : 155794
InChIKey : XURCIPRUUASYLR-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD22429 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 23
Num. arom. heavy atoms 15
Fraction Csp3 0.29
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 93.01
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

85.33 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.88
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.52
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.73
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.8
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.48
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.25
Solubility 0.0184 mg/ml ; 0.0000559 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.0
Solubility 0.00333 mg/ml ; 0.0000101 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-6.58
Solubility 0.0000876 mg/ml ; 0.000000266 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.81 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.93

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：73590-85-9

37052-78-1

86604-75-3

73590-85-9
产率 合成条件 实验步骤
100% With tetrabutylammomium bromide; edetate disodium; sodium hydroxide In dichloromethane; water 步骤S1：将80.0g（0.36mol）4-甲氧基-3,5-二甲基-2-氯甲基吡啶盐酸盐（化合物I）加入到480mL二氯甲烷中。将0.2g乙二胺四乙酸二钠溶于80mL水中并加入步骤S2：搅拌和溶解后，加入64.0g（0.356mol）2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑（式II），2.0g（0.006mol，2当量摩尔当量）四丁基溴化铵，氢氧化钠调节pH至10，搅拌至反应结束，分液，萃取，洗涤，干燥，浓缩，得到式III化合物，计算结果为100％。氢氧化钠调节pH值为10，具体调节方法为：调节剖面pH值，在反应初期用10％氢氧化钠微调;在反应中间，用15％氢氧化钠调节。使pH达到8，每次加入15％氢氧化钠10分钟。这种好处调整得更充分，可以更好调节效果，使其PH达到9;在反应后期，用20％过氧化氢调节。将PH调至10，中断加入调节方式，加入氢氧化钠每20分钟一次;通过调节各部分的pH值，从而使调节后的pH值更加精确，更节省氢氧化钠，节省企业的生产成本。
95.2% With sodium hydroxide In methanol; waterReflux 向1000毫升三口烧瓶中加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑50.0克（0.28μM），500毫升水和氢氧化钠22克（0.56μM），搅拌后溶解澄清，缓慢滴加2-（氯甲基） - 4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐62g（0.28μM）用甲醇300ml溶液，搅拌并加热回流反应，TLC监测原料反应完成。 通过减压甲醇，水200毫升，二氯甲烷用于300毫升* 3提取，将合并的有机相放入瓶中2500毫升单口，压力下溶剂，加入石油醚至1000毫升残留物中 ，降温至5 - 10°C搅拌结晶，萃取，干燥，得白色固体的ufiprazole 87g，收率95.2％。
94% With sodium hydroxide In ethanol; acetone at 40 - 45℃; for 3 h; Large scale 向反应器中加入无水乙醇12.0kg，搅拌，加入1.09kg氢氧化钠（27.25mol，2.05eq）。搅拌30min后，内温控制在20-25℃.2.40kg（13.32mol，1.00eq） 将EL2，EL3 3.10kg（13.96mol，1.05eq），丙酮4.0kg，反应物加热至内部温度40〜45℃，反应3h，TLC监测EL2消失，反应完全。 将反应液温度降至25-30℃，搅拌30分钟后，过滤除去不溶物，滤饼用1.5kg丙酮洗涤一次，滤液减压浓缩（浴温40~45℃）。 ，残渣加入乙酸乙酯13.2kg，冷却至0〜5，搅拌3h，过滤。 将滤饼用1.5kg乙酸乙酯在0-10℃洗涤一次，40〜45真空干燥8至10小时。 通过HPLC获得4.14kg中间体1（EL1），产率为94％，纯度为95.5％。
94% With sodium hydroxide In ethanol; acetone at 20 - 45℃; for 3 h; Large scale 向反应器中装入12.0kg无水乙醇。然后加入1.09kg氢氧化钠（27.25mol，2.05当量）。搅拌30分钟后，将内部温度控制在20-25℃。依次加入2.22kg（13.32mol，1.00eq）和3.13kg（13.96mol，1.05eq）的EL3。丙酮4.0kg，反应溶液将其加热至40至45℃的内部温度，并使反应进行3小时。 TLC监测EL2消失。反应完成。将反应溶液的内部温度降至25-30℃。搅拌30分钟后，过滤除去不溶物。用1.5kg丙酮洗涤滤饼一次，减压浓缩滤液（浴温为40-45℃）。向残余物中加入13.2kg乙酸乙酯并冷却至0-5℃。搅拌3小时并过滤。将滤饼用0-10℃的乙酸乙酯洗涤1.5kg，40〜45°C真空干燥8〜10小时。得到4.14kg中间体1（EL1），产率94％。HPLC测定纯度为95.5％。
90% With sodium carbonate In methanolReflux 将甲醇在25-35℃下搅拌并冷却至20-25℃。 向冷溶液中加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基 - 吡啶盐酸盐（1mol），2-巯基-5-甲氧基 - 苯并咪唑（1mol）和碳酸钠（2.2mol）并加热至回流 温度。 反应完成后，通过过滤除去形成的副产物。 通过蒸馏从滤液中除去甲醇，直到剩余少量甲醇。 将残余物溶解在甲苯中并用碳酸钠水溶液洗涤。 在真空下蒸馏有机层并冷却。 向残余物中加入甲苯并用合格的式（II）化合物接种。 过滤得到的固体，用甲苯洗涤并干燥，得到标题化合物。 产率：80-90％; 纯度：99％。
130 g With sodium hydroxide In methanol; water at 30 - 35℃; 在30-35℃下，将2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑（83.10克）加入到NaOH（42克）在甲醇（200毫升）和水（100毫升）中的溶液中，形成第一反应物料。 将2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（100克）在甲醇（50毫升）和水（150毫升）混合物中的溶液在30分钟内在90-120分钟内加入第一反应物料中。 在35℃下将反应物料搅拌10-15小时，然后通过TLC和HPLC进行反应。通过加入水（900ml）处理反应物质，搅拌2小时，过滤，用水洗涤（2×300）毫升）; 将干燥，过滤并在42-46℃下在烘箱中干燥24-30小时，得到阶段-1中间体，其中M./C含量<0.5％，干燥Wt： - 130克

更多
参考文献：
[1] Patent: CN108409714, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0049-0054; 0063-0067; 0076-0080; 0089-0093
[2] Patent: CN106632256, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0008
[3] Patent: CN107400117, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0058-0060
[4] Patent: CN107400118, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048
[5] Patent: WO2011/12957, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[6] Patent: WO2008/102145, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[7] Patent: WO2008/102145, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 19-20
[8] Patent: WO2010/134099, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 7; 9; 10; 16-18
[9] Patent: WO2013/72934, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[10] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 2, p. 110 - 112
[11] Patent: CN105218521, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018
[12] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 12, p. 2092 - 2099
[13] Patent: CN103694223, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0004; 0024; 0025

更多

2. 合成：73590-85-9

220757-74-4

73590-85-9
产率 合成条件 实验步骤
85% With sodium methylate In methanol; ethyl acetate 实施例22首先，在实施例21中得到277mg（0.92mmol）5-甲氧基-2 - {[（4-氯-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]硫代} -1H-苯并咪唑，1.00g（ 5.20mmol）甲醇将28％甲醇钠溶液加入装有温度计，磁力搅拌器和冷凝管的3颈烧瓶（30ml体积）中，搅拌混合物10小时，同时缓慢回流。然后用稀盐酸中和混合物。向其中加入乙酸乙酯（10ml），分离有机层，水层用10ml乙酸乙酯萃取两次。合并萃取液和上述有机层，用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，得到232mg 5-甲氧基-2 - {[（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]硫代} -1H-苯并咪唑（产率85％），显示属性。 1H-NMR谱（270MHz，DMSO-d6，TMS，ppm），δ：2.26（s，3H），2.42（s，3H），3.59（s，3H），3.77（s，3H），4.62（s） ，2H），6.70（dd，1H，J = 3.0 Hz，8.9 Hz），6.90（bs，1H），7.27（d，1H，J = 8.9 Hz），8.07（s，1H），12.30（bs，1H） ）
参考文献：
[1] Patent: US6197962, 2001, B1
3. 合成：73590-85-9

142885-91-4

124-41-4

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: US2007/82929, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42

相关分类

抑制剂/受体激动剂 其它抑制剂 其它目标
分析化学 药物杂质对照品 药物杂质对照品
分子砌块 Fragments Fragment
生命科学 抑制剂&激动剂 Membrane Transporter/Ion Channel
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 硫化物
高端化学品 杂环砌块 苯并咪唑

Tags: 73590-85-9合成|73590-85-9订购|73590-85-9供应商|73590-85-9价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD232452

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD02561463

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD17355

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD02596625

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD16917

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02548657

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02562874

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD263117

CAS号: 171440-18-9

相似度: 82.26%

货号: BD8748

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD02559612

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

苯并咪唑

货号: BD232452

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD02561463

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD17355

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD02596625

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD16917

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02548657

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02562874

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD263117

CAS号: 171440-18-9

相似度: 82.26%

货号: BD8748

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD02559612

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

苯并咪唑

货号: BD232452

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD02561463

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD17355

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD02596625

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD16917

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02548657

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02562874

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD263117

CAS号: 171440-18-9

相似度: 82.26%

货号: BD8748

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD02559612

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

相同官能团产品

硫化物

货号: BD17355

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD02596625

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD16917

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02548657

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02562874

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD8748

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD02559612

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD257826

CAS号: 148990-17-4

相似度: 55.09%

货号: BD134872

CAS号: 991-84-4

相似度: 54.55%

货号: BD02543469

CAS号: 991-84-4

相似度: 54.55%

醚

货号: BD232452

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD02561463

CAS号: 119141-89-8

相似度: 90.0%

货号: BD17355

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD02596625

CAS号: 103577-40-8

相似度: 86.44%

货号: BD16917

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02548657

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD02562874

CAS号: 117977-21-6

相似度: 84.48%

货号: BD263117

CAS号: 171440-18-9

相似度: 82.26%

货号: BD8748

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

货号: BD02559612

CAS号: 102625-64-9

相似度: 81.15%

合成路线

1. 合成：73590-85-9

37052-78-1

86604-75-3

73590-85-9
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With tetrabutylammomium bromide; edetate disodium; sodium hydroxide In dichloromethane; water 步骤S1：将80.0g（0.36mol）4-甲氧基-3,5-二甲基-2-氯甲基吡啶盐酸盐（化合物I）加入到480mL二氯甲烷中。将0.2g乙二胺四乙酸二钠溶于80mL水中并加入步骤S2：搅拌和溶解后，加入64.0g（0.356mol）2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑（式II），2.0g（0.006mol，2当量摩尔当量）四丁基溴化铵，氢氧化钠调节pH至10，搅拌至反应结束，分液，萃取，洗涤，干燥，浓缩，得到式III化合物，计算结果为100％。氢氧化钠调节pH值为10，具体调节方法为：调节剖面pH值，在反应初期用10％氢氧化钠微调;在反应中间，用15％氢氧化钠调节。使pH达到8，每次加入15％氢氧化钠10分钟。这种好处调整得更充分，可以更好调节效果，使其PH达到9;在反应后期，用20％过氧化氢调节。将PH调至10，中断加入调节方式，加入氢氧化钠每20分钟一次;通过调节各部分的pH值，从而使调节后的pH值更加精确，更节省氢氧化钠，节省企业的生产成本。
95.2% With sodium hydroxide In methanol; waterReflux 向1000毫升三口烧瓶中加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑50.0克（0.28μM），500毫升水和氢氧化钠22克（0.56μM），搅拌后溶解澄清，缓慢滴加2-（氯甲基） - 4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐62g（0.28μM）用甲醇300ml溶液，搅拌并加热回流反应，TLC监测原料反应完成。 通过减压甲醇，水200毫升，二氯甲烷用于300毫升* 3提取，将合并的有机相放入瓶中2500毫升单口，压力下溶剂，加入石油醚至1000毫升残留物中 ，降温至5 - 10°C搅拌结晶，萃取，干燥，得白色固体的ufiprazole 87g，收率95.2％。
94% With sodium hydroxide In ethanol; acetone at 40 - 45℃; for 3 h; Large scale 向反应器中加入无水乙醇12.0kg，搅拌，加入1.09kg氢氧化钠（27.25mol，2.05eq）。搅拌30min后，内温控制在20-25℃.2.40kg（13.32mol，1.00eq） 将EL2，EL3 3.10kg（13.96mol，1.05eq），丙酮4.0kg，反应物加热至内部温度40〜45℃，反应3h，TLC监测EL2消失，反应完全。 将反应液温度降至25-30℃，搅拌30分钟后，过滤除去不溶物，滤饼用1.5kg丙酮洗涤一次，滤液减压浓缩（浴温40~45℃）。 ，残渣加入乙酸乙酯13.2kg，冷却至0〜5，搅拌3h，过滤。 将滤饼用1.5kg乙酸乙酯在0-10℃洗涤一次，40〜45真空干燥8至10小时。 通过HPLC获得4.14kg中间体1（EL1），产率为94％，纯度为95.5％。
94% With sodium hydroxide In ethanol; acetone at 20 - 45℃; for 3 h; Large scale 向反应器中装入12.0kg无水乙醇。然后加入1.09kg氢氧化钠（27.25mol，2.05当量）。搅拌30分钟后，将内部温度控制在20-25℃。依次加入2.22kg（13.32mol，1.00eq）和3.13kg（13.96mol，1.05eq）的EL3。丙酮4.0kg，反应溶液将其加热至40至45℃的内部温度，并使反应进行3小时。 TLC监测EL2消失。反应完成。将反应溶液的内部温度降至25-30℃。搅拌30分钟后，过滤除去不溶物。用1.5kg丙酮洗涤滤饼一次，减压浓缩滤液（浴温为40-45℃）。向残余物中加入13.2kg乙酸乙酯并冷却至0-5℃。搅拌3小时并过滤。将滤饼用0-10℃的乙酸乙酯洗涤1.5kg，40〜45°C真空干燥8〜10小时。得到4.14kg中间体1（EL1），产率94％。HPLC测定纯度为95.5％。
90% With sodium carbonate In methanolReflux 将甲醇在25-35℃下搅拌并冷却至20-25℃。 向冷溶液中加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基 - 吡啶盐酸盐（1mol），2-巯基-5-甲氧基 - 苯并咪唑（1mol）和碳酸钠（2.2mol）并加热至回流 温度。 反应完成后，通过过滤除去形成的副产物。 通过蒸馏从滤液中除去甲醇，直到剩余少量甲醇。 将残余物溶解在甲苯中并用碳酸钠水溶液洗涤。 在真空下蒸馏有机层并冷却。 向残余物中加入甲苯并用合格的式（II）化合物接种。 过滤得到的固体，用甲苯洗涤并干燥，得到标题化合物。 产率：80-90％; 纯度：99％。
130 g With sodium hydroxide In methanol; water at 30 - 35℃; 在30-35℃下，将2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑（83.10克）加入到NaOH（42克）在甲醇（200毫升）和水（100毫升）中的溶液中，形成第一反应物料。 将2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（100克）在甲醇（50毫升）和水（150毫升）混合物中的溶液在30分钟内在90-120分钟内加入第一反应物料中。 在35℃下将反应物料搅拌10-15小时，然后通过TLC和HPLC进行反应。通过加入水（900ml）处理反应物质，搅拌2小时，过滤，用水洗涤（2×300）毫升）; 将干燥，过滤并在42-46℃下在烘箱中干燥24-30小时，得到阶段-1中间体，其中M./C含量<0.5％，干燥Wt： - 130克

更多
参考文献：
[1] Patent: CN108409714, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0049-0054; 0063-0067; 0076-0080; 0089-0093
[2] Patent: CN106632256, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0008
[3] Patent: CN107400117, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0058-0060
[4] Patent: CN107400118, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048
[5] Patent: WO2011/12957, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[6] Patent: WO2008/102145, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[7] Patent: WO2008/102145, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 19-20
[8] Patent: WO2010/134099, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 7; 9; 10; 16-18
[9] Patent: WO2013/72934, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[10] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 2, p. 110 - 112
[11] Patent: CN105218521, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0018
[12] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 12, p. 2092 - 2099
[13] Patent: CN103694223, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0004; 0024; 0025

更多

2. 合成：73590-85-9

220757-74-4

73590-85-9
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With sodium methylate In methanol; ethyl acetate 实施例22首先，在实施例21中得到277mg（0.92mmol）5-甲氧基-2 - {[（4-氯-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]硫代} -1H-苯并咪唑，1.00g（ 5.20mmol）甲醇将28％甲醇钠溶液加入装有温度计，磁力搅拌器和冷凝管的3颈烧瓶（30ml体积）中，搅拌混合物10小时，同时缓慢回流。然后用稀盐酸中和混合物。向其中加入乙酸乙酯（10ml），分离有机层，水层用10ml乙酸乙酯萃取两次。合并萃取液和上述有机层，用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，得到232mg 5-甲氧基-2 - {[（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]硫代} -1H-苯并咪唑（产率85％），显示属性。 1H-NMR谱（270MHz，DMSO-d6，TMS，ppm），δ：2.26（s，3H），2.42（s，3H），3.59（s，3H），3.77（s，3H），4.62（s） ，2H），6.70（dd，1H，J = 3.0 Hz，8.9 Hz），6.90（bs，1H），7.27（d，1H，J = 8.9 Hz），8.07（s，1H），12.30（bs，1H） ）
参考文献：
[1] Patent: US6197962, 2001, B1
3. 合成：73590-85-9

142885-91-4

124-41-4

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: US2007/82929, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42
4. 合成：73590-85-9

37052-78-1

86604-78-6

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35565, 2004, A1. Location in patent: Page 5; 8-9
5. 合成：73590-85-9

N/A

37052-78-1

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: CN107434802, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0020; 0022
6. 合成：73590-85-9

142885-91-4

73590-85-9
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With sodium methylate; magnesium chloride; potassium carbonate In methanol; water; ethyl acetate 实施例3 5-甲氧基-2 - [（（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基） - 硫代）-1H苯并咪唑的制备。 向实施例2的产物（100克; 0.29摩尔）的甲醇（500毫升）溶液中加入碳酸钾（138克; 1.0摩尔），然后加入30％甲醇钠溶液（330毫升; 2.0摩尔）和无水氯化镁。 （20克）。 将内容物回流2小时，然后将反应混合物冷却至环境温度，过滤除去无机物并减压浓缩。 向残余物中加入水（500ml）和乙酸乙酯（200ml）。 分离有机层，干燥并冷却至0℃并保持过夜，得到65g（75％）标题化合物，为结晶粉末。
参考文献：
[1] Patent: EP1085019, 2001, A1
[2] Patent: US6245913, 2001, B1
7. 合成：73590-85-9

73590-58-6

73590-85-9
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 24, p. 3427 - 3430
[2] Khim. Prir. Soedin., 2017, vol. 53, # 2, p. 318 - 319,2
8. 合成：73590-85-9

233610-77-0

91168-31-9

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: US6350876, 2002, B2. Location in patent: Example 23
9. 合成：73590-85-9

220757-74-4

124-41-4

73590-85-9
参考文献：
[1] Patent: US6350876, 2002, B2. Location in patent: Example 22
10. 合成：73590-85-9

86604-80-0

73590-85-9
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217
11. 合成：73590-85-9

37052-78-1

86604-75-3

73590-85-9
参考文献：
[1] Heterocyclic Communications, 2016, vol. 22, # 1, p. 17 - 19
[2] Magnetic Resonance in Chemistry, 2017, vol. 55, # 4, p. 274 - 282
12. 合成：73590-85-9

37052-78-1

84006-10-0

73590-85-9
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 8, p. 1211 - 1217

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注